专题二第一单元有机化合物的结构2

专题二 有机物的结构与分类

第一单元 有机化合物的结构学案

【学习目标】

1、了解有机物中碳原子的三种成键方式及其空间取向。知道有机物空间形状可以用杂化轨道理论来解释。 2、通过对比，认识甲烷、乙烯、乙炔中碳原子的杂化方式，培养学生对有机物空间构型的想象能力。 3、通过了解有机分子三维结构的发现历史，体验人类对物质结构的认识是逐步深入的。

第一课时 有机物中碳原子的成键特点

【知识导航】

一、有机物中碳原子的成键特点：

【复习】1、写出碳原子的原子结构示意图和电子式：

碳原子位于周期表第周期第族，碳原子最外层有碳原子既不易子、也不易 电子，易形成共价键。

有机物种类繁多的原因，主要是由C 原子的结构引起。 2、共价键的分类及定义：

单键：两个原子之间共用一对电子的共价键。 双键：两个原子之间共用两对电子的共价键。 叁键：两个原子之间共用三对电子的共价键。

【观察思考】

（1）请你考虑上述各分子中：

1) 与碳原子成键的是何种元素的原子？ 2) 每个碳原子周围都有什么类型的共价键？ 3) 与每个碳原子成键的原子的原子数分别是多少？ 4) 每个碳原子周围有几对共用电子？

（2）你能由上述问题的答案总结出有机物中碳原子成键的一些规律吗？

【对比归纳】碳原子的成键特点是:

1、成键数目多：在有机物中，碳原子有4个价电子，碳呈 价，价键总数为 。 2、成键方式多：

① 碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形

成 键，也可以形成 键或 键。

② 有机物常见共价键：C-C 、C=C、C ≡C 、C-H 、C-O 、C-X 、C=O、C ≡N 、C-N 、苯环。

③ 在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。 ④ C —C 单键可以旋转而C ＝C （或三键）不能旋转。

3、多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

阅读教材P18“化学史话”

二、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系： 【交流与讨论】（教材P19）

观察上图三种烃分子的模型，回答下面的问题： 1、每个分子中任意两个共价键的键角是多少？ 2、三种分子分别是什么空间构型？ 3、键角与分子的空间构型有何关系？

4、已知碳原子的成键方式决定其周围共价键的键角，你能总结出其中有哪些规律吗？ 【分析归纳】

1、若一个碳原子与4个原子成键，则四个键的键角总是接近109º28′，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。

2、若一个碳原子与3个原子成键，则3个键的键角总是接近120º ，所以烯烃分子至少有个原子共平面。芳香烃中至少有 个原子共平面。

3、若一个碳原子与2个原子成键，则2个键的键角总是接近180º ，所以炔烃分子中至少有子共直线。

有机物的代表物基本空间结构：

甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）； 乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；

乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）； 苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。

【注意】判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。 【练习1】观察以下有机物结构：

CH

3 CH 2CH 3

(1) H H (2) H--C≡C--CH 2CH 3 C ≡C —CH=CF2

思考：（1）最多有几个碳原子共面？（2）最多有几个碳原子共线？（3）有几个不饱和碳原子？ 三、杂化轨道理论和有机物的空间结构：

【思考】（1）甲烷分子的空间构型为什么是正四面体？ （2）碳碳双键和叁键中为什么部分键容易断裂？ （3）苯分子中碳碳键为何特殊 阅读教材P20-21“拓展视野” 1、杂化轨道理论的基本要点：

原子在形成分子时，为了增强成键能力使分子稳定性增加，趋向于将同一原子中能量相近的不同类型原子轨道重新组合成能量、形状和方向与原来不同的新的原子轨道. 这种重新组合的过程称为杂化，杂化后的原子轨道称为杂化轨道。 2、杂化轨道的类型：

⑴sp3杂化：一个s 轨道与三个p 轨道杂化后，得四个sp3杂化轨道，每个杂化轨道的s 成分为1/4，p 成分为3/4，它们的空间取向是四面体结构，相互的键角109º28′

⑵ sp2杂化：一个s 轨道与两个p 轨道杂化，得三个sp2杂化轨道，每个杂化轨道的s 成分为1/3，p 成分为2/3，三个杂化轨道在空间分布是在同一平面上，互成120º

⑶sp 杂化：一个s 轨道与一个p 轨道杂化后，得两个sp 杂化轨道，每个杂化轨道的s 成分为1/2，p 成分为1/2，杂化轨道之间的夹角为180º。 3、共价键的类型

