查尔酮缩氨基硫脲类希夫碱的合成与表征

第３８ 卷第１ 期　 ２ ０ ７０ 年２月 　

南大学学中报（自 然学科） 版

Ｊ　Ｃ ｎ． ｏ 　ｔ ．ｉＳ ｉｃ 　 　ｅｎ ｈｏ ｏｙ　 ｅ． ｔ ＳｈｕｎＵ （ｖｃ ｎｅ ａｄ ｃ ｎＴｌｇ ）ｅ

Ｖ＿

Ｉ８ Ｎｏ １ ０ 　 ３１． 　 Ｆ ｂ２ 　 ｏｅ．ｏ ７

查尔 缩氨 酮硫脲基 类希碱 夫合的 与表征成　

春潘跃 ’ ，呈奎蒋’ ，唐村 新 ’，于 扬　， 金乐’，刘 宗　

耀（

．南中学 大 学化 工 学院，湖南化１

长沙 ４０８，； １ ０ ３ 　沙长４ ０８） １，２　０

２湖 南大 学环科境学 与工 系，湖程南 ，

摘 ：由要苯甲醛 、 二氨甲基 苯甲醛 和 苯酮通乙过Ｃ ａ ｅ ． ｃｍ ｉ缩合反合应成反应中体间尔查酮对二和 甲氨基　对 ｌｉ ｎＳ ｈ ｄ ｓｔ 查尔 。酮用查尔酮对二和 氨甲基查酮与尔基硫脲氨为料原， 弱在酸性件条下经羟醛过缩合应反合查成尔缩氨基　酮硫 脲希碱和夫对二 氨基查甲 尔缩氨基酮硫希 脲夫 碱。 过元通分析、红 外素 光、气相谱色 谱 ／质谱联分机析核及共磁　 氢谱振对合成所的 化物进合行表 征研 。结果究表：Ｃ明 —的伸 缩Ｃ红外谱吸光收和峰烯烃上 Ｃ Ｈ 的伸缩—面及　外 振 动外红光谱吸 峰收 别分现在 出ｌ４ － ５ 　，　 ２ ～ 　 ３， ８～ ９ ｍ　 　， 　 ４１ １ ０３ ３０ ９４８ ９８ｃ － 处 表明所成 合希的碱夫为反 异构式 体 ６。 ０ 　 Ｃ Ｓ的６外红光谱吸峰收在 ｌｌ ～ ２　　ｍ－ ，低于其特处征数 波ｌ３ ～　５ｍ　－：且伯胺的上子质化的学位　 ＝ 移　 ｌ ９ １　 ２２ ｃ 　０ｌ ｃ ３ ’２２ 相对 仲胺于大 度 幅向场移低动； 推测希夫 之碱间存 分在子氢问作用 键且， Ｃ－ － ￣ Ｓ要主以酮式 在 存。　 键 关词：尔酮；对查 二甲 基氨尔查酮缩氨；硫脲希基碱；夫反式构异体：合成 表；征　 图分类号：中０ ６ｌ 　２文献标识码 ： Ａ 　 文章号 ：１编７． ２７ ０ ２）１０ —９ ５６ ７ ２ ００ （７０ — ０ ３０　

Ｓｎ ｈｅ ｉ 　 　 ｈ ｎｒ ｃ ｅｉａ ｉｎ ｏ　 ｃｉｆ ｓ ｄｅｓ ｉ 　ｒｅｍ 　 ｔｙ ｓｓａ ｄ ｃ ａａｔ ｒｚ ｔｏ 　ｆＳｈ ｆ　ｅ 　 ｒｖ ｄ ｆｏ ａ

ｂ ｃ ａｃｎ 　 ｄ ｎｔ ｓ ｉ ｉｍａ ｂｚ ｄｅ ｈ ｌ ｏｅ ａ　ｈ ｏ ｅ ｒ ｃａ ｉ 　

ＡＰＮ 　 ｙｕ ｅ ＪＮＡＧ　 ｅ ｇ ｋ　Ｔ Ｃｈ ｎ— ｕ ’ＩＣ ｈ ｎ—ｉｕ ，ＡＮ 　 ｉＧ —ｕｎＹ Ｕ　 ｎ 　ＪＮ 　　 ＬＩ Ｚｏ ｇ ｙ Ｘｏｎ Ｇ’ ａＹｇ ， ＩｅＬ ，　Ｕｎ — ａ 　，

，

（， ｃ ｏ ｌｆ ｍｉｈ ｒ　 ｄ ｅＣｃ ｌ ｎ ｉ ｅ ｒ Ｃｇｎ ｒ ｌ

ｏ 　ｔ ｉｅｓ ｙ Ｃ ａ ｇ ｈ 　１ ０３ Ｃｉａ １ ｈＳｏ　 Ｃｅ ｙｓａ 　 ｈｍ ｉａＥ ｇｎ ｅ ｎ ， ｅｔ 　 ｕ ｈ ｏ ｔｎ 　 ｉ ａ Ｓ Ｕｖ ｎｒｉ， ｈ ｎ ｓ ａ０ ８ ， ｈｎ ；ｔ ４ 　 ２Ｄ ｐ ｒｎ　ｆｎ ｉｎ ｎ ａ ｉｎＳ ａ ｅＥ ｇｄ ｅｎｎ ， ａ 　 ｕｎ ｖｉｒ ， ｈｎ ｓ ａ 　０ ２ ｉａＣ　 ．ｅ ｍｅ ｔａ　 ｖｒ ｍｅｔ 　 ｅ ｃｃ　 　 ｉｎ ｒ ｇ Ｈ ｎＵｎｉｅ Ｃｓ ａｇｈ 　 ８１ ，ｈｎ ） ｔｏ Ｅｏｌ ｎ ｅｉ ｙ ｔ ４ ０　Ａｂ

