六(知识规律的总结归纳)

六、一些规律总结和知识归纳

（一）原子成键规律

有机物中常见的原子主要是C 、H 、O 、N 、S 、X （卤素原子），可依据这些原子的成键规律来分析有机物的组成和结构及其键线式和球棍模型

碳原子（ⅣA 族），形成4个价键

氢原子和卤素原子（ⅠA 族、ⅦA 族），形成1个价键

氧原子和硫原子（ⅥA 族），形成2个价键

氮原子（V A 族），形成3个价键（—NO 2中的氮除外）

（二）有机物的物理性质规律

有机物的状态、密度、沸点、溶解性等物理性质是推断、鉴别和分离有机物的重要依据

1、状态

n ≤4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈气态

低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态

苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态

2、密度

比水轻：烃（如汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）、酯（如乙酸乙酯）、油脂 比水重：硝基苯、溴苯、CCl 4、溴乙烷、液态苯酚

3、溶解性

有机物均能溶于有机溶剂

有机物中的憎水基团：--R （烃基）；亲水基团：羟基，醛基，羧基

能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠 难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物

微溶于水：苯酚、苯甲酸

苯酚溶解的特殊性：常温微溶，65℃以上任意溶

常见的防水材料：聚氯乙烯，聚酯等高分子材料

吸水保水材料：尿不湿

5、沸点

同系物比较：沸点随着分子量的增加(即C 原子个数的增大）而升高

同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低

衍生物的沸点高于相应的烃

饱和程度大、极性大的有机物沸点高于饱和程度小的、极性小的有机物

分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物

如：乙醇>乙醚，脂肪>油，丙烷>丙烯，氯乙烷>乙烷

4、有毒物质

与生活有关的：涂料油漆中的苯、硝基苯，假酒中的甲醇，居室装修产生的甲醛气体

（三）与氢气加成

（四）烃类含碳（或含氢）量规律

烷烃 Cn H 2n+2 n值越大，含碳质量分数C% 越大

单烯烃C n H 2n n值越大，含碳质量分数C% 不变

炔烃C n H 2n-2 n值越大，含碳质量分数C% 越小

C n H 2n-6 n值越大，含碳质量分数C% 越小

四类烃中：甲烷的含氢量最大（25%），含碳量最小（75%）

单烯烃含氢量（14.3%）和含碳量（85.7%）为定值

乙炔或苯含氢量最小（7.7%），含碳量最大（92.3%）

含碳量比较：烷烃

（五）燃烧规律

1、完全燃烧通式

烃类：

烃的含氧衍生物：

注意：若氧气不足，燃烧不充分，除了生成CO 2和H 2O 外，还可能生成CO

2、同温同压下气态烃完全燃烧前后气体体积变化规律

a 、若燃烧后生成液态水（低于100℃）

规律：燃烧后气体体积一定减小，且减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。 b 、若燃烧后生成气态水（高于100℃）

则烃分子中氢原子数

规律：燃烧后体积变化只与氢原子数有关，可能增大，不变或减小

尤其要注意燃烧前后气体体积不变的情况，常见的烃有CH 4、C 2H 4、C 3H 4

而燃烧后气体体积减小的烃y

相应结论：气态烃在温度高于100℃时完全燃烧, 若燃烧前后气体的体积不变, 则该烃的氢原子数为4；若为混合烃，则氢原子的平均数为4，① 若按一定比例混合，则一种烃的氢原子数小于4，另一种烃的氢原子数大于4②若任意比例混合，则两种烃的氢原子数都等于4。

3、耗氧量规律

有机物完全燃烧时，C 、H 的耗氧关系为：

C ~ O2 ~ CO2 4H ~ O2 ~ 2H2O

质量 12g 32g 44g 4g 32g 36g

物质的量1mol 1mol 1mol 4mol 1mol

2mol

规律：

a 等物质的量的烃（C x H y ）完全燃烧，耗氧量取决于（X+Y/4）的值，此值越大，耗氧越多 b 等质量的烃（C x H y ）完全燃烧时，耗氧量取决于含氢质量分数，含氢越多，耗氧越多；具体方法：将烃（C x H y ）转化为CHy/x的形式，y/x值越大，耗氧越多