按原子轨道的重叠方式分：σ键和π键 σ键：原子轨道 “头碰头”重叠

π键：原子轨道 “肩并肩”重叠

【巩固练习】

1、下列物质中含有非极性键的化合物是 （ ） A 、 金刚石 B 、 氯气 C 、 乙烷 D 、过氧化钠

2、下列物质中（1）丙烷（2）乙烯（3）乙炔（4）苯（5）苯乙烯（6）乙醇（7）乙酸（8）葡萄糖（9）聚乙烯 属于

①只有单键的有机物是 （用序号回答，下同。）

②含有碳碳双键的有机物是 ③含有C —O 的有机物是 3、下列有机物中：

1 2 3 CH 2 ＝C H — C H —C ≡CH ︱ CH 3

（1）1、2、3号碳原子的杂化方式分别是 （2）该有机物中最多有 个碳原子处于同一平面。 4、已知下列物质：①CH 4 ②CH ≡CH ③CH 2＝CH 2 ④（1）只含有极性键的是

（2）既含有极性键又含有非极性键的是 5、某有机物A 的结构如下，分析其结构并回答下列问题： CH 2＝C —CH ＝C H —CH —COOH ︱ ︱

CH 3 OH

（1）A 的分子式____________________ （2）A 分子中有_____________个饱和碳原子， （3）A 分子中有___________个双键， （4）写出有机物A 中官能团的结构简式和名称

①___________ __②_________ ___ ③________________ （5）写出下列反应的化学方程式:

①与足量的钠反应

②与足量的氢氧化钠反应

③与足量的碳酸钠反应

⑤CCl 4

【能力提高】

1、甲烷是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，其理由是 （ ）

A ．甲烷中的四个键的键长、键角相等 B ．CH 4是分子晶体 C ．二氯甲烷只有一种结构 D ．三氯甲烷只有一种结构

2、甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是 ．．．

（ ）

A ．分子式为C 25H 20

B ．分子中所有原子有可能处于同一平面 C ．该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面 D ．分子中所有原子一定处于同一平面

3、下列关于CH 3—CH ＝CH —C ≡C —CF 3分子的结构叙述正确的是 （ ） A ．6个碳原子有可能都在一条直线上 B ．6个碳原子不可能都在一条直线上 C ．6个碳原子一定都在同一平面上 D ．6个碳原子不可能都在同一平面上 4、对氟里昂－12（结构如右图）的叙述正确的是

B ．是平面型分子 D ．有四种同分异构体

分子中含有正四面体结构的碳原子（即饱和碳原子）数

（ ）

A ．有两种同分异构体 C ．只有一种结构 5

、某烃的结构简式为

为a ，在同一直线上的碳原子数为b ，一定在同一平面内的碳原子数为c ，则a 、b 、c 分别为 （ ）

A ．4 、3 、5

B ．4、3、6 C ．2 、5、4

D ． 4 、6 、4

6、请说明下列有机化合物的空间形状：

（1）CH 3C1

（2）HCHO （3）CH 2＝CCl 2

7、CH 3－C ≡C －CH ＝CH 2分子中有 个碳原子共线， 个碳原子共面，最少 有 个原子共面，最多有 个原子共面。

第二课时 有机物结构的表示方法

【学习目标】

1、会使用结构式和结构简式来表示常见有机物的结构，初步学会键线式的使用方法。 2、熟练掌握有机物结构简式的书写，懂得键线式表示有机物结构的注意事项。

3、通过有机物结构式、结构简式、键线式的反复训练，培养学生严谨、细致的良好习惯。

【知识导航】

了解有机物分子中各原子相互连接的情况，对研究有机物的性质十分重要。在有机化学中，常用 、 以及 来表示有机物的分子结构。 阅读教材P22“观察与思考”表格中内容：

一、结构式、结构简式以及键线式各有什么优点和缺点？

1、结构式：虽然能清楚地表明各个原子之间的成键情况，但不能表明各个原子在空间的排列情况，对于结构比较复杂的分子，书写比较麻烦。

2、结构简式：在结构式基础上，省略碳氢键，有时也可省略碳碳键。

3、键线式：将结构式中氢原子和碳原子符号省略（但不是所有的氢原子和碳原子符号都可省略），只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团，图式中的一个拐点和终点均表示一个碳原子，比结构简式更为简单明了。