ｔ ｔ ｈ 　 ａ ｅ ｎｍ ｅｉｔ ｓｉ ｕ ｃｇ ｃｉ ａｃ ｎ 　ｎ － ｉ 　ｔ ｙ ｉｏ ａｈ ｏ ｌｅｗ ｅ ｅｓｎ ｅ ｉ ｅ ｒ　 　ｍｅ ｚ ｌｃ ｙ 　ｅｓ ｒｃ：Ｔ ｅ ｉ ｔ ｄｒａｅ 　ｎｌ ｄ ｎ　 ｈ ｌｏ ｅ ｄ ａ ４ｄ ｍｅ ｍ ｎ ｃｌａ ｃ ｎ　 ｒ ｙ 　ｔ ｚｓｄ ｆ ｈ ｈ ｏ ｎｂａｄ ｄ ，ｈ ４ｄ ｅｍｈ　 ｍ ｉ ｏ ｎｂａ ｄ ｄ ｈ　ｎ 　 ｙｎ 　 ｎｙＣｌ ｉ ｎ Ｓ ｉｈ ｒｔａ ｔ ｎ ｎＡ 　ｈ ｎ ｕｉｇ ｃ ａ ｃｎ　 ｎ －　ｉ ｔ ｙａ 　－ ｉｔ ｙａｎ — ｅ ｚ ｌｃ ｙｅ ａｄ ｈ ｐ ｅｏ 　ｂａ ｓ － ｍｃ 　ｄｅ ｃ ，ｉ ｌｅ ｄ ｏｔｅ 　 ｓｎ 　 ｈｌｏ ｅａ ｄ ４ ｄｍ ｅｌ － ｈｍｉｏ ｈｌ ｅｏｗｉ 　ｉ ｓ ｉ ｍ ｂａ ｚ ｄ　 ｓｒ ｗ　 ｔ ｒ ｌｗ ｏ ｎｖｌ ｃｉ 　 ａ ｅ 　 ｒｏ ｇ ｓ ｔｉ ｓｍ ａｉ ｚ ｂｎ 　 ｒ 　ｎｃ ａ ｎ ｃ ｔ 　 ｔｏ ｃｅｒ ａ ｅｉａ ａ　 ａ ｅｍ ａ， ｔ 　ｏ ｅ　Ｓ ｆ ｈｂｓ ｓ ｃｍｐ 　 ｉ ｏｈ ｅ ｃ ａ ｒ ｏ ｗｅ ｅｅｈｈ ｉ ｎｉｓ ｔｅ ｅ ｉ 　ｙ ｄａ ｌ ｎ ｅｃ ｓｔ ｎ ｕ ｄ ｒ ｔｅ ｆｉ ｔ 　ｃｄ ｃ ｎ ｏｉ Ｔ，ｅ ｃ ｍ ｐｕ ｄ ｒ　 　ｈ ｒｃｅｚ ｄ ｂ　 ｍｌ ｅｌｔ ｎｙ ｈ ｓ ｚｄｂ 　 ｌ ｏ　ｏ ｄ ａｎ ｉ　 ｎ ｅ 　 　 ａ ｎ ｌ ａｉ 　 ｏｄｔ ｎ ｈ　 ｏ ｏｈ ｙ ｉ ｏ ｓｎ ｗ ｅ ｅ ａｃａ ｔｒ ｅ 　ｙ ｅ ｎ ｅ ｉ 　ａ ａ ｙ ａｉ ｆｉ ｅ ． ｎ ｌ ａｓｓｎ ｒ ｒ ｄ Ｇ Ｃ． Ｓ ａｄＨ Ｍ Ｒ．Ｎ ｅ ｒｓ ｌ ｈ　ｗ　 ａ　 ｅ　ｉ ｆａ 　ｅ ｐｒ ｃ　 ，ｆ Ｍ 　　ｎ ｈ Ｔ ｅ　 ｕ ｓ ｏ ｔ ｔ ｔ ｎ ｔ　 ｒ ｎ ｄ ｓ ｅｒｔａ ｏ　Ｃ　 ｄ ａ ｋ ｎ 　 —－ 　 ｅ ｅ ａｅ ｓｈ ｉ ｈ Ｃ＝ ｎ ａ　ｌｅ ｅＣ Ｈｔ ｒ 　 ｒ　 ｈ

ａ

ｓ ｒ ｎｔｐ ｓａ　ａ ４　 —１ ６　　 －２ 　３ ， — ８ 　 ９～， ｅ ｍｐｃｉ ｅ ｎｙ ｉｉｇａｔ 　ａ ｅｔ Ｓｏｈ ｆａ　ｅ　 ｅ ｏｐｂｉ 　 ｅ ｋ　ｔ １６ ４　

５ ， ３ ０ ３００ ４９８ ９ ８ ｃｏ １ ｓ ｅ ｒｔｌ，ｉｄｃｔ ｎ　 ｔ 　ｔ 　ｃ ｉ ｂ ａ ｓ　ｖ ｈ ｈ ｗ ｒ

ｔｓ ｓ ｉｏ ａｒｉｎ ｎ ｔ ｅｉ ｆ ｅ 　ａ ｃｐ ｒ ｆ Ｃ　＝Ｓ ｔ ｅｅ ａ ｅａ ｓ ｒｔ ｎｐ ａｓ ａ 　　 ９　 ２ 　 ｍ－ ｌ ，ｅ ｗ　ａ 　 ｍｔ ．ｓ ｎｅｍｉ ．Ｉｔ 　 ｈ ｎ 　 ｒｒｄ ｓ ｅ ａ ｏ 　ｔｚ ｏ ｒ　　 ｒ 　 ｂ ｉｏ 　 ｅｋ 　 ｔ １ ２ 一ｌ ｌ １ ２ｃ ‘ ｏｒ ｔ ｎ ｉ　 ｈ ｏ ｐ ｈｓ

ａｃ ａ ｔｒ ｔ 　 ｅ ｕｎ ｙａ 　　３ ＿ ｌ２３ ｃ ‘ ａｄ ｔｅ ｅ ｃｃｌｓ ｔｉｏ 　 ｒｒ　 ｍ ｉ ｅｔ 　 ｍａｏ ｎｔ ｅｄ　ｏ ｃ ｒ ｒｈ ｃｅ ｓｉ ｆ ｑ ｅ 　 ｃｔ １ ２ ｏ ５　 　－ｍｎ 　　 ｈ ｉ ｍａ　 ｈ ｆ　ｆ ｐ ｍ ａ ｙ ｎａ 　ｏ ｗ　 ｌ ｇｅ ｆ ｉｌ　 ｃ ｕ　 ｃｒ ｉｈｓ ｃｉｉ

．

ｇ ｅ

ｔ 　 　ｅ ｅ ｅ ｃ 　　 ｔ ｈｓ ｃｆｎ ａ ｙ ｉ ｅ ａｗｈ 　ｃｄ ｃ ｔｓ ｈ 　 ｌ ｌｃｉｓ　ｏ ｉ ｅ 　ｔ　ｎ ｏ ｅｅ ｕａ ｙ ｒ　ｇ ｎ ｒ ａ ｌｉ ｒ ｆ ｎｒ ｅｔｔ 　ａ　 ｏ ｄ ｒ　ｍ ｎ ， ｉ ｈ ｉｉｅａ　 ｅｏｍ ｅ ｕ ｅ　ｓｃ ｍｂ ｄｎ ｗ ｉｉ ｔ ｌｒｃ ｌ ｒ ｄｏ 　 ｅ ｎｙ ｏ ｅ ｎｏｔ ｈ ｍ ｂ ｎｈｓａ ｄ ｃ ｌｎ ｄｓ ａ　 ｏ ｄ 　ｎ 　ｏ ｃ ｕ ｅ 　ｔ ｈ ｔＣ ＝ Ｓｅｉ 　 ｉ ｌ 　 ｅｆ　ｒ 　 ｅｆｏｔ ｕｏｒ 　 ｘ ｓｍ ａｎｙ ｉ ｔ ｏ　 ｓ ｔｈｎ ｍｏ ｋｔ ｔ　 ｅｍ ． 　ａ

Ｋ 　ｗｏｅ ｄ ：ｃ ｌｏｅ ４－ ｔｙｌｍｉｉｏｈ ｌｏ ｅ ｈｆＳ　 ｂｓ 　ｃ ｎ ｎ ａ ｉ ｇｈｉｅ ｃ ｒ ｚ ｎ ｅ 仃 ｓａ 　 ｙ ｓｒ ｈａｃｎ ； ｄｅｍ ａｈｎ ｃ ａｃ ｎ ； ｃ ｉ ｅａ ｏｔｉ ｎ 　ｔｎ ｓ ｏｍｉａｂａｏ ； ｎ－ｉｏ ｅ

ａｉｉ ｎ ｙ；ｔ ｅ ｉ； ｈ ｒ ｃ ｅｉ ａｎｓ ｍ ｒｚｔｏ ｓ ｎ ｈｓｓ ａ ａｃ ｔｚ ｄｏｔ 　

含

硫希碱因其夫结中构有含 Ｓ 和杂原Ｎ而具有　

收子稿 日 期２０： －６２ 　 ０ ０６ －４ 基 金 项 目国家 ：然自科 学金 资基助项 目 ００（０４ 　２４ ６ ２）

强较配的位 能，力可 Ｃ与２ Ｆ 　，，Ｃ 　Ｎ ｉｕ＋ ｅｏ 和 　等 金　属

作 者简

介 潘春： 跃９（ ）３男 湖， 南郴 人 ，州 教 ，从事授 功 高能分 材子 研料究 　 １ 一６， 通作讯 者： 潘 跃春 ，男 教授 ；， 话 电：０３－ ８ ４ ６ （；ｍＥ ａｐｎ ：ｈ ｕ＠ｎｓａ ｏ ７ 　８ｌ ８３０） ８－ ａｉｕｃｙ ｅｉ ．ｒ ｌｎｃｎ

