花青素的研究现状及发展趋势

安徽农业科学，Ｊｏｕｒｎａｌ

ｏｆＡｎｈｕｉ

Ａ出．Ｓｃｉ．２００５，３３｛５）：９０４—９０５，９０７

责任编辑朱永和责任校对朱永和

花青素的研究现状及发展趋势

赵宇瑛，张汉锋（长江大学园艺园林学院，湖北荆州４３４０２５）

摘要综述了花青素的研究现状并口发展趋势，包括花青素的植物来源，种类、结构与特性，花青素的分离与分析，生物合成途径，生物合成的基因工程，生理和保健功能，以及组织培养技术。关键词花青素；研究现代；研究发展趋势中图分类号ＴＳ２６４．４文献标识码Ａ文章编号０５１７—６６１１（２００６）０５—０９０４—０２

ＯｍｒｅｎｔＳｉｔｕａｔｉｏｎａｎｄＩｎｖｅｓｔｉｇａｔｉｏｎｏｆＡｎｌｈｏｃｙａｎｉｄｉｎａｎｄｉｔｓＰｒｏｇｒｅｓｓｉｖｅ１１＂ｅｎｄ

ＺＨＡＯＹｕ－ｙｉｎｇｅｔａｌ（ＴｈｅＣｏｌｌｅｇｅｏｆＨｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅａｎｄＧａｌＥｌｅｎ，ＹａｎｇｔｚｅＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｊｉｎｇｚｈｏｕ，Ｈｕｂｅｉ４３４０２５）

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Ｏｒｉｇｉｎ；Ｖａｒｉｅｔｙ；Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ；Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃ；Ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｉｃａｌｆｕｎｃｔｉｏｎ

花青素（Ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｄｉｎ），又称花色素，是自然界一类广泛就越来越引起了科研领域的关注。由于至今国内市场上还存在于植物中的水溶性天然色素，属黄酮类化合物¨一Ｊ。也没有花青素纯品，所以提取高纯度的花青素对花色苷类色素

是植物花瓣中的主要呈色物质，水果、蔬菜、花卉等五彩缤纷的深入研究与开发提供必备的表征条件和理论依据，并且有的颜色大部分与之有关。在植物细胞液泡不同的ｐＨ值条件助于它的工业利用…。

下，使花瓣呈现五彩缤纷的颜色１２，３Ｊ。在酸性条件下呈红色，１花青素的植物来源及应用

其颜色的深浅与花青素的含量呈正相关性，可用分光光度计葡萄皮是花色苷类色素的主要原料，其他属于此类色素快速测定，在碱性条件下呈蓝色。花青素的颜色受许多因子并具有开发前景的有胡萝卜素、高梁红色素、山楂红色素、黑的影响，低温、缺氧和缺磷等不良环境也会促进花青素的形米红色素、牵牛红色素、鸡冠花红色素，越橘红色素。已经投成和积累＿５～７｜。

入商业生产色素有葡萄皮色素、浆果类（草莓、木莓、杨梅、枸在自然状态下，花青素在植物体内常与各种单糖结合形杞）、紫玉米、萝卜红、蓝靛果、越橘红、黑米红等。在配料酒、成糖苷，称为花色苷（Ａｎｔｈｏｃｙａｎｉｎ），由Ｍａｒｇｕａｎ（１８５３）命名矢

糖果、糕点、冰棍、雪糕、冰淇淋、果汁（味）饮料、碳酸饮料中车菊花朵中的蓝色提取物时提出来的，现在作为同类物质的加入，用量０．５％～５％Ｏ另外也可用于化妆品，如红色花青总称－２’３ｊ。花青素广泛存在于开花植物（被子植物）中，据初素做口红。这些商品用色素（除葡萄皮色素外）共同特征是步统计，２７个科，７３个属植物中含花青素。含花色素的山葡对光、热、氧稳定性好，对微生物稳定，一般溶于水和乙醇，不萄３．５万ｔ，蓝靛果１．８万ｔ，不少天然色素是综合利用的产溶于植物油Ｈ．８Ｊ。

物。最早而最丰富的花青素是从红葡萄渣中提取的葡萄皮２花青素的种类、结构与特性

红，它于１８７９年在意大利上市Ｈ，８＇９ｊ。从天然野生果实蓝靛花青素的基本结构单元是２一苯基苯并吡喃型阳离子，即果中提取出来的一种花青素（矢车菊素），其主要用于食品着花色基元。现已知的花青素有２０多种，主要存在于植物中色方面，也可用于染料、医药、化妆品等方面１１ｏＩ。

