认识有机化学 教案

专题1 认识有机化学

第一单元 有机化学的发展与应用

教学目的要求：

1、了解有机化学的发展简史，知道人类对客观事物的认识是循序渐进、螺旋上升的过程。

2、通过对有机化学于日常生活、工农业生产、生命科学等结合较紧密的内容的交流与讨论，使学生认识到人类生活离不开有机物，有机化学与其它学科的交叉渗透日益增多，是许多新诞生领域的研究基础。

3、通过调查研究、查阅资料等探究活动，了解有机化学的发展现状，进一步培养学生学习和研究化学的志向。

教学重点：对有机化学与有机物的认识

教学过程

[引言] 前面学习的酸、碱、盐、氧化物等物质都属于无机物，今天我们学习有机物。CH 4、

C 2H 5OH 、CO(NH2) 2等都是有机物，它们的分子组成上有什么共同点？

一、对有机物的初步认识

1、有机物与无机物没有明显的界限，有机物既可以来自于有生命的生物体，也可以来自于无生命的无机化合物。

介绍：德国化学家维勒

1828年，贝采里乌斯的学生、德国年轻的化学家魏勒，在实验室中加热无机物氰酸铵时无意中得到了尿素。

NH 4CNO CO(NH2) 2 △ 1848年，德国化学家科贝尔由木炭、硫磺、氯气和水合成醋酸，肯定了有机物的生△ 成不必借助于所谓生命力的作用。

2、什么是有机物和无机物？

定义：绝大多数含碳元素的化合物叫有机化合物，简称有机物。

除含碳外, 还有

P 、S 、N 、卤素等

无机物一般指的是组成里不含碳的物质（无机物中包括单质）。

[讲述]注意：1、CO 、CO 2、CaCO 3等化合物虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物很相近，一向把它们作为无机物。所以有机物和无机物之间是没有不可逾越的界限的。因此，有机物一定是含有碳元素的，但含有碳元素的不一定是有机物。如碳的氧化物、碳酸及其盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐和碳化物（碳化硅、碳化钙等）属于无机物。

2、二硫化碳是有机化合物，可以燃烧，所以可以燃烧的有机物不一定非要含有氢元 素。醋酸钠是有机盐，是有机化合物也是离子化合物。

3、有机物与无机物的比较

有机物和无机物的区别

1、碳原子含有4个价电子，可以跟其他原子形成4个共价键；而且碳原子与碳原子之间也能相互形成共价键，不仅可以形成单键，还可以形成双键和三键。

2、多个碳原子相互之间能以共价键结合形成长长的碳链，也可以形成碳环。

3、含有相同原子种类和数目的分子又可能具有不同的结构。（同分异构现象）

二、有机化学发展过程

自然界中有机物很多，糖类、蛋白质、油脂和染料等都属于有机物，人类对有机物的认识经历了漫长曲折的过程。原始社会末期，古人已开始用谷物酿酒制醋。周代已使用靛蓝等天然染料染布。汉代已用煤，石油做燃料等。当时由于生产力水平很低，人们对物质的认识很贫乏，没有有机物、无机物之分。

19世纪初著名的瑞典化学家贝采里乌斯首先提出“有机物”的概念，不过由于当时化学

家们注意到有机物主要来自于生物体，有机物在生物体内以常温、常压、不外加试剂的简单而温和的条件下生成，还不知道实验室中怎样用人工方法将无机物合成有机物。因此以贝采里乌斯为代表提出“生命力学说”，认为生物体中有“生命力”，有机物是“生命力”作用下生成的“有生机的物质”人工方法不能将无机物合成有机物。

1、古代对有机物的认识，主要基于实用的目的，当时有机物只能从动植物中取得，故称为有机物。

2、18世纪初，瑞典化学家贝采利乌斯提出有机化学的概念，成为化学中的一个分支，研究有机化合物的组成、结构、性质和应用。

3、现代有机化学时期，提出价键电子理论，根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。

三、有机化学的应用

涉及多个领域，有机物是人类赖以生存的重要物质基础。

阅读课本，查找资料，了解有机化学的应用。

第二单元 科学家怎样研究有机物

教学目的要求：

1、知道如何确定有机化合物的最简式，了解元素分析仪的工作原理。

2、了解李比希提出的基团理论，体会其对有机化合物结构研究的影响。

3、能用1H 核磁共振波谱图分析简单的同分异构体，知道核磁共振波谱法、红外光谱法、质谱法和紫外光谱法等用来研究有机化合物的结构的方法。

4、了解手性化合物、能区分出手性分子。

5、认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性，能用同位素示踪法解释简单的化学反应。 教学重点：有机化合物最简式的确定方法。