中

南 大学 报（ 自学然科学 版 ）　

第３ ８卷　

离

子 形稳成 的配合定物 近，年来又 发现 些配合物具这　有较 强的生 活理性 ， 可作以抗为菌、抗 癌 、抗核结等　 药物［６查尔酮。及 其衍 物是生 重 的有要 合机成中 　 １］间－ 体， 类化 该物 合有较具大的 性 柔能，与 同的生不受　物 体厶结 Ｉ 卜 ，一些含引羟 基的查尔酮表 现 出种 多理作药　 。用此，本文为者作 ２种对新型尔查类酮缩氨硫脲基　希夫碱的合

成及表征 行进究研。 　

节 ｐ 调Ｈ至 值 ４６ 。在～８ ℃左 水浴搅右拌 回 ３流６ ｈ０ 　￣　 后 将 ，回装流改为蒸置装馏 ，收集 ６置 左℃右 馏分， 　

５

出蒸分部甲醇 后 将， 烧瓶 于置 冰水 中冷浴 却 ～ｌ０ ５３　 ｉｍ有，白色 固体 末析出粉… 。产率为 ６ ，熔％点　 ｎ　 ６ 为

１２ ｌ３ 。℃ ５～ ５　

１． 二 甲对氨 查基尔 酮制的　 ．备３ ２

在有装搅拌 ，器度温和液滴漏计 斗三的颈 瓶加中　入

９　２　（） ．６９ ｍＬ苯乙 酮 ， ４ ｇ４ 　ｍＬ无水乙 醇和 　８ 　％　 ｍＬ４ ０

１１实 　

验　

氢氧化钠溶 ，液制控度在 ５温℃ 以下。 然 ，在后搅 　 拌加入 下．ｌｇ对 二甲氨 基苯甲醛 。 制控加速度入 持　 保　 １５ 反温应度在２ ～０ ５ ３ ℃加入完毕。 ，后继保持续温度　

搅此 ０５ ，拌 后而室在 下反温 ８ １应，　过滤、水洗 ．、ｈ　 ０ ｈ～　 干燥 将粗产 。用无品水乙 醇 重结晶，得 橘色晶黄 ， 　 于室体温晾 干产。率 为８ ，熔％ 点为１ １４ ℃３。 ２０ ～０

　１

１ 器 仪试与剂　 ． ．仪ａ器为德 国耶拿公司生产： 的ｕ ｍ ／ｉ　 Ｖ ｌ　 Ｃ Ｕ 　 Ｎ

ｔＨ

Ｓ 化学湿法总有 碳 分析机 仪Ｎ；ｉ ｌ ｃ ｅｏ 公司 ｔ生产 　 的ＡＡ Ａ ０３型 红 外 谱仪光； 日本 岛津 公 司生 产 的　Ｖ ＴＲ

６ＧＣＭＳＱ

２ １ ． ． Ｐ ０ ０型 气色相谱 质／联用 仪； 谱士瑞鲁布克

拜厄　 斯公宾司生 的产Ａ Ａ Ｅ０ ＶＮＣ ８ ０全字数化磁共振　核 波仪 。 　 ｂ谱 ．所试有剂均为分析 纯。 　１ 样试合成 　．

１ ２ 查尔． 酮制备　 的１． 　

１２ ．二对 氨基 甲查 尔酮缩氨硫脲 希基碱夫的 备　制 ．４２

制备方 法与查 酮尔缩氨 硫基希脲夫 的碱合成方　 法相同， 最得橘红后色固 粉体 末。 产率 为６％，熔 点 　为

２６１９ ℃ 。８－ １ ０　

２ 果结与 讨 　论２

元．素 分析　１

在 装

搅拌有、温度器和液计滴漏 的斗颈瓶 三中加　

入６ ５８ ）乙酮，ｌ　 　 ． ｍ Ｌ苯 　５ Ｌ无ｍ 水醇乙 和２ 　 　０ ５ｍＬ １ 　％

氢氧

化钠液 溶，控制度在温 ℃ ５以 ，然下后 ，在搅

拌　下滴 加５３ （　 Ｌ 苯 甲 ，醛制滴控加速 保度持反 应　 ．ｇ５ 温）　 ｍ 在 ２度～ ０－　 ｏ ５ ３ Ｃ Ｅ】加完 毕后 ，续保 持继温度此　搅 　。

滴拌 ０５ ｈ ，．而后在温室下应 反 ６ｈ ８ ～　　 过 滤、，水 、干　 洗。 燥将粗 产品无用水 醇重乙结 晶 浅黄，色状片 结晶 得 ，

　各合化 的元素分物结析果如表 ｌ示。由表 ｌ 所可 　推以 断出查 尔酮 （Ｌ ） Ｃ Ｎ 查 尔 酮缩 ， 氨 硫基 脲希夫 碱　

（Ｌ Ｔ ，对 Ｚ二甲 基氨 查酮． Ｔ （ ＣＮ Ｃ Ｎ） ． ） ４ＤＣ ．Ａ Ｌ ，对 甲二　

氨基查

酮缩尔基氨脲希硫夫碱． Ｔ （ ＮＣ ． ）Ｃ４ ＤＡ ．Ｌ ＺＴ 化　的

学 组成 分 别为 Ｃ５ ２ １，Ｃ ６ ５Ｏ３ ， １Ｃ１ Ｎ 和　 ＨＩ １ Ｎ ＨＳ１ ７７Ｈ Ｏ

室温晾

干 。产率 为 ％８熔，点 为 ５～ ６（ ℃５ ５ ５文献为值　

Ｃ８ ２ Ｎ４。 １ Ｏ 溶解性试验结果表Ｓ 明 ，Ｈ ２希种碱能夫溶于 Ｄ 　、 Ｄ和Ｏ酮 丙醇及乙乙醇 等机有溶 。 ＭＦ ＭＳ 　

２剂 ２Ｉ分析 　 ． 　 用 ＲＫ 压片Ｓ在 法４ ０ ０４　 ｒ０ － 　０ ｍ范叫 围内定所测有 　０ｃ

５～ ７ ℃ 【 １６５ ９ 。　 】１ ＿ 查 酮缩尔氨硫脲基 希碱 的制 夫备 ．２ ２

　将 查尔酮与等 量氨 基硫的 （． 　脲 ） ０ ｍ２ＬＮ入 三颈 　

瓶０ ，中再入 加２０ ０ ｍ Ｌ　醇 ，甲后滴加然２ ５ ～ 　ｍＬ冰酸醋　

化

合物的 Ｉ Ｒ光 谱 ， 果结 表 如 ２示。　 １ 所和 ｌ 　ｍ１ －ｌ 　 ９ ３　 ６６ ｃ

表 化１ 合元物素分 析　Ｔ ｂ

ｅ １ ｅＥ ｎａ 　 ｎｌ ｓ ｓｏ 　 ｏ ａ ｌ　 　 ｌ ｍｅ ｔ ｌａ ａｙｅ 　 ｆ ｍｃｐｕ ｄ ｏ　 ｎ ｗ／ｓ％

　化合 物　 Ｃ

Ｌ 　 ＮＣＬ Ｔ Ｚ ＣＮ—　 ４ Ｄ ＣＴＬ Ｎ一Ａ— 　 ４ Ｄ ＡＴＣ ］．　 ＣＺ　一 — Ｌ 　Ｔ

（

ｌ　５２ 　 ３ ｌ　 ２５　 ３ 　５ｌ２ 　 ６　 ５】２ ６　

ｃＮ＝

一 　 ｌ　 　 ５７９— 　 ｌ９ 　 ７　 ５

Ｖ＝　

Ｏ

ｌＣ９ ６１ 　～

　

