黄酮类化合物的研究进展
2007年第22卷第6期中华中医药杂志(原中国医药学报)
・387・
・综述・
黄酮类化合物的研究进展
朱丹1袁芳1孟坤2宋雅娟3
(1中国农业大学食品科学与营养工程学院,北京100083;2北京坤奥基医药科技有限公司,北京100085;
3黑龙江省农业科学院,哈尔滨150086)
关键词:黄酮类化合物;研究进展;综述
黄酮类化合物广泛存在于自然界中,属于植物在长期
5.超声波法该方法是目前比较先进的方法,它能大大缩短提取时间,一般不超过1h,提高有效成分的提出率、
自然选择过程中产生的一些次级代谢产物。黄酮类化合物
可以分为10多个类别,黄酮、黄烷醇、异黄酮、双氢黄酮、双氢黄酮醇、噢弄、黄烷酮、花色素、查耳酮、色原酮等,现已发现约4000余种黄酮类化合物【1J,主要存在于植物的叶、果实、根、皮中,研究人员对其提取方法、成分测定、功能作用等进行了广泛深入的研究。
提取方法
1.超滤法黄酮类化合物的分子量多在1kDa以下,而多糖、蛋白质等其分子量多在50kDa以上,使用超滤法能除去这些杂质,提高药液澄清度和有效成分含量,而且在分析过程中无相变,有效成分理化性能稳定,结果重复性好,准确
原料的利用率。阳文斌等[8J用超声波法提取了花生壳总黄
酮,测得样品中总黄酮的含量C=0.5937mg/ml,回收率为101.1%,其纯度和产率均较高。杨喜花等【9J9还研究了超声循环方法提取沙棘叶的总黄酮,超声循环技术是在料液循环流动的过程中施加超声波,这种改进方法的提取效果远高于普通超声法。
6.微波场提取法该技术用于黄酮类化合物提取时具
有选择性高,提取时间短,后处理方便,对环境安全无害等优
点。吴雪辉等【10J采用微波萃取技术提取板栗花中黄酮类物质,提取率高达71.9%。GeorgeW
Kabdka和蜘岫R
Meted.
性高。张效林等…2用超滤法提取侧柏叶总黄酮时,可以有效
的分开脂溶性叶绿素和鞣质。
2.酶解法在黄酮提取过程中,通过加入适当的酶发生转糖反应和酶解反应而使产品类黄酮得率和含量大大提高。对于一些黄酮类物质被细胞壁包围不易提取的原料可以采用酶法提取。孟志芬等【3J用酶法提取香椿叶中黄酮,总黄酮得率大大提高,且避免大量有机溶剂的使用,这给后续的提纯工艺带来了很大方便。
3.大孔树脂吸附法吸附树脂稳定性高,不受无机物存在的影响,再生简便,解吸条件温和,使用周期长,节省费
dy[11j也证实了微波法的方便快速性。
黄酮类化合物提取的方法很多,可根据提取物的性质、
提取成本、工艺设备等条件来选择最适合的提取工艺,提高
黄酮类物质的提取率,增大原料的利用效果。前面所述的方法是近年来随着科技的发展建立起来的,大大提高了黄酮类物质的提取率和纯度。而传统的提取手段,如水提法、有机溶剂提取法、碱性水或碱性稀醇提取法、系统溶液提取法等,一般耗费的时间较长,提取率不高,很容易混进杂质,为后续的分离提纯带来不便。已有很多学者验证了新兴方法的优越性,如冯怡等【12J进行黄酮组分微波萃取与传统水煎提取的比较,结果表明超声波提取所用时间短,要求温度低,具有明显的优势。
黄酮测定分析方法
用。薛淑萍等【4J选用D.101大孔吸附树脂有效地从桑叶提
取液中富集分离黄酮类有效成分,得到总黄酮的含量接近40%。桑叶里含的其他物质多,而大孔树脂吸附法为桑叶黄酮提取工艺的有效手段。BoqiangFu等【5J比较了用大孔吸附树脂XDA.1,LSA.10,D.101和LSA.20提取分离甘草中甘草酸和黄酮类化合物效果,发现XDA.1吸附能力最好,所得的黄酮类化合物纯度较高。
1.平面色谱法包括纸色谱法和薄层色谱法。熊子
仙[13j用纸层析将单穗桤叶树与云南桤叶树叶片中的黄酮化合物进行纸层析比较,支持将两者作为两个种处理的意见。
K
Pozsonyi¨4j用薄层色谱法比较了自然生长条件下和人工
4.超临界流体萃取法超临界流体萃取技术用于黄酮类化合物提取,适于食品药品。李国章等拍J用超临界c02萃
