有机化学基本概念汇总和练习

专题·有机化学基本概念

一、有机化学基本概念 1、基和根的比较

(1) “基”指的是非电解质（如有机物）分子失去原子或原子团后残留的部分。

甲基

CH 3CH 2

CH 2CH 3或C 2H 5CH 2CH 2CH 2CH 3

亚甲基乙基

丙基异丙基

CH 2CH 2CH 3CH 3CH 3

丁基异丁基苯基

CH CH 3烯丙基CH 2CH 2

3

CH CH 2硝C 6H 5乙烯基基NO 2羟基

OH

—

+

+

丙烯基

CH 3

(2)“根”指的是电解质由于电子转移而解离成的部分。如：OH 、CH 3、NH 4等.

两者区别：基中含有孤电子，不显电性，不能单独稳定存在；根中一般不含孤电子，显电性， 大多数在溶液中或熔化状态下能稳定存在。

. . . . . -. . . －H O O ××H ×. . 如：—OH 的电子式为. ，OH 的电子式为. 。

2、官能团：决定有机物化学特性的原子或原子团。

如：卤原子 —x 羟基 —OH(有醇羟基和酚羟基之分)

酰胺基

NH 2碳碳双键

C C

碳碳叁键

C

3、表示有机物的化学式（以乙烯为例） 分子式C 2H 4 最简式（实验式）CH 2

电子式

H . ×.

. C H ××H . ×

H

结构式H 结构简式CH 2CH 2

4、同系物与同分异构体

(1)同系物：结构相似，分子组成相差一个或多个“CH 2”原子团的物质。它们的通式相同，官能团种类和数目相同。

例题. 下列物质一定属于同系物的一组是（ ）

A ．葡萄糖和蔗糖 B ．乙二醇和丙三醇 C ．C 2H 4O 和C 6H 12O D ．醋酸和硬脂酸 E.C 6H 5OH 和C 6H 5CH 2OH F.CH 3Cl 和CH 2Cl 2

判断同分异构体三注意：

⑪必为同一类物质⑫结构相似（有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目）⑬同系物间物理性质不同化学性质相同。因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。

(2)同分异构体:具有相同分子式和不同结构的化合物。

①中学阶段要求掌握结构异构，以C 4H 10O 为例。

②常见的几种类别异构

C n H 2n (n≥3)——烯烃、环烷烃

C n H 2n-2(n≥3)——炔烃、二烯烃、环烯烃 C n H 2n ＋2O (n≥2)——饱和一元醇和醚 C n H 2n O (n≥3)——饱和一元醛和酮 C n H 2n O 2(n≥2) ——饱和一元羧酸和酯 C n H 2n －6O (n≥7) ——酚、芳香醇、芳香醚 C n H 2n ＋1NO 2(n≥2) ——氨基酸和硝基化合物 C 6H 12O 6——葡萄糖和果糖 C 12H 22O 11——蔗糖、麦芽糖

CH 2OH

CH 3

3

OH

①⑩

⑨②、

Cl ⑧

3

OH 3

如：分子式为C 7H 8O 的有机物有5种:

萘的一氯代物有2种

Cl

萘的二氯代物有10种

④③

（①～⑩指的是氯原子可能出现的位置，以下相同）

③②

蒽的一氯代物有3种：

④③

菲的一氯代物有5种:②①

邻二甲苯苯环上的一氯代物有2种，间二甲苯苯环上的一氯代物有3种，对二甲苯苯环上的一

3

CH 3②

、①

3

①

氯代物有1种: ②

H 3CH 3、

CH 3

③同分异构体的书写规律：

☆主链由长到短，支链由大到小，位置由心到边，排列由对到邻到间

※按照碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写，也可按照官能团异构→碳链异构→ 位置异构的顺序书写，不管按照那种方法书写都必须防止漏写和重写。