阅读教材P23“信息提示”

二、书写结构简式的注意点：

1、结构简式中表示单键的“—”可以省略，例如乙烷的结构简式为：

2、“C＝C”和“C≡C”中的“＝”和“≡”不能省略。例如乙炔的结构简式为：，但是醛基、羧基则可简写为—CHO 和—COOH

3、准确表示分子中原子的成键情况。如乙醇的结构简式可写成 或 而不能写成OHCH 2CH 3。 【练习2】完成教材P23“问题解决”

【练习3】写出下列有机物的结构简式、键线式： 1、正丁烷 2、苯乙烯 3、1,3-丁二烯4、2-丙醇 【练习4】按要求完成下列问题：

CH 3

1、

CH 3

CH 32H 5

键线式是

2、下图是维生素A 的分子结构

（1）维生素A 中的含氧官能团是 ，

维生素A 的分子式是 ，

（2）1mol 维生素A 最多能与 molBr 2反应。

（3）试指出维生素A 可能发生的化学反应 （任写两种即可） 三、有机物的不饱和度：

1、定义：有机物的不饱和度又称缺氢指数, 即有机物分子中与跟该有机物具有相同碳原子数的饱和链烃（即烷烃，通式是C n H 2n ＋2(n是正整数) ）相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示。 2、计算方法：

（1）根据有机物的化学式计算：

1）若有机物的化学式为CxHy 则Ω=(2x+2-y)/2

2）若有机物为含氧衍生物，因为氧为二价，C=O与C=C“等效”，所以在进行不饱和度的计算时可不考虑氧原子，如CH 2=CH2、C 2H 4O 、C 2H 4O 2的Ω均为1。 氧原子可“视而不见”

3）有机物分子中的卤素原子取代基，可视作氢原子计算Ω。如：C 2H 3Cl 的不饱和度为1，其他基团如-NO 2、-NH 2、-SO 3H 等都视为氢原子。

（2）非立体有机物分子，可以根据结构计算，Ω=双键数+叁键数×2+环数 如苯：Ω=3+0×2+1=4 即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。 （注意环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数。）

（3）立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少1。

如立方烷

面数为6，Ω=6－1=5

【练习5】结构中没有环状的烷烃又名开链烷烃，其化学式通式是C n H 2n+2(n是正整数) 。分子中每减少2个碳氢键，必然同时会增加一个碳碳键。它可能是重键（双键或三键），也可能连结形成环状，都称为增加了1个不饱和度(用希腊字母Ω表示，又叫“缺氢指数”) 。据此下列说法不正确的是 （ ） ．．．A 、立方烷(B 、

) 的不饱和度为5

的不饱和度等于7

C 、CH 3CH 2CH ＝CH 2与环丁烷的不饱和度相同 D 、C 4H 8的不饱和度与C 3H 6、C 2H 4的不饱和度不相同

【巩固练习】

1、某有机物分子中含有n 个—CH 2—，m 个—CH —，a 个—CH 3，其余为—OH ，则分子中—OH 的个数为 ( )

A ．2n+3m-a B ．n+m+a C ．m+2-a D ．m+2n+2-a 2、下列各项表达中正确的是 （ ）

A ．一CH 3(甲基) 的电子式为

B ．硝基苯的结构简式：

C ．光气COCl 2的结构式： D ．聚丙烯的结构简式：

3、某有机物的结构如下，分析其结构并回答下列问题：

（1）分子式为_______________

（2）分子中有_____________个饱和碳原子，

（3）分子中一定与苯环处于同一平面的碳原子有_ 个

（4）写出该有机物的键线式 4、写出下列有机物的结构简式;

（1）正戊烷 （2）苯

（3）丙烯 （4）乙醛

（5）乙酸乙酯 （6）氯乙烷 5、降冰片烷分子的立体结构如图所示，写出它的分子式

6、人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下，写出下述四种物质的分子式：

① ；② ；③ ；④ 。

第三课时 同分异构体

【学习目标】

1、认识同分异构现象和同分异构体。学会分析同分异构现象的多样性及产生原因，能依此对同分异构关系进行分类。

2、学会利用分子模型观察、探究是否存在同分异构现象，初步会写常见的同分异构体。 3、培养学生的实践研究、联想推理思维能力，进行有序性、整体性、研究性的思维训练。

【知识导航】

写出下列几种结构简式的分子式，并思考它们有什么相同点和不同点及它们间的关系

分子式：

相同点： ；不同点： ；相互关系： 。 一、同分异构现象和同分异构体：

1、有机物分子中通常含有较多的原子。分子内部原子的、 的现象，即同分异构现象。具

有 互称同分异构体。 完成教材P24“活动与探究”

