[医用有机化学]课后习题答案
医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）
第1章 绪 论
习 题
7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型 解：
（1） （2）
sp
3
sp
3
sp
3
sp
3
3
sp
2
sp
2
CH 3CH 2OCH
3
CH 3C H =CH
sp
2
2
sp sp sp
sp
2
sp
2
（3）CH 3C H 2≡
CH （4）C H 3CH =CH-O H
第2章 链 烃
习 题
1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。
解：（1）3，3-二乙基戊烷 （2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷 （3）2，2-二甲基-3-己烯 （4）3-甲基-4-乙基-3-己烯 （5）4-甲基-3-丙基-1-己烯 （6）丙烯基 （8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷 （9）3-甲基丁炔
3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？ 解：
1°
1°
C H 3
C H 3
1°
C H 3
2°
C
C H 2
C H
3°
C H 2CH 3
2°
1°
C H 31°
4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。 解：
（1）
2–乙基–1，3–丁二烯
（3） 3–亚甲基环戊烯
（4） 2.4.6–辛三烯
（5） 5–甲基–1.3–环己二烯
（6）
4–甲基–2.4–辛二烯
8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列： 解：（3）>
（2）>（1）>（4）
9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。 解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d＞c ＞b ＞a (4) d＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。 解：（1）无 （2）有
C H 3
=H C 2H 5
C H 3
=H
2H 5
（3）有
H
C l
=Br
4H 9Br
=C C l
H 4H 9
（4）有
Br
=C H
C l H 3
Br
=C H
C H 3l
（6）有
C 2H 5
=C C H 2H 5C HCH C H 3
C 2H 5
3
H 3C HCH
=C C H 2H 5
3
14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。 解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2） （5）
15 完成下列反应式 解：（1）
C H 3
C H 3C H 2
C H 3
3CH 3 （4）CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 （3） C H 2 C H CH 2 C H
（3）CH 3CH 2C(Br)2CHBr 2 （5） CH 3CH 2CH=CHBr
17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。 解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2） C H 3CH 2
21 用化学方法鉴别下列各组化合物 （1）1–庚炔 1.3–己二烯 庚烷 （3）丙烷 丙炔 丙烯 解：（1）
C H 3C H 3
C H 3
H C H 3C H 3C H 3
（3） C H
H 3 （4） 3C
（3）
丙烷（一）
丙炔褪色白↓
24 解：（1） CH 3≡CH （2）CH 2＝—CH ＝CH 2
C H 3C H C H + [Ag(NH 3) 2]NO 3
C H 3
丙烯褪色（一）
C H 3
C H 3Br 2CHBr
C H 3
C H 2H H 2
C H 3
Br
2
C H 3
C H 3H C H
C H 3
(1)
C H 2H H 2
C H 3
(2)
C H 3H 2CH 3
C H 3
C H 3C H Ag
C H 3
25 解：A ．CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH(Br)CH(Br)CH2CH 3
C ．CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3 D ．CH 3CH =CH —CH =CHCH 3 E. CH 3CH 2COOH
26 解：CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3
第3章 环 烃
习 题
1 命名下列化合物：
解： （1）2-甲基-5-环丁基己烷 （2）反-1，3-二乙基环丁烷