的有：天竺葵色素（Ｐｅｌａｒｇｏｎｉｄｉｎ）、矢本菊色素或芙蓉花色素花青素作为一种天然食用色素，安全、无毒、资源丰富，（Ｃｙａｎｉｄｉｎ）、翠雀素或飞燕草色素（Ｄｅｌｐｈｉｎｄｉｎ）、芍药色素而且具有一定营养和药理作用，在食品、化妆、医药等方面有（Ｐｅｏｎｉｄｉｎ）、牵牛花色素（Ｐｅｔｕｎｉｄｉｎ）及锦葵色素（Ｍａｌｖｉｄｉｎ）。着巨大的应用潜力。但是和其他天然色素一样，其染色力自然条件下游离状态的花青素极少见，主要以糖苷形式存

弱，使用剂量大，不稳定（易受ｐＨ、氧化剂、亲核剂、酶、金属在，花青素常与一个或多个葡萄糖、鼠李糖、半乳糖、阿拉伯离子、温度、光照等影响），使其应用受到一定限制Ｍ，１１，１２Ｊ。大糖等通过糖苷键形成花色苷。已知天然存在的花色苷有２５０

量研究表明：花青素具有抗氧化、抗突变、预防心脑血管疾多种［２－４，８３。

病、保护肝脏、抑制肿瘤细胞发生等多种生理功能Ｌ２，３Ｊ。

花青素分子中存在高度分子共轭体系，具酸性与碱性基花青素存在于植物的果实、花、茎和叶中的液泡内，是植团，易溶于水、甲醇、乙醇、稀碱与稀酸等极性溶剂中。不溶物体内的一种水溶性色素。由于各种花青素分子结构上的于乙醚、氯仿等有机溶剂，遇醋酸铅试剂会沉淀，并能被活性差异或酸碱度的不同，花青素就显出红、紫、蓝等不同的颜炭吸附。在紫外与可见光区域均具较强吸收，紫外区最大吸色。当气温低或缺少磷营养时，有些植物的茎、叶就会变成收波长在２８０ｎｍ附近，可见光区域最大吸收波长在５００～５５０紫红色，这是因为叶片里的碳水化合物转变成花青素的缘ｎ／ｎ范围内。花青素类物质的颜色随ｐＨ值的变化而变化，ｐＨ故；秋天的红叶也是叶片的花青素引起的＿１３。。

＜７呈红色，ｐＨ在７～８时呈紫色，ｐＨ＞１１时呈蓝色－２Ｊ。目前食品工业上所用的色素多为合成色素，几乎都有不

３花青素的分离与分析

同程度的毒性，长期使用会危害人的健康，因此天然色素

植物花青素多采用酸性的甲醇、乙醇、水等极性溶剂提取，但该法同时提取了材料中由原花青素及花白素转化形成

作者简介赵宇瑛（１９６８一），女，山西介休人，硕士，讲师，从事果树生理

及生物技术教学与科研工作。的花青素。提取液中用溶剂萃取、纸层析、柱层析方法分离收稿日期２００５．０３—０７

纯化。采用纸层析或柱层析方法分离，得到３种主要的花青

万　

方数据

３３卷５期赵宇瑛等花青素的研究现状及发展趋势

９０５

素苷元。花青素总量测定多采用分光光度法，样品经沸水提取，加酸性乙醇显色，生成特有的刚果红，于波长５３５ｎｌｎ处测吸光度，该法不受黄酮苷及儿茶素的干扰，但受原花色素、花白素干扰，分析结果往往偏高，灵敏度不够理想幢Ｊ。

已有采用高效液体相色谱法（ＨＰＬＣ）Ｎ定花青素种类和

含量的报道。Ｄ．Ｓｔｒａｃｋ等从欧洲越桔花青素提取物中分离检测到１６种花色苷，孙视等从引种越桔中检测到１５种花色苷，色谱分析条件为：采用ＡｑｕａｐｏｒｅＲＰ－３００色谱柱，１０％甲酸水溶液做Ａ泵流动相，流速１ｍｌ／ｍｉｎ，柱温２８℃，检测波长５３０ｎｌｎ，经梯度洗脱，在６５ｍｉｎ内完成检测。采用矢车菊．３．葡萄糖苷作为对照品进行方法考察显示：方法线性关系、重现性良好，准确度较高忙ｊ。４花青素的生物合成途径