取技术提取桑椹籽中总黄酮类化合物,每1009萃取物含总黄
栽培的变种中洋地黄叶子中的洋地黄苷含量的差异。
2.分光光度法利用黄酮分子结构中羟基和芳环形成较强的共轭体系对紫外光有较强的特征吸收的特点,可用紫外分光光度法测定黄酮含量。袁金斌等【15]用紫外分光光度法测定大豆提取物及保健食品中大豆总异黄酮,得出大豆
酮类化合物为67.63mg。岳红等L7J确定了用该法测定柿叶黄
酮,可使柿叶总黄酮苷类化合物萃取率达到19.2%。
通讯作者:袁芳,北京市海淀区清华东路17号113信箱,邮编:100083,电话:010—62737066,E—mail:yuanfan90220@163.tom
万方数据
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中华中医药杂志(原中国医药学报)
2007年第22卷第6期
提取物中大豆总异黄酮的含量为38.1%,某保健品中大豆中总异黄酮的含量为4.76%。
3.高效毛细管电泳(HPCE)法Pietta等L16j用MECC法在紫外线二极管阵列(DAD)检测方法下分析测定了蜡菊属植物italicum中的黄酮类化合物;M.A.Aremendia等L17J用CZE法结合电喷雾质谱的分析方法分离了几种不同的黄酮类化合物。孙莲等【儒j也通过高效毛细管法分离测定了新疆不同地区、采集期、品种的桑叶中的黄酮类成分芦丁、槲皮素的含量,桑叶中的这两种目标组分可以在12min内完全分离。
4.高效液相色谱(HPLC)法黄酮类化合物分析普遍使用C18柱。Fangfang等【191用该方法研究了红葡萄酒中十多种黄酮类化合物如杨梅酮、毛地黄黄酮、桑色素等随时间的变化情况,以便研究该类化合物在红葡萄酒制作中的保存与控制问题。
5.超临界流体色谱(SFC)法王学军等E20』建立了超临界流体色谱法同时测定银杏叶提取物中槲皮素和芦丁的含量的方法,并考察了流动相组成、温度和压力对色谱分离的影响。
6.其他方法现在还有一些其他新兴方法,如色谱一质谱联用法,Xian-gUOHe等12“采用HPLC—Mass联用的方法,鉴别测定红三叶草中11种黄酮类成分的含量。此外,还有极谱法荧光光度法、气相色谱法(GC)等。
目前在定性或定量研究黄酮类化合物中应用最广的分析测定方法是分光光度法和高效液相色谱法,分离效率高、分辨能力强、灵敏度高、分析速度快。随着科学技术的发展,会出现更加方便、快捷的分析黄酮化合物的新技术及新方法。
黄酮类化合物的功能性研究1.抗氧化、清除氧自由基作用
自由基被认为与炎症、
自身免疫病、肿瘤、衰老等疾病的成因有直接关系。黄酮类化合物具有清除自由基和抗氧化的能力,许钢等L22J研究了从4种大麦麦叶中提取的黄酮类化合物对超氧阴离子自由基(02・)、羟自由基(・OH)的清除作用,得出随着黄酮浓度的增加,清除率呈上升趋势的结论。SandraR等【23]用化学荧光法对不同黄酮类化合物进行了分析测定,确定了它们的强抗氧化性。
2.调节心血管系统作用在心脏功能调节方面黄酮类化合物主要体现在抗心律失常和改善冠脉循环方面。如范一
菲等【24J研究了杜鹃花总黄酮对心肌缺血损伤的保护作用。
在血管功能的调节方面,芦丁能协同增效维生素C一起降低毛细血管脆性和通透性,维持毛细血管稳定性。在调节血脂血压方面,山楂黄酮、大豆异黄酮等能降低高脂血症人群中的血清总胆固醇(TC)、甘油三酯(TG)、低密度脂蛋白胆固醇(LD【广c)含量,并使高密度脂蛋白胆固醇(HDL-C)含量有一定程度的升高;黄酮类化合物降低血压主要表现在促进一氧化氮(NO)的生成和对血管平滑肌细胞异常凋亡的双向调节作用上。在抗血栓方面,黄酮类化合物能改善血液流变性,以及对内皮细胞和黏附分子表达的影响。如葛根素能使内皮细胞羟脯氨酸代谢减慢,使血管内壁的胶原纤维含量相对减少,有利于防止血小板黏附、聚集以及血栓形成。
万
方数据黄酮类化合物在调节心血管作用方面与其具有良好的抗氧化性是分不开的。