2、判断同分异构体的关键三要素：化合物、相同、 【思考】同分异构体间的性质相同吗？为什么？请举例说明。

二、同分异构体的类型和书写规律：（自学教材P30和P33“信息提示”） （一）构造异构：

（1）碳链异构：由于碳链骨架不同而产生的异构现象叫碳链异构。

如正戊烷、异戊烷、新戊烷 （教材P25图2-5）

【例题1】 写出分子式为C 6H 14的所有同分异构体的结构简式，讨论碳链异构的同分异构体的书写步骤。

【小结】碳链异构的书写步骤：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；

往边移，不到端；摘两碳，乙基按； 二甲基，邻对间；不重复，要写全。 （碳链由长到短， 支链由整到散， 放链由中到边， 位置要按邻、对、间。）

【注意】 ① 甲基不能挂第1个C 上，乙基不能挂第2个C 上，以此类推。 ② 甲、乙基无同分异构，从丙基开始有同分异构。

（2）位置异构：由于官能团在碳链中的位置不同而产生的异构现象叫位置异构。

如1-丁烯、2-丁烯

【例题2】 写出C 4H 8的属于烯烃的同分异构体，并归纳含有相同官能团的同分异构体的书写步骤。

（3）类别异构（又叫官能团异构）：有机物分子式相同，但具有不同官能团而产生的异构现象叫类别异构。例如乙醇和二甲醚互为同分异构体。

【例题3】 根据所学的几种异构现象写出分子式为C 5H 12O 的所有同分异构体的结构简式，并归纳书写同

分异构体的一般步骤。

【小结】 按类别异构→碳链异构→位置异构的顺序书写。 （二）立体异构：

【交流与讨论】阅读教材P25“交流与讨论”，观察、对比三组有机物的分子结构，找出规律。 【小结】第一组 两种烷烃是同一种物质，因为碳碳单键可以旋转。

第二组 两种烯烃是不同结构，因为碳碳双键不能旋转，它们是同分异构体。2-丁烯存在顺反异

构，甲基在双键同一侧的，称为顺式；甲基在双键两侧的，称为反式。

第三组 乳酸的两种分子互为镜像，存在对映异构 。

（1）顺反异构：由于双键不能自由旋转引起的，一般指烯烃的双键（教材P26“信息提示”）

H

例如： C C

C l

H

H C H Cl

反式 顺式

顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧的为反式异构体。 产生的条件：1） 分子不能自由旋转（否则将变成另外一种分子）；

2） 双键的同一碳上不能有相同的基团

例如：CH 2=CHCH2CH 3就没有顺反异构。

（2）对映异构：当一个碳原子连接四个不相同的原子或基团时，它们在空间有两种不同的排列方式，互为镜象关系，存在对映异构。（见教材P26图2-7）

【练习6】分析下列有机物中，哪些可能存在顺反异构

哪些可能存在对映异构 。

（1）二氯甲烷 （2）氯乙烯 （3）丙氨酸 （4）2-丁烯 三、判断同分异构体数目的常见方法和思路：

1、基团连接法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。 例如：丁基有 种，丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有 种；戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基的连接物）也分别有 种。

【练习7】C 9H 12的芳香烃（可看作苯基跟丙基、苯基跟一个甲基和一个乙基、苯基跟三个甲基连接而得）共有 种。

2、换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。

例如：乙烷分子中共有6个H 原子，若有一个氢原子被Cl 原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有 种； 二氯乙烷有 种，四氯乙烷也有 种结构。二氯苯有 种，四氯苯也有 种。

3、等效氢原子法（又称对称法）： 分子中等效氢原子有如下情况：

① 分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

② 同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷（可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得），其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个H 原子是等效的。

③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。

利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如新戊烷的一氯代物只有一种；丙烷的一氯代物有2种（CH 3—CH 2—CH 3中两个甲基上的6个H 原子等效，亚甲基上的二个氢原子等效，分子中共2种不等效H 原子）

