有机化学解题方法1

有机化学解题方法

【命题趋向】

有机性质及有机反应类型部分的试题主要分布在选择和Ⅱ卷中的有机部分，年年考，且常考常新。有关同分异构部分的试题，要近几年的高考中以选择为主，也涉及到部分填空题。大纲考点解读如下：

1．掌握种类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主 要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙 脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简 式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。

2009年高考以科学、技术、社会及日常生活中涉及到的物质为内容，对有机物结构进行分析，指出有机物所具有的性质，考查有机反应类型、限定条件书写同分异构体（一般含有苯环）、书写烃类衍生物有关的方程式仍是命题的均势。

【考点透视】

有机框图题作为高考的必考题，通常在理综合化学试卷（108分）中占15分或18分，而其中反应类型的判断占3分；按要求写出指定物质的同分异构体占3分，写出起始反应物的分子式或结构简式占2分；写出相关的化学方程式占7~10分。为了确保尽可能的得分，现将有机推断题中的热点归纳如下：

一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别

1．△B;

类型：氧化反应；类别：反应物A ：伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。 辨析：如果B 还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B 一定是醛，而A 一定是 伯醇，否则，说明B 一定是酮，而A 一定是仲醇。 2CH 3CH 2OH + O2−Cu −→− 2CH 3CHO + 2H2O ； Cu/O2 −→CH 3CHO + H2O CH 3CH 2OH + CuO−∆

2．A

△ B ∆新制Cu(OH)2 类型：氧化反应；类别：反应物A ：醛，生成物：羧酸和水。 −→CH 3COOH+Cu2O ↓+2H2O CH 3CHO+2Cu(OH)2−

3．A B △

类型1：消去反应；类别：反应物：醇，生成物：烯烃和水。 浓H 2SO 4 CH 3CH 2OH CH 2=CH2↑+H2O 170℃浓H 2SO 4 类型2：取代反应；类别：反应物：醇，主要生成物：醚和水。 2CH 3CH 2 CH 3CH 2OCH 2CH 3+H2O 140℃ 浓H 2SO 4

类型3：酯化反应；类别：反应物：羟基羧酸，生成物：链酯、环酯、聚链酯和水。 HOCH(CH3)COOH+HOCH(CH3)COOH 浓H SO HOCH(CH3)COOCH(CH3) △ COOH+H2O 浓H 2SO 4 n HOCH(CH3)COOH OCH(CH3)CO n + n H2O △ 说明：α―羟基羧酸反应生成六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）；β―羟 基羧酸反应生成八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。

△ 4．A NaOH 、醇 B

类型：消去反应；类别：反应物：卤代烃，生成物：烯烃、卤化钠和水。

CH 3CH 2Br+NaOH CH 2=CH2↑+NaBr+H2O 醇

5．A B △ NaOH 、水 △

类型1：取代反应（水解反应）；反应物：卤代烃，生成物：醇和卤化钠。 特点：碳原子数没有减少。 CH 3CH 2Br+NaOH CH 3CH 2OH+NaBr 类型2：取代反应（水解反应）；反应物：羧酸酯，生成物：醇和羧酸钠。 特点：碳原子数减少。 水 CH 3COOCH 2CH 3+NaOH CH 3COONa+CH3CH 2OH △类型3：中和反应；反应物：羧酸，生成物：羧酸盐和水 特点：碳原子数没有减少。 课本寻源： 水 CH 3COOH+NaOH △ CH 3COONa+H2O 类型4：取代反应和中和反应；反应物：卤代羧酸，生成物：羟基羧酸盐、卤化钠和水。 CH 3CHClCOOH+2NaOH CH 3CH(OH)COONa+NaCl+2H2O

H 2/Ni 6．A △ B

类型1：加成反应（或还原反应）；反应物：不饱和烃：烯烃（或炔烃）；生成物：烷烃 （或烯烃）。 Ni CH 2=CH2+H2 CH 3–CH 3

Ni

CH ≡CH+H2 △ CH 2=CH2

类型2：加成反应（或还原反应）；反应物：芳香烃；生成物：环烷烃。

+3H2

类型3：加成反应（或还原反应）；反应物：醛（或酮），生成物：伯醇（或仲醇）。 Ni

CH 3CHO+H CH 3CH 2OH △ Ni CH 3COCH 3+H2 CH 3CH(OH)CH3 △ 二、推断题中常见的突破口。

（一）. 根据反应现象推知官能团

1．能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为 苯的同系物。

3．遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。

4．遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。

5．遇I 2水变蓝，可推知该物质为淀粉。

6．加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推 知该分子结构有-CHO 即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。

