1羧酸与酯
有机化学专题之9《羧酸与酯》教学案
一．考点要求
1、认识羧酸，酯的典型代表物的组成和结构特点，知道它们的转化关系。 2、知道羧酸，酯的物理性质，化学性质及其用途。、 3、重点羧酸，酯的性质；难点羧酸，酯的化学性质。 二．学习指导 1、乙酸的分子结构 1、乙酸的分子和结构
乙酸(俗名_____)：分子式________，结构简式____________，电子式____________。官能团：_______________。 2、乙酸的物理性质
乙酸又叫醋酸和冰醋酸。为什么叫冰醋酸？
[指导实验]观察乙酸的颜色、状态、气味，观察冰醋酸。并看书总结乙酸的物理性质。
乙酸是_______________________________________________________________ [设问]北方的冬天，气温低于0℃，保存在试剂瓶内的乙酸凝结成冰状。
如何能安全地将乙酸从试剂瓶中取出？3、乙酸的化学性质
[探究]高一书上已简单介绍过乙酸是一种有机弱酸。请同学们根据现有的化学药品设计 实验方案：（1）证明乙酸确有酸性；（2）比较乙酸酸性的强弱。 [药品]Na2CO 3粉末、乙酸、石蕊 [指导学生实验探究]
[学生活动] 叙述实验现象，讲出设计方案。并写出有关的化学方程式。 1．酸性
酸和苯酚溶液的酸性强弱
[科学探究]利用讲台上提供的仪器与药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，验证乙酸 、碳
：结论： 酸性：乙酸>碳酸>苯酚
师：CH 3CH 2OH 、C 6H 5OH 、 CH 3COOH 中都含有羟基 醇、酚、羧酸中羟基的比较
2、酯化反应
师：在高一的时候已经对乙酸的酯化反应进行了学习，并做了酯化反应的实验，大家回忆一下此实验需要的试剂、反应原理、装置以及注意点。
乙醇，浓硫酸和冰醋酸。
(2)先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸和冰醋酸，边加边振荡。 饱和碳酸钠溶液上层有无色油状液体，并有香味。
CH 3COOH+HOC2CH 3COOC 2H 5+H2O
酸和醇起反应生成酯和水的反应，叫做酯化反应。
【设疑】在上述反应中，生成水的氧原子由乙酸的羟基提供，还是由乙醇的羟基提供？用什么方法可以证明呢？
【分析】脱水有两种情况，(1)酸去羟基醇去氢；(2)醇去羟基酸去氢。在化学上为了辨明反应历程，常用同位素示踪法。即把某些分不清的原子做上记号，类似于侦察上的跟踪追击。把乙醇分子
18
中的氧原子换成8
O
18
这种特殊的氧原子，结果检测到只有生成的酯中才有8
O
，说明脱水情况
为第一种。
酯化反应实质——一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。 【思考】（1）浓硫酸有何作用？（催化剂，脱水剂） （2）加热的目的是什么？
（3）在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ （4）为何要用饱和碳酸钠溶液作吸收剂而不直接用水 【板书】饱和碳酸钠溶液的作用：
a. 便于分离：酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度更小，有利于酯的分层。
b. 便于提纯：饱和碳酸钠溶液能溶解乙醇，吸收乙酸。
【小结】本节课的重点是掌握乙酸的分子结构和化学性质，特别是酯化反应的实质——一般羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
酯化反应的实质：酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
二、羧酸
1、羧酸的概念及通式：
与羧基直接相连而构成的化合物叫羧酸，通式为R-COOH 。
2、羧酸的分类
（1）按分子里烃基的结构分
饱和羧酸 CH 3COOH
不饱和羧酸CH 2 =CHCOOH 硬脂酸 C 17H 35COOH 软脂酸 C 15H 31COOH 羧酸 油酸 C 17H 33COOH
由脂肪烃基和羧基构成
： 苯甲酸（2）按分子里的羧基的数目分
