有机合成中相转移催化剂的研究进展
２００】年４月河北工业大学学报Ａｐｒｉｌ２００ｌ苤ｊ！鲞苤：翻！Ｑ型垦翌垒兰Ｑ！曼呈旦娶！盐翌∑量墨！坚∑Ｑ！望ｇ坚盥Ｑ生ＱＱ兰盐！：ｉ！翌！：：文章编号：１００７—２３７３（２００１）０２—００８９丹０
有机合成中相转移催化剂的研究进展
韩恩山，栾蕊，高长虹
（河北工业大学化工学院．灭津３。０１３０）
摘要：在有机化学反应中，由于相转移催化反应产率高，反应条件温和，选择性高，操作
简单，已经成为一种应用非常广泛的合成方法．在大多数文献中，相转移催化剂（ＰＴｃ）
是以名祢来分类，本文以反应系统的状态来分类，如液一波ＰＴｃ、固一液Ｐ１℃、三相ＰＴｃ
和反相ＰＴｃ．介绍了相转移催化的一些催化机理，以及近期的一些ＰＴｃ．
关键词：相转移催化剂：有机合成；非均相催化
中图分类号：０６４３．３６文献标识码：Ａ
０前言
相转移催化技术是７０年代初发展起来的应用在有机合成中的新技术．由于ＰＴｃ能使反应速度加快，产率明显提高，反应条件温和．以及能在非均相系统中进干亍。因此近年来相转移催化这一技术发展很快…．相转移催化是指用少量物质作为一种反应物的载体，将此反应物通过相界面迁移至另一相．使反应得以顺利进行的过程”ｌ，此种物质称为ＰＴｃ．
通常相转移催化反应过程至少包括两个步骤：１）一种反应物从本相转移至另一相；２）转移的反应物与没有转移的反应物发生反应．由于反应系统不同，ＰＴｃ的机理也不同．在典型的ＰＴｃ机理中，亲核取代反应发生在有机相，并且是控制步骤．
ＱＹ＋Ｒｘ—ＲＹ＋Ｏｘ有机相
ｌ
ＯＹ＋………………”ｔ—ＭｘＭＹ＋Ｑｘ水相
其中在有机相能溶解的Ｑ＋（如季铵离子）将水相中的负离子（Ｙ一）迁移至有机相中，与熔于有机相中的ＱＹ反应生成ＲＹ．此反应在有机相中进行，反应中不牵涉胶团．若无ＰＴｃ．则Ｙ不能溶于有机相，反应很难进行．不同的季铵盐（或磷盐）有不同的催化效果．在不同的体系中有不同的催化机理，有的反应不一定在有机相内部进行，而可能发生在相交界面上．咀咪唑为催化剂的对一硝基苯基十二酸酯水解反应（此酯溶于庚烷中，眯唑溶于水中）就是界面反应，界面反应机理为：把反应物迁移至界面，并吸附于界面上；继而发生化学反应；最后，产物自界面脱附分离”１．
当水相被无机盐饱和时ＰＴｃ所处的条件最佳，而有机相中的反应不是速度控制步骤，相转移是控制步骤．水相中无机物的浓度不仅影响离子水合的程度，还直接影响相转移的速率．催化剂的有机结构不同则它在有机相中的溶解度也不同．催化剂阳离子在有机相和水相中的分配不仅与
收璃日期：２００睢１０＿０９
基盒项且：河北省自然科学基金资助项目（２００００６）：天津市２ｌ世纪青年科学基金资助项目（９７３７０１３ｌＩ）作者简介：韩恩山（１％３・）．男（汉族），教授．
河北工业大学学报２００１年第２期
有机阳离子的结构有关，还与阳离子结合的阴离子的性质、有机相的极性、水相中无机盐的浓度、溶剂化的化合物及其它因素有关．没有一种ＰＴｃ适合于任何反应，而选择最佳的催化剂结构与反应系统的性质有关”１．
一般ＰＴｃ按所在的系统分为液一液Ｐ１℃、固一液ＰＴｃ、三相ＰＴｃ、反相ＰＴｃ．Ｐ１℃应同时具有亲油基和亲水基或另一种亲油基，使它可以溶于两相或三相．
１液一液ＰＴＣ
１．１季铵盐
１．１．１四丁基溴化铵（ＴＢＡＢ）
驭：…㈣ＡＢｒ一驭；）
邻苯二酚与ｌ，３－二溴丙烷间反应合成二氧杂环化合物，该反应在ＮａｏＨ介质中进行时，反应进行甚慢，收率低，但加入ＴＢＡＢ的甲苯溶液，则反应迅速进行，收率高”１．