7．加入金属Na 放出H 2，可推知该物质分子结构中含有-OH 或-COOH 。

8．加入NaHCO 3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH 或-SO 3H 。

9．加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

（二）根据物质的性质推断官能团

-C 或-CHO ；能发生银镜反应的物质，含有 能使溴水褪色的物质，含有C=C或C =

-CHO ；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH 、－COOH ；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。

（三） 根据特征数字推断官能团

1．某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH ；增加84，则含 有两个－OH 。缘由－OH 转变为-OOCCH 3。

2．某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有 一个－CHO （变为－COOH ）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO （变为－ COOH ）。

3．若有机物与C l 2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个 碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

（四）根据反应产物推知官能团位置

1．若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH 一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在 -CH 2OH ；由醇氧化为酮，推知－OH 一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在 H O H

；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH 所连的碳原子上无氢原子。

2．由消去反应的产物，可确定－OH 或－X 的位置

3．由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时， 可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。

-C 的位置。 4．由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或C =

（五）根据反应产物推知官能团的个数

1．与银氨溶液反应，若1mol 有机物生成2mol 银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生 成4mol 银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。

2．与金属钠反应，若1mol 有机物生成0．5mol H 2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或 为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。

3．与碳酸钠反应，若1mol 有机物生成0．5mol CO 2，则说明其分子中含有一个羧基。

4．与碳酸氢钠反应，若1mol 有机物生成1mol CO 2，则说明其分子中含有一个羧基。

（六）根据反应条件推断反应类型

1．在NaOH 水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。

2．在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。

3．在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。

4．能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原 反应）。

5．能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。

6．能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

三、同分异构体书写

重点是芳香族化合物的同分异构体书写。注意以下几个问题：

1．同分异构体的书写顺序：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。

2．能使氯化铁溶液呈紫色的是含酚羟基的物质。

3．能发生银镜反应的物质有含醛基的物质：甲酸盐、甲酸某酯、某某醛。

4．苯环上的一氯代物有两种同分异构体时一定存在两个呈对位分布的不同取代基。

5．苯环上的一氯代物只有一种时，一种可能是存在两个呈对位分布的相同取代基，例如： 对位二甲苯；另一种可能是存在三个呈对称分布的相同的取代基，例如：间位三甲基苯。

6．书写类别异构体时，一定要特别注意：芳香醇与酚类的异构，羧酸与酯类的异构(尤其要 注意羧酸苯酚酯的存在), 氨基酸和硝基烷的类别异构。

7．在考虑含羟基的物质与氢氧化钠作用时，注意：醇羟基不与氢氧化钠作用，酚羟基和羧 基与氢氧化钠作用。

8．在考虑含卤素原子的物质与氢氧化钠作用时，注意：1摩尔一卤代苯与2摩氢氧化钠作用， 1摩尔一卤代烷与1摩氢氧化钠作用。

9．能发生水解反应的物质特征：含有卤素原子、肽键、酯基。

10．取代反应包括：卤代、硝化、磺化、酯的水解、肽和蛋白质的水解、多糖水解、皂化反 应、醇成醚。

11．低碳的羧酸中的羧基能和碳酸盐反应，酚羟基不能和碳酸盐反应。

12．含酚羟基的物质一定能与氯化铁溶液发生显色反应，也能与氢氧化钠发生中和反应，与 钠发生置换反应，也可能与羧酸发生酯化反应，与浓溴水发生取代反应。

五、掌握重要有机反应类型及原理

1．取代反应 原理可简述为：“有进有出”图示为

含括：烷烃的卤代（扩展到饱和碳原子的特征反应），醇和氢卤酸的反应，苯的溴代．硝 化．磺化，苯酚和溴水的反应，广义说．酯化．水解也可归属此列。

2．加成反应 原理可简述为：“有进无出”

包含烯烃．炔烃．苯 环．醛和油脂等加H 2，烯烃．炔烃等加x 2，烯烃．炔烃等加HX ，烯烃．炔烃等加H 2O 等等。加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。

