有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)

一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1.

(H3C) 2HC

C H

H C(CH3) 3

2.

3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇 3.

CH 3

4.

CHO

5.

邻羟基苯甲醛

6.

苯乙酰胺

7.

OH

8.

对氨基苯磺酸

9.

COOH

10.

甲基叔丁基醚

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共48分）

1.

CH CHBr

2.

CH 2Cl

+C12

CH = CH2

4.

+

CO 2CH 3

5.

4

6.

O

7.

CH 2Cl

Cl

8.

3

+

H 2O

－SN 1 历程

+ 9.

O

CH 3

O

+ CH2=CHCH 3O

10.

11.

Br

O CH 3

12.

CH 3

24

Fe,HCl

(CH3

CO)

2

O

+

Cl 2

+

(2)

Br

NaOH

NaNO 24

H PO

三. 选择题。（每题2分，共14分）

1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）

(A). CH3CH 2COCH 2Br (B). CH3CH 22Br (C). (CH3) 3CH 2Br (D). CH3(CH2) 2CH 2Br

3

2. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）

----(A). CHCOO (B). CHCH O (C). CH O (D). OH33265

3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）

(A) CH 3CCH (B) H2O (C) CH3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH

(E) C 6H 5OH (F) p-CH3C

6H 4OH

4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）

A,

CH 3

B,

CH 3

C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇

5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )

A 、 C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OH C 、 CH3CH 2COCH 2CH 3 D 、CH 3COCH 2CH 3

6. 与HNO 2作用没有N 2生成的是( )

A 、H 2NCONH 2 B、CH 3CH （NH 2）COOH C 、C 6H 5NHCH 3 D、C 6H 5NH 2

7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )

A 、 CCl 3COOH B、CH 3COOH

C 、 CH2ClCOOH D、HCOOH

四. 鉴别下列化合物（共6分）

苯胺、苄胺、苄醇和苄溴

五. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

2OH

2. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

O

O

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CH

CH

OH

4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH 3CHCHO ， HCHO

3

O

O

六. 推断结构。（8分）

2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写出

英文字母所代表的中间体或试剂：

O

3

B (C

9H 10O)

CH 3

D

一. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1. （Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯 2.

2CH 2

3. (S)－环氧丙烷 4. 3，3-二甲基环己基甲醛

NH 2

HOCH 2CH 2CH 2CH 2Br

OH

O

5.

CHO

6.

2-phenylacetamide

7. α－萘酚

HO 3S NH 2

8.

O

9. 4－环丙基苯甲酸

10.

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应

式。（每空2分，共48分）

1. 2.

Br

CN

；

OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO

3

4. 5. 6.

OH (上面）

2CH 3

NH 2NH 2, NaOH,

（下面）

(HOCH2CH 2) 2O

7. 8.

CH 2OH

3

3

+

Cl

9. 10.

O

3

O

2

3

2 CH 3

11.

CH 2Cl

12.

CH 3CH 3

24

2

(CHCO) O

CH 3

Br

CH 3

(2)

233

CH 3

CH 3

NaOH

NaNO H PO Br 24

2

三. 选择题。（每题2分，共14分）

1. A 2. B 3. D 4. A 5. C 6. C 7. D

四. 鉴别（6分，分步给分）

五.. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题7分，共14分）

1.

Br CH 2

OH

22

TM

2.

O

HO

CH 2+

CH 3324

CH 3

O

3.

HC

CH

32C

2, 3, H2O

OH

OH

4.

CH 3COCH

TM

5.

CH CH 33OH

3CH + HCHO

-3CN

CH 33

2OH

2OH

3+

CH COOH

23 2OH

六. 推断结构。（每2分，共8分）

O

A. CH3CH 2COCl

B.

C. BrO 2, CH3COOH

D.

2H 5) 2

二. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

CHO

Br HO

H

1. CH 2OH

2. Cl H

3. 5－甲基－4－己烯－2－醇

4.

CHO

O 5. HO

NH 2

6.

