N,N'-二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的性能研究
第３０卷第９期２０１３年９月
印染助剂
ＴＥＸＴＩＬＥＡＵＸＩＬＩＡＲＩＥＳ
Ｖ０１．３０Ｎｏ．９Ｓｅｐ．２０１３
Ｎ，Ｎ
烷基咪唑型离子液体表面活性剂的性能研究
，—一
一■●■■
王丽艳，孙竹，于婷婷，赵冰，李阔
（齐齐哈尔大学化学与化学工程学院，黑龙江齐齐哈尔１６１００６）
摘要：以咪唑、溴代辛烷为原料合成中间体Ｎ一辛基咪唑，再用Ｎ一辛基咪唑与溴代烷（溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、
溴代十六烷）经超声波辅助，合成了一系列Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂．用１Ｈ—ＮＭＲ对中间体及目标产物进行了结构表
征测定了Ⅳ，Ｎ’一二烷基眯唑型离子液体表面活性剂的杀菌性、表面张力、泡沫性及乳化性．结果表明，Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体表
面活性剂的水溶液质量浓度在５００ｍｇ，Ｌ以上时，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌及青霉菌均有抑制作用，且质量浓度越大抑菌效果越好；可以降低水溶液的表面张力且随着质量浓度的增大，表面张力减小；发泡、稳泡能力随烷基链的增长先增大后减ＪＪ、；
以苯为油相时，乳化能力随烷基链的增长先增大后减小．
关键词：Ｎ，Ｎ，－二烷基咪唑；合成；性能中图分类号：ＴＱ４２３．１２
文献标识码：Ｂ
文章编号：１００４—０４３９（２０１３）０９—００２８—０４
Ｓｔｕｄｙ
Ｏｎ
ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ
ｏｆ
Ｎ，Ｎ７－ｍａｌｌｑ，ｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ
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Ｈｑｕｉｄ
ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ
ＷＡＮＧＬｉ—ｙａｎ，ＳＵＮＺｈｕ，ＹＵＴｉｎｇ－ｔｉｎｇ，ＺＨＡＯＢｉｎｇ，ＬＩＫｕｏ
（ＣｏｌｌｅｇｅｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙａｎｄＣｈｅｍｉｃａｌＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ，ＱｉｑｉｈａｒＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｑｉｑｉｈａｒ１６１００６，Ｃｈｉｎａ）
ｉｍｉｄａｚｏｌｅｗａｓｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｆｒｏｍｉｍｉｄａｚｏｌｅａｎｄｂｒｏｍｏｏｃｔａｎｅ．Ｎ．Ｎ７一ｄｉａｌ—
Ａｂｓｔｒａｃｔ：ＩｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅｓＮ—ｏｃｔｙｌ
ｋｙＩｉｍｉｄａｚｏｌｅｉｏｎｉｃＩｉｑｕｉｄ
ｓｕ
ｒｆａｃｔａｎｔｓｗｅｒｅｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄｆｒｏｍｂｒｏｍｏａｌｋａｎｅｓ（ｂｒｏｍｏｏｃｔａｎｅ．ｂｒｏｍｏｄｅｃａｎｅ．ｂｒｏｍｏ・
ｄｏｄｅｃａｎｅ．ｂｒｏｍｏｔｅｔｒａｄｅｃａｎｅ）ａｎｄＮ—ｏｃｔｙＩｉｍｉｄａｚｏｌｅｕｎｄｅｒｔｈｅａｓｓｉｓｔａｎｃｅｏｆｕｌｔｒａｓｏｕｎｄ．Ｔｈｅｉｎｔｅｒｍｅｄｉａｔｅａｎｄ
ｔａｒｇｅｔｐｒｏｄｕｃｔｗｅｒｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｂｙ１Ｈ—ＮＭＲ．Ｔｈｅｓｔｅｒｉｌｉｚａｔｉｏｎ，ｓｕｒｆａｃｅｔｅｎｓｉｏｎ，ｆｏａｍｉｎｇｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓａｎｄｅｍｕｌ－ｓｉｆｙｉｎｇｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓｏｆＮ，Ｎｔ
ｄｉａｌｋｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓｗｅｒｅｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｅｄｔｈａｔ
ｃａｎ
Ｎ，Ｎ’－ｄｉａｌｋｙＩｉｍｉｄａｚｏｌｅｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓｉｎｈｉｂｉｔｔｈｅｇｒｏｗｔｈｏｆＥｓｃｈｅｒｉｃｈｉａｃｏｌｉ，ＳｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓａｕＦｅ，ｕ￥，Ｂａ・
