甲基红的制备
有机化学实验
实验指导书:有机化学实验(兰州大学、复旦大学编)
综合性实验项目名称 芳香族伯胺的系列反应之一(甲基红的制备)
一、实验目的和要求
1、学习重氮盐的制备技术,体会重氮盐的控制条件。
2、掌握重氮盐偶联反应,学习制备甲基红的实验方法。
3、进一步练习抽滤、洗涤、重结晶等基本操作。
二、实验基本原理(反应式)
验
三、主要仪器设备及实验耗材:
主要仪器:抽滤装置,常规玻璃仪器 中 实验耗材: 邻氨基苯甲酸1.5g (0.011mol ),亚硝酸钠 0.7g(0.01mol ), N ,N —二甲苯胺1.2g
四、实验步骤
1、重氮盐的制备
在100mL 烧杯中,放入1.5g 邻氨基苯甲酸及6mL1:1的盐酸,加热使溶。冷却后析出白色针状邻氨基苯甲酸盐酸盐,抽滤,用少量冷水洗涤晶体(1),抽滤,干燥后产量约1.6g 。
在100mL 锥形瓶中,将以上的邻氨基苯甲酸盐酸盐溶于30mL 水中,在冰水浴中冷却至5~10℃,倒入0.7g 亚硝酸钠溶于5mL 水的溶液,振摇后,制成的重氮盐溶液置于冰水浴中备用。
2、偶合
另将1.2gN,N—二甲基苯胺溶于12mL95%乙醇的溶液,倒至上述已制好的重氮盐中,塞紧瓶口,自冰水浴移出,用力振摇。放置后,析出甲基红红色沉淀,不久凝成一大块,极难过滤,可用水浴加 南 昌(0.01mol ),5%NaOH溶液,1︰1盐酸,95%乙醇,甲苯,甲醇 大学
心
热,再使其缓缓冷却。放置2~3min后,抽滤,得到红色无定形固体,以少量甲醇洗涤,干燥后,粗产物约2g用甲苯重结晶(2)(每克产品约需15~20mL),熔点181~182℃,产量约1.5g。
取少量甲基红溶于水中,向其中加入几滴稀盐酸,接着用稀氢氧化钠溶液中和,观察颜色变化。 纯粹甲基红的熔点为183℃。
【实验流程】
中
学实验心 五、实验关键及注意事项 1.邻氨基苯甲酸盐酸盐在水中溶解度很大,只能用少量水洗涤。 2.为了得到较好的结晶,将趁热过滤下来的甲苯溶液再加热回流,然后放入热水中令其缓缓冷却。
抽滤收集后,可得到有光泽的片状结晶。
六、思考题
1、什么叫偶联反应?试结合本实验讨论一下偶联反应的条件。
2、试解释甲基红在酸碱介质中的变色原因,并用反应式表示。
南昌大学化