3.2.1来自石油和煤的两种基本化工原料(1)

第三章 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料(1)

【学习目标】

⑴了解乙烯的结构

⑵掌握乙烯的加成反应

【学习重点】乙烯的化学性质和加成反应

【学习难点】乙烯的化学性质和加成反应

【预备知识】

根据教材石蜡油的分解实验，填表：

分子中含有 的烃类叫做烯烃， 是最简单的烯烃。

1．乙烯的分子结构

乙烯的分子式为___________,结构式为 ，电子式为 ，其结构简式为_________。

2、分子构型：乙烯是________形分子，分子中所有的原子均在同一平面能，C=C键与C-H键、C-H与C-H键之间的夹角均约为120°。

分子模型

球棍模型 比例模型

3、结构特点：分子里含有一个碳碳双键，碳碳双键不稳定，其中有一个键容易断裂而发生反应，故乙烯的化学性质比乙烷、甲烷等烷烃活泼。

思考题：乙烯燃烧时有黑烟产生，而甲烷燃烧时无黑烟产生，其原因是什么？

4．乙烯的物理性质

乙烯是一种 色、 味的 ，密度比空气 ， 溶于水。

思考题：如果要制取并收集乙烯，应该采取何种收集方法？

5．乙烯的化学性质：

(1)氧化反应：①燃烧：乙烯燃烧时，火焰 并伴有 ，同时放出大量的热，反应的化学方程式为 ．

②乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色：实质是酸性高锰酸钾溶液具有强 ，能将乙烯 。利用此反应可以鉴别乙烯和甲烷。

或原子团 结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。

(2)加成反应——有机物分子中的 （ 键或 键）两端的碳原子与其他

乙烯与氢气反应方程式

乙烯与氯化氢反应方程式

乙烯与溴水的反应方程式

乙烯与水在加压、加热和催化剂条件下反应方程式 思考：除去甲烷中的少量乙烯，用溴水还是高锰酸钾溶液？

(3)加聚反应：乙烯分子之间相互加成可以得到聚乙烯__________________________________________ 思考题：乙烷与氯气发生取代反应或乙烯与氯化氢发生加成反应都可以制成CH3CH2Cl若要制得纯净的CH3CH2Cl，应该选用哪种方法？

6、乙烯的用途：乙烯是石油化工最重要的基础原料，其产量是 ，它主要用于制取酒精、橡胶、塑料等，并能作为植物生长 剂和水果的 剂等。

【基础达标】

1．下列反应中能说明烯烃具有不饱和结构的是( )

A．燃烧 B．取代反应 C．加成反应 D．分解反应

2．下列关于乙烯的结构与性质的叙述，错误的是( )

A．乙烯分子中6个原子在同一平面内

B．乙烯与酸性KMnO4溶液发生加成反应能使其褪色

C．乙烯分子没有同分异构体

D．乙烯分子的一氯代物只有一种结构

3．能证明乙烯分子里含有一个碳碳双键的事实是( )

A．乙烯分子里碳氢原子的个数比为1∶2

B．乙烯完全燃烧生成的CO2和H2O的物质的量相等

C．乙烯容易与溴水发生加成反应，且1 mol乙烯完全加成消耗1 mol溴单质

D．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色

4．对比甲烷和乙烯的燃烧反应，下列叙述中正确的是( )

A．二者燃烧时现象完全相同

B．点燃前都应验纯

C．甲烷燃烧的火焰呈黄色，乙烯燃烧的火焰较明亮，并有大量黑烟生成

D．二者燃烧时都有黑烟生成

5．下列烃中只属于烯烃的是( )

6．烯烃在一定条件下发生氧化反应时，碳碳双键断裂，如为R3CHO)，某烯烃氧化后生成两分子CH3CHO，一分子被氧化为和 (或写，由此推断原烯烃是( )

A．CH2===CHCH2CH(CH3)CH===CH2 B．CH3CH===CH—CH===C(CH3)2

C．CH3CH===CHC(CH3)===CHCH3 D．CH3CH===CHCH===CHC(CH3)2

7．下列各反应中属于加成反应的是( )

①CH2===CH2＋H—OH→CH3CH2OH

②H2＋Cl2→2HCl ③＋H2→CH3—CH2—OH

④CH3—CH3＋2Cl2→CH2Cl—CH2Cl＋2HCl

A．①② B．②③ C．①③ D．②④

练方法技巧——守恒法

8．把m mol C2H4和n mol氢气混合于密闭容器中，在适当的条件下生成了p mol C2H6，若将所得的混合气体完全燃烧生成二氧化碳和水，则需氧气( )

A．3.5p mol B．(3m＋n/2)mol

C．(3m＋n)mol D．(3m＋n/2－3 p)mol

【拓展提升】

9．为探究乙烯与溴的加成反应：甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯，将生成的气体直接通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量浓硫酸的还原产物气体，由此他提出必须先除去之，再与溴水反应。请你回答下列问题：