（由苯环和羧基构成）
CH 3CH 2COOH 、C 6H 5 COOH
羧酸 二元羧酸HOOC —COOH （乙二酸） HOOC(CH2) 4COOH （己二酸） 多元羧酸 C 6H 2(COOH)4
C n H 2n O2 (n≥1)或者C n H 2n+1COOH(n≥0) 例：写出C 4H 8O 2羧酸的结构简式 H CH 3CH 2CH 2COOH ，
C 5H 10O 2的羧酸的同分异构体有
3
C H 3C H C O O H
种（4种，因为丁基有四种）
3、化学性质
羧酸的官能团都是—COOH ，因而必具有相似的性质：酸的通性和酯化反应。 4、几种重要羧酸 a 甲酸（又叫蚁酸） （1）甲酸的分子结构
分子式CH 2O 2 结构简式HCOOH
O
【讨论】甲酸的分子中既含有羧基
OH
OH ，又含有醛基H C
，
即 ，因而甲酸在反应中将表现出羧酸和醛性质的综合。
（2）化学性质：兼有羧酸和醛类的性质
【练习】写出甲酸与新制Cu(OH)2和银氨溶液反应的化学方程式
H
OH + 2Cu(OH)2 CO 2↑+Cu2O↓+3H2O + 2Ag(NH3) 2OH H OH
(NH4) 2CO 3 ＋2Ag↓＋2NH 3＋ H 2O
【小结】结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性。到此，能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸某酯。
b 乙二酸（草酸）
（1） 分子式 结构式 结构简式
C O O H
H 2C 2O 4 H O O H C O O H （2）化学性质：①酸的通性：
②酯化反应：
H O OH +2CH OH
25
浓硫酸△
C 2H 5O OC 2H 5
+ 2H2O
乙二酸二乙酯（链状酯）
O 2O CH 2H O OH +
H O 2浓硫酸H O CH 2
△
+ 2H 2O
乙二酸乙二酯（环酯）
三、乙酸乙酯的性质
【讲述】乙酸的酯化反应是一个可逆反应，因此酯类的重要化学性质之一就是可以发生水解反应。 【科学探究】乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中以及不用温度下的水解速率
情景创设：用计算机课件展示乙酸乙酯的分子结构模型。
实验探究方案1：学生分组开展探究实验，探究乙酸乙酯的水解反应规律
对比思考、讨论提高：
（1）对比乙酸和乙酸乙酯的物理性质差异，为什么会有这些差异？
（羧基—COOH 为亲水基，乙酯基—COOC 2H 5为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯微溶于水、密度比水小）
（ 2）乙酸乙酯在酸性、碱性条件下的水解有什么不同，为什么？
（乙酸乙酯在酸性条件下的水解反应为可逆反应、水解速率较慢；而在碱性条件下水解反应为不可逆反应，水解速率较快。因为在碱性条件下水解生成的羧酸与碱发生中和反应，使酯水解的化学平衡向正反应方向移动）
结果分析：比较乙酸乙酯在酸性、中性、碱性条件下水解的速率差异。
如：CH 3COOC 2H 5 + H2
O
CH 3COOH + C2H 5OH
CH 3COOC 2H 5 + NaOH →CH 3COONa + C2H 5OH 四、酯
1、分子结构 RCOOR' 或
饱和酯的通式：C n H 2n O2 (n≥2) 2、酯的性质
（1）酯一般是比水轻，难溶于水的的液体（或固体），易溶于有机溶剂。低级酯多数具有芳香气味。
（2）酯在一定条件下可发生水解反应。
如：CH 3COOC 2H 5 + H2O
无机酸
CH 3COOH + C2H 5OH
CH 3COOC 2H 5 + NaOH →CH 3COONa + C2H 5OH
【总结】羧酸结构的相似性决定了性质的相似性（酸性和酯化反应）羧酸结构的差异性决定了性质的差异性：甲酸具有还原性、油酸能和H 2加成等等。酯则主要掌握其水解反应。
【课堂练习】1. 下列各物质中互为同分异物体是（ ）
A 丙烯酸与油酸 B 甲酸与油酸 C 硬脂酸与乙二酸 D 甲酸与苯甲酸