3．消去反应

HX 生成烯烃。 包含醇分子内脱水生成烯烃．卤代烃脱

4．酯化反应

5．水解反应

6．氧化反应

（1）定义：有机化合物分子中增加氧原子或减少氢原子的反应称为氧化反应。

（2）举例：327．还原反应

（1）定义：有机化合物分子中增加氢原子或减少氧原子的反应称为还原反应。

（2）举例：332六、弄清常见有机物之间的相互转化关系，并掌握方程式

掌握各类有机物间的相互联系，使有机化学知识形成体系。各类链烃及其衍生物间的关 系可表示如下：

【例题解析】

例1．分子式为C 4H 803的有机物，在一定条件下具有下列性质①在浓硫酸存在下，能分别与 CH 3CH 2OH 或CH 3C00H 反应；②在浓硫酸存在下，亦能脱水生成一种只存在一种结构 形式，且能使溴水褪色的物质；③在浓硫酸存在下，还能生成一种分子式为C 4H 6O 2的 五元环状化合物。根据上述性质，确定 C 4H 803的结构简式为 （ ）

A ．HOCH 2C00CH 2CH 3 B ．HOCH 2CH 2CH 2C00H

C ．CH 3CH(OH)CH2C00H D ．CH 3CH 2CH(0H)C00H

答案：B

解析：由①③得，该有机物中含有和-0H ，由分子式为C 4H 8O 3得结构简式为 CH 2(OH)CH2CH 2COOH 、CH 3CH(OH)CH2COOH 或CH 3CH 2CH(OH)COOH，由②排除 CH 3CH(OH)CH2COOH ，由③排除CH 3CH 2CH(OH)C00H。

下列各组物质不属于同分异构体的是 （ ） ．．．

A ．2，2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇

B ．邻氯甲苯和对氯甲苯

C ．2-甲基丁烷和戊烷

D ．甲基丙烯酸和甲酸丙酯

答案：D 。

[解析]根据有机物的名称，知道各选项中有机物的碳原子数是一样多的。D 选项中的甲 基丙烯酸中有两个双键（碳碳双键和碳氧双键），而甲酸丙酯中只有一个碳氧双键，故 这两种物质不是同分异构体。

例2．2008年北京奥运会的“祥云”火炬所用的燃料的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙 述中不正确的是 （ ） ．．．

A ．分子中碳原子不在一条直线上

B ．光照下能够发生取代反应

C ．比丁烷更易液化

D ．是石油分馏的一种产品

答案：C

解析：烷烃分子结构，是以每个碳为中心的四面体结构，多碳烷烃的碳链是锯齿型的， 碳原子不在一条直线上；烷烃的特征反应是在光照条件下发生取代反应；石油分馏所获 碳原子在1—4之间的烷烃混合物叫石油气，更进一步分离石油气可获得丙烷。烷烃随 分子内碳原子数的增多，状态由气态、液态、固态变化，组成和结构相似的物质，随分 子量的增大，分子间作用力增大，因此丁烷比丙烷易液化。

例3．某有机样品3.1g 完全燃烧，燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g ， 经过滤得到10g 沉淀。该有机样品可能是 （ ）

A ．乙二醇 B ．乙醇

C ．乙醛 D ．甲醇和丙三醇的混合物

答案：A D

解析: 燃烧后的混合物通入过量的澄清石灰水，石灰水共增重7.1g, 说明7.1g 是CO 2和 H 2O 的混合物，沉淀是碳酸钙，为0.1 mo1，则CO 2为0.1 mo1质量为4.4 g，水为

7.1-4.4=2.7g，含氢0.3mo1，所以C ：H=1：3，符合C ：H=1：3只有A 和D 例4．胡椒粉是植物挥发油的成分之一。它的结构式为：

HO —错误！未找到引用源。—CH 2CH ＝CH 2，下列叙述中不正确的是 ．．．

A ．1mol 胡椒粉最多可与4mol 氢气发生反应 B ．1mol 胡椒粉最多可与4mol 溴发生反应 C ．胡椒粉可与甲醛发生反应，生成聚合物 D ．胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶解度 答案：B 解析:由胡椒粉的结构可以得出：与H 2发生加成反应时苯环能与3molH 2发生加成，另有 碳碳双键也能加成1molH 2，总计4molH 2，故A 对。当与Br 2发生加成时只有碳碳双键 与反应消耗1molBr 2。而在苯酚的结构中与羟基的邻位碳上的2个氢原子能与Br 2发生取

