新型高效杀菌剂氟吗啉

新型高效杀菌剂氟吗啉

日期：2003年07月21日 新闻阅读次数： 700

甲霜灵是第一个用于防治卵菌纲病害的内吸性杀菌剂，但一经使用即有抗性报道。随着抗性的产生与发展，近几年由卵菌纲病原产生的危害越来越难以防治。

氟吗啉(flumorph，试验代号SYP-L190) 是由沈阳化工研究院刘长令等人于1994年创制的一种新型内吸性杀菌剂。主要用于防治霜霉属和疫霉属病害，尤其用于防治抗性病害。氟吗啉已获中国和美国发明专利(中国专利号：ZL96115551.5，美国专利号：US6020332) ，并已于1999年商品化。该项目于1999年通过了辽宁省科委技术鉴定，曾荣获2000年沈阳市十大科技成果奖、2001年中国石油和化学工业协会技术发明奖一等奖等。 1合成方法

以邻苯二酚为起始原料，首先制得邻二甲氧基苯，再与对氟苯甲酰氯反应制得二苯酮类化合物。由吗啉与乙酸酐制得乙酰吗啉，再于二苯酮缩合制得氟吗啉。 2理化性质

氟吗啉化学名称为3-(3，4-二甲氧基苯基)-3-(4-肤苯基) 丙烯酰吗啉，结构类型为肉桂酸衍生物，外观(15℃)为无色结晶。熔点：105～110℃。溶解性：易溶于乙酸乙酯、丙酮等有机溶剂。稳定性：实际应用中，20～40℃下不发生水解、光解，且对热稳定。急性毒性：经口LD50(大鼠) ＞2710mg/kg(雌) 。刺激性：对免的眼睛和皮肤有刺激。Ames 试验、微核诱发试验等表明氟吗啉无制癌、无制畸性，对人类、环境安全。分子式：C21H22FNO4，分子量：371.4。

制剂：原药哟10％EC 和20％WP ；混剂有50％WP 和60％WP 。

3使用范围、防治对象及其混剂研究

大量的室内和田间试验包括示范试验、推广试验、登记试验等结果表明，氟吗啉主要用于防治卵菌纲病原引起的霜霉病、晚疫病、霜疫病等病害，如黄瓜霜霉病、葡萄霜霉病、白菜霜霉病番茄晚疫病、马铃薯晚疫病、辣椒疫病、荔枝霜疫霉病、大豆霉根腐病。可用于葡萄、板兰根、烟草、啤酒花、谷子、花生、大豆、马铃薯、番茄、黄瓜、白菜、南瓜、甘蓝、甜菜、可可、玫瑰、麝香、石竹等水果及观赏植物。 混剂研究不仅可扩大农药应用范围、降低抗药性生几率，还可降低农用成本、提高药剂的作用效果。因此我们进行了大量氟吗啉混剂的研究，如氟吗啉分别与代森锰锌、福美双、百菌清、乙磷铝等混配，其中氟吗啉与代森锰锌的混剂(60％可湿性粉剂) 已上市，混剂氟吗啉与百菌清(烟剂) 、混剂氟吗啉与乙磷铝(可湿性粉剂、水分散颗粒剂) 都具有很好的增效作用，预计2002年底上市。随着对混剂的深入研究，氟吗啉的应用范围将会进一步扩大，如与代森锰锌的混剂不仅可防治卵菌纲病害，还可防治与卵菌纲病害同时发生的炭疫病等病害。 生物活性

氟吗啉具有优异的保护活性、治疗活性和抑制孢子萌发活性，抗性风险低、持效期长、用药次数少、农药成本低、无药害、对植物安全、增产效果明显(通常增产20％～50％) 。试验表明，氟吗啉在100～200mg/L(相当于100～200g a.i./hm2)剂量下对黄瓜霜霉病、白菜霜霉病、番茄晚疫病、辣椒疫病、葡萄霜霉病等具有优异的活性；作为保护剂使用时，使用剂量为50～100ppm(合3.3～6.67克/亩) ；作为治疗剂使用时，使用剂量为100～200ppm(合6.67～13.3克/亩) 。 (1)治疗活性高