等质量烃耗氧量比较：烷烃>烯烃>炔烃。

c 等物质的量的有机物CxHyOz 完全燃烧时，耗氧量取决于（X+Y/4—Z/2）的值，此值越大，耗氧越多，若不同物质的分子组成中相差若干个“CO2”或“H2O”，其耗氧量相等。如等物质的量的CxHy 与CxHy(CO2)m(H2O)n 完全燃烧时耗氧量相同

4、由燃烧产物推测有机物

a 、若燃烧产物n(CO2) ：n(H2O)=1：1，则有机物中碳氢原子的个数比为1：2， 可能为单烯烃CnH 2n ，醛或酮CnH2nO ，羧酸或酯CnH2nO2

b 、若燃烧产物n(CO2) ：n(H2O)=1：2，则有机物中碳氢原子的个数比为1：4， 可能为甲烷（CH4）、甲醇（CH 4O ）

c 、若燃烧产物n(CO2) ：n(H2O)=2：1，则有机物中碳氢原子的个数比为1：1， 可能为乙炔（C 2H 2）、苯（C 6H 6）、苯乙烯（C 8H 8）、苯酚（C 6H 6O ）、乙二酸（C 2H 2O 4）

（六）最简式（实验式）相同的有机物

1、最简式相同的有机物，含各元素的原子个数比相同，各元素所占的质量分数相同 常见有：CH ：C 2H 2、C 6H 6、C 8H 8（苯乙烯）

CH2：所有的单烯烃

CH 2O ：HCHO 、CH 3COOH 、HCOOCH 3、C 6H 12O 6

C 2H 4O ：CH 3CHO 、C 4H 8O 2的羧酸和酯

C 6H 10O 5：淀粉、纤维素

2、规律

a 最简式相同的有机物无论以任何比例混合，各元素所占的质量分数不变

b 最简式相同的有机物无论以任何比例混合，只要总质量一定，完全燃烧，耗氧量一定，生成的CO 2和H 2O 的量也一定

（七）相对原子质量相等的物质

1、烷烃与较它少一个碳原子的饱和一元醛的相对分子质量相等

2、饱和一元醇与比它少一个碳原子的饱和一元羧酸的相对分子质量相等

3、常见式量相同的有机物和无机物

(1)式量为28的有：C 2H 4，N 2，CO

(2) 式量为30的有：C 2H 6, NO, HCHO

(3) 式量为44的有：C 3H 8, CH3CHO, CO2, N2O

(4) 式量为46的有：CH 3CH 2OH, HCOOH, NO2

(5) 式量为60的有：C 3H 7OH, CH3COOH, HCOOCH3, SiO2

(6) 式量为74的有：

CH 3COOCH 3, HCOOCH2CH 3 CH 3CH 2COOH, CH3CH 2OCH 2CH 3, C4H 9OH Ca(OH)2

(7) 式量为100的有：CH 23,CaCO 3,KHCO 3,Mg 3N 2

(8) 式量为120的有：

C 9H 12(丙苯或三甲苯或甲乙苯), MgSO4, NaHSO4, KHSO3, CaSO3,NaH 2PO 4, FeS 2

(9) 式量为128的有：C 9H 20(壬烷),C 10H 8(萘)