2. 某有机物的分子式是C 3H 4O 2，它的水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应，又能使溴水褪色，写出这种有机物的结构式 。
3. 新兴大脑营养学研究表明：大脑的发育与生长与不饱和脂肪酸有密切的关系，从深海鱼油中提取的被称作“脑黄金”的DHA 就是一种不饱和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6个碳碳双键，化学名称为：二十六碳六烯酸，它的分子组成应为（ ）
A C 25H 50COOH
B C 25H 39COOH D C 26H 47COOH
C C 26H 41COOH
4． 已知酸性大小：羧酸 > 碳酸 > 酚，下列含溴化化合物中的溴原子，在适当条件下都能被—OH 取代，所得产物能跟NaHCO 3溶液反应的是 （ ）
2
CH 2Br
O 2
B r
A
O 2
O
B
C H 3
C B r
B r
C D
18
5．某醇中的氧为8
O
，它与乙酸反应生成酯的相对分子质量是104，则该醇分子中的碳原子数
为 。
6．今有化合物 ：
O H C O C H 3
C H 3
C O O H
C HO C H 2O H
甲： 乙： 丙：
请判别上述哪些化合物互为同分异物体。
请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法（指明所选试剂及主要现象）鉴别甲的方法： ； 鉴别乙的方法： ；鉴别丙的方法 。
请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙的顺序 。
有机化学专题之9《羧酸与酯》阶梯训练
作业1
1. 下列各组物质互为同系物的是 （ ） A. C6H 5OH 和C 6H 5CH 2OH
B. CH3OH 和HOCH 2CH 2OH
C. HCOOH和C 17H 35COOH A. 乙醚
B. 甘油
D. CH3Cl 和CH 2Cl 2 C. 苯酚
D. 丙酸
2. 下列有机物中，不能跟金属钠反应是 （ ） 3. 下列实验能够成功的是 （ ） A ．只用溴水一种试剂可鉴别甲苯、乙烯、乙醇、四氯化碳四种液体 B ．将乙醇加热到170℃可制得乙烯
C ．用乙醇、冰醋酸及pH=0的H 2SO 4加热可制乙酸乙酯 D ．用酚酞可鉴别苯酚钠和乙醇钠两种溶液
4. 下列物质中，与NaOH 溶液、Na 2CO 3、溴水、苯酚钠水溶液和甲醇都能反应的是（ ） A.C 6H 6
B.CH 3CHO
C.CH 3COOH
D.CH 2=CH-COOH
5. 分子式为C n H 2n O 2的一元羧酸0.568克，恰好中和0.1摩/升的苛性钠溶液20毫升，则n 值是 （ ） A.3
B.8
C.16
D.18
6. 某有机物与过量的金属钠反应，得到V A 升气体，另一份等质量的该有机物与纯碱反应得到气体V B 升(同温、同压) ，若V A >VB ，则该有机物可能是 （ ） A.HOCH 2CH 2OH C.HOOC-COOH
B.CH 3COOH D.HOOC-C 6H 4-OH
7．分子式为C 3H 8O 的醇与C 4H 8O 2的羧酸浓H 2SO 4存在时共热生成的酯有 （ ） A ．3种 B ．4种 C ．5种 D ．6种
8．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C 25H 45O 。一种胆固醇酯是液晶物质，分子式为C 32H 49O 2。生成这种胆固醇酯的酸是 （ ） A ．C 6H 13COOH B ．C 6H 5COOH C ．C 7H 15COOH D ．C 6H 5CH 2COOH
9．具有一个醇羟基的有机物A 与8g 乙酸充分反应生成了10．2g 酯，经分析还有2g 乙酸剩余，下列醇中有可能是A 的是 （ ） A ．C 2H 5OH B ．C 6H 5—CH 2—OH C ．
D ．
10．当乙酸分子中的O 都是18O ，乙醇分子中的O 都是16O ，二者在一定条件下反应所生成物中的水的相对分子质量为 （ ） A ．16 B ．18 C ．20 D ．22
11．某有机物结构简式为：，则用Na 、NaOH 、NaHCO 3与等物质的