【练习8】 试确定一氯戊烷的同分异构体数目，并写出含有两个甲基的一氯戊烷的结构简式。

【练习9】分子式为的苯的同系物中，苯环上只有一个取代基，且取代基上含有两个“”的结构有四种，写出其结构简式。

【巩固练习】 1、一氯代物的同分异构体有2种，二氯代物的同分异构体有4种的烷烃是 ( )

A ．乙烷 B ．丙烷 C ．正丁烷 D ．新戊烷

2、分子式为C 4H 9Cl 的同分异构体有 （ ）

A ．1种 B ．2种 C ．3种 D ．4种 3、金刚烷的结构如图所示，它可看作是由四个等同的六元环组成的空间构型。判断由氯

原子取代金刚烷中的亚甲基（－CH 2－）中的氢原子所形成的二氯代物的种类有 （ ）

A ．4种 B ．3种 C ．2种 D ．5种

4、进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是 （ ）

A ．(CH3) 2CHCH 2CH 2CH 3 B ．(CH3CH 2) 2CHCH 3

C ．(CH3) 2CHCH(CH3) 2 D ．(CH3) 3CCH 2CH 3

5、已知乙烯为平面结构，因此1,2-二苯乙烯可形成如下两种不同的立体异构。下列叙述正确的是 （ ） （φ表示苯基）

A ．丙烯和2-丁烯也能发生类似的变化

B ．由结构（I ）到结构（II ）属于物理变化

C ．结构（I ）和结构（II ）互为同分异构体

D ．所有原子不可能处于同一平面

6、分子式为C 6H 14的烷烃在结构式中含有3个甲基的同分异构体有（ ）个

A ．2个 B ．3个 C ．4个 D ．5个

7、已知

构体有 与（ ）

B ．4种 C ．5种 D ．6种 互为同分异构体（顺反异构），则化学式为C 3H 5Cl 的链状的同分异 H (I) φ (II) A ．3种

8、具有手性碳原子的物质具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是 （ ）

A ．CH 3CHClCH 2CH 3 B ．CH 3CH 3 C ．甲烷 D ．CH 3COOH

9、下列各组物质中，属于同分异构体的是 （

）

10、烷烃C 5H 12的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，试写出这种异构体的结构简式

。

11、今有A 、B 、C 三种二甲苯，将它们分别进行苯环上的一硝化反应，得到的产物分子式都是C 8H 9NO 2，但A 得到两种产物，B 得到3种产物，C 只得到一种产物。由此可以判断，A 、B 、C 各是下列哪一结构，请将字母填入结构式后面的括号中。

12、相对分子质量为72的烷烃，其分子式是_________，若此有机物的一氯代物分子中有两个—CH 3、两个—CH 2—、一个和一个—Cl ，它可能的结构有四种，试写出它们的结构简式分别为：

、、

_、。

13、2000年一家制药公司首次在网站（www.InnoCentive.com ）上悬赏下列化合物的合成路线。截止日期为2002 年4 月1 日，悬赏金额为$100,000USD。该化合物的结构如下图所示：

立体模型 解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的核

磁共振波谱图，单位是ppm ；氢原子在分子中的化学环境（原子之间相互作用）不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，吸收峰面积（或高度）越大（或高）。其核磁共振波谱图如下：

参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：

分子中共有 种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有 个环境相同氢原子，谱线最低者表示有 个环境相同氢原子，结构式中的Et 表示烷烃基，从图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是 。该分子的分子式为 。

参考答案

第一课时 巩固练习

231．CD 2. ①(1)(6)(9) ② (2)(5) ③ (6)(7)(8) 3.(1)SP SP SP (2) 5 4.(1)①⑤ (2)②③④

5.(1)C7H 10O 3(2) 2 (3)3 (4) ①碳碳双键 ② 羟基 ③羧基 (5)略

能力提高

1.C 2.BD 3.BC 4.C 5.B 6.四面体、平面型、平面型 7. 4、5、8、9

第二课时 巩固练习

1.C 2.C 3. (1) C16H 16O 4(2) 4(3) 4(4) 略 4. 略 5．C 7H 12 6. ① C11H 8O ② C10H 16O ③ C11H 20O ④ C11H 20O 第三课时 巩固练习

1.B 2.D 3.B 4.D 5.C 6.A 7.B 8.A 9.B 10. 略 11.C A B 12. C 5H 12结构简式略 13. 8 3 --CH 3CH 2 C 9H 12O 4

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