④同分异构体数目的判断方法

◆记住已掌握的常见的异构体数。例如：

⑪凡只含一个碳原子的分子均无异构，甲烷、乙烷、 新戊烷（看作CH 4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（看作乙烷的六甲基取代物）、苯、 环己烷、 乙炔、 乙烯等分子一卤代物只有一种; ⑫丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种；⑬戊烷、丁烯、戊炔有3种；⑭丁基(-C4H 9）有4种；⑮己烷、C 7H 8O （含苯环）有5种；⑯戊基、C 9H 12有8种；⑰丁基有4种，丁醇、戊醛都有4种；⑱C 6H 4Cl 2有3种,C 6H 2Cl 4有3种(将H 替代Cl) ；⑲同一C 原子所连甲基上的氢原子是等效氢，处于镜面对称位置上的氢原子是等效。 例题：

1．对复杂的有机物的结构，可以“键线式”简化表示。如有机物CH 2＝CH －CHO

可以简写成 。则与键线式为的物质互为同分异构体的是

2．立方烷(C8H 8) 、棱晶烷(C6H 6) 和盆烯(C6H 6) 是近年来运用有机合成的方法制备的具有如下所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物界中的一类有机物（如月桂烯、柠檬烯），是由若干个含5个碳原子的异戊二烯单位组成的。

对上述有机物有如下说法：①盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色；②棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体。③月桂烯、柠檬烯互为同分异构体。④立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物。其中正确的是（A ）