有机物恰好反应时，消耗Na 、NaOH 、NaHCO 3的物质的量之比A ．3∶3∶2 C ．1∶1∶1 （ ）
12．某一元醇A 和一元羧酸B 形成的酯的式量为212，酯的分子内碳原子数目等于氢、氧原子数目之和，已知该酯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A 氧化可得B ，则下列叙述正确的是
A ．A 的式量比B 大14 B ．B 的式量比A 大14 （ ） C ．该酯中一定没有双键 D ．酯、A 、B 三种分子中都含有一种式量大于45的原子团 13．某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图4-1所示，A 中放有浓硫酸，B 中放有乙醇、
无水醋酸钠，D 中放有饱和碳酸钠溶液。
量的该为
D
B ．3∶2∶1
．
3∶2∶2
已知：①无水氯化钙可与乙醇形成难溶于水的CaCl 2·6C 2H 5OH ②有关有机物的沸点：
请回答：
（1）浓硫酸的作用：_______ ；
若用同位素18O 示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O 位置的化学方程式：
（2）球形干燥管C 的作用是_______ 。
若反应前向D 中加入几滴酚酞，溶液呈红色，产生此现象的原因是（用离子方程式表_______________________；
反应结束后D 中的现象是______________ 。 （3）该小组同学在实验时取了加入过量的乙醇，目的是 ，
[拓展题]
1．甲酸具有下列性质:
①挥发性 ②酸性 ③比碳酸的酸性强 ④还原性 ⑤能发生酯化反应 下列各实验中，分别填出表现甲酸相应性质的编号:
(1)在碳酸钠溶液中加入甲酸有气体放出，说明甲酸具有 (2)在甲酸钠晶体中加入浓磷酸，加热后放出能使湿润蓝色石蕊试纸变红的气体，说明甲酸具 有 ； (3)与乙醇、浓硫酸混和后共热，能闻到一种香味，说明甲酸具有； (4)在甲酸溶液中加入氢氧化铜，能看到溶液变蓝色，说明甲酸具有； (5)在新制氢氧化铜中加入甲酸溶液，加热看到有红色沉淀生成，说明甲酸具有 。
3．有A 、B 两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示
:
写出各物质的结构简式：
《羧酸与酯》作业2
1. 某种酯的结构可表示为：CmH2m+1 COOCnH2n+1 ，其中m+n=5，该酯的一种水解产物经催化氧化可转化成它的另一种水解产物，则原来的酯是 （ ） A ．丙酸乙酯 B ．乙酸乙酯 C ．丁酸甲酯 D ．丙酸丙酯
2. 下列分子式只能表示一种物质的是 （ ） A ．C 3H 7Cl A ．3种
B ．CH 2Cl 2
C ．C 2H 6O
D ．C 2H 4O 2
3. 下列基团：-CH 3、-OH 、-COOH 、-C 6H 5，相互两两组成的有机物有 （ ）
B ．4种
C ．5种
D ．6种
4. 下列物质中各含有少许杂质，其中可用饱和碳酸钠溶液除去杂质的是 （ ） A ．乙酸乙酯中含有少量乙酸 C ．乙酸中含有少量甲酸
B ．乙醇中含有少量乙酸 D ．溴苯中含有少量苯
5. 由乙醇制取乙二酸乙二酯, 最简便的流程途径, 经下列哪些反应, 其顺序正确的是 （ ） ①取代反应 ②加成反应 ③氧化反应 ④还原反应 ⑤消去反应 ⑥酯化反应 ⑦中和反应 ⑧缩聚反应 A. ⑤②①③⑥ C. ⑤②①④⑧
B. ①②③⑤⑦ D. ①②⑤③⑥
6. 某有机物甲经氧化后得乙（分子式为C 2H 3O 2Cl ）；而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4CI 2）；由此推断甲的结构简式为 （ ） A.Cl CH2CH 2OH B. OHC－O －CH 2－Cl C. Cl CH2CHO D. HOCH2CH 2OH
7. 要使有机物（ ）
A.Na B.NaHCO 3 C.NaCl D.NaOH
8．某一有机物A 可发生下列变化: （ ）
转化为
可
选
用
的
试
剂
是
已知C 为羧酸，且C 、E 不发生银镜反应，则A 的可能结构有 A.4种 C.2种