ｃｉｌｌｕｓｓｕｂｔ／／／ｓａｎｄＭｏｕｌｄｗｈｅｎｔｈｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｏｆｐｒｏｄｕｃｔｓｗｅｒｅａｂｏｖｅ５００ｍｇ／Ｌ，ａｎｄｔｈｅｇｒｅａｔｅｒｔｈｅｃｏｎｃｅｎ—ｔｒａｔｉｏｎ，ｔｈｅ
ｂｅｔｔｅｒｔｈｅａｎｔｉ—ｂａｃｔｅｒｉｃｉｄａＩｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅ．Ｎ．Ｎ’一ｄｉａｌｋｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｅ
Ｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓｃａｎｒｅｄｕｃｅ
ｔｈｅｓｕｒｆａｃｅｔｅｎｓｉｏｎｏｆａｑｕｅｏｕｓｓｏｌｕｔｉｏｎｗｈｉｃｈｒｅｄｕｃｅｄｗｉｔｈｔｈｅｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎｃｒｅａｓｉｎｇ，ｔｈｅ
ｆｏａｍｉｎｇｐｒｏｐｅｒｔｙａｎｄ
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ｆｉｒｓｔａｎｄｔｈｅｎｄｅｃｒｅａｓｅｄ．Ｕｓｉｎｇｂｅｎｚｅｎｅｔｈｅｏｉｌｐｈａｓｅ，ｗｉｔｈａｌｋｙｌｃｈａｉｎｉｎｃｒｅａｓｉｎｇ．ｔｈｅｅｍｕｌｓｉｆｙｉｎｇａｂｉｌｉｔｙｏｆ
Ｎ，Ｎ’一ｄｉａｌｋｙＩｉｍｉｄａｚｏｌｅｉｏｎｉｃｌｉｑｕｉｄｓｕｒｆａｃｔａｎｔｓｉｎｃｒｅａｓｅｄｆｉｒｓｔａｎｄｔｈｅｎｄｅｃｒｅａｓｅｄ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｎ．Ｎ７一ｄｉａｌｋｙＩｉｍｉｄａｚｏｌｅ；ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ
离子液体是在室温下呈液态、完全由阴阳离子组成的盐【ｌ】，具有优良的物化性质及环境友好性，为研究开发高效、清洁、节能的精细有机合成工艺带来了新机遇ｐ３１，并被广泛应用于化学工业中［４－５］．近年来，表
收稿日期：２０１２—１０—２４
面活性剂用于纺织印染领域［６１，尤其在染色及各种织物面料的整理方面取得了一定的研究成果［７－８］．但对离
子液体表面活性剂研究较少，张海波等ｐ恰成了具有
表面活性的新型离子液体．
基金项目：黑龙江省科技厅自然科学基金面上项Ｉｊ（Ｂ２０１１１６）
作者简介：王丽艳（１９７１一），女，黑龙江齐齐哈尔人，副教授，硕士研究生导师，博士，研究方向：表面活性剂合成及性能研究
万方数据
９期
王丽艳，等：Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性型笪丝丝婴窒——』塑
本文以咪唑、溴代烷为原料，合成了一系列Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂（Ｉ—Ｖ），用１Ｈ—ＮＭＲ对其进行了表征，并对其性能进行了测试．
１试验
１．１原料与仪器１．１．Ｉ原料
咪唑、氢氧化钾、甲醇、正己烷、三氯甲烷、二甲基亚砜（ＤＭＳＯ）、乙酸乙酯、无水乙醇、乙醚、无水硫酸镁（分析纯，天津市科密欧化学试剂有限公司），溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷、溴代十六烷（工业级，国药集团化学试剂有限公司）．
１。１。２仪器
Ａｖａｎｃｅ４００
ＭＨｚ超导核磁共振仪（瑞士Ｂｒｕｋｅｒ公
司），ＫＱ一１００ＤＥ超声波仪（昆山市超声仪器有限公司），ＪＫ９９Ｃ全自动表面张力仪（上海中晨数字技术设备有限公司１．
１．２
Ｎ。Ｎ’一二烷基咪唑的合成
分２步合成了一系列Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑：（１）以咪
唑、溴代辛烷及氢氧化钾为原料，ＤＭＳＯ为溶剂合成中间体Ｎ一辛基咪唑，反应温度２０℃，氮气保护下反应５
ｈ；（２）用溴代辛烷、溴代癸烷、溴代十二烷、溴代十四烷及溴代十六烷分别与中间体Ｎ一辛基咪唑反应得到
５种目标产物．以溴代辛烷为例，氮气保护，反应物物质的量比为１：１，超声条件下间歇反应（超声波开启２０ｍｉｎ，停１０Ｈ巡ｍｉｎ），水温５０～５５℃，ＴＬＣ跟踪反应８ＫＯＨＤｈ㈣．反应方程式如下：
≮公ｒ＼一／
１。
’
，
ＭＳＯ
Ｎ介≯／㈣ｃ乩…，＊ｆｆｉＪＵ，Ｉ…ｒ．ｔ，、２ｕ
＼一／
）叫７ＣＨ３坐岭删ｆ曾＼：）７ＣＨ３Ｂ（ＣＨ
ｒ
ＣＨ
ＣＨ（ＣＨ（ＣＨＣＨ１２）：Ｌ一、２）７３
Ｉｎ＝７：ｌＩｎ＝９；ｍｎ＝ｌｌ；ＩＶｎ＝１３；Ｖｎ＝１５
１．３测试
１Ｈ—ＮＭＲ：以ＣＤＣｌ，为溶剂，对Ｎ一辛基咪唑及５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑进行测定．
杀菌性：配制５种Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体
表面活性剂的菌悬液，质量浓度分别为５０００ｍｓ／Ｌ、５００ｍｓ／Ｌ、５０