２０世纪８０年代末９０年代初，植物花青素及类黄酮物质

代谢途径研究已较为成熟。苯丙氨酸是花青素及其他类黄

酮生物合成的直接前体，由苯丙氨酸到花青素经历３个阶

段：第１阶段由苯丙氨酸到香豆酰ＣｏＡ，这是许多次生代谢共

有的，该步受苯丙氨酸解氨酶（ＰＡＬ）基因活性调控。第２阶段由香豆酰ＣｏＡＮ－－－氢黄酮醇，是类黄酮代谢的关键反应，该阶段产生的黄烷酮和二氢黄酮醇在不同酶作用下，可转化为花青素和其他类黄酮物质。第３阶段是各种花青素的合成［２。。

５花青素生物合成的基因工程

利用蛋白质纯化、转座子标签、ＰＣＲ及鉴别筛选等手段从玉米、金鱼草、矮牵牛等植物中分离并克隆了部分与花青素生物合成相关的结构基因与调节基因。已分离与克隆的结构基因主要有ＣＨＳ、ＣＩ－Ｉ／、ＤＦＲ、ＡＮＳ、３ＧＴ、ＡＭＴ基因。已克隆的调节基因主要有Ｒ基因及其同族的ｃ、ｓｎ和ｋ基因，另外还有Ｂ、ｃ１、Ｐ１、Ｖｐｌ、Ｄｅｌ、Ａｎ２、Ａｎ４基因，并发现这些调节基因具高度相似序列，表明不同物种花青素生物合成由相似因子介导与控制Ｌ２，１４—６｜。

通过外源结构基因导入，利用反义基因法与共抑制原理等技术调控花青素等类黄酮物质的合成，从而改变植物花色、果色与叶色已经取得许多成果－２Ｊ。人们根据植物花的颜

色与类黄酮有关，而苯基乙烯酮合酶ＣＨＳ是类黄酮生物合成的关键酶，于是从矮牵牛中分离出ＣＨＳ的ｃＤＮＡ，将ｃＤＮＡ与

ＣａＭＶ的３５Ｓ启动子反向连接，再把此反义基因系统连到双

元载体Ｂｉｎｌ９上，得到矮牵牛转基因植株，其花色从原来的紫

红色变为粉红色，并夹有杂白色或全白色，这种反义ＲＮＡ技术为园艺学育种提供了一条新途径Ｌ７Ｊ。此外，花青素代谢调控基因在植物基因工程技术上有重要应用价值，它是众多植物遗传转化报告基因中最方便的一种。将其导入植物细胞之后，细胞会变成红色，用一般解剖镜甚至肉眼即可观测，无

需因组织化学测试而杀死植物组织。由于其易于观察的特

性，花青素调控基因可用于研究植物基因表达及相互作用，植物遗传条件的优化上Ｌ２Ｊ。６花青素的生理及保健功能

由ＷＨＯ／ＦＡＯ组成的食品添加剂联合专家委员会（ＪＥｃＦＡ）考察了花色苷的毒理学资料，结论是“毒性很低”。唯一的负面作用是使一些动物器官（肝、肾上腺、甲状腺）的

万　

方数据重量和体重下降。１９８２年确定其人体ＡＤＩ值（每日允许摄人剂量）为０～２．５ｍｇ／ｋｇ体重ｂｊ。有证据表明，花青素不仅无

毒和无诱变作用，而且有治疗特性。花青素在眼科学，治疗

各种血液循环失调疾病，发炎陛疾病上有疗效。最近关注花

青素和相关类黄酮物质的抗氧化特性，导致许多文章报道它

们在减少冠心病方面的作用，引发了调查所谓的“法兰西怪事”。即法国人食用高饱和脂肪酸，却很少人患冠心病Ｈ’８ｊ。６．１抗氧化花青素是羟基供体，同时也是一种自由基清

除剂，它能和蛋白质结合防止过氧化。也和金属Ｃｕ２＋等螯

合，防止ｖｃ过氧化，再生ｖｃ，从而再生ＶＥ，也能淬灭单线态氧。花青素能与金属离子螯合或形成花青素一金属Ｃｕ—Ｖｃ复合物。用氧自由基吸附系统（ＯＲＡＣ）表示水果中抗氧化能力。与花青素线性相关，相关系数ｒｘｙ＝０．７７；与总酚含量线性相关，相关系数ｒｘｙ＝０．９２。另一份研究指出，抗氧化能力