B.3种 D.1种
9、下列离子方程式正确的是 （ ）
A ．乙酸与碳酸钠溶液反应：2H +＋CO 3== CO2↑＋H 2O
2-
B ．醋酸溶液与新制氢氧化铜反应：
2CH 3COOH ＋Cu(OH)2 —→ Cu2+＋2CH 3COO ＋2H 2O
－
C ．苯酚钠溶液中通入少量二氧化碳：
2C 6H 5O ＋CO 2＋H 2O
HCHO+4[Ag(NH3) 2]++4OH-A
B
C
－
2C 6H 5OH ＋CO 3
2-
D ．甲醛溶液与足量的银氨溶液共热
CO 3+2NH4+4Ag↓+6NH3+2H2O
2-
+
10、A 、B 、C 都是有机化合物，且有如下转化关系： （ ）
A 的相对分子质量比B 大2，C 的相对分子量比B 大16，C 能与过量的NaOH 反应生成一种常见的气体，以下说法正确的是
A . A是乙炔，B 是乙烯 B . A是乙烯，B 是乙烷 C . A是乙醇，B 是乙醛 D . A是环己烷，B 是苯
11．“茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC ）的结构如下图所示。关于EGC 的下列叙述中正确的是
A 、分子中所有的原子共面
B 、1molEGC 与4molNaOH 恰好完全反应
C 、易发生氧化反应和取代反应，难发生加成反应 D 、遇FeCl 3溶液发生显色反应 12、某种药物主要成分X 的分子结构如下：
OH
关于有机物X 的说法中，错误的是 （ ） A ．X 难溶于水，易溶于有机溶剂 B．X 能跟溴水反应
C.X 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．X 的水解产物能发生消去反应
13、有A 、B 、C 三种有机物，B 用氢气还原生成D ，A 的水解产物之一也是D ，另一产物与硝酸、
硝酸银混和液反应，生成黄色沉淀。B 氧化后生成E ，C 的水解产物之一也是E ，另一种产物是D 。E 既能与碳酸钠溶液反应，又能与银氨溶液反应。
(1)结构简式: A是B 是；C 是。 (2)化学方程式:
B→D是
A 的水解反应是； C 的水解反应是；
[提高题]
1．乙酸乙酯和丙酸的混和物中氧元素质量分数为30%，则氢元素的质量分数为 A.40% B.30% C.10% D.20%
2．在碱性条件下，将0.1摩尔CH 3COO 18C 2H 5完全水解，所得乙醇分子的氧原子内含有的中子数为 A.2.2摩 B.2.7摩 C.1.0摩 D.2.0摩
3．有A 、B 两种有机物，与氢氧化钠溶液共沸后的产物与相应的变化如下图所示：
D 和F 在浓硫酸作用下可生成分子式为C 4H 8O 2的有机物H 。写出各物质的名称。
通常情况下，多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的，容易自动失水，生成碳氧双键的结构：
4．下面是9个化合物的转变关系：
(1)化合物①是A 是
(2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨，
⑨的结构简式是：，名称是；
(3)化合物⑨是重要的定香剂，香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它。此反应的化学方程式是 [拓展题]
1．A 是烃的含氧衍生物，能发生以下变化：
现知12克B 与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24升氢气，试写出各物质的结构简式
2．A 是一种苯的邻位二取代物，相对分子质量为180，有酸性。A 水解生成B 和C 两种酸性化合物，B 的相对分子质量为60，C 能溶解于NaHCO 3溶液，并能使FeCl 3溶液显紫色（已知酸性大小：羧酸>碳酸>酚>水）。试推断A 、B 、C 的结构简式。
A ： B ： C ： 3．羧酸A 是饱和一元羧酸，酯B 是饱和一元羧酸跟饱和一元醇形成的。现有A 和B 的混合物共1.5mol ，质量为90g ，其中A 与足量的钠反应能产生11.2L （标准状况）的H 2。试推断A 、B 可能是什么物质，写出它们的结构简式。