Ｖ

＝Ｃ Ｓ 　

　 ｌ 一ｌ２ ２　 一 ｌ　９ ２ ｌ　

’

（ 胜＝ 　 Ｈ　忡 ）—

　Ｃ Ｖ 　， ￣Ｈ ０３ ４　３ 　 ３ ０ｌ　 ３　３ ５ 　０　 ２０ ０３ ２　　

　　Ｖ ｃＣｌ ６ ４　 　４ｌ ６ ５４　 　ｌ６ ８ 　４ ｌ　６ ｌ 　　５

ｃ　＆Ｈ ８９ 　９９ ９　０９９ 　８ ９８８　

３ ７　ｌ７

—

　ｌ３ ６ ｌ　

～　

３　７ ０ｌ

１第　期

潘春

跃，等 ：查 酮尔 氨基 缩硫脲 希类夫 的合碱成 与 征　表

９

　

５别为分 Ｃ Ｎ和４Ｄ Ａ— Ｌ 的 Ｃ Ｌ一 ＴＣ —ＮＯ缩振伸动 峰，

在　 进缩合反行应后 Ｃ ，—Ｏ 缩振动伸消失峰 。时同，反 　 应后出 现Ｃ ＝Ｎ 伯、及仲胺胺 振动的吸峰［－ 】 １ １。收　 １表４

进明 行缩合反 应 成生 了ＣＮ ＴＺ 和 ４ Ａ—ＤＬ — —Ｌ Ｃ一 Ｃ Ｎ　Ｔ

它

的 主要碎离子片峰数据 如 ３和表表４所 。示

　

） （　ａ

３１Ｏ　

２ ５２ １　 ６　

８Ｔ

Ｚ。 ｌ３ ６和７ －ｍ别分为 ＣＮ 其希及碱芳夫 　Ｃ 在 ２ ５ 　　４　 ｃ Ｌ 环

ＣＣ 双 键 的伸 缩 振 动 峰 和 面内 动 峰振 。 — ４Ｄ　 ＡＣ Ｎ及希夫其碱芳环的振动 向峰频移动 ， 一高Ｔ — 分　 别Ｌ为ｌ ６ ６ 和１ｍ 。～是 这为因二甲 基氨 上 Ｎ的原　 ２　 ５　 ｃ５ 与 苯子环成形ｘｐ共 ，轭－ 得 ４ＤＴ使－ Ｌ 一Ａ Ｃ 及Ｎ其 夫碱　 希化 学的键 力数增常 。化大物合烯双烃键 伸的缩动振峰　 在６ ｌ４ ６１ ｃｌ。 　 ４ ￣ ５　　ｍ －，处烯烃碳氢键 伸缩的动振峰在 　 ２３－ ３ 　 　 　。８ ９，　 。 ０　０－ ４ｍ － ９ ８，处８ －处ｍ的吸可收为是　认０ － ｃ － ｃ ９３ 烯 烃 ＣＨ键 的外面动振所［　致， 据 此推断可合所 —＿　ｂ 成化合 Ｃ 物双键均为Ｃ反式取【代 。化物合以 式反　 — ｌ　 存 使在 得间位空阻 减小 ， 有于利化合 物稳的 。ｖ＝ 定ｓｃ 出现在　ｌ ２９ ２ｌ１ｃ 　，说 Ｃ 明Ｓ以 式酮存　 　 ～１ ２　 ｍ－　处 — ［】在＂ ，但处此 的特征率频低 于ｌ ３ ～　 ５ｍ－　 处　的 　 ０ｌ ３ 　ｃ２ ２

．

…

　

　

．．

　．Ｊ　 　

０３３　

３

０　

９

　０

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５２

１　 ０ｍ　 ｝

ｚ２０７　

（

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　２

４　 １４９ 　７

１Ｉ Ｉ　０ 　 ２　 　 ＩＩ１ ２ 　 ５

３　 Ｏ　 ９　 Ｏ １ Ｏ５　 ２０ １　ｍ／ 　

ｚ

３　０ Ｉ 　

８２ ０　７ ０３ ３

　－ｊ 　 　Ｉ ．Ｊ．． Ｉ ． １ ． 　 　 Ｌ．Ｉ ‘ｍ ． 　Ｉ． ‘．Ｉ． 　 　

图

１ Ｃ Ｎ－Ｃ ） ４（Ｄ Ｔ ． ＬＴＺ ａ 　 Ｌ Ｔ ａＺ － 和 ＡＣＮ－ Ｃ ０ ）质 谱图

　ｇＦ Ｍ１ｓ ｐｃａｍ　ｆｒＬ －Ｃ ａｄａｉ． 　ｓ　 ｅ ｔ Ｃ ＮｏＴ Ｚ（ ｎ ）　ｓ ｕ Ｄ Ａ－４Ｌ Ｔ Ｚ） （ － Ｔ Ｃ－Ｃ Ｎ　ｂ

４ ２ Ｉ ． Ｉ ＮＭ　Ｒ分析 　

特征

率频，这 能是可Ｓ原子 参与键 的氢成所形［致 　】 　。

２ Ｇ　ＣＭＳ分析　 ． ３ ．

以 Ｄ Ｏ 作溶剂 Ｔ， ＭＳ Ｍ作Ｓ内 标 在， ０ １×１ － ５ ～６ ０

　围内范测 定Ｃ —ＣＮＬ Ｔ Ｚ和４ ＤＴ— Ｔ ＬＺ 样品核的　 一Ａ ＮＣ— 磁共 Ｃ谱振（图 ２ 见， １各质子 的 学位化　移 其归属见

及

图　 、图３ ４ 表 ５和、表６ 所。示据表 数主要基明团 子 质　

的对

２种合物配行进 —Ｇ Ｃ Ｓ分 析，Ｍ 察它观们 的气　相

色谱， 飞行在时间为 ０ １ ｎ　 ，时 ＣＮＣ— 和　～ ｍｉ８Ｌ Ｚ ＴＤ４Ａ ＮＣＣ 分—仅在别保留 时为 ３ ｍ间 和ｎ３ 　 一Ｔ —Ｌ Ｔ Ｚ ｉ　． ７ ｉｍ ｎ右左 有个１ ，峰表明所 成合配的合物样 品为纯物 质。 分别在 　ｒ３ｎ和 ３７ ｎ进 行ＭＳ分析谱 （图 １ 　ｉ，ａ ．ｉ ｍ　见 　