(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，

其理由是_____________________________________________________________。

(2)乙同学推测此乙烯中必定含有的一种杂质气体，它与溴水反应的化学方程式是_________________，在验证过程中必须全部除去，为此乙同学设计了如图所示的实验装置：

请回答：

①Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ装置可盛放的试剂是Ⅰ_______；Ⅱ________；Ⅲ________；Ⅳ________(选填序号)。

A．品红溶液

C．浓硫酸 B．NaOH溶液 D．酸性KMnO4溶液

②乙设计的实验中能确定生成了乙烯的现象是 ________________________________________________________________________。

(3)为验证乙烯与溴的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可将上述乙除杂后的气体通入溴水中，用pH试纸测反应后溶液的酸碱性，你认为是否合理________(填合理、不合理)，理由是____________________________________________________。

(4)乙烯通入溴水中，观察到的现象是____________________________；其反应方程式为

________________________。

(5)比赛中，当运动员肌肉挫伤或扭伤时，队医随即对准球员的受伤部位喷射药剂氯乙烷(沸点12.27 ℃)，进行局部冷冻麻醉应急处理。要得到较纯净的氯乙烷应采用的制取方法是[用化学反应方程式(有机物用结构简式表示)]______________________________________________。该反应的类型是________反应。决定氯乙烷能用于冷冻麻醉应急处理的具体性质____________________________________。

10．对于CH4、C2H4、C3H4、C2H6、C3H6五种烃，回答下列问题：

(1)等质量的上述五种烃，在相同状况下体积最大的是________。

(2)等质量的上述五种烃，完全燃烧时耗O2最多的是________，生成CO2最多的是________，生成H2O最多的是________。

(3)在120 ℃、1.01×10 Pa 条件下，与足量的O2混合点燃，完全燃烧前后气体体积没有变化的烃是________。

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【参考答案】

1．C [加成反应是在不饱和键两端的碳原子上直接加上原子或原子团。故加成反应为不饱和烃的特征反应。]

2．B [乙烯分子为平面型分子，分子结构中含有一个碳碳双键，A项正确；乙烯与酸性KMnO4溶液反应属于氧化反应，B项错误。]

3．C [A、B项只能说明乙烯分子中碳氢原子的个数比为1∶2；D项中可说明乙烯分子中含有不饱和键；C项由加成反应的原理可确定乙烯分子中只含有一个双键。]

4．B [可燃性气体点燃前都必须验纯，B项正确；甲烷、乙烯的含碳量不同，燃烧现象不同，前者为淡蓝色火焰，后者火焰明亮，并有黑烟。]

5．A [烯烃是分子结构中只含有一个碳碳双键的烃，B项中含有两个碳碳双键，C项中含有一个碳碳双键和一个三键，D项中虽然含有一个碳碳双键，但分子中含有Cl，故不属于烯烃。]

6．C [将生成物中的氧原子去掉可得两个、一个，然后将不饱和的碳原子连接起来，得，C项符合题意。]

7．C [本题难点是对③项的判断，分子里有一个不饱和碳原子，另一个不饱和原子

不是碳原子而是氧原子，这些不饱和原子组成的原子团为，反应是H—H

分子里的氢原子跟

里的不饱和原子直接结合的反应，由此可知，反应符合加成反应的概念，是加成反应。]

8．B [由于不能确定C2H4和H2是否完全反应，故不能按C2H6的物质的量计算耗氧量，应依据C2H4和H2的物质的量进行计算。]

9．(1)不能 乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯时，生成的气体中可能含有SO2，SO2也能使溴水褪色

(2)2H2O＋Br2＋SO2===2HBr＋H2SO4 ①A B A D ②Ⅲ中品红溶液不褪色，Ⅳ中酸性KMnO4溶液褪色

(3)合理 若发生取代反应，必有HBr生成，溶液呈酸性

(4)溴水褪色，下层有无色油状物生成CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br

(5)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl 加成 氯乙烷(沸点12.27 ℃)沸点低，迅速汽化吸热降温

解析 (1)乙醇与浓硫酸反应，在一定条件下可以产生乙烯、乙醚，同时可能伴随着产生SO2等还原性气体，使高锰酸钾溶液褪色，所以甲同学的实验不能说明乙烯与溴水发生了加成反应；(2)SO2能被溴水氧化为硫酸，Br2被还原为溴离子。①验证过程中必须全部除去SO2，首先是检验二氧化硫的存在，然后是二氧化硫的吸收，再后来是检验二氧化硫是否被吸收完全，最后验证乙烯的性质。(3)若乙烯与溴的反应是取代反应，则应该有溴化氢生成，用pH试纸测反应后溶液应该呈酸性，如果没有呈酸性，则证明发生的是加成反应。所以丙同学的设计是合理的。(5)得到较纯净的氯乙烷应采用的制取方法是加成反应。

10．(1)CH4 (2)CH4 C3H4 CH4 (3)CH4、C2H4、C3H4

解析 等质量的气体，摩尔质量小的，物质的量大，在相同条件下所占体积也大。等质量的烃耗O2量由决定，在120 ℃、1.01×10 Pa 条件下，反应前后气 5yx