3.抗癌、防癌作用
黄酮类化合物抗癌、防癌的作用,
主要是通过其抗自由基作用、直接抑制癌细胞生长、抗致癌因子、抑制血管生长、提高机体免疫力而实现[25j。由于生物类黄酮的抗氧化和清除自由基能力,它能有效地阻止脂质过氧化引起的细胞破坏[26]。田爽等怛7J对染料木黄酮在人卵巢癌细胞系抑制增殖和诱导凋亡发生中的作用进行了研究。OrawanKhantamat等[28j也研究了黄酮类化合物可以抑制宫颈癌KB细胞,从而可以研发治疗癌症的药物。
4.抗炎免疫及抗衰老作用生物类黄酮具有抗炎作用,抗炎机制可能在于其抑制了前列腺素(PG)生物合成过程中的脂氧化酶(LOX)。在抗衰老方面,孟宪丽等【29J对淫羊藿总黄酮对老年大鼠神经内分泌的调节作用进行了研究,证实淫羊藿总黄酮能提高神经内分泌系统的整体功能而抗衰老。
5.对内分泌系统的作用
主要体现在降血糖作用、激
素样作用和对骨组织的作用。黄酮类化合物能够促进胰岛B细胞的恢复,降低血糖和血清胆固醇,改善糖耐量,调节对抗肾上腺素的升血糖作用,同时它还能够抑制醛糖还原酶(可引起糖尿病并发症)作用,因此可以治疗糖尿病及其并发症。许多黄酮类物质因结构与己烯雌酚相似而具有雌性激素样作用,它与甾类激素一样具有兴奋和抑制双重效应,能提高甲状腺对雌激素的敏感性,使甲状腺C细胞分泌降钙素的作用加强。
生物类黄酮还具有吸收紫外辐射、止咳、祛痰、泻下、解痉、提高记忆力、抗过敏、活血化瘀、利胆及肝脏保护作用等[30』。黄酮类化合物的药理作用广泛,且每一种药理作用都有多种机制参与,很多学者都在致力于这方面的研究。
应用现状与前景
近年来随着分离提取技术的发展,发现了大量新黄酮类化合物,也掀起了对它们的研究热潮,开发了数种含有黄酮类物质的产品。在医药方面,根据其在心血管系统、内分泌系统、抗肿瘤方面的药理作用,很多以黄酮类成分为主的制剂已作为成药上市,如以葛根素为主的愈风宁心片、天宝银杏制剂等,还有许多中药中含有黄芪、淫羊藿、银杏叶、黄芩等成分。在食品中它们应用于功能性食品添加剂,如天然甜味剂、天然抗氧化剂、天然色素等;应用于功能食品,如生物类黄酮口香糖、银杏叶袋泡茶等防衰、抗癌、提高免疫力食品。在兽药、农药等领域,现已开发出了一些具有特效功能的含有黄酮类化合物药品和驱虫、杀虫剂等。
虽然现在有很多含黄酮类物质的产品,但是对很多黄酮类化合物仍缺乏全面的认识,如一些吸收、代谢、活性机理不清,无法提高其稳定性。此外,对黄酮类化合物本身的抗氧化性和其还原产物的毒性,以及该类化合物与摄入量、金属离子催化之间的关系也处于激烈的讨论中b1‘32】。学者们对黄酮类化合物的积极研究为其在医药、食品等中的应用提供了理论依据,以便生产出具有治疗特异性高、高效、低毒的药品和天然保健品,同时有利于探索发现研究先进的提取分
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(收稿日期:2006年12月1日)
132j
黄酮类化合物的研究进展
作者:作者单位:刊名:英文刊名:年,卷(期):被引用次数:
朱丹, 袁芳, 孟坤, 宋雅娟
朱丹,袁芳(中国农业大学食品科学与营养工程学院,北京,100083), 孟坤(北京珅奥基医药科技有限公司,北京,100085), 宋雅娟(黑龙江省农业科学院,哈尔滨,15013186)中华中医药杂志
CHINA JOURNAL OF TRADITIONAL CHINESE MEDICINE AND PHARMACY2007,22(6)141次
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引证文献(103条)
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引用本文格式:朱丹.袁芳.孟坤.宋雅娟 黄酮类化合物的研究进展[期刊论文]-中华中医药杂志 2007(6)