（3）1-甲基-3-乙基环戊烷 （5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷 （6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷 5 写出下列反应的产物： 解：
(5)CH3CH 2CH(Cl)CH3 6 写出下列芳香烃的名称：
解： （1）甲苯 （2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯
9 根据Hückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：
解：Hückel 规则：π电子数为4n +2。（1）有（n=0）；（2）无；（3）有（n=1）；（4）无；（5）无；（6）有（n=2）；
（7）有（n=1）；（8）无； 10 用化学方法区别下列化合物 解：
11 解：
13 解：
14 写出下列化合物的苯环硝化活性顺序：
解：（2） 甲苯>苯>溴苯>硝基苯
第
4章 对映异构
习 题
2 用R/S构型标记法标出下列各化合物的绝对构型： 解： （5）R -3-溴戊烯 （6）S -2-溴丁烷
（7）S -2-羟基丙酸 （8）（2S ，3R ）-2-羟基-3-氯丁酸 4 请判断下列各对化合物中哪种是有手性的。
解：（2）第一个是非手性分子，第二个手性分子（有1个手性碳原子） （3）第一个是手性分子，第二个非手性分子（内消旋体） 6 写出下列化合物的Fischer 投影式: 解：
(1)
H
H 2
C l 2H 5
(3)
(4)
2
(2)
HO C l
H 3
H C 2H 5C OO H H
NH 2C H 2OH
C H=CHC H 3
8 解： (1)错误；(2) 错误；(3) 错误；（4）错误； (5) 错误 9 解：
A
H
C H=CHBr C 2H 5
2
B H
C OO H Br C 2H 5
C H
2H 5
Br C 2H 5
第5章 卤代烃
习题
1 在卤代烷的亲核取代反应中，S N l 反应与S N 2反应各有哪些特点？
解：S N 1机理的特点可总结为：①反应是分步进行的；②单分子反应，一级反应；③有碳正离子中间体，可
能发生分子重排；④产物部分外消旋化。
S N 2反应的特点可总结如下：① 反应不分步连续完成；②双分子反应，二级反应；③构型完全转化。 4 命名下列化合物：
解：（1）2-甲基-3-溴丁烷 （2）2-甲基-2-溴丁烷 （3）2,3,3-三甲基-1-溴戊烷 （4）4-溴-2-戊烯 （6）3-苯基-1-氯丁烷 6 完成下列反应式（写出主要产物）：
解：（1）
H 3H 3
（2）
B r
+
H 3
O H
H 3
（3）
H 3
8 写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物。
解： （1）C H 3C H 2C H 2C H 2O H （2） C H 3C H 2C H =CH 2
（4）C H 3C H 2C H 2C H 2C N （5）C H 3C H 2C H 2C H 2O N O 2
10 比较下列化合物的进行S N 1反应的速率大小。 解：
（1）②>③>①; （2）③>①>②; （3）②>③>①
11 比较下列各组化合物在KOH 醇溶液中脱HBr 的相对反应速率。
解：
B r |
C H 3C H 2C C H 3
| C H 3
Br |
CH 3CH 2CHCH 3
（1） >
> CH 3CH 2CH 2Br
12 写出下列卤代烷进行β-消除反应的可能产物，并指出主要产物。 解：
（1）CH 3C=CHCH 2CH 3 和
|CH 3
CH 3CH CH =CHCH 3
|CH 3
（主产物）
C H 3
|
（2）C H 3C =CC H 2C H 3
|C H 3
和
C H 3|
C H 3C H C =CH C H 3
|C H 3
（主产物）
（3）CH 3CH CH =CCH 3 和 CH 3C=CHCH CH 3
|CH 3
|C 6H 5
|CH 3
|C 6H 5
（主产物）
注释：主产物应该是最稳定的烯烃，（1）、（2）生成Saytzeff 烯烃；（3）生成共轭烯烃。
13 指出下列反应是否正确，并简述理由。 （1）
2CHCH 2CH 3
|Br
2CH=CHCH 3
解：（1）的反应是错误的，消除产物应该生成更稳定的共轭烯烃，即：
=CHCH 2CH 3
15 解：
COOH
（A ）
（B ） （C ）
第6章 醇和酚
习题
1命名下列化合物（中文）：
解：（1）4，5-二甲基-2-己醇 （2）3-乙基-3-丁烯-2-醇 （4）2-苯基-2-丙醇
3 完成下列反应： 解：
(1) (CH3) 23) 2
(C H 3) 2C ==C (C 3) H 2
+H
(2)
H 3
+
H 3
(4)
H H 3
H 3
5 用简单的化学方法鉴别下列各组化合物：
（1）3-甲基-2-丁醇、2，3-二甲基-2-丁醇、3，3-二甲基-1-丁醇； （2）1，3-丙二醇、1，2-丙二醇、叔丁醇。 解答：
（1） 3-甲基-2-丁醇 2，3-二甲基-2-丁醇 3，3-二甲基-1-丁醇
Lucas 数分钟反应 立即反应 短时间不反应 （2） 1，3-丙二醇 1，2-丙二醇 叔丁醇