代反应，消耗2molBr 2。总计3molBr 2发生反应，B 错。胡椒粉分子中有酚羟基，故能与 甲醛发生缩聚反应生成高分子化合物。C 对。羟基是亲水基团，烃基是憎水基团；胡椒 粉分子结构中烃基比苯酚分子中烃基大，故胡椒粉在水中的溶解度小于苯酚在水中的溶 解度。D 对。

例5．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。下列关于MMF 的说法正 确的是 （ ）

A ．MMF 能溶于水

B ．MMF 能发生取代反应和消去反应

C ．1molMMF 能与6mol 氢气发生加成反应

D ．1molMMF 能与含3molNaOH 溶液完全反应

答案：D

解析：选项A 中由于分子中除－OH 外，其它均为非极性基团，所以它不溶于水；选项 B 中可以发生取代反应，但不会发生消去反应；选项C 中C ＝C 有4个，C ＝O 有2个，

－ 但－COO 中的C ＝O 不会发生加成反应，所以只能与4molH 2发生加成反应；选项D 中

含有一个酚羟基，同时含有2个可以水解的酯的结构，所以可以和3molNaOH 溶液完全 反应。

例6．药用有机化合物A （C 8H 8O 2）为一种无色液体。从A 出发可发生如图所示的一系列反 应。

则下列说法正确的是 A ．根据D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知D 为三溴苯酚 B ．G 的同分异构体中属于酯，且能发生银镜反应的只有一种 C ．上述各物质中能发生水解反应的有A 、B 、D 、G （ ）

D ．A 的结构简式为

解析：A ，推知D 为苯酚、F 为三溴苯酚；B ，G 的同分异构体中属于酯，且能发生银镜 反应的有：HCOOCH 2CH 2CH 3和HCOOCH （CH 3）2两种；C 项，D 是苯酚，不发生水 解反应；D ，综合推知A 为乙酸苯酚酯。答案：D 下列涉及有机物的性质或应用的说法不正确的是 ．．．

A ．干馏煤可以得到甲烷、苯和氨等重要化工原料

B ．用于奥运“祥云”火炬的丙烷是一种清洁燃料

C ．用大米酿的酒在一定条件下密封保存，时间越长越香醇

D ．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应

答案：D

解析：由煤制备化工原料通过干馏（煤在高温下的分解），A 对。丙烷燃烧生成CO 2和 H 2O ，并没有污染大气的气体生成，为清洁燃料，B 对。大米发酵生成乙醇，时间越长， 乙醇浓度越大越香醇，C 对。纤维素水解生成葡萄糖；蔗糖水解生成葡萄糖与果糖；脂 肪水解生成高级脂肪酸与甘油；葡萄糖为单糖，不会发生水解，D 错。

例7．胆固醇X 与有机物A 、B 、C 、D 、E 、F 有以下转化关系：

其中D 能发生银镜反应，1 mol D与2 mol H2反应生成1 mol E。

①化合物D 中所含的官能团是。

②D →E 可能的反应类型是。

③E →F 的化学方程式是 ④写出与E 具有相同官能团的所有同分异构体的结构简式：

。

解析：由四元环可以确定羟基可能的位置D 能发生银镜反应可见有醛基，加氢还原为伯 醇，因此可以确定，应为上面的第二种情况，此题即可得到突破。同分异构体的的问题 要按一定的次序和规律进行推理：去一个碳用作羧基，还有三个碳即丙基（两种）然后 让羟基情急分别去取代两种丙基中的氢即可得到所有的同分异构体。

答案：①羧基、碳碳双键、醛基

②加成反应（或还原反应）

③

④

例8．某天然有机化合物A 仅含C 、H 、O 元素，与A 相关的反应框图如下：

（1）写出下列反应的反应类型：

S →A 第①步反应、 B →

D →E 第①步反应、 A →。

（2）B 所含官能团的名称是 。 ．．

（3）写出A 、P 、E 、S 的结构简式

A ：P ：E ：S ：。

（4）写出在浓H 2SO 4存在并加热的条件下，F 与足量乙醇反应的化学方程式：

。

（5）写出与D 具有相同官能团的D 的所有同分异构体的结构简式：

解析：由A 仅含C 、H 、O 三种元素，S 为氯代有机酸，水解可以得到A ，说明S 分子 中含有C 、H 、O 、Cl 四种元素；根据反应条件可知，由S 错误！未找到引用源。B 发生消去，B 错误！未找到引用源。F 发生加

