选修5 有机化学基础 回归课本 看书指引

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请结合教材进行复习，边看教材边看本学案，并完成课本的课后习题（不要轻视基础！！）。

引言

1828的实验事实，打破了传统的“ ”。 P 2

有机物：含碳的化合物，大多数是有机物（除CO 、CO 2和碳酸盐、碳化物）

有机物的特点：种类繁多、数量巨大（三千多万种）、大多数易燃、为非电解质、分子晶体、难溶于水、

熔沸点低、有副反应。

第一章 认识有机化合物

一、有机化合物的分类

1．按碳的骨架分类

CH 3CH 2CH 2）

有机化合物 脂环化合物（如 ）

芳香化合物（如 ） P 31

2．按官能团分类 P 31

二、有机化合物的结构特点

1．有机化合物中碳原子的成键特点

和国化学家学说。P 18-19

甲烷分子 CH 4 正四面体（二氯甲烷无同分异构体） 109º28´

2．有机化合物的同分异构现象

同分异构的三种形式： 异构、 异构、 异构 P 24

三、有机化合物的命名

1．烷烃的命名 P 32-34

2．烯烃和炔烃的命名 P 35

主链 ：含双键或三键的 碳链为主链

编号：距离双键或三键 的一端开始编号

取代基：位置一一标出、相同合并、简单在前复杂在后

3．苯和同系物的命名 P 35

①苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烃基为侧链进行命名。先读侧链，

后读苯环。如甲苯、 乙苯。

②如果有两个氢原子被两个甲基取代后，可分别用“邻”“间”和“对”来表示。如邻二甲苯。

③给苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基

编号。如1，2－二甲苯

四、研究有机化合物的一般步骤和方法

1．分离、提纯

①蒸馏：

适用条件： 液 态有机物含有少量杂质，且该有机物 热稳定性 较强，与杂质沸点相差较大

（一般约大于 30℃ ）。

蒸馏速度：以每秒 3～4 滴蒸馏产物为宜。

②重结晶 （适用于不纯 固体 物质的提纯）

溶剂要求：杂质在此溶剂中溶解度很小或溶解度 很大 ，易于除去；被提纯的物质在此溶剂中的溶

解度，受温度的影响较大。

操作步骤： 加热溶解 、 趁热过滤 、 冷却结晶 。

③萃取 分为“液—液萃取”和“固—液萃取”

2．元素分析与相对分子质量的测定

①元素分析

②相对分子质量的测定——质谱法 P 10

3．分子结构的鉴定

①核磁共振氢谱P 8-9

②红外光谱P 9-10

第二章 烃和卤代烃

仅含 和 两种元素的有机物成为 ，又称 。

一、脂肪烃

1．烷烃和烯烃

2．烯烃的顺反异构 P 26

两个相同的原子或原子团排列在双键的（如顺－2－丁烯）；

两个相同的原子或原子团排列在双键的（如反－2－丁烯）

3．炔烃

①分子里含有 的一类 烃称为炔烃 P 40

②乙炔的物理性质：

③乙炔的分子组成和结构： 必修2 P64

④乙炔的化学性质：

聚氯乙烯的制备：要求熟练写出各步反应的化学方程式

4．脂肪烃的来源及其应用

烷烃来源：石油的

烯烃来源：石油的（气态烯烃）

应用：燃料、化工原料。

二、芳香烃

1．苯的结构和化学性质 必修2 P67

C 6H 6 平面正六边形分子 120º 介于

2．苯的同系物

①苯的同系物通式：

②化学性质：

氧化反应：能使酸性高锰酸钾溶液褪色，侧链上的烃基被氧化为 。P53

（表现了苯环对烃基的影响）

取代反应：苯环上的邻对位上的氢原子较活泼，在硝化时主要得到 取代产物，加

热条件下得到 取代产物。（表现侧链对苯环的影响）

写出甲苯和浓硝酸反应方程式： 注意反应条件 P53

该反应的主要产物为 ，简称 ，又叫 ，是一种 晶体， 溶于水。是一种 。

3．芳香烃的来源及其应用

来源：石油的 ， 的分馏 P51

应用：合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。

1．溴乙烷

①溴乙烷的分子组成和结构。

②溴乙烷的物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，溶于有机溶剂。

③溴乙烷的化学性质：

溴乙烷的水解反应：实验试剂、条件、现象、方程式

检验卤原子特别注意：先加硝酸后再加硝酸银

溴乙烷的消去反应：实验试剂、条件（反应条件和物质自身条件）、现象、方程式

2．卤代烃

氟氯代烷（氟里昂）性质稳定、 毒、易 、易 ，用

作 、 、 ，但对臭氧层产生破坏作用，其分解出的氯原子对臭氧的分解起 作用。P61-62

第三章 烃的含氧衍生物

一、醇 酚

1．醇

①常见的醇

甲醇起初来源于木材的干馏，俗称木精或木醇，是无色透明液体，有剧毒，误饮很少就能使眼睛失明

甚至致人死亡。P70

甲醇、乙醇、丙醇可与水以 ，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了 ；

乙二醇和丙三醇都是色、、有和乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的 ；丙三醇 强，有 作用，俗

