3.3 羧酸 酯 教案

第三节 羧酸、酯

教学目标：

1. 认识酯典型代表物的组成和结构特点。

2. 根据酯的组成和结构的特点，认识酯的水解反应。

教学重点: 酯的组成和结构特点。

教学难点: 酯的水解反应。

探究建议: ①实验：乙醇的酯化；乙酸乙酯的水解。②实验：自制肥皂与肥皂的洗涤作用。③阅读与讨论：乳酸、磷脂的结构、性质特点和营养作用。

课时划分：一课时

教学过程：

[复习提问]写出下列化学方程式：乙醛与新制的Cu(OH)2碱性悬浊液共热。

[学生活动]评判黑板上的化学方程式，检查自己书写的化学方程式。

[设计意图]对学过的知识进行查漏补缺，由有机物的衍生关系引出乙酸。

[设问]上述化学反应中有机物之间存在什么样的衍生关系？

[板书]

[引入]这一节课我们就来学习羧酸、酯

[板书]第三节 羧酸、酯

[自学]第1、2自然段，提问：

1、羧酸的官能团 ，称为 基。

2、酸的通性有哪些？作为有机含氧酸还有哪些特性？

3、羧酸的分类？代表物的化学式和结构简式？

4、饱和一元羧酸的通式为？

[回答

]

CH 3COOH ＋C 2H 5OH CH3COOC 2H 5 ＋H 2O

[板书]

一、羧酸

1、分类：脂肪酸、芳香酸或一元酸、二元酸。

2、分子式：C 2H 4O 2、结构式：；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃以下为针状晶体。

[思考]无水乙酸又称冰醋酸（熔点16.6℃）。在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时，你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。

[投影

]

[填一填]1、羧酸的官能团为： ，通式为： 代表物乙酸的化学式为： 。核磁共振氢变有 个吸收峰，峰的面积比为： 。说明乙酸中有种 H 原子，数目比为： 。所以乙酸的结构简式为： 。

科学探究1：乙酸的酸性——提出问题，根据要求设计实验。

[问题] 初中化学已介绍过乙酸是一种有机弱酸，请同学们根据现有的化学药品或自己寻找合适的试剂设计实验方案 ① 证明乙酸有酸性；② 比较乙酸、碳酸、苯酚的强弱。

[提供药品] 镁粉 氢氧化钠溶液 氧化铜固体 硫酸铜溶液 碳酸钠粉末 乙酸 苯酚 紫色石蕊试液 无色酚酞试液 等。

[要求] 以学习小组为单位，收集并探讨实验设计的可行性，第二课堂活动时间去实验室独立完成，并写出相应的实验报告。

科学探究2：酯化反应机理

[设问]在上述这个酯化反应中，生成物水中的氧原子是由乙酸分子中的羧基上的羟基提供，还是由乙醇分子的羟基提供？如何能证明你的判断是正确的？能否提供理论或实验依据？（学生充分思考和讨论，提出设想）

[回答] 用含O 的醇跟羧酸起酯化反应，形成含有O 的酯，证明这种酯化反应的实质是：羧酸脱去羧基上的羟基，醇脱去羟基上的氢原子。

[讲述] 关于酯化反应的脱水方式即酯化反应的实质问题，化学史上科学家们确实有上

1818述两种不同的看法，后来有科学家将乙醇分子中羟基上的氧用O 做标记，即用含O 的乙醇

18与乙酸反应，结果测得乙酸乙酯中含有O ，从而揭示了酯化反应的实质（按方式二脱水，即：

酸脱羟基醇脱氢）。

用以证明酯化反应实质的这种实验方法叫做“同位素示踪法”，这是一种先进的实验方法。

[板书]3

、酯化机理：酸脱羟基、醇脱氢原子

[练一练]2、写出乙酸、甲酸分别和乙醇的酯化反应的化学方程式。此反应中浓H 2SO 4的作用是什么？

思考、回答并找两名同学到黑板上板书。

1．CH 3COOH+HOCH2CH 3

2．HCOOH+HOCH2CH 3

RCOOH+HOR'

CH 3COOC 2H 5+H2O HCOOC 2H 5+H2O RCOOR'+H2O 1818

[自学]P62第1自然段。

[投影

]

[试一试]3、填空：

酯的通式为： ，与 互为同分异构体。分子式为 。核磁共振氢谱有 个吸收峰，面积比为： 。说明乙酸乙酯中有 种H 原子，数目比为： 。乙酸乙酯的结构简式为：

4、按溶解性和密度给乙酸、乙酸乙酯、乙醇、乙醛、苯酚、四氯化碳、苯分类？

[板书]二、酯

1、结构简式通式：RCOOR ′分子式通式：C n H 2nO 2与同碳原子羧酸同分异构体。

[投影] 酯类化合物的存在：

[填空]5、低级酯存在于______________，是有____________________气味的液体。如梨中含有______________（其结构简式_________________）苹果和香蕉中含有