成，得到饱和羧酸F ，而F 和NaHCO 3反应，得到盐的化学式为：C 4H 4O 4Na 2，说明F 是二元羧酸，从而说明S 分子中含有两个—COOH 。

S 中的Cl 原子碱性条件下被—OH 取代，生成含有—COOH 和—OH 的有机物A ，并且 A 自身在浓硫酸作用下，可以生成六元环状的酯，故—OH 在β碳原子上，再结合A 的 相对分子质量分为134，可以推知A 为HOOCCHOHCH 2COOH ，S 为

，B 为HOOCCH=CHCOOH，F 为HOOCCH 2CH 2COOH ，D 为

，D 在NaOH 醇溶液中发生消去，生成E ：HOOCC ≡CCOOH ，P

为六元环酯，结构简式为：。

（1）根据上述物质结合反应条件，可知S 错误！未找到引用源。A 第①步反应为取代（或水解）反应；B 错误！未找到引用源。D

为烯烃和溴的加成反应；D 错误！未找到引用源。E 第①步反应为卤代烃在NaOH 醇溶液中发生消去反应；

A 错误！未找到引用源。P 为酯化（取代）反应。

（2）B 为HOOCCH=CHCOOH，分子中含有碳碳双键和羧基两种官能团。

（3）A ： P ：

E ：HOOCC ≡CCOOH S ：。

（4）F 为丁二酸（HOOCCH 2CH 2COOH ）在浓硫酸作用下与足量的乙醇反应，生成丁二酸二乙酯，方程式为：

（5）D 为

HOOCCBr 2CH 2COOH 、

+2C2H 5OH

+2H2O ，其含有相同挂能团的同分异构体有： 、。 答案：（1）取代（水解）反应 加成反应 消去反应 酯化（取代）反应 （2）碳碳双键 羧基

（3）A ：HOOCCHOHCH 2COOH P ：

E ：HOOCC ≡CCOOH S ：

（4）+2C2H 5OH

、 +2H2O （5）HOOCCBr 2CH 2COOH

例9．在最新的家用车的调查中发现，现在的家用汽车中的气体质

量都不符合标准，在被调查的不同车型、不同价位、新旧不同

的1175辆车中， 除52辆检测合格外，其余都“毒气”超标，超

标率从一两倍到七八十倍不等。汽车污染主要来源于汽车配件

和材料，操控台、座椅、车顶毡、脚底垫和所使用的零配件、

胶水、涂料、泡沫、塑料、橡胶、皮革、皮革着色剂、填充料

等汽车本身的物件，都会产生大量的有毒气体。这些有毒气体

大都是有机物

（1）你认为有毒气体含量新车“高于”或“低于”）旧车；夏天 “高于”或“低于”）冬天。

（2）其中一种有毒气体的质谱图如右图，则由图可知该分子的式量是 分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰则有机物的名称为其苯 环上的一氯代物有种。

（3）以上这种物质可以用于制取炸药，请写出制取炸药的化学方程式：

（4）在这些有毒气体中还有一种是以上这种物质的同系物，将一定质量这种有机物在氧 气中充分燃烧，并将燃烧产物依次通过浓硫酸和碱石灰，分别增重9g 和35.2g ，则 这种有机物的分子式为，其同分异构体有 出其苯环的一氯代物只有一种时的结构简式

解析：本题是以环境污染为背景的一个习题，这也是现在命题的一个热点问题。

（1）题意中已经说明气体是有机气体，而且它们主要来自汽车本身的挥发，所以新车要 比旧的有毒气体含量高，有机物温度越高越易挥发，所以夏天比冬天的要高。

（2）从质谱图中可以看出式量为92，再根据核磁共振氢谱中有4个吸收峰，可以判断出 应是甲苯，所以其苯环上的一氯代物有3种（邻、间、对）。

（3）

（4）水的物质的量为：

，二氧化碳的物质的量为： 然后再根据苯的同系物的通式C n H 2n-6即可求得n 值为8，所以分子式为C 8H 10，其同分

异构体有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯共4种。在这四种同分异构体中只有对 二甲苯的苯环上的一氯代物有一种，所以其结构简式为：答案：（1）高于 高于（2）92 甲苯 3种 。

（3）

（4）C 8H 10 4

【专题训练与高考预测】

1．水管按材质分为聚丙烯．聚氯乙烯等种类。饮用水使用聚丙烯水管，而不能使用聚氯乙 烯水管，因聚氯乙烯对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是 （ ）

