有机化合物结构的表示方法(学案)

有机化合物结构的表示方法（学案）

沛县湖西中学 李世敏

课标要求

学会用结构式、结构简式和键线式来表示常见有机化合物的结构。 学习纲要 1. 结构式的书写 (1)结构式定义 （2）书写注意点 2．结构简式书写： （1）定义

（2）书写注意点

不能用碳干结构表示，碳原子连接的氢原子个数要正确，官能团不能略写，要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。 3．键线式：

定义：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子，称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子，每一条线段

代表一个共价键，每个碳原子有四条线段，用四减去线段数既是氢原子个数。 注意事项:

（1）一般表示3个以上碳原子的有机物； （2）只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略； （3）必须表示出C=C、C≡C键等官能团；

（4）碳氢原子不标注，其余原子必须标注（含羟基、醛基和羧基中氢原子）。 （5）计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。 拓展应用:

有机化合物结构的表示方法

省略短线 电子式

结构简式

双键叁键保留 共用电子对 元略

素去

符碳

号氢

键线式 【基础训练】

1

2H

H

HHH

Br

HH

、

HBr

H

HC

、

HHH

HH 、

3．有机化合物的结构简式可进一步简化，如：

CH3CH2CH2CH

3CH3CH

CHCH

3

CH3CHCH2CH3

CH

3

请写出下列有机物分子的分子式：

⑴

Cl

； ⑵ ；

⑶ ；⑷ ；

（5）

O

； （6）

。

有机化合物的结构

沛县湖西中学 李世敏

课标要求

1．了解有机化合物中碳原子的三种成键方式及其空间取向； 2．掌握甲烷、乙烯、乙炔分子的组成和空间构型；

3．理解杂化轨道理论是怎样解释有机化合物的空间形状的。 学习纲要

1．有机物中碳原子的成键特点

（1）在有机物中，碳原子有 个价电子，碳呈 价。

（2）碳原子既可与其它原子形成共价键，碳原子之间也可相互成键，既可以形成 键，也可以形成 键或 键。（成键方式多）

【说明】①有机物常见共价键：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C=O、C-X、C≡N、C-N、 苯环。

②在有机物分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；连接在

双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）称为不饱和碳原子。

③C—C单键可以旋转而C＝C（或三键）不能旋转。

（3）多个碳原子可以相互结合成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环还可以相互结合。

[练习]写出甲烷和乙烯的分子式、电子式、结构式结和构简式。 甲烷的化学式：

甲烷的电子式：

甲烷的结构式：

[小结] 甲烷是立体结构，

C原子和四个氢原子不处于同一平面，正四面体。 乙烯的分子式：

乙烯的电子式： 乙烯的结构式： 乙烯的结构简式：

[小结]

平面结构：两个C原子和四个氢原子处于 同一平面，平行四边形。

2．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 （1）当一个碳原子与其它4个原子连接时，这个碳原子将采取 取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于 上；当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于 上。 （2）有机物的代表物基本空间结构：甲烷是正四面体结构（5个原子不在一个平面上）；乙烯是平面结构（6个原子位于一个平面）；乙炔是直线型结构（4个原子位于一条直线）；苯环是平面结构（12个原子位于一个平面）。 （3）杂化轨道理论：C原子的sp、sp2、sp3杂化 【注意】

判断原子是否在同一平面上的关键是判断分子中是否存在饱和碳原子。 【拓展应用】:有机分子空间构型解题规律

规律Ⅰ：以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其它原子所代替，其键角基本不变。

规律Ⅱ：若两个平面型结构的基团之间以单键相连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共面，但不是“一定”。

规律Ⅲ：若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。 规律Ⅳ：若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。同时，苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子，这四原子共直线。 三、典型例题

例1．甲烷是正四面体结构，而不是正方形的平面结构，理由是 （ ）  A．CH3Cl不存在同分异构体 B．CH2Cl2不存在同分异构体

 C．CHCl3不存在同分异构体 D．CH4中四个价键的键长和键角都相等

例2．能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是 （ ） A．苯的一元取代物没有同分异构体 B．苯的邻位二元取代物只有一种 C．苯的间位二元取代物只有一种 D．苯的对位二元取代物只有一种