ｍｄＬ，采用抑菌圈法进行抑菌试验，每种
菌做２组平行试验，３７℃下培养２４ｈ，测量抑菌圈直径
大小，并记录．
表面活性：室温下，用全自动表面张力仪测定５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的表面张
力ｙ，求得临界胶束浓度ｃ批和‰．
万方数据
泡沫性：取质量分数为０．５％的５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的水溶液２０ｍＬ，倒入
１００
ｍＬ具塞量筒中，加蒸馏水至３０ｍＬ，盖塞、上下振荡２５次，记录泡沫高度，静置５ｍｉｎ，观察泡沫性能“２１．乳化性：取５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表
面活性剂各０．１００
０
ｇ分别溶于１００ｍＬ蒸馏水中，量
取该溶液４０ｍＬ于１００ｍＬ具塞量筒中，再加入４０ｍＬ
苯，盖紧塞子．上下剧烈振荡５次，放置１ｍｉｎ，重复５次，静置后开始计时，记录分出１０ｍＬ水的时间””．
２结果与讨论
２．１１Ｈ—ＮＭＲ
２．１．１
Ｎ一辛基咪唑
１Ｈ—ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣＩ，糯：７．４６（１Ｈ，ｓ，咪唑环２位
ＣＨ），７．０５（１Ｈ，ｓ，咪唑环４位ＣＨ），６．９０（１Ｈ，Ｓ，咪唑环５位
ＣＨ），３．９２（２Ｈ，ｔ，咪唑环１位ＮＣＨ：＿），１．７７（２Ｈ，ｍ，侧链一ＣＨ２－－），１．２８［１０Ｈ，ｍ，侧链一（ＣＨｚ）ｓ一】，０．８８（３Ｈ，ｔ，一ＣＨ，）．２．１．２Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑
５种Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑具有相似的化学结构，以
Ｎ，Ｎ’一二辛基咪唑为例来进行分析．
１Ｈ—ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ，溉：１０．６１（１Ｈ，Ｓ，咪唑环２
位ＣＨ），７．４２（２Ｈ，ｓ，咪唑环４位ＣＨ），４．３７（４Ｈ，ｔ，咪唑环ｌ，３
位Ｎ—ＣＨ厂），１．９４（４Ｈ，ｍ，咪唑环１，３位侧链一ＣＨ：一），
１．２８１２０Ｈ，ｍ，咪唑环１，３位侧链一（ＣＨ：）ｓ一】，０．８７（６Ｈ，ｔ，咪唑环１，３位侧链一ＣＨ，）．２．２杀菌性２．２．１大肠杆菌
由表１可知，Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体质量浓度降低，抑菌圈直径减小；碳链增长，抑菌圈直径先
增大后减小．Ⅲ的抑菌效果最好．
表ｌ
５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂对
大肠杆菌的杀菌效果
注：“一”代表无抑菌效果，下同．
２．２。２金黄色葡萄球菌
由表２可知，Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体质量浓度降低，抑菌圈直径减小；碳链增长，抑菌圈直径先
曾２
印染助剂
３０卷
增大后减小．Ⅲ的抑菌效果最好．
表２
５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂对
金黄色葡萄球菌的杀菌效果
２．２．３枯草芽孢杆菌
由表３可知，Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体质量
浓度降低，抑菌圈直径减小；碳链增长，抑菌圈直径减小．Ｉ的抑菌效果最好．
表３
５种Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂对
枯草芽孢杆菌的杀菌效果
２．２．４
青霉菌
由表４可知，Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体质量
浓度降低，抑菌圈直径减小；碳链增长，抑菌圈直径先增大后减小．Ⅱ的抑菌效果最好．
表４
５种Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂对
青霉菌的杀菌效果
２３表面霎孽洲。．。一士．，２５
ｏＣ下，分别测定了５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离
，一。。甘叫。．。。甫子液体表面活性剂的表面张力值，由ｙ—ｌｇｃ曲线（图１）
得出其Ｃ／／＇ｔＣ和ｙ…结果见表５．万方数据
ｌｇ
ｃ
◆一Ｉ；一一ＩＩ；▲一ｍ；●一ｉｖ；米一Ｖ
图ｌ
５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的
表面张力与浓度对数的关系图
由表５可知，５种Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体表
面活性剂都具有表面活性，并且随着碳链的增长其临界胶束浓度减小，表面张力增加．
表５