Cu(OH)2 沉淀 绛蓝色溶液 沉淀 KMnO 4 褪色 不褪色 6 将下列化合物的沸点由高到低排列，并解释原因： 环己烷、环己醇、1，2-环己二醇、环己六醇 解： 环己六醇 > 1，2-环己二醇 > 环己醇 > 环己烷
原因：醇羟基形成氢键的能力越大，沸点越高。 9 命名或写出结构式: 解： （2）2-烯丙基苯酚
（4）1，2，3-苯三酚（连苯三酚） 10 按酸性大小排列下列化合物：
解： （2）碳酸 > 对硝基苯酚 > 苯酚 > 对甲基苯酚 > 苄醇 11 用简单的化学方法鉴别下列化合物: 解：
H
H 2O H
l
FeCl 3 （-） (紫色) （-） （-） AgNO 3(醇) （-） （-） A gCl ↓ Na （-） H 2↑ 12 写出间甲苯酚与下列试剂的反应式： 解：
H 3C
H
+O 2
H 3C
H 3C
O 2N
H 3C
H
N a
H 3C Br
Br |
H Br
14 将下列醇按与金属钠的反应的快慢顺序排列： 解：（3）>（4）>（1）>（2）>（5）
第7章 醚和环氧化合物
习 题
1 命名下列化合物：
解: (1) 乙基异丁基醚 (3)丙氧基环戊烷
2 写出下列化合物的结构式： 解：
4完成下列反应式： 解：
6 用化学方法鉴别下列各组化合物：
解： （1）丁烷加浓硫酸不溶解；乙醚溶解于浓硫酸
8 解
:
A
O
CH 2C H 2CH 3CH 2C H 2CH 3
Br
Br
Br
CH 3C H 2CH 2I +Ag NO 3
Ag I +CH 3C H 2CH 2ON O
B
C
CH 3C H 2CH 2I
O
+CH 3C H 2CH 2I
+Br
第8章 醛、酮、醌
习题
1 用系统命名法命名下列各化合物：
解：（1）2，3-二甲基丁醛 （2）3-甲基-1-苯基-2-丁酮
（6）1，3-二苯基丙酮
4试用下列各试剂分别与苯乙醛和苯乙酮进行反应，写出反应产物的结构和类别： （1）还原反应 （3）亲核加成反应 （4）亲核加成反应
（5）亲核加成反应（苯乙酮不反应） （6）氧化反应（苯乙酮不反应） 5 完成下列反应写出主要产物： 解：
6 下列化合物中，哪些化合物既可与HCN 加成，又能起碘仿反应？ 解：（3）和（8）既可与HCN 加成，又能起碘仿反应。 7将下列羰基化合物按发生亲核加成反应的难易顺序排列: 解：
11解：
3
3
CH 2COO H
；
3
O
A 为
CH
2
C
CH
3
B 为；
C 为
CH 2CH 2C H 3
3
O
D 为
CH
2
C
CH 。
12 解：
O
A 为 CH 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H O
；
O
B 为CH 3
C
CH 2C H 2CH 2C H 3
；
C 为
CH 3C H 2
C
CH 2C H 2CH 3
；
D 为
OH
。
13解：
O
A 为
HO
H 2
C
H 3；
B 为HO
H 2
C
C H 3
C 为HO
H 2C H 2CH 3
；
D 为C H 3O
C H 2C H 2CH 3
14 试用简便的化学方法鉴别下列各组化合物： 解：
（1）
甲醛
+
Ag
2
（—）黄色沉淀
Ag
乙醛
2-丁酮
（—）
第9章 羧酸及其衍生物
习题
1 命名下列化合物
解：（1） 2-甲基丙酸 （2） 顺-3-苯基丙烯酸 （6）反-1，2环己基二甲酸 （7）1，1-环丙基二甲酸 3完成下列反应：
H C ) 22 解： 2. ( C 3 C H 2 C H O O
3. (CH3) 3CCH 2CH 2OH
4. （CH 3) 3CCH 2COOH +CH3OH
O
C H 3
5.
10.HOCH(CH3)CH 2CH 2COO -
5 将下列化合物按酸性增强的顺序排列。 解：1. 乙二酸＞丙二酸＞乙酸＞苯酚
2．α-三氟乙酸＞α-二溴乙酸＞α-溴乙酸＞乙酸 6按指定性质由小到大排列成序。
解：1. 乙酰氯＞乙酸酐＞乙酸乙酯＞乙酰胺
3．丙酰氯＞丙酸酐＞丙酸
（解释：丙酸和苯酚发生酯化反应需在硫酸作催化剂且需加热条件下进行）
C
O C H 2C H C H 2C H 3
7 用化学方法鉴别下列化合物： 解：4.
9解： 该化合物结构为CH 3CH 2COOCH 2CH 2CH 3（A ）CH 3CH 2COOH （B ）CH 3CH 2CH 2OH 11解：（A ）CH 3CH 2COOH （B ）HCOOCH 2CH 3 （C ）CH 3COOCH 3
第10章 羟基酸和酮酸
习题
1 命名或写出下列化合物的结构式： 解：
（1）CH 3COCH 2COOH （4）CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 （5）草酰丙酸 （6）β-羟基戊酸 （7）草酰乙酸乙酯 2 写出下列各反应的主要产物: 解：
1. C H 3HC H 2C O O H
1.
C H 3HC H 2C O Br
Br
O
C C H
C O
O H
2.C 6H 5COCH 3+CO2；C 6H 5COONa+CH3COONa
O
C O O H
C
C O 2
O
3. ；
4. CH3COCOOH + CO2
；
3 用化学方法鉴别下列各组化合物。 解：
4按要求排出下列各组化合物的次序。 解： (2).B>A>C
5 下列化合物中，哪些能形成稳定的烯醇型？试写出它们的酮型和烯醇型互变平衡式。
1.