与花青素含量线性相关，相关系数ｒ。＝０．９０；与总酚含量线性相关，相关系数ｒｘｙ＝０．８３，Ｖｃ抗氧化贡献率仅为０．４％～９．４％，说明花青素是类黄酮物质中重要一类Ｈ，８Ｉ。

Ｗａｎｇ等用氧自由基吸附系统（ＯＲＡＣ）评价了天竺葵色素等１４种花色苷的清除过氧自由基（ＲＯＯ“）的能力，结果证

明所有的花色苷都具有明显的清除作用（相关系数ｒ都大于

０．９８）。红葡萄酒中的花色苷清除超氧自由基（０２‘）的能力比单宁还高，而且一定聚合度的花色苷比单个花色苷分子的清除效果更好。目前，许多证据表明自由基可导致脂肪、蛋白质和核酸的氧化损害，是一些疾病如癌症、心血管疾病和神经性疾病的重要病因。故花色苷的抗氧化活性对这些疾病的预防，可能起到非常重要的作用＿３Ｊ。

６．２抗突变Ｙｏｍｓｈｉｍｏｔｏ用鼠伤害杆菌弘９８为材料，评价

了４种甘薯块根水提取物的抗突变活性。发现特别是紫肉

甘薯（Ａｖａｍｕｒａｓａ∽中的花色苷可有效地抑制杂环胺、３．氨基．

１，４．二甲基．５氢．吡哆．（４，３．ｂ）ｎｑ哚、３．氨基．１．甲基一５氢一吡哆一（４，３．ｂ）吲哚和２．氨基．３．甲基眯唑（４，５．ｆ）喹啉引起的突变作用。实验强调特别是酰基化的花色苷具有强烈的抗突变作用。

６．３预防心脑血管疾病，保护肝脏从红葡萄酒中提取的花色苷能有效地清除超氧自由基和羟自由基（ＯＨ。）。在体外实验中，花色苷能明显抑制低密度脂蛋白的氧化和血小板的聚集，而这两种物质却是引起动脉粥样硬化的主要因子。Ｗａｎｇ等用白草枯（ｃ１２Ｈ１４Ｂｒ２Ｎ２，一种除草剂）引起鼠肝损害，用０．１％或０．２％的花色苷可显著降低对鼠肝细胞的损伤，证明花色苷对肝脏具有保护作用＿３ｊ。

６．４其他Ｗａｎｇ引述了一些对花色苷疗效的报道，如花色苷可用于治疗抗糖尿病性视网膜病、乳房囊肿，治疗由毛细

血管脆弱引起的微循环疾病，保持血管的正常透性。还可以

用于预防胆固醇引起的兔的动脉粥样硬化，作为肿瘤抑制剂、血管保护剂、辐射防护剂及抗发炎剂等。Ｎａｉｒ也提出花色苷及降解产物在减轻疼痛和预防癌症方面具有一定的功效［３Ｉ。

