有机物的分离和提纯

1.4 研究有机化合物的一般步骤和方法

第1课时 有机物的分离和提纯 学案

一、蒸馏 1．适用范围

常用于分离、提纯__________的液态有机物。

2．适用条件 (1)有机物的__________较强。(2)有机物与杂质的沸点相差______。

3．操作要点 (1)温度计水银球应处于_____________________________________________________。

(2)加素烧瓷片的目的是__________。

(3)冷却水应从冷凝器的______流入，______流出。

二、重结晶 1．适用范围 常用于提纯______有机物。

2．适用条件 在所选的溶剂中：(1)杂质在此溶剂中的________很大或很小。(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响______。

三、萃取 1．萃取原理

(1)液—液萃取 利用有机物在两种__________的溶剂中的________不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。

(2)固—液萃取 用__________从固体物质中溶解出有机物的过程。

2．仪器 ________、________、________。

3．萃取剂选择的条件

(1)_______________________________________________________________。

(2)________________________________________________________________。

(3)_______________________________________________________________。

知识点1 蒸馏

1．欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是( )

A．加入无水CuSO4，再过滤 B．加入生石灰，再蒸馏

C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇 D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏

2

A．分液 B．蒸馏 C．干馏 D．萃取

知识点2 重结晶

3．对不纯的固体有机物进行提纯，常选用的方法是( )

A．蒸发 B．重结晶 C．蒸馏 D．分液

知识点3 萃取、分液

4．下列各组液体混合物，可以用分液漏斗分离的是( )

A．乙醇和水 B．溴乙烷和水 C．溴乙烷和氯仿 D．苯和溴苯

5．天然色素的提取往往应用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是( )

A．四氯化碳 B．苯 C．乙醇 D．直馏汽油

参考答案

知识清单

一、1.沸点不同2．(1)热稳定性 (2)较大

3．(1)蒸馏烧瓶的支管口处 (2)防止暴沸 (3)下口 上口 二、1.

固态 2.(1)溶解度 (2)较大

三、1.(1)互不相溶 溶解性

(2)有机溶剂2．铁架台 烧杯 分液漏斗3．(1)萃取剂与原溶剂互不相溶 (2)溶质在萃取剂中的溶解度大 (3)萃取剂与溶液中的成分不发生反应

对点训练1．B 2．B 3．B4．B 5．C

第2课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定 学案

一、研究有机物的基本步骤

―

二、元素分析与相对分子质量的测定

1．元素分析 将一定量有机物燃烧后转化为简单无机物，并定量测定各产物的质量，从而推算出有机物分子中所含元素原子个数的______________，即________。

2．相对分子质量的测定——质谱法

(1)质荷比：指分子离子、碎片离子的__________与其______的比值。

(2)原理 质谱图中____________________就是样品分子的相对分子质量。

三、有机物分子结构的鉴定

1．红外光谱 (1)作用：初步判断某有机物中含有何种________或________。

(2)原理：不同的官能团或化学键________不同，在红外光谱图中处于不同的位置。

2．核磁共振氢谱 (1)作用：测定有机物分子中氢原子的__________和__________。

(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子在谱图上出现的______不同，而且吸收峰的面积与__________成正比。

(3)分析：吸收峰数目——氢原子种类，吸收峰面积比等于不同类型的氢原子数之比。

知识点1 元素分析与相对分子质量的测定

1．某化合物6.4 g在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。下列说法正确的是( )

A．该化合物仅含碳、氢两种元素 B．该化合物中碳、氢原子个数比为1∶8

C．无法确定该化合物是否含有氧元素 D．该化合物中一定含有氧元素

2．能够快速、微量、精确的测定相对分子质量的物理方法是( )

A．质谱法 B．红外光谱法 C．紫外光谱法 D．核磁共振氢谱法

知识点2 有机物分子结构的鉴定

3．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图只有C—H键、O—H键、C—O键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，则该有机物的结构简式是( )

A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3 C．CH3CH2CH2CH2OH D．CH3COOH

4．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如下图所示。则可能是下列物质中的(

)

5．二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是( )