）学化移与位期的预移基位相本符 。得值关注是的２ 　

种希碱夫的伯 胺上质化学位移子相对仲于胺幅大 向度低　场 动 移其原，因 ：是一面 ，方伯 的连胺接基 较团少 　；

表

３ Ｃ Ｎ－ Ｃ Ｌ　 Ｔ的质Ｚ谱数　

据Ｔ ｂ ３ Ｍｅ ａｓ ｐ ｃ ｍ ｒ ｔ ｄｆＣＬＴ ＺＣ ｌ ａ 　 　 ｅｓ ｔｕ ｓ ａａ Ｎｏ －　

表４ － Ｔ Ｃ ＮＴＺ 的谱数据　 质　４ ＤＡ－Ｌ － ＣＴａ

ｌ　 　 ａ Ｍｓｓ ｅｔ ｕ ｄｔ 　ｆ ｂ—４ｅ 　ｓ ｃｐ ｍ　 ｒ ａａ０ ４Ｔ　Ｄ ＣＮＬ－ＴＣＺ 　

图 ２ ＬＴ Ｚａ￣Ｄ４ Ａ Ｌ－ ＴＺ ｏ　 Ｍ￣Ｒ￣　 　 Ｎ．ＣＣ （）一 Ｔ ＮＣＣ－Ｃ Ｈ）Ｎ＇ Ｆ 　ｇ ＨＲ　Ｍ ｅ ｔ　ｆ ｍ Ｔ Ｚ（Ｌ） 　ｎ－ Ａ— ＬＴＺ Ｃ） Ｉ ．２ Ｎ ｃｒ ｏｓＣ －ＣＮａ ａｄ４Ｄ Ｔ Ｃ－ＮＣ 　　 ｐ ｏ

ｕ

中

大 南学学 （报 自然科学 版）　

第 ８３卷

Ｃａ　ｎＳｓ ｄ 缩合合ｈ反成应中间体查尔酮 对和 二甲ｌ ｅｃｍｉ— ｔｉ 　

氨 查基尔 。酮用 查酮和尔 对 二氨甲基 尔酮与查氨基硫　脲

为料原 在弱，酸 性条件下经过 羟 醛缩反合应 合查成　

尔酮缩氨基

硫脲希夫碱和 对二 甲氨基查尔酮缩 基氨　

Ｖ硫 　　Ⅵ

脲希夫 碱。结合 元素分析 、红 外光谱 、气一 质用谱联　及核 磁振共 谱氢分等，证 析实合所成的化合 物 是就 目　标产 。物　 ｂ Ｃ Ｃ 伸缩红 外的谱 吸收光峰、烃烯上 Ｃ Ｈ． ——．　 伸的缩 面外振动及红光谱外吸收分别峰现出波数在　 １ ４为 　５－， 　２ －３　　 ４ １１ ３ ０３４和 ９ ８ ８ ｍ－９处， ６ ６ ００ －８９　 　 ｃ 明表　 合成所的夫希为反碱式构异体。 　

ｓ

／Ｎ ＼　’ Ｎ Ｈ２／ 　Ｈ

ｌｌ

Ｓ　

　图

３ Ｃ Ｎ．Ｃ 的结 式　构 　Ｌ ＴＺＦｉ

．　 ｃＳｕ ｅ ｏ ＬＮ・　ｇ ３￣ ｔｒ 　 ｆＣ Ｔ ＣＺ

　Ｖ

　

一

．　 Ｓ＝键红光谱的吸外收在峰 １１～ ２　ｒ　　 ９ ｌ １ｅ　 ２ ｅ ２Ⅶｃ　

Ｃ

处 低于 ，其征特 数 波１ ～ 　３５　ｍ； － ０ １　 ｃ ３ 　且伯胺的上质 　２２ 子 的化学

位移对于相胺大幅仲 向低度移场动。 测推　希夫 之 碱存在间分 间子氢 ，且 Ｃ Ｓ键键主要 以 酮式 　

—在 存 。

　Ｍ

ｅＮ ，

　

考参文献 　

：图４ ４Ｄ Ａ ． Ｔ ＺＬ的结 构 式 　　 Ｔ Ｃ－ ＮＣ．

ｇ４ ＳＦ ｃｒｕｅ ｏ 　・ Ａ－ Ｎ・ ｉ　． ｕｔｔ ｒ 　 ４ ＤｆＴＣ Ｌ ＴＺＣ　

Ｉ 　

【】 ｓｏＢ ＢＭＲ， ｒ ｉ ， ａｉｓ　 ｌ ａ　ｓ ｔＭ ｏ ｒＪＣ ｒ ＦＡＰＭ ｄ．ｐｏｖ ｔ　 ｐｉ ｇ ｅ ａ ａＡ ｓｔｒｅｓ ｒｐｎ 　 ｉｉ

ｖ ｌｍ（ｒｒ ｂ ｈ ｅｖ ｉ ｒｆ ＵＯ２ｃ ｐｅ ｍｅ　 ｔ　 ｅ 　ｃ ｔ ｏｎ：ｉ　 ｅａｏ 　ｕｏ　 ａ ｔ 　 ｏ ｌｘ ｄ ｗｈｉ ｔ　 ｈＳｉ

ｈ

表５ ＣＮ Ｃ． 　 的 Ｒ数 据　 　 ＭＬＴ ＺＨＮ

Ｔ ｂ ｅ５ＨＮ ＲＭｄ ｔ ｆＬ Ｃ Ｔ　 ｌ　ａ　 ａ ａ Ｎｏ ．ＣＺ

ｂｓ

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ｎＡａｙｉＣａ ｈｉａＡｍａｃ ２ ０４０： ３ 　 ｌｔｃ８ 　ｉ ｃ 　 ｔ ， ００， ８８— ８

【】 ａＭ ，Ｈ ｅＣ 　 ２　　　 ｈ ｒ Ｓ Ｈ，ｉ　Ｎ ，ｅａ ．ｕＳｉ ｏ ｓ　 ｌｔ ｃ ｅｃｌ ｔ Ｌ ｔ １ｕ ｄｔｅ　 ｅｅｎ ｈｍｒｉ　 　 ｃｏａ

ｂｖｈｏ　 ｏｆｐ ｒ 　ａｅｅ 　Ｂ　 ｔｌｎ ｔ　ｃ　ｉ ｂｅ Ｊ ．ｅ ｉｒａ ｐｃｅ　 ａｔｄｒａＮｒ ｕ ｏｏｓ ｈＳ ｈｆ ａ［］ ｏｎ ｉ ｉｓｗｉ ｓ 　

ｕｎｌＪｆ ｌｃ ｏ ｈ ｉａ　ｍ ｉｏｔ， ０ １８１： ５０－ １． ｏｒａ Ｅｅｔ ｃｏｅ ｃ ｌ ｅｃｙ２０ ，４ ）２（ ８ ２ ６ 　 　 ｒＳ

【】

Ｙ ｎ　 ， ｕ 　　 ｎＬｅ， ｅ　ｌ　ｙ ｅｔｉｏ 　ｔｎ ｕ（ 　 　３ ｏ ｇ ＨＬ ａ ｈＬ ｉ ＢＪ， ａ，Ｓｔ ｓｓ ｎｔａｆ ｉｗ） ｎ ｈ　 ｉ ｍ

ｃｍｐｏ ｓｅｗｔ　 ｆｈ ｂ 　ｉ ｅ ｅｄａ ｄ ｔ ｅｒ ｔｌｃｃａ ｔｖｔｔｓ ｌｘｅ　 ｈ ｃ ｉＳ ａ ｓｌ ｇｉ ｓｎ ｎ 　　 ｉ　ａａｉｙｃ　 ｅ ｉ　 ｈ ｉｉ

