有机合成及推断 教案
有机合成及推断
1．有机合成题的解题思路
2．合成路线的选择 (1)一元转化关系
以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式： ③2CH
(2)二元转化关系
Cu 或Ag
水
以乙烯为例，完成上述转化标号反应的化学方程式：
②
＋2NaOH 水
＋2NaBr ，
④，
⑤。
(3)芳香化合物合成路线：
①
(4)改变官能团位置的方法：
消去
加成
CH 3CH 2CH 2Br ――→CH 3CH===CH2――→－HBr ＋HBr
(5)有机合成中常见官能团的保护
①酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH 反应，把 —OH 变为 —ONa(或—OCH 3) 将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH 。
②碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl 等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
③氨基(—NH 2) 的保护：如在利用对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把 —CH 3
氧化成 —COOH 之后，再把—NO 2还原为 —NH 2，防止当KMnO 4氧化 —CH 3 时，—NH 2(具有还原性) 也被氧化。
3．有机合成中碳骨架的构建 (1)链增长的反应：
①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应。 (2)链减短的反应： ①烷烃的裂化反应；
②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。 (3)常见由链成环的方法： ①二元醇成环：
浓硫酸
如HOCH 2CH 2OH ――→△②羟基酸酯化成环：
＋H 2O 。
。
③氨基酸成环：
如。
④二元羧酸成环：
如HOOCCH 2CH 2COOH ――→△4．有机合成中官能团的转化 (1)官能团的引入
浓硫酸
＋H 2O 。
(2)官能团的消除
①通过加成反应消除不饱和键(双键、三键、苯环) ； ②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基；
③通过加成或氧化反应等消除醛基；
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。 (3)官能团的改变
可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息) ，进行有机物官能团的衍变，以使中间产物向产物递进。有以下三种方式：
①利用官能团的衍生关系进行衍变，如
R —CH 2OH
R —CHO ――→R —COOH 。
消去
2
O 2
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如 CH 3CH 2OH ――→CH 2===CH2――→ －H O ＋Cl
2
加成
Cl —CH 2—CH 2—Cl ――→HO —CH 2—CH 2—OH 。 ③通过化学反应改变官能团的位置，如
水解
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