植物多酚的研究
植物多酚的研究
摘要:
随着植物多酚化学的发展, 植物多酚的化学结构和性质已被深入揭示。对广泛存在于植物体内的重要天然产物植物多酚( 植物单宁) 所具有的独特生理活性和天然活性进行了综述, 并介绍了植物多酚的应用。
关键词:
植物多酚; 天然产物; 生理活性
KEY WORDS:
Plant polyphenol ;Natural products ;Biological activity
植物多酚是多羟基酚类化合物的总称, 又称为单宁, 广泛在于蔬菜、 水果、 豆类、 谷物类、 茶等植物中。它们在植物体的叶、 木、 皮、 壳和果肉中均有一定含量。许多针叶树皮中植物多酚含量高达 2 0 %~4 0 %。水果、 谷物表皮中均含有较高植物多酚, 仅此即在全球形成了数以亿吨的可再生绿色资源。多酚的独特结构予了它一些列独特的化学性质 , 使其具有抗肿瘤、 抗氧化、 抗脉硬化、 防治冠心病与中风等心脑血管疾病以及抗菌等多种理功能, 在食品、 医药、 化妆品、 日用化学品以及保健品等方起到了一定的利用。 随着天然产物开发的逐渐兴起, 植物多酚因其在植物界分的广泛性、 生理功能的多样性以及来源丰富性等特点, 逐渐为当前研究的热点, 被形象地称为“ 一座有待开发的金矿” 。
1 植物多酚的结构
植物多酚的科学分类法直到 1 9 2 0年才 由F r e u d e n b e r g提出, 即 F r e u d e n b e r g按单宁的化学结构特征将其分为水锵单宁( h y d r o l y s a b l e t a n n i n s ) 和缩合单宁( c o n d e n s e d t a n n i n s ) 两大类。水解单宁要是聚桔酸酯类多酚, 即桔酸及其衍
生物与多元醇以酯键连接而成, 可细分为椿酸单宁( 水解后产生桔酸) 和鞣花单宁( 水解后产生鞣花酸及其与六羟基联苯二酸有关的物质) 两类; 缩合单宁主要是聚黄烷醇类多酚或原花色素, 即羟基黄烷醇类单体的组合物, 单体间以c —c 键相连( 图 1 ) 。
目前,植物多酚的研究方向也有明显改变。以前人们研究多酚化学主要以结构测定为主,多酚生理活性方面的研究很少。如今,关于植物多酚生理活性的研究已大大增加,且多酚化学的研究也转为以性质研究为主。
2 植物多酚的生物活性
2 . 1 抗氧化能力
现代医学研究证明, 很多疾病如组织器官老化等都与自由基的过剩有一定关系,植物多酚具有较强的清除自由基的作用, 比的维生素 E 还要强, 例如黄酮类槲皮素的抗氧化值是维生素 E 的 4倍。其能够阻止活性氧弓 l 起的生物大分子 ( 如D NA、 脂类、 蛋白质) 的氧化损伤, 且对由自由基诱发的生物大分子损伤起到保护作用。
A v i r a m . M等报道多酚类物质能抑制低密度脂蛋白的氧化性H .H o l i m a n等也报道过多酚类物质的抗氧化作用 。F u Y .C a i 等也曾报道茶多酚在大鼠的细胞生长中有抗氧化作用, 是大鼠的细胞凋亡抑制剂 。G u o — r o n g H E等报道茶多酚对肝酒精中毒有净化作用。Z d u n c z y k a也曾报道多酚类中的5 , 6 , 7 . 三羟基黄酮对丙醛有净化作用, 能降低小鼠肝脏中的丙醛含量 。
2 . 2 预防心血管病发生的能力
K n e k t P . 等报道说多酚物质能抑制血小板的聚集和粘连' 可 以抑制脂新陈代谢中的酶作用,并能诱导血管等的血管舒张,从而可以防止中风、抗血栓病 、治疗糖尿病及动脉
粥状硬化等 疾病的发生。S h o e n f e l d等报道摄人多酚类物质可加强免疫细胞功能, 起到消炎作用, 从而减少心血管疾病的发生。He r t o g 等也曾报道植物多酚能预防冠心病和心血管疾病。C h e n — j i a n g Y i n g 利用 We s t e r n b l o t 法对牛颈动脉内皮细胞进行体外实验, 发现茶多酚能有效抑制内皮细胞功能紊乱, 并能抑制心血管疾病的发展。Ma t s u m o t o 等报道植物多酚具有低甾醇血效应, 该效应可预防心血管疾病, 并有效治疗冠病,同时具有调节血压, 降低血脂等作用。此外, R o s s . R 等还报道了植物多酚 的消炎作用; 《 天然药物化学》 也记载多酚类物质有抗病毒作用。
