Hantzsch二氢吡啶合成法
Hantzsch二氢吡啶合成法
两分子β-羰基酸酯和一分子醛及一分子氨发生缩合反应,得到二氢吡啶衍生物,再用氧化剂氧化得到吡啶衍生物。这是一个很普遍的反应,用于合成吡啶同系物。
反应机理:反应过程可能是一分子-羰基酸酯和醛反应,另一分子b-羰基酸酯和氨反应生成-氨基烯酸酯,所生成的这两个化合物再发生Micheal加成反应,然后失水关环生成二氢吡啶衍生物,它很溶液脱氢而芳构化,例如用亚硝酸或铁氰化钾氧化得到吡啶衍生物:
Hantzsch二氢吡啶合成法在有机合成中和药物合成中有着广泛的应用,尤其是合成心脑血管药物(钙拮抗剂,Calcium Antagonists)方面,出现了硝苯地平、尼莫地平、尼卡地平、非洛地平以及其它同类型化合物。合成路线如下:
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