化学有机合成试题
化学
1.(2014江苏单科, 17,15分) 非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物, 可通过以下方法合成
:
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称) 。
(2)反应①中加入的试剂X 的分子式为C 8H 8O 2,X 的结构简式为________________。 (3)在上述五步反应中, 属于取代反应的是________(填序号) 。 (4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ. 能发生银镜反应, 其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应。 Ⅱ. 分子中有6种不同化学环境的氢, 且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式:________。
(5)根据已有知识并结合相关信息, 写出以
线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如下:
为原料制备的合成路
CH 3CH 2
Br CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3
2.(2014广东理综, 30,15分) 不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。
Ⅰ
(1)下列关于化合物Ⅰ的说法, 正确的是________。 A. 遇FeCl 3溶液可能显紫色 B. 可发生酯化反应和银镜反应 C. 能与溴发生取代和加成反应
D.1 mol化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应 (2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:
①
化合物Ⅱ的分子式为________________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。 (3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得, 但只有Ⅲ能与Na 反应产生H 2。Ⅲ的结构简式为________________(写1种); 由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________________。
(4)聚合物可用于制备涂料, 其单体结构简式为________________________。利用类似
反应①的方法, 仅以乙烯为有机物原料合成该单体, 涉及的反应方程式为________________________________________。
3.(2014大纲全国, 30,15分) “心得安”是治疗心脏病的药物, 下面是它的一种合成路线(具体反应条件和部分试剂略
):
心得安 回答下列问题:
(1)试剂a 是________,试剂b 的结构简式为__________________,b中官能团的名称是________________。 (2)③的反应类型是________________。 (3)心得安的分子式为________。 (4)试剂b 可由丙烷经三步反应合成:
C 3H 8
X Y 试剂b
反应1的试剂与条件为________,反应2的化学方程式为________________________________,反应3的反应类型是________。
(5)芳香化合物D 是1-萘酚的同分异构体, 其分子中有两个官能团, 能发生银镜反应,D 能被KMnO 4酸性溶液氧化成E(C2H 4O 2) 和芳香化合物F(C8H 6O 4),E 和F 与碳酸氢钠溶液反应均能放出CO 2气体,F 芳环上的一硝化产物只有一种。D 的结构简式为______________________;由F 生成一硝化产物的化学方程式为
________________________________________________________,该产物的名称是____________________________________________。 4. (2011全国, 30)金刚烷是一种重要的化工原料, 工业上可通过下列途径制备:
请回答下列问题:
(1, 中) 环戊二烯分子中最多有 个原子共平面;
(2, 易) 金刚烷的分子式为 , 其分子中的CH 2基团有 个; (3, 易) 下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:
其中, 反应①的产物名称是 , 反应②的反应试剂和反应条件是 , 反应③的反应类型是 ; (4, 中) 已知烯烃能发生如下反应:
请写出下列反应产物的结构简式:
;
(5, 难)A 是二聚环戊二烯的同分异构体, 能使溴的四氯化碳溶液褪色, A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸[提示: 苯环上的烷基(—CH 3, —CH 2R, —CHR 2) 或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基], 写出A 所有可能的结构简式(不考虑立体异构): 。
5.(2012江苏, 17)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体, 其合成路线如下:
(1, 易) 化合物A 中的含氧官能团为和填官能团名称) 。 (2, 中) 反应①→⑤中, 属于取代反应的是 (填序号) 。