（八）一些实验规律

1、加热方式

（1）水浴加热：苯的硝化（50℃~60℃）、银镜反应（热水浴）、乙酸乙酯和糖的水解

要求受热均匀，且温度不超过100℃时需要用水浴加热的方法

（2）酒精灯直接加热：制甲烷，乙烯，酯化反应及与新制氢氧化铜悬浊液的反应

（3）不需要加热：制乙炔、溴苯

2、温度计的使用

（1）温度计水银球在液面下，测反应温度：制乙烯

（2）温度计水银球在水浴中，测反应条件的温度：制硝基苯

（3）温度计水银球在蒸馏烧瓶支管口处，测产物沸点：石油分馏

3、使用冷凝和防倒吸装置

（1）用玻璃管靠空气冷凝：

*制溴苯（长弯导管），制硝基苯（长直导管），并起到回流作用

只冷凝：制乙酸乙酯（弯导管）

（2）用冷凝管靠循环水冷凝（水流方向为下进上出）：石油分馏

（3）防倒吸：制溴苯、制乙酸乙酯

4、有机物分离提纯的方法

（1）物理方法：根据不同物质的物理性质差异，采用分（蒸）馏、萃取后分液、盐析、渗析、洗气、过滤等方法

（2）化学方法：一般是加入或通过某种试剂（NaOH 、Na2CO3、NaCl 、盐酸、溴水）进行化学反应，再用物理方法分离

（九）一些反应规律

1、溴参与的实验

（1）与溴加成使溴水褪色：含碳碳双键或三键的烃及其衍生物

（2）与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀：苯酚（邻对位）

（3）与液溴发生取代反应：烷烃、苯及其同系物

（4）与溴水发生氧化还原反应褪色

还原性性物质（如SO2、H2S ）

碱溶液（如NaOH ）

醛及含醛基的物质

（5）物理萃取：苯、直馏汽油、CCl4、己烷等

和溴水互溶：酒精

2、使酸性KMnO4溶液褪色（氧化反应）

有机物：烯烃、炔烃、苯的同系物、苯酚、醇类、醛(基) 类

无机物：SO2、H2S 等

3、硫酸参与的反应

浓硫酸：苯的硝化—催化剂、脱水剂—取代反应

醇的脱水—催化剂、脱水剂—消去或取代

醇和酸的酯化—催化剂、脱水剂—取代反应

*苯的磺化—作反应物—取代反应

稀硫酸：乙酸乙酯的水解、糖类的水解

4、与H2加成的有机物（还原反应）：含碳碳双键、三键、苯环、醛基的物质

5、与NaOH 溶液反应的有机物：

卤代烃、酯类—水解反应，(卤代烃的消去用NaOH 醇溶液)

酚类、羧酸类—中和反应。

6、与Na2CO3溶液反应的有机物：

羧酸类（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出CO2气体—强酸制弱酸的原理

苯酚生成NaHCO3无CO2气体放出

7、与NaHCO3溶液反应的有机物：

羧酸类（甲酸、乙酸、苯甲酸、草酸）放出CO2气体—强酸制弱酸的原理

8、与金属Na 反应的有机物：含－OH 的物质（醇、酚、羧酸）

9、发生银镜反应的物质

醛类、甲酸类（甲酸、甲酸盐、甲酸某酯）、还原糖（葡萄糖和麦芽糖）

10、与新制备Cu(OH)2悬浊液反应

醛类、甲酸类——加热产生红色沉淀

羧酸类——溶解得到蓝色溶液

还原糖（葡萄糖和麦芽糖）——先溶解得绛蓝色溶液，加热产生红色沉淀

多元醇（如丙三醇）——溶解得绛蓝色溶液

（十）有机反应中的定量关系

1、烃和氯气的取代反应，被取代的H 原子和被消耗的Cl 2分子之间的数值关系。

2、不饱和烃分子与H 2、Br 2、HCl 等分子加成反应中，C =C 、C ≡C 键与无机物分子的个数比关系

3、含-OH 的有机物与Na 的反应中，-OH 与H 2分子的个数比关系。

4、-CHO 与Ag 或Cu 2O 的物质的量比关系。

5、醇被氧化成醛或酮的反应中，被氧化的-OH 和消耗的O 2的个数比关系。

6、酯化反应中酯基与生成的水分子的个数比关系。

7、含—COOH 的物质与NaOH 反应，—COOH 与NaOH 的个数比关系（推测酸的元数）