A．①②③ B ．①③④ C ．①②④ D ．②③④

二、有机物的命名：

有机物的命名方法有习惯命名法（如正戊烷、异戊烷、新戊烷等）、系统命名法，有些有机物还有俗名（如：硬脂酸、安息香酸、葡萄糖、草酸等）

1、烷烃的系统命名 原则：（1）最长的碳键作主链（2）支链作取代基，取代基的位次最小

如：CH CH 2CH 3二甲基

4乙基庚烷

332

233

CH 3CH 3CH 3

CH 3

四甲基戊烷

CH CH 2CH 3三甲基

3

23CH 323

4丙基庚烷

2、不饱和烃的系统命名

原则：（1）含有不饱和键的最长碳键为主链（2）不饱和键的位次最小

3

如：CH CH 3二甲基

2烯基已烯

33

CH 2

3

2, 4二甲基

CH CH CH 3

2

3

C CH 2

二烯1,5已3炔

3、芳香烃的系统命名

原则：取代基的位次之和最小。

4、卤代烃的系统命名

CH CH 32氯3甲基丁烷3基戊烷卤原子2CH CH 2CH 3溴3甲

3位次最2Cl

小

CH 3CH 2Cl

3

氯二甲基丙烷2,2二

1丁烯

5、其它烃的衍生物的系统命名

原则：官能团的位次最小

CH 2CH CH 2Br 4溴2乙不饱和键位基

次最小，且2CH 3第一个卤原Br 二溴环已烯子位次尽可

能较小

例题．下列有机物命名正确的是 （ ） A ．2－乙基丙烷 CH 3 － CH － CH 3

2 CH3

B ．CH 3CH 2CH 2CH 2OH 1－丁醇

C ． 间二甲苯

D ． 2—甲基—2—丙烯

3

三、有机化学基本反应类型

（一）取代反应（不同于置换反应）

+

1、卤代：CH 4Cl CH 3－C CH 2

CH 3Cl +HCl

NO 2

+H 2O

2

、硝化：3、磺化：

+H 2

SO 4(浓CH 3CH 2Cl +

SO 3H +

H 2O

4

、卤代烃水解：

3CH 2OH +NaCl

5、醇与HX 反应：

C 2H 5OH C 2H 5Br +H 2O

+H 2O ) C 2H 5Br +NaHSO 4

+

-

(C 2H 5OH +NaBr+H 2

SO 6、酯化：

CH 3COOH +CH 3CH 2

CH 3COOC 2H 5+H 2O

7、酯的水解：8、成醚：

CH 3COOC 2H 5+H 2CH 3COOH +

C 2H 5OH

2CH 3CH 23CH 2OCH 2CH 3+H 2O

（二）加成反应（不同于化合反应） 1、加氢：CH 2=CH2+H2

CH 3CH 3

2CH 22

2CH CH 2+2、加卤素：3、加水：C H 2=CH2+H2O CH ≡CH+ H2O 4、加HX ：

5、加HCN ：CH ≡

CH+ HCN（三）消去反应：CH 3CH 2OH CH CH 3（氢少失氢）

CH 3CH 2O H

CH 3CHO

CH 3（一般氢多加氢）

CH CH +CH 2=CHCN CH2=CH2↑+H2O CH 3+NaBr+H 2O

（四）酯化反应

OH OH NO

n

O NO 2

NO 2+3nH 2O O NO (C6H 7O 2) 6H 7O 2

（五）水解反应

1、卤代烃水解2、油脂的水解3、酰胺的水解4、糖类水解5、多肽和蛋白质的水解

n CH 2CH

（六）加聚反应：

CH 2CH

n

+n CH 2+n H 2O

（七）缩聚反应：

（八）氧化以应（在一定条件下，有机物加氧或去氢的反应）

1、烃及含氧衍生物的燃烧 2、糖在体内的氧化 3、烷烃的氧化（如丁烷氧化法）4、烯烃的氧化5、醇的氧化6、醛的氧化

7、苯的同系物的氧化

（九）还原反应（在一定条件下有机物加氢或去氧的反应）

1、烯烃、炔烃、苯的还原2、醛、酮的还原

3、硝基苯的还原

NO 22+3FeCl 2+3H 2O

4、油脂的氢化

（十一）裂化、裂解反应

裂化：

裂解（为深度裂化）：

汽油中直链烃

香烃

有支链的烷烃异构体

（十二）催化重整反应：

（十三）颜色反应

1、多羟基化合物与新制Cu(OH)2悬浊液反应得绛蓝色溶液 2、苯酚与FeCl 3溶液反应得紫色溶液 3、苯酚被氧化生成粉红色晶体

4、苯胺被氧化生成红褐色液体（空气中）和苯胺黑（强氧化剂，颜色变化为“绿→蓝→黑”） 5、蛋白质与浓HNO 3在微热条件下反应，生成黄色凝结物。 6、碘遇淀粉变蓝。 高考在线：

例1．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是

A ．3

B ．4

C ．5

D ．6

例2．下列

烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（ ）

解析：此题主要考查烷烃的命名中，给碳原子的编号，等效碳上的氢成为等效氢，一氯取代效果相同。 答案：C 。

例3．分子式为C 4H 10O 并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有 A ．3种

B ．4种 C ．5种

D ．6种

解析：与Na 反应放出H 2，说明分子中含有－OH ，其结构有以下几种：CH 3CH 2CH 2CH 2OH ，

3

3

CH 3－－CH 2－CH 3， CH 3－－CH 2－OH ， CH 3－－CH 3。 答案：B

OH

例4．警察常从案发现场的人体气味来获取有用线索，人体气味的成分中含有以下化合物：①辛酸；②壬酸；③环十二醇；④5，9一十一烷酸内酯；⑤十八烷⑥已醛；⑦庚醛。下列说法正确的是

A ．①、②、⑥分子中碳原子数小于10，③、④、⑤分子中碳原子数大于10 B ．①、②是无机物，③、⑤、⑦是有机物 C ．①、②是酸性化合物，③、⑤不是酸性化合物

D ．②、③、④含氧元素，⑤、⑥、⑦不含氧元素

例5．下

列化学用语使用不正确的是

A ．Na

B ．纯碱的化学式为Na 2CO 3

+

C ．聚乙烯的结构简式为CH 2=CH2

D ．高氯酸（HCIO 4）中氯元素的化合价为+7 解析：聚乙烯的结构简式应为构简式

答案：C

【强化训练】

1．(2012山西大学附中) 分子式为C 3H 4Cl 2链状有机物的同分异构体共有(不考虑顺反异构)( ) 。 A ．4种 B ．5种 C ．6种 D ．7种 2．(2012广东佛山质检) 下列关于有机物的说法正确的是( ) 。 A ．乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 B ．甲烷、乙烯和苯都能与溴水反应

C ．溴乙烷与N aOH 的乙醇溶液共热可生成乙烯 D ．淀粉和蛋白质完全水解的产物都是氨基酸

3．(2012湖北黄冈期末) 乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有几种( ) 。

A ．8 B ．6 C ．5 D ．9

CH 2－CH 2 n ，CH 2=CH2表示的聚乙烯的单体乙烯的结

4．(2012石景山模拟) 某工厂生产的某产品只含C 、H 、O 三种元素，其分子模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等) 。下列物质中与该产品互为同分异构体的是( ) 。