乙酰水杨酸水杨酸水杨酸甲酯乙酰
乙酸乙酯
C O 2C O
2(-)
(-)
(-)色(-)色
解：1和4不能形成稳定的烯醇型。2和3 存在酮型和烯醇型互变平衡：
3. 2.
O H
C H 3C O C H(CO O C H 3)
2HO O C
C O C H 2C O O H
C H 3C
C (CO O C H 3) 2O H
HO O C C
C HC O O H
第11章 胺
习 题
1 写出下列化合物的结构或名称：
CH
3
（1）解：
3
（4） 邻甲基 - N - 乙基苯胺 （5）N - 乙基甲酰胺
（7）对氨基偶氮苯
2 比较下列化合物的碱性强弱。
（1）对甲基苯胺 〉苯胺 〉间硝基苯胺 解：
（2）乙胺 〉脲 〉乙酰胺 〉丙二酰脲
3 写出下列反应的主要产物。
解：（1）
N NO
（2）
N
CH 3
（3）
-+
K OH
（4
）H 3C （7）
N NC l
H 3C
（低温：前者；室温：后者）
N NH 2 （8）
5 解：结构式为：NO 2
H 3
NO 2
2
CH 3
H 3
H 3
N 2C l
OH
H 3
+
N 2C l
C H 3
N =N
OH
第13章 杂环化合物
习 题
1命名下列化合物
解：（1）2-噻吩乙醇 (2) 4-羟基嘧啶
3 试比较吡咯与吡啶的结构特点及主要化学性质。 解：
吡咯
吡啶 1
一对sp 2电子 弱碱 活性弱
sp 2（等性） sp 2（不等性） 无 弱酸 活性强
结 N 原子杂化状态 构 N 上有无未用电子对
性 酸碱性
状 取代活性（与苯相比）
5 碱性：（1）D>A>C>B
6 写出下列各反应的主要产物的结构和名称
C O O H
N 上几个p 电子参与共轭成环 2
（8）
N
C O O H
第14章 油脂和磷脂
习题
4 室温下油和脂肪的存在状态与其分子中的脂肪酸有何关系？
解：室温下，油为液态，脂肪为固态或半固态，这是因为油中的脂肪酸多为不饱和脂肪酸，其分子中的双
键具有顺式结构，使分子呈弯曲状，彼此不能靠近，排列比较松散，因此熔点较低，室温下为液态；而脂肪中多为饱和脂肪酸，锯齿形的长链使分子间能紧密排列，分子间吸引力较大，故熔点高，室温下为固态或半固态。 5油脂中的脂肪酸结构上有何特点？
解：油脂中脂肪酸的结构特点是：绝大多数脂肪酸碳链为偶数碳原子，很少带支链。饱和脂肪酸多为12―
18个碳原子，不饱和脂肪酸分子的双键大多为顺式结构。
第15章 糖 类
习题
1 试解释下列名词
解：⑴ 糖在水溶液中自行改变比旋光度的现象称变旋光现象。
⑵ 例如α-D 葡萄糖和β-D-葡萄糖，二者只是半缩醛羟基的构型不同，其余手性碳的构型均相同，互称为端基异构体或异头物。
⑶ 仅有一个手性碳原子构型不同的非对映异构体称差向异构体。例如D-葡萄糖和D-甘露糖互为C 2差向异构体。
⑷ 糖苷中连接糖与非糖部分的键称为苷键。
⑸ 能被弱氧化剂（Tollens 、Fehling 、Benedict 试剂）氧化的糖称还原糖；反之则为非还原糖。 3 写出D-甘露糖与下列试剂反应的主要产物 解：⑴ ⑵ ⑶ （4）⑸
CH=NNH-CC=NNH-C
HO H H
H OH OH CH 2OH 2OH HO HO H H
6H 5
COOH
6H 5
HO H H OH OH CH 2OH
CHO
HO HO H
HO H H
H OH OH CH 2OH
H H OH OH CH 2OH
H
COOH HO HO H H
H H OH OH COOH
5 用简便化学方法鉴别下列各组化合物 解：
第17章 氨基酸和肽
习题
7 将组氨酸、酪氨酸、谷氨酸和甘氨酸混合物在pH=6时进行电泳，哪些氨基酸留在原点？哪些向正极泳动？
哪些向负极泳动？
解：留在原点：甘氨酸； 向正极泳动：酪氨酸、谷氨酸； 向负极泳动：组氨酸 8 解：
(A)
HOOCCHCH
NH 2
(C)HOOCCHCH
O
(E) CH 2COOH
CH 2COOH
2CH 2COOH 2CH 2COOH
(B)HOOCCHCH
OH
(D)
CH 2CHO CH 2COOH
2CH 2COOH