7.

丙二酸二乙酯

COOH

8. Br 10.

O H C N

CH 33

9.

CONH 2

二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。（每空2分，共30分）

1.

CH CHBr

CH 2Cl

CH 3CH 2COCH 2CO 2C 2H 5

32.

3.

O

4.

CH 3

H 3C

CH 3CH

3

5.

+

6.

H 3C

7.

H 3

O

+ CH2

=CH

CH

3

CH 3

O

8.

(1).

Br 2Sn +

HCl

HNO /HSO HNO

2

0~5C

HCl

2

2

三. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）

(A). CH3COO - (B). CH3CH 2O - (C). C6H 5O - (D). OH-

2. 下列化合物不能发生碘仿反应的是：（ ）

A, CH3CH 2OH B, CH3COCH 3

C, CH3CH 2CHO D, CH3COCH 2CH 3

3. 下列化合物中具有芳香性的是（ ）

A

B

C

N H

D

4. 芳香硝基化合（ ）

物最主要的用途之一是做炸药，TNT 炸药是

5. 下列化合物酸性从大到小排序正确的为（ ） a. 对氯苯酚、b. 对甲苯酚、c. 对甲氧基苯酚、d. 对硝基苯酚

A 、abcd B、dabc C、bcad D、dacb 6. 下列化合物的碱性最大的是（ ）

A 、氨 B、乙胺 C、苯胺 D、三苯胺 七. 判断题（每题2分，共12分）

1分子构造相同的化合物一定是同一物质。 （ ） 2含手性碳原子的化合物都具有旋光性。 （ ）

3含氮有机化合物都具有碱性。 （ ） 4共轭效应存在于所有不饱和化合物中。 （ ）

5 分子中含碳碳双键，且每个双键碳上各自连有的基团不同就可产生顺反异构。（ ） 6 制约S N 反应的主要因素是中心碳原子上烃基的电子效应和空间效应。 （ ）

八. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）

1. 由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成：

2OH

2. 由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成：

3. 由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：

CH

OH

4. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：

CH 3CHCHO ，

HCHO

3

O

O

九. 推断结构。（每题5分，共10分）

1. 2-（N ，N-二乙基氨基）-1-苯丙酮是医治厌食症的药物，可以通过以下路线合成，写

出英文字母所代表的中间体或试剂：

O

3

B (C9H 10O)

CH 3

2. 有一旋光性化合物A(C6H 10) ，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H 9Ag) 。将A 催化加氢生成C(C6H 14) ，C 没有旋光性。试写出B ，C 的构造式和A 的对映异构体的费歇尔投影式，并用R -S 命名法命名。

D

十. 鉴别题（6分）

丙醛、丙酮、丙醇、异丙醇

三. 命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）

1. （S ）-2，3-二羟基丙醛，2. （Z ）-1，2-二氯-1-溴乙烯

CH33

3.

CH 3

OH

4. 3，3-二甲基环己基甲醛，5. 对羟基苯胺，6. 邻苯二甲酸酐，7. CH2(COOCH2CH 3) 2, 8. 间溴苯甲酸，9. 苯甲酰胺，10. N’N-二甲基甲酰胺

四. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应

式。（每空2分，共30分） 1. 2.

Br

CH 3CH 2CHOHCH 2CH 2OH

3. 4.

CN

O

3

H 3C

CH 3

C O

CN

CH 3(上面）H 3C （下面）

3O

5. 6.

OH

7.

H 3C

H 32H 5OH

O

3

2

2CH O

3

8.

(1).

HNO /HSO Br 2

NO 2

NO +NH 2

Br

Br

HNO 2N 2+

Cl

0~5C

22

Br

五. 按要求回答问题。（每题2分，共12分）

1. B 2. C 3. C 4. c 5. b 6. B 六. 判断题（每题2分，共12分）

1× 2× 3× 4× 5√ 6√ 七. 从指定的原料合成下列化合物。（任选2题，每题10分，共20分）1.