氟吗啉的治疗作用明显优于烯酸吗啉。防效试验结果见表1、表2。

表1氟吗啉与烯酰吗啉保护活性比较试验结果(美国，1996)

药剂 剂量

(ga.i/ha) 防效(％)

番茄晚疫病 葡萄霜霉病 黄瓜霜霉病 氟吗啉 5 90.67 87.33 75.83 19 90.83 94.83 87.50 75 98.17 97.83 97.00

300 97.17 100.00 99.67

烯酰吗啉 5 80.67 76.67 65.00 19 89.17 88.33 66.67 75 99.83 99.83 92.17 300 99.83 99.50 98.67 GK

(病指) - 1.0 1.0 1.0

在大田试验中有一大棚黄瓜霜霉病发病率高达80％，使用氟吗啉两次(施药时间为1997年4月29日和5月6日) ，病情基本得到抑制，防效达75％(详见表2) 。

表2氟吗啉防治黄瓜霜霉病试验结果(治疗活性，朝阳1997)

药剂 浓度

/ppm 4月28日药前 病叶率(％) 5月14日药后 病叶率(％) 防效(％)

氟吗啉 160 81.4 21.6 75.5

普力克 667 79.8 57.8 33.2 GK - 83.3 90.3 -

(2)抗性风险低

氟吗啉具有独特的作用机理，与目前市场上的农药品种无交互抗性，用于对甲霜灵产生的抗性的菌株仍有很好的活性。到目前为止未发现抗性菌株，为低抗性风险品种。试验结果见表3。

表3防治甲霜灵抗性菌株活性测定结果

药剂 浓度/ppm 病指 防效(％) 氟吗啉 100 0.09 91 200 0 100

甲霜灵 500 1.0 0 1000 1.0 0

百菌清 500 0.54 46

1000 0.42 58 GK - 1.0 -

(3)持效期长、用药次数少、农用成本低、增产效果显著

氟吗啉持效期为16天(10克/亩剂量下，16天后的平均防效为60.7％而烯酰吗啉仅21.3％) ，推荐用药间隔时间为10～13天。由于持效期长，在生长季内用药次数减少，减少了劳动量，降低了农药成本。测产试验结果表明，在降低农用成本的同时，增产增收效果显著。试验结果表明，氟吗啉10克/亩效果与烯酰吗啉15克/亩效果相当，亩增产超过20％。 5产业化意义及应用前景预测

氟吗啉除在中国、美国和欧洲申请了化合物专利外，还在中国申请了2项混剂专利和1项工艺专利。氟吗啉是我国第一个真正实现工业化的、具有自主知识产权的农药品种，也是我国有史以来第一个创制的农用含氟杀菌剂、第一个获得中国发明专利的农用杀菌剂、第一个获得美国发明专利的新农药品种。氟吗啉的发明与产业化对我国新农药创制、农药工业、农业生产乃至科学技术进步具有重要意义。

资料显示，1997年我国蔬菜、瓜果霜霉病和疫病用药费用为7.96亿元，占16种作物总用药费用(24.48亿元) 的32.5％。世界卵菌纲病害防治剂市场为14亿美元(用户) 或12亿美元(经销商) ，占杀菌剂总额的22％。中国加入WTO 后，种植结构正在调整，国内果树和蔬菜种植面积还会增加。仅以黄瓜和番茄为例阐明我国对氟吗啉的需求情况：据统计，1998年我国黄瓜和番茄种植面积分别为688251和660311公顷(工1348562公顷，约合2000万亩) ，总产量约6000万t ，亩产为3000kg ，如果20％的面积使用氟吗啉，总面积为400万亩，折产1.2万t ，若每亩增产效益600元(氟吗啉用药4次仅32～44元，效益与用药费用比为13～18：1) ，如此计400万亩黄瓜、番茄每年可增收24亿元，其社会效益十分显著；对于防治黄瓜霜霉病和番茄晚疫病，氟吗啉(原药) 用量为150克/公顷·次，全生长期通常用药4次，仍以20％种植面积用药计，每年将约需160t 原药。随着氟吗啉产业化工作的深入，混剂研究、应用技术研究、市场推广等研究工作的进一步深化，加之与国外公司的合作，国内外市场对氟吗啉的需求将会进一步扩大。 氟硅唑