A ．CH 2===C(CH3)COOH B ．CH 2===CHCOOCH3

C ．CH 3CH 2CH===CHCOOH D ．CH 3CH(CH3)COOH

5．(2012宁波八校联考) 在体育比赛中使用兴奋剂是一种不符合奥林匹克精神的行为，某种兴奋剂的结构简式如图所示，有关该物质的说法中正确的是( ) 。

A ．分子内所有原子可能在同一平面上

B ．该物质可发生取代、加成、消去、氧化、加聚等有机反应类型 C ．1 mol该物质与足量H 2反应后的产物不能与NaOH

溶液反应

D ．若能使酸性KMnO 4溶液的紫色褪去，则可证明该物质分子中含有碳碳双键

6．某有机物的结构简式为，下列对其化学性质的判断中，不正确的是( ) 。

A ．能被银氨溶液氧化

B ．能使酸性KMnO 4溶液褪色

C ．1 mol该有机物只能与1 mol Br2发生加成反应 D ．1 mol该有机物只能与1 mol H2发生加成反应

7．某有机物M 是农药生产中的一种中间体，其结构简式如图。M 与足量NaOH 溶液反应后酸化，得到有机物N 和P ，N 遇FeCl 3溶液显紫色，已知一个碳同时连接两个羟基是不稳定的，下列叙述中正确的是( ) 。

A ．M 发生水解反应，1 mol M和足量的NaOH 溶液反应，最多可以消耗2 mol NaOH B ．有机物M 在一定条件下可以发生消去反应和取代反应 C ．N 可与溴水发生加成反应

D ．与P 具有相同官能团的同分异构体还有4种

8．速效感冒冲剂的主要成分之一为“对乙酰氨基酚”，其结构简式为

，有关它的叙述不正确的是( ) 。

①能溶于热水 ②在人体内能水解 ③1 mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗Br 2 4 mol ④与对硝基乙苯互为同系物

A ．①④ B ．②③ C ．③④ D ．①②

参考答案

1．B 解析：从分子组成看该有机物含有一个碳碳双键、两个氯原子，两个氯原子连接在同一个碳原子上有2种同分异构体；两个氯原子连接在2个不同的碳原子上有3种同分异构体；故同分异构体总数为5种。

2．C 解析：A 不对，因为植物油水解得到的是甘油即丙三醇，而不是乙醇；B 不对，甲烷与苯不能与溴水反应；D 不对，淀粉的水解产物是葡萄糖。

3．D 解析：乙烷与氯气的取代产物可以从一氯代到六氯代，其中一氯代物、五氯代物和六氯代物各1种，二氯代物、三氯代物、四氯代物各2种，共9种。

4．B 解析：从成键情况看，黑球、白球和灰球分别表示碳、氢、氧元素，则结构简式为CH 2===C(CH3) —COOH 。

5．C 解析：分子中的甲基(—CH 3) 为四面体结构，故该分子中的所有原子不能在同一平面内，A 不正确；该分子不能发生消去反应，B 项不正确；酚羟基极易被氧化，故D 项不正确。

6．D 解析：能被银氨溶液氧化(—CHO 的性质) ，也能使酸性KMnO 4

溶液褪色，又因为—CHO 可与H 2加成，所以1 mol该有机物能与2 mol H2发生加成反应，但只能与1 mol Br 2发生加成反应。

7．B 解析：M 与足量NaOH 溶液反应后酸化，得到有机物N 和P ，N 遇FeCl 3溶液显紫色，故N

为

，P 为，1 mol M与足量NaOH 溶液反应的过程中消耗3 mol NaOH，注

意生成的HCl 也与NaOH 反应，A 项错；因有机物M 分子中连着—Cl 的碳原子的邻位碳原子上含有—H ，

故与浓硫酸混合加热，可以发生消去反应生成，B 项正确；N 为苯酚，能与溴水发生取代反应生成三溴苯酚，不能发生加成反应，C 项错误；与P

具有相同官能团的同分异构体有

、

、

共3种，D 项错误。

8．C 解析：酚羟基邻位两个C 上的H 能被Br 2取代，故1 mol对乙酰氨基酚与溴水反应时最多消耗2 mol Br 2；它与对硝基乙苯互为同分异构体。