有机合成题(综合)
1、用不超过五个碳有机试剂及必要的无机试剂为原料合成
Br
COOC2H5
答案：
25
25
O
CH2
CH
COC2H5
COOC2H5
考查内容：环加成反应及其立体选择性，反应条件的考察。
2、用丙二酸酯、邻苯二甲酰亚胺的钾盐及其它不超过三个碳的有机试剂和必要的无机试剂
(CH3)2CHCH2CHCOOH
合成
答案：(CH3)2CHBr
NH2
.
Mg
(CH3)2CHCH2OHCOOC2H5
CH
2
(CH3)2CHCH2Br Br2
2H5
Br
CH
2H5
2H5
O
O
2H5
N2H5
O
2 CO2
(CH3)2CHCH2CHCOOH
NH2
考查内容：氨基酸的合成—亮氨酸的合成。
HOOH
3.用苯及无机试剂合成
NO
答案:
HN
H
N
H2NNH2
NNHOOH
考点：1）苯的硝化
2）联苯胺重排 3）重氮盐制备
4）芳胺重氮盐羟基化 出处：自创
OCCH2O
Br
4.用苯及不超过两个碳的有机物合成
O
O
CH3
CCH3
答案：
OCCH2
Br
H2SO4
SO3
H
300℃
OH
BrOH
O
Br
OCCH2O
OH
CCH2Br
Br
考点：1）苯的酰基化
2）苯的磺化
3）酮的卤代，酸卤代，单卤代
出处：有机化学例题与习题
5.用不超过三个碳的有机物和适当的无机物为原料合
答案：
成：
CHOCH3
2CHCH
Cu2Cl2
H2C
NH4Cl
CH3
CHCCH
NH3H2C
CH
H2C
CHCCNa
H2C
CHCC
CH3
液NH3
CHO
CH3
考查要点：1、4n+2电子体系环加成反应；
2、端炔烃负碳离子反应。
（摘抄）
6.用丙二酸二乙酯、不超过2个碳的有机原料和必要的无机试剂合成丙氨酸。
答案： CO2Et
CO2Et EtOHCHCl
CH21、O
H
CH3
CH3
EtOCO2Et2、H CO2Et
Br+P（催化量）
COOCH3CHCH3CH2COOH CH3CHCOOH
Br
NH3
考查要点：1、丙二酸二乙酯合成氨基酸的方法；
2、羧酸的烃基卤代反应。
（摘抄）
7.
用不超过三个碳的有机试剂和无机试剂完成下列反应。
考察点：丙二酸二乙酯相关合成的考察。
8. 用苯和不超过四个碳的有机物和适当的无机试剂为原料合成下列化合物：
考察点：酰氯的取代反应； 醛的还原反应；烯烃过酸氧化。
9.环己酮转化成环戊酮 答案：
O
O
2CH2COOH
知识点：酮的氧化，羧酸的消去 引用
OH
10.以苯为原料合成答案：
COC2H5
NO2
NO2
COC2H5
NO2
NH2
COC2H5
COC2
H5
知识点：苯环上的定位效应，氰基的氧化，1级胺生成重氮盐放出氮气，生成正碳离子 原创
11.用不超过两个碳的有机原料和必要的无机试剂合成：答：
HC
CH
NH4Cl
H2C
CH
CCH
Pd-BaSO4
H2C
C
HCH
CH2
H2
/Pd
12用丙烯酸甲酯、丙二酸二乙酯及其他原料合成：
2CH3
+
2CH3
Na+CHOH
2OH
2Cl
2CH(CO2Et)2
EtO-
-
H+
3
合成NO2
3
CN
13 用 。
解：考查点是定位规律和辅助基的概念。应在甲基的邻位引入一个比甲基定位作用强的邻对位基团作为辅助基。再硝化即可。
3
浓HSO3
浓HNO3浓H2SO4
3
3
H3O
3
2
Fe+HCl
3H3H
浓H2SO4浓HNO3
O2N
3
H3O
3
NH2
CH33
3
H3NH2
CH3
NaNO3, HClCuCNNO2
O2
14合成：
解：考查内酯、a-羟基酸和1,5-官能团化合物的合成。
2
OH
CH2(CO2Et)2
EtNa
HOOC
CN
HOOC
OHH3
O,
CN
H3O