表

６－ ＡＬ ．— Ｃ 　４ＤＴＣ ＴＮ Ｚ　的 ＮＲ数据　ＭＨ

ａ ｌ　 Ｔ　 ＨＮ＾ 　ｔ 　ｆ －．Ａ ． 　 Ｎ ｂ６ Ⅱｉ ｅＤ ｅａｏ４ ＤＴ Ｃ Ｌ ＣＴ

ｒ ｏｙｆｒ ｏ ａｆ ｔ　ｙｅｅｄｅａｅｙｅＪ ｉ．ｅ ｅ ｒａｏｏ　 　 ｏｍｅｌｉ ｔ ｎｏ ｅ ｌ 　ｔ　ｒ ｎ［Ｃ］ｎｓｈ 　ｕ ｌ ｆｐ ｉｚ ｈ ｎｎ

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６【

　 建张民，李瑞 ，芳 ５ 】刘树 祥　渡过 属配 合物金 稳 定性的及 杀其

菌活　【性 无．机化学学报，９ ｌ（９４） ３４ ６ Ｊ 】１ ９， ５ ４ ９ －：９

Ｚ　ＨＮＡ　Ｊ Ｇｅ —ｎ，ＬＩ ｉ ｍ ｉｎ 　 Ｒ —ｕａ ｇ Ｉ ｉｆＬｎ ，Ｕ 　Ｓ ｈｘａ ｇ Ａｒ　ｌ ｔｏ 　 ｕ ｉ－ ． ｎａ ｎ ｅ

ｂ ｉ ｅ 　ｔｔｌｂｙ 　 ａｏ ｔ ｎ ｓｍｅａ 　 ｈ　ｆａｅ ｃｍ ｌ ｘ ａｓ　 ｅ ｗ ｅ ｓｎａｉ ｔ　ｆｔｎ ｏ ｉ　 ｌｔｃ Ｓｉｂ 　ｏ ｉｒ ｉｓ ｐ ｅｅ　ｄｎ

一方 面，可 另能因为是胺上 伯原子与ＨＣ 上的 Ｓ Ｓ—　 成氢形。 键Ｓ＝键的红光谱外向低 数移动波也实 证 Ｃ了 　 这一事 ｎ １　 。由于原共价半径子及 间空构 结的　 ，，限５ 　】 制

推测应为分，子氢间 。 　键

　 ｈｉｉｅ ｔ ｔＪ ｉＣｓ　 ｒ 　 ａ　ｏｇ ｃｎ ｅＣ ｓ ｙ ｅｔ ｄｓＩｆｃｉｉ ［ ． ｈｅｅＪｎｕ ｌｆ ｎｒａ ｉ　ｈｍｉｒ， 　Ｒ ｎｖ ｙ ］ｎｏ ｏＩ ｔ

１ 　 ，９５４ ： ９ ９－　９ ｌ ９（４ ） ３６ ４

【 Ｚ 】Ｕ 　ｎｄ ，Ａ Ｗ６　 Ｈ Ｘ－ｉ ｅＧ　 ｈＮ ｇｎｇ Ｌ， 　ｈ － ｎ Ｓ． ｎｉｅ，Ｃ ｅ － ａｇ Ｅ Ｚ ｅｉｇ ｙ ｔ ｓ　ｎ ｆ ｈ ｓ ｃａ ｔａｒ ａ 　ｏｎ ｃｖ　 ｇ ｄ ｒｔ ｎ 。 ｆｅｐｃ ｅ）Ｉ 　ｎ ｈｒｅｉ ｃ ｔｎｄａｓ ｅ ｅ　 ｄａ　ｃ ｏ　 　 ｒ（ｐ Ｉ ａｄｚｉ ｅ ｏｎｏ ｚ Ｉ）ｃ ｎｍｌ ｅ　ｅｉｅ ｒｍ　　ｈｅ ｏｃｒｉｅａＪ．ｙ ｔ　ｉｃ （Ｉ ｏｅ ｓｒｄ ｄ ｆｐｘ ｖ ｏ ｔ ｉｓｍａｉｂｚ ｄ ［ Ｓ ｎ］ｈ Ｒ ａｔ ｇｏ ｅ ＭＯｒ　 ｈ，ｍ９ ２ １（１ ６ ）— ３ 　３ｅ ｃ ｒＩ，ｔ ｇ Ｃ ｅ１ ９ ，ｌ９： ３ ５ １７． 　 ｎ－

３ 结

　

论 ．由苯ａ 醛甲、对 二 氨基 苯 甲醛甲和苯 乙酮 通过 　

【】

ａＣｏｙ ，Ｎｅ ｅ ｘ，Ｃｏ ｇｎＲｓｎｒ　 ｄｃ ｏ ｆ 　　ｍｅ ｈｃ 　７ｒ ｌｎＬ ｍ ｉｕＪｒ ｅ ｅ ｎＩｔ ｔ ｕｏｎ ｃ ａ ｔ ｉ　ｏ ｉ ｉ

ａｃ ｎ ｃ　 ｓ ａｔ ｅ ｎ

ｇ

　 ｔｉＰｅ　ｕａ ｅ ｓｌ 　 　ｉｖ ｒｒｌ　 ｉ ｌｈ ｏ ｙｅｈ ｓ ｅ ｅ 　 ｎｏ ｎｔｎ　ｒ ｉｔ ｎｕｅ ｅ ｂ ｅ ｓ

ｓｃ—ｕ

ｐｓ ｎｅ ｈ ｏｏｍｏｏ 　ｅｅ 　＇ ｓＪ　 ． ｔｌ ｅｌ １９ ，ｓｐ ｒｏｉ ｓ　ｆ ｏｌ ｕｇｇ ｓｎｕ ｎ［］Ｐａｎ　 ９ｌ０　 ｏ ｉｓａ ｎＣ，

２ ３２９ ２ ９ 　 ７：８．—

第

１ 　

潘 春期跃， 等 查： 尔缩氨 基酮硫 脲 希 夫类碱的合 成与 表征 合　成 【 工】时 刊 ，０ １（４１６ ４：． Ｊ化 ２． ０ ，１）８ ３ ０ 　 —　

９

　７

【

】ｒｅ Ｊｎ ｓＲ Ａ ，ｕｔｒＰ． Ｄ ｈｏｌｅ ｓｎｈｓ 　ｕｏｐ ｓｉ ｎ ８　 ｏｇ ｎ 　ｅ 　 Ｃｌｓ　　 Ｃ ａ ｎｃｙ　 ｔｅａｓｐ ｃｒｓ 　 ｅ ｏｅｐ ｅ

ｏ ｙ ｅ 　　 ｔ ｎａ ｆ ｏｒ ： ｏ ａ ｉｏ ｆｓ 　ｎｓ　 ａｔ ｓｎｓ 　ｈ ｎｔ ｐ ｓｉ ｐｅ ｕｉ　 ｗｅ ｌｓ ｃ ｐｍｒｓ ｎ ｏ　 ｅｅＳ Ｖ ｉｎｅ ｅｎ

．

ＬＤＩｏｇ ｑ ｎ ， ｎ　－ ｉ ｇＴＡＮ　 ｉ ｇ ｘ ｏｇ Ｍｎ － ｉ ｎＬＩ ，ｉＸ． ｙ ｅｔｉ ｏ Ｓ ｆ ｈ 　 ｆＵ　 ｇ Ｓｎ ｓ ｈ ｓ　 ｃｉ ｎ 　 ｅ ｂ　 ｒｖ ｄｄ ｒ　ｐｍ ｄ ｎｒｃ ｒｄａｈ ｄ 　ａ ｄ ｈ ｓ ｍｉ ａ ｉａｂ　 ａ ｓ ｓｅ ｅ ｆ　 ｏ ｙｉ ｉ ｉ ｅ ｂ ａｌ ｙ ｅｅ 　ｔ ｏｎ ｃ ｅ －

