兰屿肉桂的化学成分及其生物活性研究进展

第40卷第4期

Vol. 40No. 4河南科技学院学报Journal of Henan Institute of Science and Technology 2012年8月Aug. 2012doi:10.3969/j.issn.1008-7516.2012.04.012

兰屿肉桂的化学成分及其生物活性研究进展

许明录, 郑传凤, 苑月杰, 赵孟阳, 王佳

（河南科技学院, 河南新乡453003）

综述了国内外对兰屿肉桂（Cinnamomum kotoense ）化学成分、生物活性方面的研究进展. 关于兰屿肉桂所摘要：

含化学成分的研究报道主要是内酯类、萜类、黄酮类、甾体类、饱和脂肪酸等；生物活性方面报道有抗肿瘤、抗氧化、抗结核、抗炎活性的研究. 旨在为今后兰屿肉桂的研究提供参考.

兰屿肉桂；化学成分；抗肿瘤；抗结核关键词：

R931.6A 中图分类号：文献标志码：1008-7516（2012）04-0048-06文章编号：

Study on constituents and bioactivities of Cinnamomum kotoense

Xu Minglu,Zheng Chuanfeng,Yuan Yuejie,Zhao Mengyang,Wang Ja

（Henan Institute of Science and Technology,Xinxiang 453003,China ）

Abstract:The present research progress about the chemical composition,bioactivity of Cinnamomum kotoense was overviewed in this paper.In recent years,the chemical composition of cinnamon were studied,and reported lactones, terpenoids,flavonoids,steroid,saturated fatty acids were the primary active components.Reports on biological activity of cinnamon were about anti -tumor,antioxidant,antituberculosis,anti -inflammatory activity.It is hoped that this investigation will give some help to the research of C. kotoense .

Key words:Cinnamomum kotoense ；chemical composition ；anti-tumor ；antituberculosis

兰屿肉桂（Cinnamomum kotoense ）又名平安树, 属于樟目樟科樟属, 别名红头屿肉桂、红头山肉桂、芳兰山肉桂、大叶肉桂、台湾肉桂等, 原产地在台湾兰屿地区. 兰屿肉桂为常绿小乔木, 树形端庄, 树皮黄褐色, 株高可达10~15m, 性喜温暖湿润, 喜光又耐阴, 人工繁殖及培育技术成熟, 被广泛用于观叶盆景栽培及园景树种植. 肉桂的药用价值早在《神农本草经》和《本草纲目》中就分别有记载[1]. 近年来, 从植物中提取天然活性成分用于疾病的控制及化学预防越来越受到人们的关注与青睐. 兰屿肉桂天然药物成分的提取分离, 对天然活性成分的开发和提高兰屿肉桂的综合利用价值具有重要意义.

通过查阅文献资料, 目前关于兰屿肉桂化学成分的研究对象主要是茎和叶, 提取分离出47种化合物, 包括内酯类[2-4]、萜类[5]、黄酮类、酚类[4-5]、甾体类[5]、饱和、不饱和脂肪烃类[2,5-6]、木脂素、苯丙素类[4-5]等；其中兰屿肉桂叶含内酯类成分较多, 而其他类化合物多从兰屿肉桂茎中分离得到；有关生物活性的研究涉及抗肿瘤[7-10]、抗氧化[2,11-12]、抗结核[4]、抗炎活性[13]等方面. 本文对兰屿肉桂化学成分和生物活性国内外研究现状进行了综述.

1兰屿肉桂化学成分

1.1内酯类化合物

从兰屿肉桂叶和枝中均有内酯类化合物提取分离, 共8种. 兰屿肉桂叶中分离得到化合物较多, 包括KuoP L 等人[2]分离的kotomolide A （[4S,3Z ）-4-hydroxy-5-methylene-3-octylidenedihy-drofuran-2-one]（1）；

收稿日期：2012-06-28

许明录（1972-）, 男, 朝鲜族, 吉林龙井人, 博士, 副教授. 主要从事天然药物化学活性成分提取分离与抗癌活作者简介：

性研究. 48

许明录等：兰屿肉桂的化学成分及其生物活性研究进展第4期Hsu Y L 等[3]分离的isokotomolide A （[4S,3E ）-4-hydroxy-5-methylene-3-octylidenedihydro-furan-2-one]

（2）；Chen C H 等[4]分离的kotomolide B [3-（1-methoxynona-decyl ）-5-methylene-5H-furan-2-one]（3）；Yang S S 等人[14]分离的cinnakotolactone （4）和isolinderanolide B （5）；Wang H M 等人[4]分离的Obtusilactone A （6）；Chen F C 等人[5]从兰屿肉桂茎中分离得到isoobtusilactone A （7）、linco-molide B （8）

.