A ．聚丙烯．聚氯乙烯都属于链状高分子化合物，受热易熔化

B ．聚丙烯．聚氯乙烯的单体都是不饱和烃，能使酸性KMnO 4褪色

C ．聚氯乙烯是混合物, 焚烧时会放出有毒气体HCl

D ．废弃的聚丙烯．聚氯乙烯均可回收利用以减少白色污染

2．下列事故的处理方法正确的是 （ ）

A ．苯酚沾到了皮肤上，先用碱液清洗，再用大量清水冲洗

B ．实验台上的钠着火了，使用泡沫灭火器扑灭

C ．Cl 2泄漏，工作人员用浸有烧碱溶液的毛巾捂住鼻子去处理事故

D ．浓碱溶液沾到了皮肤上，立即用大量清水冲洗，再涂上硼酸溶液

3．国际奥委会严禁体育运动员服用兴奋剂参加体育比赛。某种兴奋剂的结构如下，关于它 的说法中正确的是 （ ）

A ．它的化学式是：C 15H 18O 2NCl

B ．1mol 该物质最多能与2molNaOH 反应

C ．1mol 该物质最多能与含有4molBr 2的溴水反应

D ．它的分子中所有碳原子共平面

4．下列二种有机物是某些药物中的有效成分, 对此二种有机物的有关说法正确的是 （ ）

A ．二种有机物都是芳香族化合物, 梧酸小于阿司匹林在水中的溶解度

B ．二种有机物中，环上一氯代物梧酸有一种，阿司匹林有四种

C ．二种有机物都能发生水解

D ．等物质的量的二种有机物与NaOH 溶液反应，阿司匹林消耗

NaOH 物质的量更多

5．有机物H 3C — —CH=CH—C≡C—CH 3分子中，

最多可有多少个原子共面（ ）

A ．14 B ．18 C ．20 D ．24

6．为了研究乙醇等物质的性质，进行如下实验：

（1）如图1，先加热盛有无水乙醇和铜粉的a 烧瓶，再点燃尖嘴管d ，出现淡蓝色火焰, 点 燃尖嘴管d 之前应 , 反应完后取少量c 中液体，加入银氨溶液水浴加 热, 出现银镜, 写出下列两个化学方程式:

a 烧瓶中的反应．银镜反应 为为什么b 玻璃管不能太长也不能太

短？

（2）另取反应完后c 中液体，加入钠，放出氢气，原因可能是：

猜想Ⅰ蒸发出的乙醇和钠反应，

猜想Ⅱ。

某同学设计了如图2的实验来证明猜想Ⅱ，装好药品后，在加热烧瓶前的操作 是 试管，再熄灭酒精灯后的下一步操作是，无水CuSO 4的作用 为

7．物质A 有如下合成路线：

（1）A 的分子式为，含有的 官能团为。 （2）A →C 的化学方程式为

反应类型为 （3）B 的同分异构F ．G 能与浓溴水反应，

且结构中均含有一个-CH 3，1mol F消耗3 mol Br2，1mol G消耗2 mol Br2，F ．G 的 结构简式为2滴溴水滴加到大量F 中，没有明显现象，若向 该溶液中滴加NaOH 溶液，有白色沉淀析出。解释上述实验现象？

（4）已知在一定条件下R 1CH=CHR2→R 1CHO+ R2CHO ，A 在一定条件下氧化生成羧酸 X ．Y ，X 的分子式为C 7H 6O 2，它是芳香族化合物，Y 是一种还原性的二元羧酸。

写出两类含有醛基X 的同分异构体

8．从环己烷可制备1，4-环己二醇的二醋酸酯，下列有关的8步反应（其中所有无机物都已 略去）：

试回答：其中有3步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应

（1）反应①________________和_______________属于取代反应。

（2）化合物结构简式：B________________，C______________。

（3）反应④所用的试剂和条件是：__________________________________________。

【参考答案】

1． 答案：B

解析：聚丙烯．聚氯乙烯是线型高分子, 具有热塑性, A正确; 聚氯乙烯的单体是氯乙烯, 是卤代烃, B错; 高分子化合物都是混和物, 焚烧聚氯乙烯生成HCl ．CO 2．H 2O ，C 正确

