乙酸异丁酯的制备
综合实验报告
实验名称:草酸催化制备乙酸异丁酯及定性分析
实验组员:XXX 090105XXX
XXX 090105XXX XXX 090105XXX XXX 090105XXX
草酸催化制备乙酸异丁酯及定性分析
一、实验目的
1、了解从有机酸合成酯的一般原理和方法。
2、掌握蒸馏、分液漏斗及分水器的使用等操作,并设计正交实验选择最佳实验条件。 3、掌握阿贝折光仪测折光率法定性检测乙酸异丁酯。 二、实验原理、 1.反应方程式
+
副反应:
+ H2O
HOOCCOOH+CH3CH(CH3)CH2OH→CH3CH(CH3)CH2OOCCOOCH+H2O HOOCCOOH→CO+CO2+H2O
2. 用乙酸和异丁醇,通过酯化反应,并用固体草酸作为催化剂合成乙酸异丁酯。乙酸异丁酯微溶于水,混溶于醇和醚,可以通过萃取粗制乙酸异丁酯。粗提取物中可能含有副产物草酸二异丁酯(沸点:240.1°C),可以根据二者的沸点不同,通过蒸馏将乙酸异丁酯(沸点:118°C)进行提纯。提纯后的溶液主要成分为乙酸异丁酯,取少量该溶液进行折光率测定,确定产物。
3、酯化反应是可逆反应,为提高产品收率,一般采用以下措施: (1)使某一反应物过量;
(2)在反应中移走某一产物(蒸出产物或水); (3)使用特殊催化剂
用酸与醇直接制备酯,在实验室中有三种方法。
第一种是共沸蒸馏分水法,生成的酯和水以共沸物的形式蒸出来,冷凝后通过分水器分出水,油层回到反应器中。
第二种是提取酯化法,加入溶剂,使反应物、生成的酯溶于溶剂中,和水层分开。 第三种是直接回流法,一种反应物过量,直接回流。
制备乙酸异丁酯用共沸蒸馏分水法较好。为了将反应物中生成的水除去,利用酯、酸和水形成二元或三元恒沸物,采取共沸蒸馏分水法。使生成的酯和水以共沸物形式逸出,冷凝后通过分水器分出水层,油层则回到反应器中。
4. 分水器的使用:本实验体系中有异丁醇-水共沸物,共沸点89.9℃;乙酸异丁酯-水共沸物,共沸点87.45℃。在反应进行的不同阶段,利用不同的共沸物可把水带出体系。经冷凝分水后,醇、酯再回到反应体系。为了使醇能及时回到反应体系中使反应完全,在反应开始前在分水器中应加入先计量过的水,使水面稍低于分水器的回流支管的下缘。在回流期间,水面上仅有较薄一层油层存在。在操作过程中,不断放掉分出的水,保持油层厚度不变。 三、主要仪器和试剂及产物的物理常数
仪器:250ml三口烧瓶;100ml单口烧瓶;球形冷凝管;直型冷凝管;50ml锥形瓶;
分水器;Y型管;分液漏斗;200°C温度计;烧杯;电热套;碎瓷片;蓝色石蕊试纸;阿贝折光仪
药品:异丁醇25.00ml(分析纯);乙酸18.55ml(分析纯);草酸固体4g;饱和 Na2
CO3溶液(需配置);饱和食盐水(需配置);无水硫酸镁
四、实验装置
乙酸异丁酯制备装置 五、实验操作、现象及注意事项
乙酸异丁酯萃取装置 乙酸异丁酯提纯装置
1. 乙酸异丁酯的制备
在 250mL干燥洁净的三口烧瓶上装上搅拌器、温度计、回流冷凝管, 并在反应器中依次加入异丁醇、冰乙酸、草酸固体,几粒沸石,然后用磁力加热搅拌器边加热边搅拌,此时反应温度控制在108 ~ 118℃,回流3h后停止加热,冷却至室温。 2. 乙酸异丁酯的提纯
将三口烧瓶和分水器里的液体全部倒入分液漏斗中,用去离子水洗三遍并放出下层水层,向上层油状液体中滴加饱和Na2 CO3溶液,至无气泡生成为止 ( 调到中性),分去下层溶液,酯层再用饱和NaCl溶液(减低乙酸异丁酯的溶解度)洗涤,并萃取分液,酯层自漏斗上口倒入锥形瓶中,用少量无水MgSO4干燥。
将干燥后的酯倒入单口烧瓶中,接上蒸馏装置进行蒸馏,收集 118 ~ 120℃ 之间的馏分,即得乙酸异丁酯产品。此产品为无色透明液体,有水果香味。蒸馏时,如果蒸出的产品是混浊的,说明蒸馏系统或酯没有干燥彻底。
3. 乙酸异丁酯的定性检测——折光率法
产物用阿贝折光仪测定折光率n=1.3900左右证明产物为乙酸异丁酯。 六、结果与讨论
1.乙酸异丁酯的反应结果列于正交表1
表1 固体催化剂合成乙酸异丁酯结果
2.催化剂
固体酸由于“假液相“结构及其在含氧有机物中的溶解度较大且相应稳定,在酯化反应中仍是均相催化。显然,催化剂量越多,酯化率越高。但催化剂用量大,产品成本高。催化剂用量小,酯化率低,造成原料浪费。由表1 可见,该合成反应催化剂适宜
用量为4g 3.反应时间
由表1 可见,反应时间长,酯化率高。但反应时间过长,能源消耗大,故我们选择反应时间为3h适宜。 4.醇酸比
因酯化反应为一平衡反应,醇酸比增加,过量酸可使平衡向生成酯方向移动,酯化率增大,为减少原料浪费,降低成本,其适宜醇酸比为1:1.2。
综上所述,合成乙酸异丁醋的适宜条件为: 催化剂(固体酸)用量为4g,反应时间为3h,醇酸比为1:1.2 七、实验误差分析
1.反应前所有仪器必须干燥,否则会使产物不纯,导致产率下降。
2.由于催化剂草酸带有结晶水,干燥不彻底会导致实际用量变少,产量就会下降,产率就会降低。
3.当酯化反应进行到一定程度时,可连续蒸出乙酸异丁酯、异丁醇和水的三元共沸物,分水时不要分去太多的水,而以能让上层液溢流回圆底烧瓶继续反应为宜。如果分水太多造成反应不完全,未反应的异丁醇只能在最后一步蒸馏时与酯形成共沸物,以前馏分的形式除去,会降低酯的收率。
4.干燥必须完全,否则由于乙酸异丁酯与异丁醇、水等形成二元或三元恒沸液,重蒸馏时沸点降低,影响产率。
5.注:本实验中不能用无水氯化钙为干燥剂,因为它与产品能形成络合物而影响产率。