称 。丙三醇与硝酸发生反应生成的三硝酸甘油酯是一种烈性 ，俗称 。P71

②乙醇的性质与重要反应（与Na 【可通过实验确定乙醇的结构式】、氧化、消去【实验室制乙烯】、取

代、脱水反应【注意不同温度的不同产物】）

掌握不能被催化氧化的醇的结构特征；掌握不能被催化氧化成醛的醇的结构特征；掌握不能发生消去反

应的醇的结构特征。

乙醇能被重铬酸钾酸性溶液氧化，其氧化过程分两个阶段：乙醇先被氧化为 ，再进一步被氧

化为 。现象：溶液由 色变为 色。必修2 P70

2．酚

①苯酚的用途：苯酚（俗称酸）是一种重要的化工原料，主要用于制造（俗称电木）

等，还广泛用于制造合成纤维、医药、合成香料、染料、农药等。苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈

的 ，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用 ，化工系统和炼

焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经过处理。但是苯酚的稀溶液可直接用作 ，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。P71-72

②苯酚的物理性质：无色晶体，熔点43℃，易被氧化变为 色，有特殊气味；常温下，能溶于水

并相互形成溶液（苯酚与水形成的 静置后会 ，上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的

苯酚层），当温度高于 时，能与水 。

③苯酚的化学性质：

苯酚的酸性：苯酚和氢氧化钠反应的现象、方程式；苯酚酸性和碳酸酸性的比较、苯酚能和什么类的盐

反应、和金属钠反应等。（表现了苯环对羟基的影响）

苯酚的取代反应：苯酚和 溴水反应的现象、方程式、苯酚的检验。（表现了羟基对苯环的影响）

【注意：三溴苯酚是 溶于水的白色沉淀，但 溶于有机溶剂。】P74

苯酚的显色反应：苯酚溶液和氯化铁溶液反应的现象、方程式、苯酚的检验

二、醛

1．饱和一元脂肪醛的通式、醛类定义

2．甲醛的物理性质（无色气体、有溶于水），重要用途（福尔马林，制酚醛树脂、脲醛树脂等），和苯酚反应的化学方程式 P78-81

3．乙醛的性质 P79

①物理性质

②化学性质：加成反应（乙醛和氢气加成的条件、方程式）

氧化反应：注意银镜反应、裴林反应所涉及试剂的配制、

反应条件，化学反应方程式、离子方程式、反应现象，

③醛基的检验

三、羧酸 酯

1．饱和一元脂肪羧酸的通式：

常见的羧酸及其俗名：甲酸（ ），乙酸（ ），乙二酸（ ），苯甲酸（，、（软脂酸）、 （油酸）、（亚油酸）P83

2．乙酸的酸性（如何验证乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱）

羧基、酚羟基、醇羟基上氢原子活泼性比较

3．乙酸的酯化反应

4．酯

①苹果中含有 ，菠萝中含有 ，香蕉中含有

②酯的水解反应断键位置和规律。【在酸性（可逆）、中性（可逆）、碱性（不可逆）条件下的水解程度的差别】

四、有机合成

1．有机物分子中官能团的引入规律

引入羟基（－OH ）： ；

引入卤素原子（－X ）： ；

引入双键： 。

2．有机物分子中官能团的消除规律

通过 反应消除不饱和的双键或三键；通过 等反应消除羟基（－OH ）；通过 等反应消除醛基（－CHO ）。

3．有机物分子中官能团的衍变规律

利用官能团的衍生关系进行衍变，如：卤代烃（R －CH 2X ）→醇（R －CH 2OH ）→醛（R －CHO ）→羧酸（R －COOH ）→酯（R －COO －R’）；通过一定的途径使官能团从一个变为两个，如：CH 3CH 2OH → CH 2＝CH 2→CH2Cl －CH 2Cl→CH2OH －CH 2OH ；通过一定手段，改变官能团的位置，如：CH 3CH 2CH 2Cl→CH3CH ＝CH 2→ CH3CHClCH 3。另外还可以根据题示信息进行官能团的衍变。

4．有机物分子中碳链的增减规律

有机物分子中碳链增减的主要途径是：不饱和烃的加聚能使碳链增长，烃的裂化裂解、苯的同系物的氧化等反应能使碳链变短。其他使碳链增减的反应一般在题目中会以信息的形式给出。