用1H 核磁共振波谱图分析简单的同分异构体。

教学过程

有机化合物都含有碳元素，绝大多数含有氢元素，很多有机化合物还含有氧元素、氮元素、卤族元素、硫元素、磷元素等。如何确定有机物的组成结构呢？这是我们这节课所要学习的内容。

一、有机化合物组成的研究

确定有机物化学式的一般步骤：

定性 定性 确定组成的元素 分子式 结构式

定量 思考：如何确定有机化合物的元素组成？

（一）有机物组成元素的判断

在日常生活中，我们经常见到有机物燃烧。有机物燃烧的产物能给我们提供哪些有机物组成方面的信息？

1、有机物通常含有碳元素和氢元素。测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法最早是由李比希于1831年提出。其基本原理是利用氧化铜在高温下氧化有机物，生成水和二氧化碳，然后分别采用高氯酸镁和烧碱石棉剂吸收水和二氧化碳，根据前后质量的变化获得反应生成的水和二氧化碳的质量。确定有机化合物中氢和碳的质量分数。，

有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O ，Cl →HCl某有机物完全燃烧后，若产物只有CO 2和H 2O ，其组成元素肯定有C 、H 可能有O 。

欲判断该有机物中是否含氧元素：

设有机物燃烧后CO 2中碳元素的质量为m (C)，H 2O 中氢元素质量为m (H)。若

m (有机物) ＞m (C)＋m (H)→有机物中含有氧元素

m (有机物) ＝m (C)＋m (H)→有机物中不含氧元素

2、确定有机物中是否含有氮、氯、溴、硫等元素的方法：钠融法。氮、氯、溴、硫等元素分别以氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠等的形式存在，再用无机定性分析法测定。

3、确定卤素存在的方法：铜丝燃烧法。火焰为绿色。

介绍：元素分析仪的工作原理。

（二）有机物相对分子质量的确定

1. 标态密度法：

根据标准状况下气体的密度，求算该气体的相对分子质量：M ＝22.4×ρ

2. 相对密度法：

根据气体A 相对于气体B 的相对密度，求算该气体的相对分子质量：M A ＝D×M B

3. 混合物的平均相对分子质量：

总 M （三）有机物分子式的确定 m n 总

1. 直接法（物质的量法）

直接求算出1mol 有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。

例1：已知某烃0.5mol 完全燃烧时生成水36g ，二氧化碳66g ，求该烃的分子式。

2. 最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n 倍

根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n 的值，即可确定分子式。

标况密度

有机物中各元素原子

的质量分数或质量比 相对分子质量

最简 最简式

例2、实验测得某碳氢化合物A 中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。

二、有机化合物结构的研究

在有机化合物分子中，原子主要通过共价键结合在一起。分子中的原子之间可能存在多种结合方式或连接顺序，这些不同导致了物质在性质上的差异，有时结构上的细微变化会导致性质上的巨大差别，甚至截然不同。

1、介绍：德国化学家李比希（1803～1873）对“基团”概念的贡献

1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。

1838年李比希还提出了“基”的定义

基与“根”的区别

基团应是中性基团，不带电荷，必有某原子含有未成对电子，不可以独

立存在。

“根”带有电荷的原子团，可以在溶液中独立存在。

练习： —OH ，OH — 的电子式。

有机物中的“基”包括两类，一类是烃基，另一类是官能团。烃分子失去一个或几个氢原子所剩余的部分叫做烃基（如甲基、亚甲基），一般用－R 表示，官能团决定着有机化合物的主要化学性质，是有机化学重要的分类依据。

2、氢核磁共振谱法（1H-NMR ）的

（1）作用：测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目。

（2）原理：氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在核磁共振谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。 氢核磁共振反映的是等效氢原子的种类，等效氢原子的种类反映的是分子的对称性，反

过来也一样。

例3、分子式为C 3H 6O 2的有机物，若在1H-NMR 谱上观察到氢原子峰的强度为3:3，则结构简式可能为____ , 若给出峰的强度为3:2:1，则可能为__________________

解析：有各类有机物的通式可以初步判定该有机物可能是饱和一元羧酸、酯或含羟基的醛或酮。第一种谱图表示分子中有两种不等性氢原子，每种都有3个等性氢原子，由此可以得出结构简式为CH 3COOCH 3。第二种有三个信号峰，说明此有机物中有三种不等性氢原子，且分别为3、2、1个，由此推出其结构中含有－CH 3、－CH 2－、－OH 或－CHO 等基团，所以结构简式为CH 3CH 2COOH 、HCOOCH 2CH3、CH 3COCH 2OH