1.2萜类化合物

Chen F C 等人[5]从兰屿肉桂茎中分离得到2种萜类化合物, 分别是squalene （9）、trans-phytol （10）

.

1.3黄酮类和黄烷类化合物

黄酮类和黄烷类共7种化合物, 由Chen F C 等人[5]从兰屿肉桂茎中分离, 其中黄酮类有化合物apigenin （11）、kaempferol （12）、quercetin （13）、genkwanin （14）, 黄烷类有化合物（+）-catechin （15）、（-）-catechin （16）、（-）-4'-hy-droxy-5,7,3'-tri-methoxyflavan-3-ol （17）；Chen C H 等[6]也从兰屿肉桂叶中分离得到黄烷类化合物（+）-catechin [15]（15）、（-）-catechin [16]（16）

.

49

2012年河南科技学院学报（自然科学版）1.4酚类化合物

（18）、已知酚类化合物6种, 分别是由Chen C H 等[6]从兰屿肉桂叶中分离得到的vanillic acid [17]

isoeugenol [13]（19）.Chen F C 等人[5]从兰屿肉桂茎中分离的化合物syringaldehyde （20）、vanillin （21）、4-hydroxybenzaldehyde （22）、protocatechuic acid （23）

.

1.5甾体类化合物

Chen F C 等[5]从兰屿肉桂茎中分离得到6种甾体类化合物, 分别是分别是a mixture of sitostenone （24）、stigmasta-4,22-dien-3-one （25）、β-sitosterol （26）、stig-masterol （27）、β-sitosteryl-3-O -β-D-glucoside （28）、stigmasteryl-3-O -β-D-gluco-side （29）

.

1.6饱和、不饱和脂肪烃类化合物

Chen C H 等人[2]从兰屿肉桂叶中分离得到化合物secokotomolide A （30）；Chen F C 等[5]从兰屿肉桂茎中分离得到酯类化合物methyl palmitate （31）、methyl stearate （32）；饱和脂肪酸lauric acid （33）、palmitic acid （34）、margaric acid （35）、stearic acid （36）、docosanoic acid （37）；饱和脂肪烃tetracosane

（38）.Chen C H 等[6]从兰屿肉桂叶中分离得到饱和脂肪酸palmitic acid [18]（34）、stearic acid [19]（36）

.

1.7木脂素和苯丙素类化合物

木脂素类化合物3种：Chen C H 等[6]从兰屿肉桂叶中分离得到clemaphenol [20]A （39）；Chen C H 等[4], Chen F C 等[5]分别从兰屿肉桂叶和茎中分离得到（±）-syringaresinol [21]（40）、（-）-sesamin [22]（41）；Wang H M 等人[6]从兰屿肉桂叶中也分离得到（-）-sesamin （41）.

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许明录等：兰屿肉桂的化学成分及其生物活性研究进展第4期苯丙素类化合物2种：Chen F C 等[5]从兰屿肉桂茎中分离得到trans –ferulic acid （42）、trans –cou-

）

. maric acid （43

1.8其他

Chen F C 等[5]从兰屿肉桂茎中分离得到2-acetyl-5-dode-cylfuran （44）、2-acetyl-5-me-thylfuran （45）

）以及苯醌类化合物2,6-dimethoxy-1,4-benzoquinone （47）

. 两种呋喃类化合物；苯甲酸benzoic acid （46

2兰屿肉桂生物活性

2.1抗肿瘤

Hsu Y L 等人研究isokotomolide A 对人类肺癌非小细胞A549有抗增殖活性[3]；Chen C H 等人研究报道secokotomolide A 可诱导HeLa 细胞凋亡[6]；Yang S S 等人报道γ-lactone 、cinnakotolactone 、isolinderanolide B 对人类M CF-7和HT-29癌细胞系有显著的反扩散作用[14].Wang H M 等研究发现Obtusilactone A 和（-）-sesamin 能够诱导人类肺癌细胞死亡（, -）-sesamin 还对人类乳腺癌M CF-7细胞系具有抗癌活性[4]；Kuo P L 等人报道kotomolide A 对人类乳腺癌M CF-7细胞系具有抗癌作用[2]；从兰屿肉桂叶中分离的isoobtusilactone A, 对人喉癌Hep-2细胞、中国仓鼠卵巢CHO-K1细胞、大鼠肝癌HTC [7]和小鼠淋巴白血病P-388[8]等细胞株有细胞毒性和遗传毒性；isoobtusilactone A 在Chen C Y 等和Liu T Z 等研究中能够诱导HepG2肝癌细胞凋亡, 并在Sprague-Dawley 大鼠体内测试没有引起细胞毒性[9-10]；Chen C H 等研究中对肺癌A549细胞有抗癌作用[11].