A．利用金属钠或金属钾 B．利用质谱法 C．利用红外光谱法 D．利用核磁共振氢谱法

参考答案

知识清单

一、分离提纯 实验式 分子式 结构式 二、1.最简单整数比 实验式

2．(1)相对质量 电荷 (2)最右边的分子离子峰

三、1.(1)化学键 官能团 (2)吸收频率2．(1)种类 数目 (2)位置 氢原子数

对点训练1．D 2．A 3．B 4．B 5．B

第3课时 有机化合物分子式、结构式的确定 学案

一、有机物分子式的确定

1．最简式法

【例1】 实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%，求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。

【例2】 2.3 g某有机物A完全燃烧后，生成0.1 mol CO2和2.7 g H2O，测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.6，求该化合物的分子式。

2．燃烧通式法

【例3】 室温时，20 mL某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓H2SO4，再恢复到室温，气体体积减少了50 mL，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40 mL。求该气态烃的分子式。

二、通过实验确定有机物的结构式

由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式，常常可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验确定其结构式。例如：

根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：

， (1) (2)

为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验。实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体积)，就可知反应生成的H2的体积。

思考·讨论

知识点1 确定有机物的分子式

1．若1 mol某气态烃CxHy完全燃烧，需用3 mol O2，则( )

A．x＝2，y＝2 B．x＝2，y＝4 C．x＝3，y＝6 D．x＝3，y＝8

2．0.6 g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112 mL(标准状况)。求该一元醇的分子式。

知识点2 确定有机物的结构

3．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为________________________________。

(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)。

参考答案

例1 【解】 (1)实验式是表示化合物分子中所含各元素的原子数目最简单整数比的式子，求化合物的实验式即是求该化合物分子中各元素原子的数目(N)之比。

80%20%N(C)∶N(H)＝＝1∶3 该化合物的实验式是CH3。 121

(2)设该化合物分子中含有n个CH3，则：

M(A)30n2 Mr(CH3)15

该化合物的分子式是C2H6。 答：该碳氢化合物的实验式是CH3，分子式是C2H6。

例2 【解】 (1)求2.3 g该有机物中组成元素的质量：

C： C → CO2

12 44

m(C) 44 g/mol×0.1 mol

12×44 g/mol×0.1 molm(C)＝＝1.2 g 44

H： 2H → H2O

2 18

2×2.7 gm(H) 2.7 g m(H)＝＝0.3 g 18

m(C)＋m(H)＝1.2 g＋0.3 g＝1.5 g＜2.3 g

该有机物中C的质量与H的质量之和(1.5 g)小于该有机物的质量(2.3 g)，因此该有机物A中还含有O，其质量为：

m(O)＝m(A)－m(C)－m(H)＝2.3 g－1.5 g＝0.8 g

(2)求该有机物的相对分子质量：Mr(A)＝d×Mr(空气)＝1.6×29≈46

(3)求该有机物分子中各元素原子的数目：

Mr(A)×w(C)46×1.2 gMr(A)×w(H)46×0.3 gN(C)＝＝2 N(H)＝6 Mr(C)2.3 g×12Mr(H)2.3 g×1

M(A)×w(O)46×0.8 gN(O)＝＝1 Mr(O)2.3 g×16

答：该有机物的分子式是C2H6O。

例3 【解】 燃烧产物通过浓H2SO4时，水蒸气被吸收，再通过苛性钠溶液时，CO2气体被吸收，故CO2的体积为40 mL。根据体积减少可用体积差量法计算。设烃的分子式为CxHy，则燃烧的化学方程式为

yy点燃CxHy＋(x＋)O2――→xCO2＋H2O ΔV 42

yy1 x＋ x 1＋ 44

20 mL 40 mL 50 mL 列比例式：1∶x＝20∶40，得x＝2，

y1∶(1＋＝20∶50，得y＝6。 答：该气态烃的分子式为C2H6。 4

对点训练1．B

2．【解】 饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH，该一元醇的摩尔质量为M(A)。

2CnH2n＋1OH＋2Na―→2CnH2n＋1ONa＋H2↑

2 mol×M(A) 22.4 L

22.4 L×0.6 g0．6 g 0.112 L M(A)＝60 g/mol 2 mol×0.112 L

该一元醇的相对分子质量是60。

根据该一元醇的通式，有下列等式：12n＋2n＋1＋16＋1＝60，n＝3答：该一元醇的分子式是C3H8O

3．(1)

(2)是