Br CH 2OH

2

2

TM

2.

CH 3COCH

TM

3. HC

CH

32C

2, 3, H2O

OH

OH

4.

CH 3

3-

3+ HCHO

CH 3CH 3CN

3

2OH

2OH

3+CH 3COOH

2 2OH

八. 推断结构。（每题5分，共10分）

1.

O

A. CH3CH 2COCl

B.

C. BrO 2, CH3COOH

D.

2H 5)

2

2.

C CH C CH

H

CH 3H 3C

H A 为( I ) 或 ( II )

2CH 3

2CH 3

( I ) ( R )-2-甲基-1-戊炔

( II ) ( S )-2-甲基-1-戊炔

七

. 鉴别题（6分）

CH 3CH 2CHC CAg

CH 3CH 2CHCH 2CH 3

33B

C

A 丙醛ＡＡB 丙酮ＢC 丙醇ＣＣD 异丙醇

Ｄ

A 戊醛沉淀

A

B Tollen 试剂

CHI 3

2－戊酮

B

无沉淀

B I 2 / NaOH

C

环戊酮

C

无沉淀

C

a.

b.

一、命名法命名下列化合物或写出结构式(每小题1分，共10分) 1. (CH3) 2CHCH 2NH 2

2.

(CH3) 2CHCH 2CH

C(CH3) 2

3. CH 2

4.

(CH3) 2CHCOCH(CH3) 2

5. CH 32COOH

Br

6. 邻苯二甲酸二甲酯

7. 苯乙酮

8. 间甲基苯酚

9. 2,4–二甲基–2–戊烯

10. 环氧乙烷

二、选择题（20分，每小题2分） 1. 下列正碳离子最稳定的是（ ）

(a) (CH+

CH +H +3) 2CCH 23, (b) (CH3) 3CCHCH 3, (c) C65CH 2CH 2 2. 下列不是间位定位基的是（ ）

A

COOH

B

SO 3H

C

CH 3

D

C

H

3．下列卤代烃与硝酸银的乙醇溶液作用，生成沉淀最快的是（ A B C

Cl

CH Cl CH CH Cl ）

4．不与苯酚反应的是( )

A、Na B、NaHCO 3

C 、FeCl 3

D 、Br 2

5. 发生S N 2反应的相对速度最快的是（ ） (a) CH3CH 2Br, (b) (CH3) 2CHCH 2Br, (c) (CH3) 3CCH 2Br 6. 下列哪种物质不能用来去除乙醚中的过氧化物（ ） A ．KI B 硫酸亚铁 C 亚硫酸钠 D 双氧水 7．以下几种化合物哪种的酸性最强（ ） A 乙醇 B 水 C 碳酸 D 苯酚

8. SN 1反应的特征是：(Ⅰ) 生成正碳离子中间体；(Ⅱ) 立体化学发生构型翻转；(Ⅲ)

反应速率受反应物浓度和亲核试剂浓度的影响；（Ⅳ）反应产物为外消旋混合物（ ）

A.I 、II B.III 、IV C.I 、IV D.II 、IV 9．下列不能发生碘仿反应的是（ ）

A B C D CH 33CH 3CH 2CH 2OH CH 3C CH3CCH2CH3

10. 下列哪个化合物不属于硝基化合物（ ）

2

3

CH 3

CH 3NO 2CH 3CH 2NO 2CH 3ONO 2

CH

三、判断题（每题1分，共6分）

1、由于烯烃具有不饱和键，其中π键容易断裂，表现出活泼的化学性质，因此其要比相应烷烃性质活泼。 （ ）

2、只要含有α氢的醛或者酮均能够发生碘仿反应。（ ）

3、脂环烃中三元环张力很大，比较容易断裂，容易发生化学反应，通常比其他大环活泼些。（ ）

4、醛酮化学性质比较活泼，都能被氧化剂氧化成相应的羧酸。（ ） 5、环己烷通常稳定的构象是船式构象。（ ）

6、凡是能与它的镜象重合的分子，就不是手性分子，就没有旋光性。（ ） 四、鉴别题（10分，每题5分）

1．1，3–环己二烯，苯，1-己炔

2. 1-己炔，2-己炔，2-甲基戊烷

五、写出下列反应的主要产物（20分，每小题2分）

1. CH 3CH 2CH

CH 2

2. (CH(1)3) 2

C CHCH 2CH 3

(2)Zn 粉,H 2

O 3.