结构式：

英文名：flusilazole

理化性质：本品为淡棕色桔晶固体，熔点：53℃，蒸气压为0.039mPa(25℃) 溶解性：水900mg/L(pH:1.1)水900毫克/升(pH:7.8)，在许多有机溶剂中＞2kg/L。对日光稳定，在310℃以下稳定 。

作用机制：甾醇脱甲基化抑制剂，破坏和阻止病菌的细胞膜重要组成成分麦角甾醇的生物合成，导致细胞膜不能形成，使病菌死亡。具有内吸，保护和治疗活性。

应用：可用于防治子囊菌纲和半知菌类真菌引起的多种病害如苹果黑星菌，白粉病，禾谷类的麦类核腔菌，壳针孢属菌，葡萄钩丝壳菌，葡萄球座菌引起的病害如眼点病，锈病，白粉病，颖枯病，叶斑病等，以及甜菜上的多种病害。对梨，黄瓜黑星病，花生叶斑病，番茄叶霉病亦有效，持效期约7d 。 3．氟菌唑

结构式：

英文名：triflumizole

理化性质：无色结晶。熔点63.5℃。蒸气压0.0014mPa(25℃) 。溶解性(20℃) ：水12.5g/L，氯仿2.22kg/L，己烷17.6g/L，二甲苯639g/L。其水溶液因日光降解，在高浓度酸和碱介质中水解。

作用机制：氟菌唑为甾醇脱甲基化抑制剂，具有保护、 治疗和铲除作用的内吸杀菌剂。

应用：属于低毒杀菌剂，具有内吸、治疗、铲除作用，在植物茎叶内传导性强，可直接作用于侵入植物体内的病原物，可用于防治麦类、蔬菜、果树及其它作物的白粉病、锈病等多种病害。 4．苯氟磺胺 结构式：

英文名：Dichlofluanid

理化性质：白色粉末。熔点105-106℃，20℃蒸气压为0.133×10-6kPa ，不溶于水，溶于丙酮；甲醇（15g 、L ）；二甲苯（70g 、L ），对光敏感，在强碱中分解。

作用机制：本品为具有广谱活性的保护性杀菌剂

应用：可用于防治水果，柑橘，葡萄，蔬菜，草莓及啤酒花等的真菌性病毒。并对多种作物的灰腐病，葡萄和啤酒花的霜霉病特别有效。对白粉病有一定防效。用作喷雾对红蜘蛛也有良好的作用。

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氟胺磺隆（triflulsulfuron-met ）

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供应噻菌灵（Thiabendazole ）

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供应优质嘧菌酯（Azoxystrobin ）

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氟吡菌胺95%TC

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供应肟菌酯（Trifloxystrobin ）

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供应优质醚菌酯96%TC（kresoxim-me ）

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供应环唑醇95%TC(Cyproconazole)

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氟吡菌胺

纯品为米色粉末状微细晶体，工业原药是米色粉末。比重（对液体要求，30℃）1.65，在常压下沸点不可测，熔点150℃，分解温度320℃。室温下，水中溶解度约4mg/L,有机溶剂溶解度(20℃,mg/L）乙醇19.2、正己烷0.20、甲苯20.5、二氯甲烷126、丙酮74.7、乙酸乙酯37.7、二甲基亚砜183。