5．有机物分子的成环规律

二元醇通过脱水反应形成环状的醚，羟酸（或二元醇和二元羧酸）通过酯化反应形成环状的酯，氨基酸通过脱水反应形成环状的酰胺，二元羧酸通过脱水反应形成环状的酸酐等。

6．美国科学家 逆合成分析原理” 获得了1990年诺贝尔化学奖。

7．如何计算合成路线的总产率

第四章 生命中的基础有机化学物质

人体内需要的六大营养素： 。

一、油酯

1．必须脂肪酸：P98

2．油酯的组成和结构 P97

单甘油酯、混甘油酯；天然油酯大多数都是 ，都是 ， 固定的熔沸点。 植物油为含较多 脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈 态；

动物油为含较多 脂肪酸成分的甘油酯，在常温下一般呈 态。

3．油酯的性质（1）物理性质：密度比水纯净的油酯是 色、 臭、 味，一般油酯因溶有 和 等而有颜色和气味。

（2）化学性质：

①油脂的水解： 油酯在人体内的 发生水解，产物被 吸收。

水解反应的条件，判断皂化反应完全的标准，

由高级脂肪酸钠制成的肥皂称为，

由高级脂肪酸钾制成的肥皂称为 ， ；

②油脂的氢化反应：条件、方程式。

制得的油酯叫 ，又称为 ，可作为 的原料。 P99

4．油、脂肪、油脂、酯的关系 P97

二、糖类

糖类： P91

甜度：果糖 蔗糖 葡萄糖 麦芽糖

单糖：葡萄糖、果糖、 、 ；二糖：蔗糖、麦芽糖、 。P91

1．葡萄糖和果糖

（1）葡萄糖的物理性质： 色晶体，有 味， 溶于水， 溶于乙醇， 溶于乙醚。

葡萄糖的存在：水果、蜂蜜、植物种子、叶、根、花，动物血液、脑脊髓、淋巴液。

葡萄糖的化学性质：还原性糖

葡萄糖的银镜反应：条件、现象、方程式

葡萄糖和新制的氢氧化铜反应：条件、现象、方程式

葡萄糖酿酒的方程式：必修2 P76

（2）果糖的物理性质：无色晶体，不易结晶，通常为 液体，有甜味，易溶于水，乙醇和乙醚。

果糖糖的存在：水果和蜂蜜

果糖糖的化学性质：还原性糖

2．蔗糖和麦芽糖

（1）蔗糖：白色晶体，易溶于水，较难溶于乙醇。

麦芽糖：淀粉在体内消化过程中的一个中间产物。

（2）蔗糖、麦芽糖的水解反应。 P93

3．淀粉和纤维素

多糖的通式： ，淀粉、纤维素的每个葡萄糖单元有 羟基。P94

（1）淀粉

淀粉的存在： 。必修2 P74

淀粉的物理性质： 遇 显 色。

淀粉在的水解 （注意水解条件） 必修2 P75

（2）纤维素

纤维素的存在：。必修2 P74

纤维素的物理性质：白色、无嗅、无味的具有 结构的物质，一般不溶于水和有机溶剂。某些 的水溶液可使纤维素 或 。

纤维素的水解方程式 纤维素的用途：纺织工业、造纸，纤维素酯化后的产物（硝酸纤维素、醋酸纤维素）是化工原料。P94

三、蛋白质和核酸

1．氨基酸的结构与性质

（1）氨基酸的两性 P102

（2）成肽反应（注意断键位置）

2．蛋白质的结构与性质

（1）蛋白质的两性

（2）水解（天然蛋白质水解的最终产物为 ）

（3）盐析条件、现象。P104

（4）变性条件、现象。P104

（5）颜色反应（含有 的蛋白质均能发生）条件、现象。P104

1965年，我国合成第一个人工合成蛋白质——P5

3．酶 必修2

4．核酸 分为和 P109

1981

第五章 进入合成有机高分子化合物的时代

单体、结构单元、链节、聚合度 必修2 P83

一、合成高分子化合物的基本方法

1．加成聚合反应 必修2 P83

2．缩合聚合反应 （注意产物的书写——端基原子或原子团）必修2 P84

二、应用广泛的高分子材料

酚醛树脂的制备方法以及方程式： 必修2 P84

2．合成纤维

纤维有：天然纤维（如棉花、羊毛、麻）和人造纤维（包括粘胶纤维和醋酸纤维）

合成纤维中的“六大纶”： 、 、 、 、 、 。

产量第一的是涤纶。维伦具有较好的吸湿型性。

3．合成橡胶

天然橡胶的成分：聚异戊二烯

产量最大的两种合成橡胶依次：丁苯橡胶、顺丁橡胶。

三、功能高分子材料

P78