+

CH 3Cl

4. CH C H OH

3CH 2CH 2CH 2Br

5.

3

+

HI(过量）

CH 2CH 2OCH 3

6. CH 3CH 2

CHO

7. C CH

3

NaOH

8. (CHCO) O

32

9.

CH 3CH 2C

+

+

H 2O

OH

CCH 3

HgSO 4

10. +

H 2O

SN2历程

3

六、完成下列由反应物到产物的转变（24分，每小题4分）1. CH 3CH 2

CH

CH 2CH 3CH 2CH 2CH 2OH

2.

3

3

Br

Br

2

3. CH

2

CH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2

OH

4. 3

CH 3

CH 2CH 3

OH

5. (CH) C

32

6.

CH 2(CH3) 3CCOOH

HO

七、推断题（10分）

分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得D 与E 。D 能发生银镜反应，但是不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A →E 的结构式。

一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式（10分，每小题1分） 1. 2–甲基–1–丙胺 2. 2，5–二甲基–2–己烯 3. 苯乙烯 4. 2，4–二甲基–3–戊酮 5. 3–溴丁酸 6.

3

COOCH3COOCH3

7.

CH 8.

CH 3

9. CH 10.

3

3

二、选择题（20分，每题2分） 1.A 2.C 3.B 4.B 5.A 6.D 7.C 8.C 9.B 10.D 三、判断题（6分）

1、

2、

3、

4、

5、

6、

四、鉴别题（各5分）

a.

A 1,3B 苯B C

1－己炔

B

A

1.

b.

A

4

A

a

a 褪色褪色

+

b {

{B b

沉淀无沉淀b

2.

环丙烷无反应

a

KMnOB

丙烯

c

不褪色c

五、写出下列反应的主要产物（20分）

1. CH 3CH 2CH CH CH 3CH 22Cl

OH

2. (CH 3) (1)CHCH

2C 2CH 3

(2)CH 2

3CH 3

+CH 3CH 2CHO

3.

CH 3

+CH 3Cl

4. CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr

3CH 2CH 2CH 3+BrMgOC 2H 5

5.

OCH 3

I

+

HI(过量+

CH 3I

CH 2CH 2OCH 3

CH 2CH 2I

6.

CH 3CH 2CHO

CH 3CH 2CH 3

C CH 3

7.

+CHCl 3

8.

(CH3CO) 2O

+

CCH 3

OH H SO HgSO 4

O C CH 3

9.

CH 3CH 2C

+

H 2O CH 3CH 2CH 2C CH 3

+CH 3CH 22CH 3

10.

+

3

H 2O

氢氧根SN2历程

3

六、完成下列由反应物到产物的转变（20分）

1. CH 3CH 2CH

(1)

CH 2

H 2O 2/氢氧根

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

2.

3

3

3

Br Br

NO 2

CH CH 2

稀 冷KMnO HOCH 2CH 22

2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH

3.

Cl 2/H2O ClCH 2CH 2OH

4.

Cl 光照(1)CH3CCH3

CH 2Cl CH 3

CH

CH

CH 2MgCl

21

5.

6.

(CH3) 2C

CH 2

(CH3) 3(CH) CMgBr

33

乙醚

(CH3) 3CCOOH

(2)H O /氢离子2

OH

H 2

-

CHO

七、推断题（10分，各2分）

A ． B. C.

3

CHCH 2CH 3

CH 32CH 3

23

CH 32CH 3

CH 3CCH 3

CH 3C

D ． CH CH E. CHO

22