2.2抗氧化

Kuo P L 等人研究的kotomolide A 作为抗氧化剂增加人类乳腺癌细胞的ROS 水平[2], 诱导的ROS 激活JNK [12], 随后引发线粒体和DR5的凋亡途径, 最终导致细胞死亡.Chen C H 等研究的secokotomolide A

（4）处理HeLa 细胞细胞可使细胞内H 2O 2显著增加, 诱导线粒体的跨膜电位（ΔΨm ）明显减少,caspase 3/7活性和p53基因表达明显上调, 当细胞用细胞内补充谷胱甘肽预处理后,secokotomolide A 诱导的DNA 损伤明显减少,secokotomolide A 引起H 2O 2的增加是导致细胞凋亡的主要原因[6].

Chen C Y 等研究的isoobtusilactone A 处理肝癌Hep G2细胞,Chen C H 等研究的isoobtusilactone A 处理肺癌A549细胞, 二者均表现出实验早期细胞内活性氧（ROS ）的增加, 引起线粒体跨膜电位ΔΨm 的破

（N-乙酰-L-半胱氨酸）和NADPH 氧化酶抑制剂阻断活性氧（ROS ）的生产, 抑坏, 而使用活性氧清除剂

制细胞凋亡[9,11].

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2012年河南科技学院学报（自然科学版）2.3抗结核

Chen F C 等人根据Middlebrook 7H10琼脂比例法[23]研究所提取化合物对结核分枝杆菌90-221387的体外抗结核活性并确定M IC 值.M IC 值是肉眼检测的所测定化合物完全抑制结核分枝杆菌90-221387生长的最低浓度. 研究发现,isoobtusilactone A 、incomolide B 、methyl palmitate 和methyl stearate 的混合物,palmitic acid 、margaric acid 和stearic acid 的混合物, 具有较低的MIC 值, 即M IC 值分别为22.48μM 、10.16μM 、45μg/mL、25μg/mL,表明具有较强的抗结核作用[5,23].

2.4抗炎

Shen Y C 等人研究A.camphorata 培养的菌丝体提取物在适度的药理浓度下可通过抑制活性氧（ROS ）的产生在人体白细胞内显示抗炎活性. 进一步研究由PDB 和C.kanehirae （CK ）、C.micranthum （CM ）、C.osmophloeum （CO ）、C.camphora （CC ）、C.kotoense （CKO ）五种肉桂的水溶性组分培养A. camphorata 菌丝体, 取所培养的菌丝体的甲醇提取物, 即PDB-ext 、CK-ext 、CM-ext 、CO-ext 、CC-ext 、CKO-ext, 对在周围人的中性粒细胞（PMN ）或单核细胞（M NC ）内由N-甲酰甲硫-亮氨酰苯丙氨酸（FM LP ）或佛波醇-12-肉豆蔻13-醋酸酯（PM A ）诱导的活性氧（ROS ）生产的影响.PM N 和MNC 细胞内ROS 的产生是炎症介质, 预示着免疫反应. 研究发现由提取物处理的PM N 和MNC 细胞内ROS 的产生成浓度依赖性减弱, 且提取物中CM-EXT 、CO-EXT 、CKO-EXT 表现出比其他提取物更高的效力[24]. 3兰屿肉桂观赏及经济价值

兰屿肉桂植株丰满, 树形端庄, 四季常绿, 是非常漂亮的盆景观叶植物及园景树, 又因其能散发香气, 净化空气, 保护人体健康, 国内作为行道树被大量引进栽种. 兰屿肉桂又名平安树, 有树保平安之意, 在花卉市场十分俏销, 价格不菲, 但依然受到人们的追捧, 经济价值十分可观.

4展望

据相关研究报道, 兰屿肉桂的栽培及繁殖技术成熟, 活性成分的种类和数量多, 其生物活性多样等. 但化学成分的研究仅限于茎和叶, 其他部位尚未见报道, 生物活性研究有抗肿瘤、抗氧化、抗结核、抗炎等方面. 为提高兰屿肉桂的综合开发利用, 兰屿肉桂其他部位的化学成分及其生物活性等方面有待于研究. 参考文献：

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（责任编辑：卢奇）

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