甲基橙的制备
甲基橙的制备
实验目的
1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作; 2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
一.实验原理
甲基橙是一种指示剂,它是由对氨基苯磺酸重氮盐与N,N-二甲基苯胺的醋酸盐,在弱酸性介质中偶合得到的。偶合首先得到的是嫩红色的酸式甲基橙,称为酸性黄,在碱中酸性黄转变为橙色的钠盐,即甲基橙。
HO3S
NaOH
NH2
O3S
NH3
NaO3S
NH2
H2O
二.实验主要仪器及试剂
仪器:烧杯,布氏漏斗,吸滤瓶,干燥表面皿,滤纸,KI-淀粉试纸。 试剂:对氨基苯磺酸2.0g,亚硝酸钠0.8g,5%氢氧化钠10 mL,N,N-二甲基苯胺1.3 mL,氯化钠溶液20ml,浓盐酸2.5mL,冰醋酸1 mL,10%氢氧化钠15ml,乙醇4ml.
三.所用化学药品物理性质
四.实验步骤及现象
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五.实验数据处理
已知对氨基苯磺酸的相对分子质量:M1=173.83g/mol;
甲基橙的相对分子质量:M2=327.33g/mol。则理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量:m1=(2.00g×M2)÷M1=(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;所以实验的产率:
ω=(实际上甲基橙的质量÷理论上甲基橙的质量)×100%
=(3.02g÷3.77g)×100%=80%
六.实验结果讨论
单从实验结果来看,该实验的产率比较高。但从实验的过程来说,却存在着不少的问题。
① 往溶液中加浓HCl时过快,导致溶液变的特别红。
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② 偶合反应时,加热溶液至沸腾的过程中,加热速度太快,搅拌不及时,导致泡沫外溢,造成一部分的产品损失。
③ 最后重结晶时,冷却至室温的时间不够长,导致最后的产品呈粉末状。 ④ 冰水浴,冷却结晶,要等到溶液温度低于5℃才可以,所以过早的过滤会造成晶体数量的减少。
七.注意事项
① 对氨基苯磺酸为两性化合物,酸性强于碱性,它能与碱作用生成盐而不能与酸作用成盐。
② 重氮化过程中,应严格控制温度,反应温度若高于5℃,生成的重氮盐易与水解为酚,降低产率。
③ 若试纸不显色,需补充亚硝酸钠溶液。
④ 若反应物中含有未作用的N,N-二甲基苯胺醋酸盐,在加入NaOH后。就会有难溶于水的N,N-二甲基苯胺析出,影响产物的纯度。
⑤ 重结晶操作要迅速,否则由于产物呈碱性,在温度高是易变质,颜色变深。 ⑥ 用乙醇洗涤的目的是为了让产品迅速干燥。
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