ＴＢＡＢ还可用于电解反应中作ＰＴｃ．如二氯二溴甲烷在阳极反应后，一溴二氯甲烷阴离子从界面传递过去与四价铵盐离子结合．在有机相中失去溴生成活泼的卡宾，卡宾又与含双键的环己烯反应生成７，７一二氯二环庚烷…．
ｃＢｎｃｌｚ；妻－一ｃｃｌ：Ｂｒ（阳极）
ｃｃｌｚＢｒ＿（界面）＋Ｑ。（界面）
ｃｃＩ：Ｂｒ（界面）兰堑一
ｃｃｔ：ｃｃｌ：（有机相）一ｃｃｌ：Ｂｒ＿Ｑ＋（有机相）ｃ有机相，＋Ｏｃ有机相，—一◇昌ｃ有机相，
Ｑ＋为季铵盐
用于电解反应的ｐＴｃ还有四丁基硫酸氢铵（ＴＢＡｓ）和四丁基高氯酸铵【ＴＢＡＰ）…．
１．１．２季铵盐Ａ一１
具有结构为（ｃ。Ｈ．。．），Ｎ℃Ｈ，ｃ１的季铵盐Ａ—ｌ是一种优良的ｗ℃．在酯化、氧化和烷基化反应中其催化活性要优于聚乙二醇、季磷盐和其他短链的季铵盐，Ａ—ｌ在分离过程中不乳化，因而使合成产品易于分离提纯，该催化荆可循环使用．例如酯化反应：
ＣｌＣｌ
＋ｃＨ】ｃ００Ｎａ＋ｃｌｃＨ２ｃＨｃＨ】—————・ｃＨ３ｃ００ｃＨｌｃＨｃＨ３ｃｌｃＨ２ｃＨｃＨ，
００ＣＣＨ，
１，２．二氯丙烷是油相，乙酸钠处于水相中，油水不相溶，使这两种分子碰撞机会极少，不发生反应．但当有ＰＴｃ季铵盐Ａ—ｌ存在时，季铵正离子（Ｑ＿）可以把水相中的乙酸根负离子从水相转移到油相，发生反应：
Ｑ＋ｃｌ一（ｏ’ｇ）＋ｃＨ，ｃｏｏ—Ｎａ＋（ｗ）
Ｑ＋ｏ一０ｃｃＨ３（ｏ‘ｇ）＋Ｎａｃｌ（ｗ）
有机合成中相转移催化剂的研究进展
使上一反应加速进行”．
１．１３四丁基氯化铵（ＴＢＡｃ）９
ＴＢＡｃ可用于杂环化学和过渡金属配合物催化的有机合成反应中做ＰＴｃ，后一个反应需严格的无水条件，而ＰＴｃ反应具有条件温和、选择性高、无需特殊溶剂和无水条件等优点．例如过渡金属配合物催化的反应中”，：
≮：／“＋。惦。Ｈ。。。。Ｈ；咝型！．≮：ｆ“Ｈ／仁ｃ＼。＋叫２剐眦００删３镒≯Ｈ／仁气。：／“Ｃ＝Ｃ。ＨＩＨ
＾
１．１．４三乙基苄基氯化铵（ＴＥＩ｝Ａ）＼ｃｏｏＨ
ＴＥＢＡ也可用于杂环化学反应０１和过渡金属配合物催化的反应中．实际上在后一个反应中，季铵盐不是直接作为ＰＴｃ，而是与过渡金属生成配台物起催化作用．在ＰＴｃ及金属催化剂作用下．芳香族硝基化台物可以被一氧化碳还原成芳胺”１．
ＡｒＮｏ：＋ｃｏ—生巫竺骘ＡｒＮＨ：
１．１５十六烷基三甲基溴化镀（ｃＴＭＡＢ）
共轭烯烃在二氯化钯及氯化铜催化下进行羰基化反应，产物非常复杂．但使用ＰＴｃ可使产物的产率显著提高．
旷＋ｃ。＋ｃⅢ磐
广泛用于过渡金属配台物催化反应中做ＰＴｃ的季铵盐还有
基）苄基氯化铵（ＴｃＢＡｃ）、三辛基甲基氯化铵（ＴｃＭＡｃ）”Ｉ．
用于杂环化学反应中的季铵盐ＰＴｃ还有：四丁基硫酸氢铵（ＴＢＡＨｓ０４）、三乙基苄基氯化铵（ＴＥＢＡＣ）例．四丁基碘化铵（ＴＢＡＩ）、三（辛
１．２冠醚类Ｐ１℃
冠醚的特殊结构使其有与电解质阳离子络合的能力，而将阴离子ＯＨ一自离子对中分开而单独“暴露”出来，使电解质在有机溶剂中能够溶解，“暴露”出来的负离子具有更有效的亲核性．例如，过氢二苯－１８－冠－６可将ｌ‘Ｍｎ０４溶于苯中（通过其空洞络合Ｋ－），成为有机化台物在温和条件下的一种方便的氧化剂，可以将烯烃、醇、醛及烷基苯等定量地氧化成酮和羧酸钾，而无进一步氧化所产生的杂质，且产率高于ｍ血Ｏ一水溶液氧化所得者…．
同时具有“冠醚”和季铵盐双催化活性的催化剂催化活性高，把季铵盐与冠醚一起使用，反应产率比单独使用产率高ｍ，．如在杂环化学中，当用１８一冠－６和ＴＥＢＡｃ复合使用时，３一取代苯基噻吩的生成几乎是定量的”１．