５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的Ｃ／Ｔ／，Ｃ和７，。
２．４泡沫性
由表６可知，５种Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂具有较好的发泡、稳泡能力，且随着碳原子
数增加，发泡、稳泡能力先增强后减弱．产物Ⅲ的发泡、稳泡能力最好．
表６
５种Ｎ。Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的发泡及稳泡高度
２．５乳化性
由表７可知，以苯为油相时，随碳链的增长，Ｎ，Ｎ’一
二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的乳化能力先增
大后减小，产物Ⅲ的乳化能力最强．
表７
５种Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的乳化时间
３结论。
一～
合成了５种Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂，用１Ｈ—ＮＭＲ表征了结构，并测定了其杀菌性、表
９期
王丽艳，等：Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的性能研究
２００８，６６（２）：２３９—２４４．
！！
面张力、泡沫性及乳化性能．结果表明，Ｎ，Ｎ’一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的水溶液质量浓度在ｍｇ／Ｌ以上时，对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌及青霉菌均有抑制作用，且质量浓度越大抑
５００
【５】王军，吴国斌，杨许召，等．功能性离子液体的合成和性能研究［Ｊ】．
河南师范大学学报：自然科学版，２００６，３４（４）：１０２—１０５．【６】６
陈荣圻．开发新型表面活性剂与纺织印染助剂（Ｉ）［Ｊ】．印染助剂，２００４，２１（１）：１—３．
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王怀芳，朱平，王炳，等．两种氯代咪唑离子液体的合成及光谱特性研究【Ｊ】．印染助剂，２００８，２５（６）：１６—１９．
【９］张海波，周晓海，董金凤，等．具有表面活性的新型离子液体【Ｊ】．中国
科学，Ｂ辑：化学，２００６，３６（５）：３６７—３７１．
【１ｏ】王丽艳，于婷婷，徐群，等．离子液体型表面活性剂的合成及性
能研究［Ｊ】．印染助剂，２０１２，２９（７）：５—７．【１１】王丽艳，王
磊，秦洪磊，等．杂环表面活性剂的合成及研究【Ｊ］．化
菌效果越好；Ｎ，Ｎ７一二烷基咪唑型离子液体表面活性剂可降低水溶液的表面张力，且随着溶液质量浓度的增大表面张力减小；发泡、稳泡能力随碳链的增长先增强后减弱；以苯为油相时，乳化能力随碳链的增长先增大后减小．
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Ｃｈｅｍ．．２００６，８：
【３】刘宝友，韩菊，董建芳，等．离子液体载催化剂和载试剂在有机合
成中的应用【Ｊ】．有机化学，２００７，２７（１０）：１
２３６—１２４３．
【４］易封萍，李积宗，陈斌．离子液体型表面活性剂研究【Ｊ】．化学学报，
《印染■捆》征订且一
《印染助剂》主要报道纺织印染助剂新产品的研制与开发，印染助剂生产新工艺、应用新技术及分析测试新方法；广泛介绍国内外纺织印染助剂发展的最新动态．为化工、纺工、轻工等行业纺织印染助剂的科研、生产、应用传递信息．创刊３０年来为纺织助剂界提供最全面的信息，深受国内外读者喜爱．
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ＩＳＳＮ
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万方数据
N,N’-二烷基咪唑型离子液体表面活性剂的性能研究
作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：
王丽艳， 孙竹， 于婷婷， 赵冰， 李阔， WANG Li-yan， SUN Zhu， YU Ting-ting， ZHAO Bing，LI Kuo
齐齐哈尔大学化学与化学工程学院,黑龙江齐齐哈尔,161006印染助剂
Textile Auxiliaries2013,30(9)
1.杨许召;王军;李刚森 离子液体型表面活性剂的研究进展[期刊论文]-日用化学工业 2009(05)
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12.汪凯明;张永昌;李苗 一种新型松香基季铵盐Gemini表面活性剂的合成与性能[期刊论文]-印染助剂 2011(11)
13.张永昌;汪凯明;邓卫星 二氯化-N,N'-二(3-松香酰氧基-2羟丙基)四羟乙基异羟基丙二胺的合成与性能分析[期刊论文]-印染助剂 2011(07)
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