７花青素的植物组织培养技术

用食品生物工程技术可实现花青素工业化生产。作为

（下转第９０７页）

３３卷５期邓振山等蚯蚓的药用活性成分研究

种蚯蚓体内能分离出至少２种以上具有抗凝活性但是分子

及其术兀理［Ｊ］．第四军医大学学报，１９９１，１２（２）：１４１—１４４．

４

量和生化特征不相同的蛋白酶。例如在粉正蚓（程牛亮等，

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与生物物理学报，１９９７，２９（６）：６０９—６１２．

组分。这些蛋白酶不仅分子结构、分子量上不同，而且对底

６霖瑟娄凳娑兰嚣募孟当纤溶酶的亲和层析纯化及部分性质［Ｊ］．药有的可以水解碱性氨基酸，有的可以水解酸性氨基酸；李旭

７麓嚣？磊萋餮；幕婴笔篓器笺霪意嚣窑！露雯篙型｛嚣’的分离纯解纤维蛋白，也有的以纤溶酶原作为水解底物。日本宫崎医

，《鐾蠢５嚣裳要嘉器乎盖巍荔；譬餮荔；薯覆擞；糸釜！：篇．中心的

药可以代替尿激酶，是治疗心肌梗塞、脑血栓的特效药。

１０

１刘４（，堰６）：，７李２１清－漪７２５．赤．子爱胜蚓超氧化物岐化酶的纯化和部分性质研究

疗程）后，脑血栓患者的血液流变学指标明显改善。董德洛

１１霈箬凳；霉霾猎毳麓盖；鉴曩磐繁嚣的纯化及性质口Ｌ华东

可能挚过抗凝璺促纤溶作用，促进脑血栓．患者塑经功能缺塑

１３磊篓ｉ喜雩髫＋艮，单，１９鸿９１仁，１７．双（１胸）：８蚓２－胶８厕６．每的萃取、纯化、性质及化学组成

病的预氅翟寡璺零擎噬垒。。……。蚯蚓消化道中有１０多种蛋白水解酶和纤溶酶。利用这

…、１５三某斧磊运等ｉ面ｉ筝菇苔蛋白的分离纯化及性质的研究［Ｊ］．北京

１４淼蒜徽杂志镉诱，导威１９４廉环，１０（４毛蚂）：４４险－属硫４５０．蛋白的△离纯

兰竺奎蹙苎皇！鍪跫，鬻。掣、竺ｔ望登竺多竺苎苎竺。篓。。窿蓑：舞鬻警；茎黉姿｛９蚯９６蚓，３有２（６效）：成７４分１－研７４究８进．展Ⅲ．微生物学杂志，蚓提取物中钙调素，通过介导ｃａ２＋信号传导，它在调节－Ｎ胞赫：ｉｉＫ西－～４４…。………’。…………一～。‘一垩翌竺竺翌登！学妻差仨要？蚯蚓ｆ竺譬！＝箩坌翟曼￡乎，功能重要的钙结合蛋白，作为王－－文Ｔ：１５的钙受体蛋白，调节着

ｑ．。ｍ。。加，螂ｊ窆等ｉ誓：：；妻毳龛薯．譬嚣霎：霪０纂２耄７—。。１

１９季通鑫：季俣祥：莸ｉ茹磊痢晶薪菇葛巢百ｉ』辽孚师范大学学报耋翌竺竺涪陛，在第二信使调节系统中处于重要位置。参考文献

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一赫：函，６…（２）…：１…８６－…１９０．……。…………………“Ｊ一……～

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２３瞄二ｊ：Ｊｓ，ｅ【ｄ．。４。如。。。舷，１９９＂／，１７（５Ａ）：３３４９．

植物一种次生代谢物质，可用组织培养技术生产，目前报道

素研究的又一热点［２３Ｉ。

物中花青素含量很少，为提高产率，研究了细胞悬浮培养条

青素作为安全的天然色素将日益受到消费者的青睐［１９～２３Ｉ。

可研究植物次生代谢途径，二者共同促进。已知光可诱导

１兰甍蛩蔫Ｓ娄外法测定葡萄籽中花青素的含量［Ｊ］・西北药学杂花青素合成，低温可促进花青素积累。光诱导花青素合成

２兰菇蒺黼｛蒜刚．茶叶中花青素类物质研究展望［Ｊ］．茶叶科学

（查尔酮异构酶）、ｕＦＧＴ（尿苷二磷酸类黄酮糖苷转移酶）等，其他重要的酶有Ｆ３Ｈ（黄烷酮羟化酶）、ＤＦＲ（二羟黄酮醇４；：：ＭＣ苹：６果０花－６青２．，１ｔ

３薷需，（倪３）元颖・花青素生理功能研究进展［１］・广州食品工业科技，

ｋ．）／：ｕｕ－－Ｕ，ａ．素形成的外部调控（邓西民译）［Ｊ］．国外农学果树，

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成花青素最有效的单色光，体现了“蓝光效应”。花青素作

７落；ｉ避编．植物生理学（第４版）［Ｍ］．北京：高等教育出版社，２００１，１３５

为一种次生代谢物，是细胞稳定期合成的。工业化生产建８高荔，童华荣．天然食用色素一花青素研究进展［Ｊ］．保鲜与加工，

步补充新鲜培养液，光诱导花青素合成ｎ５—８｜。

９竺黼；］＿嘉呈塞篙，絮芬：篙芒器“８伊嘣８洲。”ｏ

三兰妻烹黧墨。守箩警妻妻！孝竺掣４｜＝１塑翌因苎，１。２糕勰赍瓣溅甓’器掣

近年来兰花青素合成有差的．重零等哆笺构季因碧粤！。。；然：是凳嘉票荔；善禁鼎；翥嚣；毳不同环境条件下稳定性

青素独特的生理功能，从植物中分离、纯化或应用生物Ｔ程

一

一…

…………

…

万　

方数据

花青素的研究现状及发展趋势

作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：

赵宇瑛， 张汉锋

长江大学园艺园林学院,湖北,荆州,434025安徽农业科学

JOURNAL OF ANHUI AGRICULTURAL SCIENCES2005,33(5)63次

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