有机化合物的分类（学案）

沛县湖西中学 李世敏

课标要求

1．了解有机化合物常见的分类方法。 2．了解有机物的主要类别及官能团。

3. 培养学生自主学习的能力，比较、分析、归纳能力。 学习纲要

[复习提问]我们已经学过哪些常见的有机物？这些有机物和我们日常生活有哪些密切的联系？

[思 考]有机物从结构上有哪些分类方法？

[

1．羟基和氢氧根离子结构上有什么区别？试写出两者的电子式。 （讨论官能团和离子之间的区别）

2．酚和醇在结构上有什么区别？羟基和链烃基相连时，得到的有机物为醇类。羟基和苯环相连时，得到的有机物为酚类。

3．醛和酮在结构上有什么相同点和不同点？碳氧双键和氢原子相连为醛类。 [问题讨论] 指出下列有机物的类别

2H5 HCOOC2H5 CH2=CHCOOH [随堂练习]

1．下列物质中属于有机物的是 （ ） A．NaCN B．CH3COOH C．C2H2 D．SiC 2.下列各原子或原子团，不属于官能团的是 （ ）

A．OH－ B．-Br C．-SO3H D．C=C 3．下列化合物中各含有哪些官能团？ （ ）

4．请按官能团的不同对下列物质进行分类

（ ）

3 CH3-18O-C2H5 CH3F CH3COCH2CH3 5．已知某有机物的式量是58，根据条件回答：

（1）若该有机物只由碳、氢两种元素组成，则可能有的结构简式为______________

（2）若分子中无-CH3，又无-OH，有-CHO，则结构简式为_______________

有机物的命名

第一课时

沛县湖西中学 李世敏

课标要求

1．理解烃基和常见烷基的意义。

2．掌握烷烃的习惯命名法以及系统命名法。 3．能根据结构式写出名称。 4．能根据命名写出结构式。

5.培养学生分析、归纳、比较的能力。 学习纲要

一、烷烃的命名

1.烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫做烃基。

烷基：烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基。以英文缩写字母R表示。

甲基-CH3 乙基-CH2CH3

体会“烃基”、“烷基”的概念，思考、讨论“基”与“根”有何区别，并作回答。

［练习］在烷烃通式的基础上推导一价烷基的通式并写出-C3H7和-C4H9的同分异构体. 2.命名

1）.习惯命名法：烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子在十以内的用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示，碳原子数在十以上的用数字来表示。

碳架异构体用正、异、新等词头区分。

［练习］甲烷到十七烷的分子式及习惯命名 。

2）.系统命名法

a.命名步骤：

（1）找主链------最长的主链；

（2）编号-----靠近支链（小、多）的一端； （3）写名称-------先简后繁,相同基请合并；

（4）简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。 （5）小-----支链编号之和最小。

b．名称组成: 取代基位置-----取代基名称-----母体名称 c．数字意义： 阿拉伯数字---------取代基位置

汉字数字---------相同取代基的个数 ［练习］

［投影练习］给下列2种烷烃命名。

［随堂练习］ 1．判断改错。

2.用系统命名法命名下列烷烃。

、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:( )

A.B.C.D.

2，2，3－三甲基－4－乙基己烷2－甲基－3－乙基己烷2－甲基－3－丙基己烷

1，1－二甲基－2－乙基庚烷

11

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、下列命名的有机物实际上不可能存在的是：（）A. 2，2-二甲基丁烷B. 2-甲基-4-乙基-1-己烯C. 3-甲基-2-戊烯D. 3，3-二甲基-2-戊烯

6、下列各烃中，所有氢原子的性质不完全相同的是（）

A.乙烷B.丙烷C.环丁烷D.新戊烷

［小结］

本节课我们学习了烷烃的两种命名方法：习惯命名法和系统命名法，重点掌握

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的是系统命名法，我们要能够根据结构式写出名称，也要能够根据名称写出结构式。

有机物的命名

第二课时

沛县湖西中学 李世敏

课标要求：

1．在烷烃命名的基础上理解掌握烯烃和炔烃的系统命名法。 2．掌握简单的苯的同系物的命名方法。

3．能够用系统命名法给烯烃、炔烃和苯的同系物的命名。 4．能给结构式命名，能根据命名写出结构式，。 学习纲要：

［回忆］上节课我们学习了烷烃的命名方法， 二、烯烃和炔烃的命名

（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 CH2=CH-CH2-CH3 1-丁烯

1 2 3 4

（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。 CH3-CH≡CH-CH2-CH3 2-戊炔

1 2 3 4 5

（3）用阿拉伯数字表明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。

支链的定位应服从双键或三键碳原子的定位。

CH3

︱

H3C-C=CH-CH=CH-CH3 2-甲基-2，4-己二烯

2-甲基-2-戊烯

［投影练习］给下列有机物命名。

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三、苯的同系物的命名

［小结］本节课内容主要是介绍烯烃、炔烃和苯的同系物的命名，要让学生掌握

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这些烃的命名，并且还要能根据烃的名称写出结构式。

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