ｒ

ｃｎｔ ｃａｓｄ ｓｇｅｃｐ　 Ｓ ｃ ｍ ｅｐ 　　ｏ ｓｕｔ ｎ　 ｌｉ ｏｙ Ｖ ． ｏｌ Ｔｘ ＤＡＮ ｓ ｅｃ ｓ ｑ ｒ 　 ｎ －］ ｅ ｕｎ ｅ　 ． Ｊ　

［Ｐａ ｔｌｉｌ ｌ ， ９５ｌ ： — ７５ ．ｌｎ 　　ｏ ，９ ６ ３）９ （７９ ３ ｏ ＭＢ

　ｚ

［ｎ． ｍｈａｉ Ｉ ｓｄｙ ｍＴ，ｅ ，０（１　 ：６ ．４ｏ ｅ ＪＣ ｅ ｃｌ ｕｔ ｎ　 ｉｓ２ ｌ０１ ３ — ０　 ］ 　） ｒ ８４

【】 胡 志

国， 刘 ９

　

，李 工军 ． Ｏ安２ＥＯＣ催Ｈ 化查 尔酮 的 合 成【】 Ｓ １ｔ ／Ｊ ．　

【５ 丰刘 良，周根康，卫阳军３ ．． ｌ 】 　乙氧酰基甾．雄ｌ，． ５５ 烯．７酮　 １二 ．的成合【 Ｊ．中】南学大报学自：然学科版， ４ ０ （）３ ３ ６４ １ ２０， ３５： －９ ． 　０ Ｕ ＬＦｎ － ａｇ Ｚ　 Ｉｇｌ ， ＨＯｅ ＫＵａｇｎ ｇＹ ｉ ｎ　 ｎ －ｅ ＡＮＧ ，ｅＷ－ ｎＳ ｅｉｏｔ　 　ｉｕ． ｙ ｈ ｓ 　ｆ ｊ ｓｎ３

ｔｘ ｃ ａｏｔｄ－ １－ｉ， ７－ｏ Ｊｅ ．Ｊｕａ ｆ ｅｔ ｌ 　ａ ｅ ｙ ｎｒｓ ５ 　ｅｄ １－ｎ ［ ｏ ａ５ ｎ　 ］ｏｒ ｌ Ｃ　ｎｒ 　ｎ　 ａｏＳ

ｕｈ ｎＵｖ ｒ ：Ｓ ｉ ｉｃ ｄ　Ｔｃ ｎｌｇ ， ０，３（ ９） —

ｏ 　 ｉｔｅｔ ｃｅ ｅ 　ａ ｈｅ ｏｏ ２ ｓｙ０ｎ ｙｎ ５４：３３ ６

　４． Ｏ１ 　

化 学 究研 与 应 ，用 ４０ｌ ）（ ３５５ ４ ２ ， ０６４ ：８ －８ ．　Ｈ

Ｕ　Ｚ－ｈｕ ，Ｉ ｉＬ ｏｇＵ　 Ｊｎ ，Ｉ Ｌ 　Ｇｕｏｇ ．Ｓ ｎａｅｉｈｏ　　 ｈ ｌ ｏｓ ・ｎｎ ｙｔ ｓｓ ｃｆ ａ ｃｅｎ　

ｔｌｃｚｂｄ 　 Ｏ ｔ Ｊ．２ｈｍｉ ａｅＲ ｒｈａｅＡｄ ｐ ｔ ｎ　ｉ ａ ｙ　ｅｙＳＣ ＥＩＯ［Ｈ Ｃ ｃｌ ｓｅｃａ　 　 ｐｌ ａ ，ｉａ ／ ］　ｎ ｃｏ

２０ ，　４： ８ — ８ ． ０（ｌ）５ ３ ４ ５４６

　【Ｏ

丽关，尹秀梅萍，红全梅 ． 查尔基类酮生衍物的合【成 】ｌ】羟 Ｊ．有　 机

化学 ， ０， ４ １）１ ７ ２— ７ ２ ０２（ ０ ２ ４： ７１ ．４　

Ｇ Ｕ ＮＡ　 ｉｉｇ ＹＩ Ｘ－ｉｉ ＱＵＡＨ ｎ － ｉＳ ｔｉｅｏ 　 －Ｌ ｎ， Ｎ 　ｍｕ， ｐ ｅ　 Ｎ ｇｍｏｅ． ｈｙ ｓ ｆ ｓｎ

　【 ６常建华 董 ，功绮 波谱．原 理 及 析【 解 京 ．科 ：学 版出 ，社ｌ】 Ｍ 】北 　２ ０１ ０

．

ｈ ｄ　 ｏｙａｄ ｈ ｌ ｅ　ｏａ ｄｅａｄ ｅｖ ｔ ［ｅ． Ｃｅｅｉｙ ｒｘ ｔ 　ｃａｌ ｃｎｓ ｎ ｒ　ｔｌ 　ｄ ｒａｉ Ｊ ｅｓ ｉｅｖ ］ ｎｈ ｓ Ｊ　 ａ　ｕ ｆｇｉ Ｃｈｍｒ，ｉ０ ， ４ １）１７ ２ ７— ｏｒｌ Ｏｒ ｃ ｅ ａｙ ２ ｓ０ ２（ ０：２４ １７ ． ｏｎ ｎ 　 ｔ ４ 　 【１ 陆绍 荣 ．硫 希 夫 碱 的合 成 研 究 【】 成 化 ，２ ０学 ，（） ｌｌ】含 Ｊ 合 ０．３ Ｏ４ 　

３９ ：．５ ４－ ３　３ Ｌ　 ａ －Ｕｏｇ ． ｔ ｙｔｃ ｓｕｙ ｏ 　 ｈ ｆ　 ａｔ ｐ ｅ　ｆｃ ｎ ｉｉ 　ｈ ｏＳｔ ｎ Ｓｅｈｉ　ｔ ｄ 　 ｆｃＳ ｂｉｓ 　 ｅ ｏ 　ｏ ｔｎｎｇ ｎ ｙ ａ

Ｃ

ＡＮＨＧＪａ ｕ－ ，ＮＧＯ －ｏ ｇ 　 ｎＰｉｌ ａｄｅ ｐ ａａｏ ｆ　　 ｉｈ ａ Ｄ ｎ Ｑｉｎ ． ｃｒｐ ｅｎ 　ｘ ｌ ｔ ｎ　ｏ ｇ ｉ 　ｎ ｉ

ｓｅｔｍ［ ． ｅｉｇ Ｓ ｉ ｃ　 ｒｓ，０ １ ｐｃ ｕ ＭＢ］ ｎ ：ｉ ｃｅ Ｐｅｓ２ｅ ． ｒ０ｊ ｎ 【　７ 安张将 张 ，力，学侯 云龙．双二缩氨基硫脲 类化合 物 合成　的 ｌ】与结构 【 有】机化学 ，０３ ２ （ ２）　２ 　 ５Ｊ． ０ ２ ，３： ８ — ３ ． ８ Ｚ １Ｎ　Ｇ ａ － Ｚｇ ＮＧ　ｉ ｕ ， Ｕ ｕ －　ｎ ． ｙｅｔｉＨＡ Ａｊ ｎｎ ，ＨＡ ｉ －Ｌｅ ＨＯ Ｙ ｎｌｇ Ｓ ｈ ｓ 　 ｘ ｎ ｓ