(3, 难) 写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式: 。
Ⅰ. 分子中含有两个苯环; Ⅱ. 分子中有7种不同化学环境的氢; Ⅲ. 不能与FeCl 3溶液发生显色反应, 但水解产物之一能发生此反应。
(4, 中) 实现D→E的转化中, 加入的化合物X 能发生银镜反应, X的结构简式为 。
(5, 难) 已知
: 体, 请写出以下:
和
。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间
为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用) 。合成路线流程图示例如
CH 3CH 2Br CH 3CH 2OH
6. (2009广东, 25)叠氮化合物应用广泛, 如NaN 3可用于汽车安全气囊, PhCH2N 3可用于合成化合物Ⅴ(见下图, 仅列出部分反应条件, Ph—代表苯基
) 。
(1, 易) 下列说法不正确的是 (填字母) 。 A. 反应①、④属于取代反应
B. 化合物Ⅰ可生成酯, 但不能发生氧化反应 C. 一定条件下化合物Ⅱ能生成化合物Ⅰ
D. 一定条件下化合物Ⅱ能与氢气反应, 反应类型与反应②相同
(2, 易) 化合物Ⅱ发生聚合反应的化学方程式为 (不要求写出反应条件) 。 (3, 易) 反应③的化学方程式为 (要求写出反应条件) 。
(4, 难) 化合物Ⅲ与PhCH 2N 3发生环加成反应生成化合物Ⅴ, 不同条件下环加成反应还可生成化合物Ⅴ的同分异构体。该同分异构体的分子式为 , 结构式为 。 (5, 难) 科学家曾预言可合成C(N3) 4, 其可分解成单质, 用作炸药。有人通过NaN 3与NC —CCl 3反应成功合
成了该物质。下列说法正确的是 (填字母) 。 A. 该合成反应可能是取代反应 B. C(N3) 4与甲烷具有类似的空间结构 C. C(N3) 4不可能与化合物Ⅲ发生环加成反应 D. C(N3) 4分解爆炸的化学反应方程式可能为: C(N3) 4
C+6N2↑
7. (2012上海, 九) 氯丁橡胶M 是理想的电线电缆材料, 工业上可由有机化工原料A 或E 制得, 其合成路线如下图所示。
已知
:
完成下列填空:
(47, 中)A 的名称是 , 反应③的反应类型是 。 (48, 难) 写出反应②的化学反应方程式。
由E 二聚得到。
(49, 难) 为研究物质的芳香性, 将E 三聚、四聚成环状化合物, 写出它们的结构简式。 鉴别这两个环状化合物的试剂为 。
(50, 难) 以下是由A 制备工程塑料PBT 的原料之一1, 4-丁二醇(BDO)的合成路线:
A C 4H 6Cl
2 BDO
写出上述由A 制备BDO 的化学反应方程式。
8.(2011北京, 28)常用作风信子等香精的定香剂D 以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB 的合成路
线如下:
已知: Ⅰ. RCHO+R'CH2
CHO
Ⅱ. 醛与二元醇(如: 乙二醇) 可生成环状缩醛:
(R、R' 表示烃基或氢)
RCHO++H2O
(1, 易)A 的核磁共振氢谱有两种峰。A 的名称是 。
(2, 中)A 与合成B 的化学方程式是 。
(3, 难)C 为反式结构, 由B 还原得到。C 的结构式是 。 (4, 难)E 能使Br 2的CCl 4溶液褪色。N 由A 经反应①~③合成。 a. ①的反应试剂和条件是 。 b. ②的反应类型是 。 c. ③的化学方程式是
(5, 难)PVAc 由一种单体经加聚反应得到, 该单体的结构简式是 。
(6, 中) 碱性条件下, PVAc完全水解的化学方程式是 。
9. （江苏南通2013高三调研）(15分) 化合物F(匹伐他汀) 用于高胆固醇血症的治疗，其合成路线如下：
(1) 化合物D 中官能团的名称为 、 和酯基。 (2) A→B的反应类型是 。
(3) 写出同时满足下列条件的A 的一种同分异构体的结构简式： 。
I ．分子中含有两个苯环；Ⅱ. 分子中有3种不同化学环境的氢；Ⅲ. 不含一O —O 一。 (4) 实现D→E的转化中，化合物X 的分子式为C 19H 15NFBr ，写出其结构简式： 。 (5) 已知：化合物E 在CF 3COOH 催化作用下先转化为
，再转化为F 。你认为合成路线中设计步骤②的目的
是 。
(6) 上述合成路线中，步骤③的产物除D 外还生成，该反应原理在有机合成中
. 具有广泛应用。试写出以为主要原料制备的合成路线流程图(无机试剂任
用) 。合成路线流程图示例如下：
CH 3CH 2OH CH 2＝CH
2 CH 3CH 3
答案和解析
化学
[答案] 1.答案 [答案] 2.答案 [答案] 3.答案 [答案] 4.(1)9 (2)C10H 16 6
(3)氯代环戊烷 氢氧化钠乙醇溶液, 加热 加成反应
(4)
(5)、、
、
(不作要求)
[答案] 5.(1)羟基 醛基 (2)①③⑤
[答案] 6. (1)B
(2)
(3)+Cl
2+HCl
(4)C15H 13N 3
(5)ABD
[答案] 7. (47)1, 3-丁二烯 加聚反应
(48)
(49)
溴水(或高锰酸钾溶液, 合理即给分)
(50)CH2CH —
CH CH 2+Cl
2
[答案] 8.(1)乙醛
(2)
(3)
(4)稀NaOH 加热 加成(还原) 反应
2CH 3(CH2) 3OH+O2
(5)CH3
COOCH CH 2
2CH 3(CH2) 2CHO+2H2O
(6)
[答案] 9.（1）醚键 醛基 （2）还原反应
（3）（或）
（4）
（5）保护羟基，防止被氧化
（6）
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