红外光谱的应用原理

3、红外光谱

（1）作用：获得分子中含有何种化学键或官能团的信息

（2）原理：在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当。所以，当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

4、质谱法与紫外光谱法

拓展视野：诺贝尔化学奖与物质结构分析

斯德格尔摩时间10月9日，北京时间10月9日，瑞典皇家科学院决定将2002年度诺贝尔化学奖授予美国科学家约翰.B. 芬、日本科学家Koichi Tanaka和瑞士科学家库尔特. 伍斯里奇。瑞典皇家科学院称赞约翰.B. 芬和Koichi Tanaka的研究工作“发展了生物宏观形态的鉴别和结构分析方法”。瑞典皇家科学院对库尔特. 伍斯里奇的褒奖辞中则称“他在测定生物大分子在溶液中的三维结构中，引入了核磁共振光谱学”。

资料卡：手性分子

什么是手性分子？ 手性碳原子/?什么是对映异构体/?这些物质具有的特性？旋光性。

三、有机化学反应的研究

设计并合成新的有机化合物是有机化学的主要研究内容。通过有机化学反应，科学家已经合成大量具有特殊功能的有机化合物。

1、有机物合成的重要理论——逆合成分析理论

介绍：诺贝尔化学奖与逆合成分析理论

科里(Elias James Corey)，美国有机化学家，生于1928年7月12日，科里从20世纪50年代后期开始从事有机合成的研究工作，30多年来他和他的同事们共同合成了几百个重要天然化合物。这些天然化合物的结构都比较复杂，合成难度很大。1967年他提出了具有严格逻辑性的“逆合成分析原理”，以及合成过程中的有关原则和方法。他建议采取逆行的方式，从目标物开始，往回推导，每回推一步都可能有好几种断裂键的方式，仔细分析并比较优劣，挑其可行而优者，然後继续往回推导至简单而易得的原料为止。按照这样的方式，一个有机合成化学家就不需要漫无边际的冥想，而不知从何着手了，因为他的起点其实就是他的终点。科里还开创了运用计算机技术进行有机合成设计。这实际上是使他的“逆合成分析原理”及有关原则、方法数字化。由于科里提出有机合成的“逆合成分析方法”并成功地合成50多种药剂和百余种天然化合物，对有机合成有重大贡献，而获得1990年诺贝尔化学奖。

2、研究反应机理的作用——更好的认识反应实质，更恰当的应用有机反应

（1）甲烷的氯化反应机理

（2）酯化反应机理

3、研究有机反应机理的的重要手段——同位素示踪法

介绍：诺贝尔化学奖与同位素示踪法

海维西(GeorgeHevesy)，匈牙利化学家，1885年8月1日生于布达佩斯。海维西曾就读于柏林大学和弗赖堡大学。1911年在曼彻斯特大学E·卢瑟福教授的指导下研究镭的化学分离，为他日后研究放射性同位素作示踪物打下了基础。海维西主要从事稀土化学、放射化学和X 射线分析方面的研究。他与F ，帕内特合作，在示踪研究上取得成功。1920年，海维西与科斯特合作，按照玻尔的建议在锆矿石中发现了铪。1926年海维西任弗赖堡大学教授，开始计算化学元素的相对丰度。1934年在制备一种磷的放射性同位素之后，进行磷在身体内的示踪，以研究各生理过程，这项研究揭示了身体成分的动态。1943年，海维西任斯德哥尔摩有机化学研究所教授。同年，他研究同位素示踪技术，推进了对生命过程的化学本质的理解而获得了诺贝尔化学奖。1945年后海维西人瑞典国籍。海维西发表的主要专著是《放射性同位素探索》。海维西于1966年7月5日在德国去世，享年81岁。

（1）原理：利用放射性同位素不断的放出特征射线的核物理性质，可以用核探测器随时追踪它的位置、数量及其转变等。

（2）实例：酯化反应和酯的水解反应。

4、不对称合成——直接合成所需要的对映异构体

介绍：诺贝尔化学奖与不对称合成

2001年度诺贝尔化学奖授予给三位科学家，他们分别是美国科学家诺尔斯、日本科学家野依良治及美国科学家夏普雷斯。得奖理由：在手性催化氢化反应研究方面做出卓越贡献 。第一次实现了用少量手性催化剂控制氢化反应的对映选择性。