烃的含氧衍生物
第三节 烃的含氧衍生物
1
.醇类
(1)概念:羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。醇的官能团为
,饱和一元醇分子通式为Cn
H2n+2O。
如乙醇的组成和结构:
(2)分类
(3)物理性质的变化规律
(4)化学性质(以乙醇为例)
概念:羟基(—OH)与苯环直接相连而形成的化合物。 (1)苯酚的组成与结构
(2)苯酚的物理性质
(3)①羟基中氢原子的反应——弱酸性。 电离方程式:
,俗称石炭酸,酸性很弱,不能使石蕊试液变红。
由于苯环对羟基的影响,使羟基上的氢原子更活泼。 a.与活泼金属反应:
与Na反应的化学方程式:2C6H5OH+2Na―→2C6H5ONa+H2↑。 b.与碱的反应:
加入NaOH溶液再通入CO2气体
苯酚的浑浊液中――→现象为液体变澄清――→现象为溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为:
②苯环上氢原子的取代反应:由于羟基对苯环的影响,使苯环上的氢原子更易被取代。苯酚与浓溴水反应的化学方程式:
。
该反应能产生白色沉淀,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
③显色反应:苯酚跟FeCl3溶液作用呈紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 ④加成反应:
与H2反应的化学方程式为
。
⑤氧化反应:苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性高锰酸钾溶液氧化;容易燃烧。 ⑥缩聚反应:
考点2| 醛、羧酸和酯
1.醛
(1),饱和一元醛的分子通式为n≥1)。
(2)甲醛、乙醛的分子组成和结构
(3)
氧化氧化
(4)化学性质 醇醛――→羧酸
还原以乙醛为例在横线上写出有关化学方程式。 ①氧化反应:
△
a.银镜反应:CH3CHO+2Ag(NH3)2OH――→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O;
△b.与新制Cu(OH)2悬浊液反应:CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH――→CH3COONa+Cu2O↓+3H2O; 催化剂c.催化氧化反应:2CH3CHO+O2――→2CH3COOH;
△
d.乙醛可被酸性KMnO4溶液氧化生成乙酸,醛类可使酸性KMnO4溶液褪色。 催化剂
②还原反应:与氢气的加成反应 CH3CHO+H2――→CH3CH2OH。
△(5)醛的应用和对环境、健康产生的影响
①醛是重要的化工原料,广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。
②35%~40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(浸制生物标本)。 ③劣质的装饰材料中挥发出的甲醛是室内主要污染物之一。 2.羧酸
(1)概念:由烃基与羧基相连构成的有机化合物。 (2)
(3)通式:饱和一元羧酸的分子式为n≥1),通式可表示为R—COOH。 (4)甲酸和乙酸的分子组成和结构
(5)化学性质(①酸的通性:乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。
写出一个证明乙酸比碳酸强的化学方程式
2CH3COOH+CaCO3===(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。
18
②酯化反应:CH3COOH和CH3CH 18 2OH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH 2
浓H2SO4
OH18
△
3.酯
(1)—OR
′取代后的产物,表示为
(2)官能团:
或
可简写为
(3)溶剂。
(4)酯的化学性质——水解反应
几种常见的酯化反应类型
(1)一元羧酸与一元醇之间的酯化反应,如: 浓硫酸
CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
△(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应,如
常见有机反应类型与有机物类别的关系
官能团与反应类型
几种反应的特定条件
(1)消去反应
①对于醇羟基的消去,控制反应的温度十分重要,如乙醇在浓硫酸存在下,170 ℃时发生消去反
应生成乙烯,在140 ℃时发生取代反应(分子间脱水)生成乙醚(CH3CH2OCH2CH3)。浓硫酸的作用是催化剂,同时具有脱水和吸水的作用。
②卤素原子的消去,必须使用相应的醇作为溶剂(非水溶剂),因为卤代烃在NaOH水溶液中发生取代反应(水解反应)生成醇。
(2)取代反应
①烷烃发生卤代的条件:光照。
②芳香烃发生苯环上卤代的条件:催化剂(Fe)。 ③卤代烃水解的条件:NaOH/水溶液。 ④醇和羧酸的酯化反应条件:浓硫酸、加热。
⑤苯环上的硝化反应条件:浓硝酸和浓硫酸的混酸、加热。 ⑥苯环上的磺化反应条件:浓硫酸、加热。 (3)加成反应
含
的加成反应:①H2(催化剂)。②Br2(CCl4)。