_____________（其结构简式_______________）。

[板书]2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。

[设疑]（1）怎样设计酯水解的实验？

（2）酯在酸性、碱性、中性哪种条件易水解呢？

根据（1）、（2）两个问题，讨论酯水解实验的设计方案。

[评价]对学生的设计方案进行评价，并指导学生按以下方案进行实验。

指导（1）温度不能过高；（2）闻气味的顺序。

分组实验

闻气味的顺序及现象：

Ⅳ中几乎无气味、Ⅲ中稍有气味、Ⅱ中仍有气味、Ⅰ中仍有气味

推理出Ⅰ、Ⅱ中乙酸乙酯没有反应；Ⅲ、Ⅳ中乙酸乙酯发生了反应。

[设问]（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性）

（2）酯化反应H 2SO 4和NaOH 哪种作催化剂好？（浓H 2SO 4）

（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？

思考后回答并互相补充：

（1）碱性条件好，碱作催化剂，它与生成的酸反应减少生成物的量，使可逆反应向右进行的程度大。

（2）H 2SO 4作催化剂好，浓H 2SO 4不仅起催化剂作用，还兼起脱水剂作用，使可逆反应 向右进行。

（3）有机分子间的反应进行较慢，许多有机反应需加热和催化剂条件，与无机离子间反应瞬间即可完成有区别。

[板书]

3．酯+水

CH 3COO —CH 2CH 3＋H 2O

酸+醇 CH 3COOH+CH3CH 2

OH

H 2O

让学生写出酯发生水解反应的化学方程式（以通式表示羧酸和醇）。

[试一试]写出C 3H 6O 2有可能的结构简式？

1、具有酸性的为：

2、能发生银镜反应的是：

3、能和氢氧化钠反应的有：

4、能和碳酸氢钠反应的是：

[思考与交流]乙酸和乙醇的酯化反应是可逆的，在制取的实验中如何提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取那些措施？

[回答]（1）采取加入过量乙醇及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。

（2）浓硫酸除催化剂外。还起吸水剂作用，吸收生成水，使平衡正向移动，增大产率。

（3）用长导管冷凝乙酸乙酯，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。

（4）导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。增大乙酸乙酯产率。

（5）饱和Na 2CO 3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度。增大乙酸乙酯产率。

[课堂练习]

1．下列物质中互为同系物的是

A ．丙烯酸和油酸 B．甲酸和油酸

C ．硬脂酸和软脂酸 D．软脂酸和油酸

2．某有机物的结构式为：

，能发生的反应类型有： ①取代 ②加成 ③消去 ④酯化⑤水解 ⑥中和 ⑦加聚 A ．①②⑤⑥ B．①②③⑤⑥ C ．②③④⑦ D．除⑤⑦外 3．下列化合物中，既显酸性又能发生酯化反应和消去反应的是

①

②CH 3CH 2CH 2OH ③

④

⑤CH 2＝CH －COOH

A ．③ B．⑤② C ．②③ D．④

4．下列各混和物中的两种物质，以任意比例混合，只要总质量不变，经完全燃烧，生成H 2O 为恒量的是

A ．乙醇和乙酸 B．乙炔和苯蒸气

C ．乙醇和乙二醇 D．甲醛和甲酸

5．除去乙酸乙酯中的乙酸最好的方法是

A ．用水洗 B ．用盐酸洗

C ．用氢氧化钠溶液洗 D ．用饱和Na 2CO 3溶液洗

6．物质的量相同的下列有机物，分别在足量的O 2中完全燃烧，其中耗氧量相同的两种物质是

A ．丙酸和丙醇 B．乙酸乙酯和2－甲基丙酸

C ．乙醇和乙酸 D．丁酸和1，3－丁二烯

参考答案： 1．AC 2．D 3．D 4．B 5．D 6．B

[小结]略。

[作业]P63 1、2、3、4

[板书计划

]

第三节 羧酸、酯

一、羧酸

1、分类：脂肪酸、芳香酸或一元酸、二元酸。

2、分子式：C 2H 4O 2、结构式：

以下为针状晶体

3、酯化机理：酸脱羟基、醇脱氢原子

二、酯

1、结构简式通式：RCOOR ′分子式通式：C n H 2nO 2与同碳原子羧酸同分异构体

2、酯类化合物的存在：水果、饮料、糖类、糕点等。 ；纯净乙酸（冰乙酸、冰醋酸）在16.6℃

3．酯+水

CH 3COO —CH 2CH 3＋H 2O

酸+醇 CH 3COOH+CH3CH 2

OH

H 2O