Ｒ电＜：：：。一ｎ电仑
１．３聚乙二醇（ＰＥＧ）疆．Ｇ也是一种常用的ＰＴｃ，它可用于杂环化学反应、过渡金属配合物催化的反应及其他许多
河北工业大学学报２００１年第２期
催化反应中．根据ＰＥＧ的平均分子量不同，可分为ＰＥＧ２００、ＰＥＧ４００、ＰＥＧ６００、ＰＥＧ８００等，ＰＥＧ及它的许多衍生物被用做兀℃．它们廉价、易去除和复活、无毒、易生物降解一．例如过渡金属催化的反应”ｊ：
Ｒｃ＝ｃＨＲ
１．４对映选择性ＰＴｃ
带有膦酰基甲烷侧链的Ｄ旋葡萄糖底物氮杂环酯是一种对映选择性ＰＴｃ，它是２．硝基而烷与查尔酮（苯丙烯酰苯）发生迈克尔加成反应的手性Ｐ１℃，它的相转移性质表现为把苦味酸盐（锂、钠、钾和铵苦味酸盐）从水中萃取到二氯甲烷中．迈克尔加成反应条件是甲苯与碱叔丁醇钠在室温、手性催化剂存在下”…．＋ｏ：Ｊ生ＲｃｏｃＨ，Ｒ
一了
１．５杯芳烃员Ｕ＋嚣ｍ＋Ｈｅ。ＣＨ。—二———’ＬｌＮ０，ＣＨ，
杯芳烃是由多个苯酚在２，６位以亚甲基相连的大环化合物，它跟冠醚和环糊精一样具有穴状结构，能通过非共价键与离子以及中性分子形成超分子．许多杯芳烃具有优良的相转移催化性能．如：
Ｏ【ｃＨ：ＣＨ２０Ｊ。Ｍｏ
洞穴的一端为亲油性的．另一端为亲水性的，能满足ＰＴｃ的基本要求．与常用的ＰＴｃ比较，杯芳烃催化剂的用量更少，反应时间更短．活性更高．杯芳烃的一些衍生物表现出了很高的催化活性，有些比冠醚、季铵盐和乙二醇（醚）的催化活性还高．而且由于杯芳烃是以苯酚为单元构成的，在上面更容易引入各种官能团和分子残基，能够得到我们想要的任何…种杯芳烃衍生物．
Ｎｏｍｕｒａ发现在ｃＨ：ｃ１：和ｃＨ，ｃＮ中，该杯芳烃有很大的催化活性，使用４Ａ分子筛干燥的二氯甲烷作溶剂，可使下列反应的转化率达到１００％，优于季铵盐和冠醚””．
叫＜＞ｃＨ西＋一ｃ堕唑ｑＮ＜＞ｃ岍ｃ
１．６聚苯乙烯支载聚乙二醇二苯并・１８－冠．６
带有功能团的冠醚化合物可与高分子化合物进行接枝，形成高分子为支载体的高聚物冠醚，由于高分子冠状化合物往往具有协同作用，可咀增强它们固有的缔台性能，故高分子冠醚的萃取能力都比相应的低分子冠醚大．
高聚物冠醚中，支载体与催化剂反应活性中心冠醚之间的链长不同，对催化剂的活性有一定的影响．这是由于高聚物支载体与冠醚二苯并一１８一冠－６之问，接枝聚乙二醇的醚链（一ｃＨ：ｃＨ：０一ｋ减少活性中心冠醚与支载体之间的相互影响，而随着链的增长，反应物易于到达催化活性中心，使反应活性中心的活性也随之增加．再者．聚乙二醇中醚链上的氧原子也可与阳离子配位，参与络合中心的络台，形成络台物．随着聚乙二醇的醚链增加，相应的氧原子数也增加，参与络合中心络合的能力增加，使形成的络合物更加稳定”“．
互塑宣壁主塑茎堡堡些型塑堕窒兰垦
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有机合成中相转移催化剂的研究进展
作者：
作者单位：
刊名：
英文刊名：
年，卷(期)：
被引用次数：韩恩山， 栾蕊， 高长虹， HAN En-shan， LUAN Rui， GAO Chang-hong河北工业大学 化工学院,河北工业大学学报JOURNAL OF HEBEI UNIVERSITY OF TECHNOLOGY2001,30(2)26次
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