关于阿司匹林的小论文

阿司匹林的合成实验方案

一． 实验目的

1. 学习酰化反应的原理和方法，掌握阿司匹林的制备方法；

2. 掌握易氧化基团的保护方法；

3. 进一步掌握重结晶的操作技术，抽滤装置的安装与操作。

二． 实验原理

采用水杨酸和乙酸酐在催化剂的催化下发生酰基化反应来制取。反应式如下：

反应温度应控制在90℃以下，温度过高易发生下列副反应，同时水杨酸在酸性条件下受热，还可发生缩合反应，生成少量聚合物。

高聚物

三． 实验的药品与器材

水杨酸 10g 乙酸酐 25ml 10%碳酸氢钠溶液 125ml 8%盐酸 17.5ml 吡啶10滴

95%乙醇 三氯化铁试液

500mL和25mL干燥锥形瓶，150mL烧杯，玻棒，减压过滤装置,试管

四． 实验步骤

1、阿司匹林粗产品的制备

在干燥的500ml锥形瓶中放入称量好的水杨酸10.0g、醋酐25ml，并滴入吡啶，轻轻摇荡锥形瓶使固体溶解。在70℃～80℃水浴中加热约15分钟，从水浴中移出锥形瓶，冷却至室温。加入250ml水（少量多次），用冰水浴冷却，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿司匹林粗品。

2、阿司匹林粗产品的纯化

将阿司匹林的粗产物移至150ml烧杯中。加入约125ml饱和NaHCO3溶液,搅拌,直至无CO2气泡产生,抽滤,用少量水洗涤,将洗涤液与滤液合并,并弃去滤渣。

另取150ml烧杯中放入约17.5ml浓盐酸并加入50ml水，配好盐酸溶液，再将上述滤液缓缓分多次倒入烧杯中，边倒边搅拌，阿司匹林沉淀析出。冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干,干燥。

3、乙酸乙酯重结晶

将所得阿司匹林放入25ml锥形瓶中，加入少量乙酸乙酯，蒸气浴上加热至固体溶解，冰浴冷却，结晶抽滤，得阿司匹林精品。

4、检查杂质

取适量产品用乙酸乙酯溶解于试管中，加三氯化铁溶液，观

察现象。

五． 注意事项

1、蒸气浴加热时注意不要让水蒸气进入锥形瓶中。

2、加水时要慢慢加入，并有放热现象和醋酸蒸气产生，注意安全。

3、NaHCO3溶液加入到阿司匹林中时，产生大量气泡，加入时遵循少量多次原则。

六．思考题

1、本实验中，所弃去的滤渣是什么？

2、本实验中，加吡啶的目的是什么？

3、重结晶技术的关键是什么？

七．选择该合成路线的理由

1.实验器材简单，对实验设备的要求不高；

2.操作方便，安全。

八．参考文献

[1] [美]福尔哈特（Vollhardt，K．P．），[美]肖尔（Schore，N．E．）

著；戴立信，席振峰，王梅祥等译．—北京。有机化学：

结构与功能（原著第四版）：化学工业出版社，2006．5：

831-832

[2] 互动百科（词条）：

http://www.hudong.com/wiki/%E9%98%BF%E5%8F%B8%E5%8C%B9

%E6%9E%97

[3] 李敏谊主编.有机化学实验.中国医药科技出版社，2007.3

阿司匹林的鉴别

1. 取本品约0.1g，置20mL试管中，加水约10mL，振摇。置于小火上煮沸（试管口朝外），放冷。加三氯化铁试液（取FeCl3 9g,加水溶至100mL）1滴，即呈紫堇色。

2. 取本品约0.5g，置20mL试管中，加碳酸钠试液10mL，微火煮沸 (试管口朝外) 2分钟后，放冷，加过量的稀硫酸，即析出白色沉淀，并发生醋酸的臭气。

阿司匹林合成路线现状

合成阿司匹林经典的化学反应的反应速度较慢，易产生副反应，经常对反合成新技术的应用 应设备有腐蚀。近年来，一些新的合成技术如微波辐射技术以其快速、无溶剂、绿色化等独特的优势受到人们的重视。新技术方法及优缺点比较如下表：

表1 各种催化剂优缺点的比较

催化剂 原理 较传统工艺的优点

具有用量少、催化效率高、反应条件温和、

产物易分离等特点，反应充分后可回收活

化再利用，不会对环境造成污染，具有较

大的工业应用价值，催化剂价格低廉、易

得、比表面积大、催化活性高。 不足 分子筛催化剂在回收利用时需在沸炉中高温活化，耗能，会使利用微波炉加热化学物反应体系的温度过质进行反应 高，形成黄色油状物，

给分离带来困难，且

收率大大降低

弱碱乙酸钠作催化剂比反应温度低，结晶易析出，产品纯度高，乙酸酐量控制不当，浓硫酸作为催化剂合成容易操作，产率高，减少了实验前试剂预会使产率下降。 阿司匹林有更高的收率，处理的麻烦。

反应重现性好。

膨润土具备二维通道和反应时间短，产物收率高反应体系温和，酸活化膨润土制备需大孔分子筛的性质被用不腐蚀设备，不污染环境，后处理方便，要一个过程。 作催化剂载体或用有关催化剂可反复使用，成本低。

试剂处理成固体催化剂

使用。 微波辐射分子筛催化 乙酸钠为催化剂 酸活化膨润土催化

对甲苯磺

酸催化

草酸催化 对甲苯磺酸具有催化活性高，选择性好，操作方便，污染少等显著优点 草酸是有机二元酸，酸性较强，用其来催化酯化反应，效果理想 反应时间短，产率高，反应条件温和，便于操作，污染少。 制备过程较为复杂，需要专用设备。

柠檬酸催

化

室温离子

液体作催

化剂 柠檬酸是有机酸，具有酸性和还原性，能溶于水和有机物中。 具有液态范围宽、溶解范围广、蒸气压为零、稳定性好、酸碱性可调、产品易分离和可循环利用等

一系列独特性质 具有不腐蚀设备、不氧化反应物、催化剂温度太低或太高都不用量少、产品易提纯等特点，产品质量好。 利于反应的进行，温度高时可能副反应多，或部分阿司匹林分解 具有不腐蚀设备，不氧化反应物，催化剂 用量少，易提纯、产品收率高等优点，适合工业化生产。 反应速度较快,反应条件温和,操作简单,不乙酸酐量控制不当都腐蚀仪器设备,对环境无污染,而且产物与会使收率下降 离子液体不互溶,易于分离，离子液体可以回收重复使用并且重复使用性能较好。

研究其合成新技术和新方法对进一步完善其生产工艺、降低生产成本有着重要的现实意义。阿司匹林生产的高效化、绿色化是其发展的最终目标。