2． 答案：D

解析：苯酚沾到了皮肤上，先用酒精清洗，再用大量清水冲洗，A 错; 钠要与泡沫灭火 器产生的水．二氧化碳等反应,B 错; 烧碱对人体皮肤有腐蚀性, 应用浸有小苏打溶液的 毛巾捂住鼻子去处理Cl 2泄漏事故,C 错。

3． 答案：B

解析：它的化学式是：C 15H 23O 2NCl,A 错; 该物质不能与Br 2水（应改为：溴水）反应,C 错; 分子中与苯环直接相连的碳和苯环上的碳原子一定共平面, （添加：其它碳原子与苯 环上的碳原子不共面, ）D 错

4． 答案：

B 解析：梧酸亲水官能团个数比阿司匹林多, 梧酸大于阿司匹林在水中的溶解度,A 错; 梧 酸不能水解, 阿司匹林含酯的结构要水解,C 错; 1mol梧酸与4molNaOH 溶液（应将“溶液” 二字去掉）反应, 1mol阿司匹林与3mol NaOH溶液（应将“溶液”二字去掉）反应,D 错

5．答案：C

解析：可将该有机物按所在平面写成：

可以看出，

所在平面与

所在平面可以重合，—C≡C—为该平面上的延长 线，端点的两个—CH 3可以沿键轴方向旋转，使—CH 3的一个氢原子在此平面上，所以 此有机物分子中最多可有20个原子共面。

6． 答案：（1）检查气体纯度 C 2H 5OH CH 3CHO+2Ag(NH3) 2OH 催化剂 △ CH 3CHO+ H2↑ CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH3+H2O （4分）吸收乙醛 乙醇 的沸点远高于乙醛，玻璃管b 太短乙醇易蒸馏出进入c 中，b 太长乙醛不易蒸馏出进入c 中（2）蒸发出的乙醛和钠反应 取下分液漏斗玻璃塞（或玻璃塞的凹槽与分液漏斗的 小孔对齐）, 打开活塞，让液体滴下, 后关闭活塞 （2分） 向试管中加入少量钠检验蒸 发出的乙醛是否含水。

解析：尖嘴管d 出现谈蓝色火焰, 可能是产生了氢气，c 中液体加入银氨溶液水浴加热, 出 现银镜, 说明有醛基，综合得出C 2H 5OH 氧化生成CH 3CHO 和H 2；反应完后c 中的液体 含乙醛．可能含乙醇 ，得出猜想Ⅰ．猜想Ⅱ。

7．解析：（1）设A 的分子式为R(-CHO)n，根据反应类型推得：C 为R(-COONH4)n ，D 为 R(-COOH)n，E 为C 9H 10O 2，由R(-COOH)n +2个H 得到。∴n=1，R(-COOH)为C 9H 8O 2， 即A 的分子式为C 9H 8O ，不饱和度为6，因A 中含有苯环（后面问题中有信息）和一个 -CHO ，则A

C=C”。因为A 中不含-CH 3，

则A 的结构简式为：

（2）A →C 是醛氧化成羧酸，反应类型为氧化反应，方程式略。

（3

）B 的分子式为 C 6H 5-CH 2CH 2CH 2

OH(C6H 5-代表苯基) ，其同分异构、G 能与溴水反 应，则F 、G

属于酚类，它们与溴水发生取代反应，即是溴原子取代酚羟基的邻位．对位

上的氢原子。所以，F ，G 的结构简式

2CH 2CH 3

2CH 2CH 3 将少量浓溴水滴入大量F 中，生成物Z 溶在有机物F 2CH 2CH 3 Z 形成有机溶液。当NaOH 溶液与F 反应，Z 在水溶液中 2CH 2CH 3 则析出沉淀。 （4）依题意知，X 为苯甲酸，Y 为乙二酸。含有醛基X 的同分异构体可为

甲酸酚酯 （(C6H 5-OOCH ）和（苯）酚甲醛（酚羟基与醛基有邻．间．对三种异构）。

8．解析： 在浓NaOH ．醇．△条件下发生消去反应生成A ：，A 与Cl 2不 见光生成B ，可知A 与Cl 2加成得，又因B 又可转化成，故可知B 也应 在浓NaOH ，醇，△条件下发生消去反应。

与Br 2发生1，4加成生成。

又因C 与醋酸反应，且最终得到，故可知C 应为醇，可由

水解得到，C 为，D 为， D 再与H 2加成得产物1，4-环己二醇的二醋酸酯。

故答案应为：（1）⑥⑦

（3）浓NaOH ．醇．加热