有机化学模拟试题一
2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学(一)
试卷类别:闭卷 考试时间:120分钟
一、 系统命名法命名下列化合物(含顺、反或Z 、E 和R 、S 构型)或根据要求写出结
构式:(12分)
1. 3
3
2.
3
3. HO
H 2H 5
H 34.
3
5. 18-冠-6 6. 反式十氢萘
二、选择题:(10分)
1. 醚存放时间过长,会逐渐形成过氧化物,用下列哪种试剂可检验过氧化物的存在? ( )
A. PH 试纸 B. 石蕊试纸
C. KI —淀粉试纸 D. 刚果红试纸
2.下列哪种化合物最不稳定: ( )
A B C D
3.
H
H
化合物 C 在1H NMR 谱图上应产生几种信号?( )
(A) 2 (B) 3 (C) 4 (D) 5
H CH 3
4.比较下列化合物的沸点,其中沸点最高的是 ( )
A
CH 3CH 2OH
B
CH 3OH
C
2
D
2
5. 比较CH 4(I),NH3(II),CH3C ≡CH(III),H2O(IV)四种化合物中氢原子的酸性大小: ( )
(A) I>II>III>IV (B) III>IV>II>I (C) I>III>IV>II (D) IV>III>II>I
三、完成反应式:(30分, 每小题2分)
1.
CH 3+ HBr
2. C lC H 2C H 2C H 2C H 2C l + Na 2S
3.
2H 53
4. 5.
3
6.
H 3C
C
CH + H2O
CO 2Et
+
7.
+EtO 2C
3
8.
3
9.
H 3C
CH 2
H 2SO
4
10.
NaOH, 30C
11.
H 3CO
3
223
12. H 32
H 313. (H3C) 3C
2
+
H
14. C 6H 53+ HOCH2CH 2OH
+
15.
Na 2CO 3, H2O
五、推测下列化合物的结构(6分)
有一旋光性化合物A, 分子式为C 4H 9Cl 。当用NaOH/C2H 5OH 处理后得B(C4H 8), B 与Br 2/CCl4反应得一种没有旋光性产物C(C4H 8Br 2) 。试写出A,B 及C 的结构式。
六、推测下列反应机理(8分)
1.
H 3H 3C
CH 2+ Cl2
H 23
+ HCl
2Cl
+
2.
+
七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物(30分, 每题6分)
1. 由环己烯合成丙基环己烷
2.
3. 以 4. 5.
2CH 2CH 2CH 3
H 3Br
CH 3
为唯一有机原料合成化合物
CH 3CH 2
CH 2Br
Br(CH2) 3CHO
(CH3) 22) 4OH
OH
2011年全国高中生化学竞赛模拟试卷——有机化学(一)
参考答案
一系统命名法命名下列化合物(含Z 、E 和R 、S 构型)或根据要求写出结构式:(8分,每题一分)
1.顺-1,4-二甲基环己烷 2.螺[3.4]辛烷 3.(2R)-2-丁醇
4. 间甲基甲氧基苯
5.
6.
二、选择题:(10分)
1.c 2.D 3.C 4. D 5.D
三、完成反应式:(30分,
每小题2分)
1.
3.
32H
5
2.
4.
5.
H 3
2Et
(E)
2Et
6. H 3C CH 3
3
8.
3
7.
9.
11.
H 3CO
3
10.
3
12. H 3C H 3C 3
2OH
13. (H3C) 3C
H
14. C 6H 5H 2
15.
四、简答:(6分)
1-溴丁烷在含水乙醇中与氰化钠反应为S N2反应,碘离子是一个好的亲核试剂和好的离去基团,它先取代溴,后再被氰基取代。叔丁基溴在含水乙醇中与氰化钠反应为S N1反应,反应速度与亲核能力大小无关,没有同样效果。(用反应方程式来表示亦可) 五、推测下列化合物的结构(6分)
A:CH3CH 2─CHClCH 3 B:(E )-2-丁烯 C:(2S ,3R )-2,3-二溴丁烷 六、推测下列反应机理(8分)
1.
H 3H 3H 3C CH Cl +Cl -2
H 332Cl
H 3Cl
2
H Cl -H 2+ HCl
2.
+
+
+
七、用指定原料和4个碳原子以下的有机试剂以及无机试剂合成下列化合物(前2题每题5分,3、4小题每题8分) 1.(1)1-溴丙烷制成格氏试剂,(2)环己烯溴在加热或光照或NBS 反应得到3-溴环己烯,(3)1与2的产物反应,(4)3的产物催化加氢饱和
2.(1)苯与丙烯酸催化下反应得到异丙苯(2)与丁酰氯在氯化铝作用(3)与溴在加热或光照下变成苄基溴(4)羰基还原
3.
H 2, Pd-C 1) 2) HBr, 得CH 3CH 2Br
CH 3CH 2Br 3) , NaNH 24)
4. (1)溴环戊烷与镁反应生成格氏试剂, (2)与甲醛反应, (3) 与溴化氢溶液或三溴化磷反应
5. Br(CH2) 3CHO 2) 3CH Br(CH2) 3
+(CH3) 2C(CH2) 4OH
(CH3) 22) 3OH