ｏｄａｃｔｌｙｔ ｃ 　ｆｒｏ 　ｉ ｉｃｏｒｙ ｒｚ ｎ ｓ ］ ｈｎＣｓ 　 ｎ　ｒｓ 　 ｒ ｔｅ 　 ｏｅｄｍｔ ｏ ｂａｈ ｄ ｏａ ｅ

［ ．ｉｅｅ ｓｕａ ｕ ｈ ｓＪＪｕ

ａ 　 ｏ ｇｎＣ ｅｃ ｓ ｙ２ ０， ３３：８ — ８ ． ｏ ｒｌ ｆ ａｉ ｈｍｉｒ ０， ３２ （ ２　 ２ ）５ ｎ 　ｒＯ　 ｔ １ 　

ｔ

ｉｒｃｍａｉ ｅｒｕ ］［Ｃｈ ｓ　ｎｒｏ ｏａ ｙｔ　ｅｉｈ Ｃｉｒ，ｍ ｈａｏｂ ｉ　ｄ ｏｐ Ｊ．ｉｅｅ ｕ ｌ ｎ ｎ ｆｈ ｔ 　ｅ ｓｙ ｇ Ｊ 　 Ｓ ｃ　

ｔ２ ０， 　 ：４ — ５ ４．０ ３ｌ）３ （９ ３ ３ Ｏ　

【２ 晓如李杨 辉，，赵 金尧，等．铵季 催盐合化成 硝　对氯 基苯　 】ｌ ．烯【】 乙．Ｊ中南大学学：报然自学科版 ， ０ ４３（ ８ ２）８ ５２０ ， ５：５ － ０ ． 　０

ＬＩａ － ＵＹＮＧ　Ａ ＺｉＨＡ　Ｏｉ－ ａ， ｅ　１ Ｃ ｌ ｉａ　ｙ ｔ ｅ ｉ 　 Ｘ　ｉｏ Ｆ， Ｈｕ ，ｎＪ ｙｏｔ ． ｔｔｙｓ ｈｓｓ ａ ａ ｎｃ

８【　田 霖，张 作ｌ

】新．Ｓｈ邢

羲ｃｉ 合化物的合成Ｉ Ｈ Ｒ、及Ｎ’ＲＭ谱性波

　

质【 】．长Ｊ光春精密仪学器学院报 ，９学５ ｌ（）４ ５　— １ ９，８ ４ ：２４ ． Ｔ

ＩＡ Ｎ ｏ 　ｌ ， Ｚｕ－ ｉＺＨＡ ＧＮ　 ｎｙ ｔ ｅｅ　 　ｎ ， ＲｎＸｉ ． Ｓ ｈｓ ｓ ａｄ Ｉ 　 ＨＭＮＲ ｐ　ｃ ｒ ｎ 　 ｅｓｔ

ａｏ

－　ｉｏｃｐ ｒ－ｈｌ ｎｌｙｅｔｅｗ 　ｉ ｕ ｒｔａｙ ａ ｆｎｆ －－ｈｏｔｏｐ ｅｙｅ ｌｎ　 ｔ ａｅ ｒ　 ｍｑｍｏｉｍ ｌ ｒ 　ｈｈ ｎ ｎｕ

ｓｌＰ Ｃ［Ａ ． ｒａ ｏ　ｏｅ ｔ ｌｏ ｔ 　ｖｎｒｉ ：ｃｅ ｃ ｄ　ａｔ 　Ｔ ＪＪｕ ｎ ｌｆ ｎＣ ｒ 　ｈｕ ｉＵｓｅ Ｓｙｉ ｅ 　 ］ａ　 ａＳ ｎｔ ｎ

Ｔｃ ｎｌ，ｇ０ ， ５ ５：０ ０—． ｅｈ ｏｏ ｙ ０ ３２（ ）２８ ８５　４

ｏ 　ｃ ｉ ａ　ｅ ｍｃ ｕ ｐｄ ［ Ｊ． ａｇＣ ｈｎ Ｉ Ｏ ｓｔ ＆ｎ Ｆ ｆＳｈｆ　 ｂ ｏ　 ｏ ｓＪ ｎ　ｈ ｃ ｎｕ　 ｎｔ ｐ ｒｓ］ 　 ｉｅＭ

ｈ ｌｅ９ 　，４ ：２４ ． ，　 ５ｃｌ（） ４ － ５ 　９８

【９ 曹才，蒋育玉 仁，玉兰，等 ．薛， ， － ｌ】　 ３ ５６三氯吡啶． ．２ 的酚合成　与 波 特征 【谱． 南 中工业大 学报学：自然学 科版２ ０，， ３）（ Ｊ】 ０ ｌ０：１

　 ２２－ ． ６４ ＣＡＯ　　 － ａ Ｉ Ｙｕ ｃ，ｉ Ｊ ＡＮ 　Ｇ ｅ－， Ｙｕ ＦｎＸ ＵＥＹｕ ｌ ，ｔ １ Ｔ ｈ　 ｙ ｔｅｉ 　 ｆ　－ａ 　 ． ｅｅｓ ｈｓｏ 　ｓｎ ａ ３ｎ 　 ５ 　 ６ｉ ｔｈｏ ｏｄｒｎ ２ ｏ 　 ， ，ｒｃ－ ｒ ｐｌ ｙｉｉ － ・ｌ ａ ｎｄ　 ｉ ｓｔ　 ｗ ａｅ ｓｃ ｍ　 ｒ ｖ・ｅ ｔｐ

【３ 唐ｕ仁，瑞 金娟，朱子耳严，．相转等移催

化法合４羟成甲基二 　 ｌ 】－ 苯甲酮【 Ｊ．中】大学南学报自：然学版科， ０ ５３ ）（４ ５５８　 ２ ０ ，４６ ９ ： — ９

．Ｔ

Ｎ 　 ｕ－ｎ Ｚ Ｕ Ｊ－ ａ ， 　Ａ ｉ ｒｅ Ｓａｔｅｉ ｏ 　 Ａ Ｇ ｉ ， Ｒ Ｈｉ 　ｎｊＹ Ｎ Ｚ － ｔ，１ ｙ ｈｓ　ｆ ｅ ｒｕｎ ｅ　 ｎ．ｓ

ｈｙ ４ｔｘｍ ｈｅ ｅ ｚ ｌｐｎ ｎ 　ｂ 　 ａｐｅ ｔａ ｒ ｃｆ ｌｔｃｔ －ｄ ｙｙｔｂ ｎ ｏｈ ｅｏ ｅ ｏｙｈ ｓ ｒｎｓｅ 　　ａ ｉｙ ａ　

ｍｅ ｄｈ．Ｊ￣Ｊ ａ　ｆＣ ｅ ｌＳｔ ｕ 　ｉ ｓ ｅ ｃｅｙ　ｃｎ 　ｔｏ ［ ］ｏ ｌｏ 　 ｎ ｒ　 ｏ ｔ Ｕｎ ｒｉｖ：Ｓ ｅ ｉｄ ａａｈ ｔｎ

Ｔ ｎ ｃｇ，ｌ０ ５ ３）５４（５ ８　 ｈｅｏ ｏ ０ ２ ６４， ９：— ． ｙ

９

ｃａｔｒａｔ ］ ｓ￣ ａＪ　 ｆｎ ｒＳｌ ｕ　 ｉｅ ｉ ：ａ Ｎｒｌｈ ｃｅｒｓ ｃ ［． ｌｏ　ｏｔ ｏ ｔ 　ｎｖＵ ｒｔ ｉｉＪ Ｃｅ ａ ｈ ｓｙ ａｔ ｕ

Ｓ　ｉ ｅ２ｎ０ ， ｌＩ：４ ２． ｅｃｃ， ００ ３ （）２－ 　

６

【４ 李青冬， 雄，明刘 ．星吡 甲醛缩氨基硫啶 类 脲夫碱希 的 ｌ　 】谭