2 . 3 抗癌作用
A v i r a m. M 发现多酚类物质在哺乳动物细胞中有广泛的生物效应。如抑制肿瘤发生。S e e m a J A V E DN . K . 利用小鼠皮肤模型发现红茶多酚对肿瘤发生有化学预防作用 。亚硝基化合物具有致癌性, Wu Y o n g—N i n g 等发现植物多酚中的茶多酚对亚硝基化合物具有抑制作用, 从而达到抗癌作用 。
大量的流行病学研究及动物试验都证明多酚类物质可以止和抑制癌症发病。多酚的抗肿瘤作用是多方面的, 可以对变的不同阶段进行抑制, 同时它也是有效的抗诱变剂, 能减 诱变剂的致癌作用, 提高染色体精确修复能力, 进而提高体细的免疫力, 抑制肿瘤细胞的生长。Hu a n g F r r a r o 等研究发现茶对肝癌、 肺癌、 皮肤癌、 小肠癌、 结肠癌、 乳腺癌和食道癌等种癌症有预防作用。有统计资料显示, 日本国内绿茶消费较的地区, 胃癌发病率较低。A g a r w a l 等用2 5 、 5 0 、 7 5 g / mL 葡籽提取物 P A ( G S P ) 处理体外培养的人乳腺癌 MDA — MB 4 6 8胞 1 3 d , 细胞增殖抑制率达9 0 %一 1 0 0 %, 具有量效关系。
2 . 4 抑菌消炎、 抗病毒作用
植物多酚对多种细菌、 真菌、 酵母菌都有明显的抑制作用,而且在一定的抑制浓度下不影响动植物体细胞的正常生长。如茶多酚可作为胃炎和溃疡药物成分,抑制幽门螺旋菌的生长;钝化的柿子单宁可以抑制破伤风杆菌 、 白喉菌、 葡萄球菌等病菌的生长。L i 等对朝鲜蓟叶氯仿、 醋酸乙酯和正丁醇提取物的抗微生物活性的研究表明: 正丁醇提取物对 7个杆菌及 4个酵母菌抗菌活性最强。 从正丁醇提取物的可溶性部分中能分离出 8种酚 类成分, 其中绿原酸、 奎尼酸 一 1 , 5 一双咖啡酸酯、 木犀草素 一 7 一 芸香糖苷以及菜蓟糖苷的抗微生物活性相对较高。
目前,多酚抑菌性的另一个实例 , 是其在预防龋齿上的应用。 丹皮、 熊果 中的水解类单宁, 茶叶、 槟榔中的缩合单宁, 苹果多酚等都有很强的抗龋功能。
植物多酚抗病毒的性质与抑菌I 生 有一定相似之处。在抗艾滋病的研究方面,低分子量的水解单宁, 尤其是二聚鞣花单宁,可做成口服剂来抑制艾滋病,延长潜伏期;仙鹤草素在浓度为1 ~10ug / mL 时, 能最有效地抑制 AI DS 病毒 HI V的生长。
此外, 植物多酚还具有保护视网膜、 抗视力下降作用。如 H u i x i a n g等报道了茶多酚能缓解人的状体球蛋白的氧化压力, 从而起到保护作用 。
3 近年来已经开发的植物多酚
3.1 苹果多酚 :
苹果多酚包括多种酚类物质 , 可分为酚酸及其羟基酸酯类 、 糖类衍生物和黄酮类化合物( L 茶素 、 表儿茶素、 原花青素、 二羟基查耳酮、 黄酮醇配糖体等) 。成熟苹果中的多酚主要为绿原酸 、 儿茶素以及原花青素等 , 而未成熟苹果中则含有较多的二羟基查耳酮、 黄酮醇类化合物。未成熟的苹果与成熟苹果相比, 成分组成相似 , 但成分含量上有很大的差异特别是多酚类物质的含量高出成熟苹果含量的 1 0 倍以上。苹果的品种不同, 各主要成分的含量也有差异。
3.1.1 苹果多酚的性质
苹果多酚为棕红色粉末状, 2 0 % 的水溶液呈红色, 1 0 0 % 粉末成黄褐色:液状及粉状均略有苹果味,有一点苦味,然而其苦味程度仅为茶多酚1 / 3 一l / 5 , 在用量范围内对制品无特别影响; 易溶水和乙醇, 且加工适应性高; 粉末状制剂于室温下保存 1 年, 其性质及生理功能几乎不变; 稳定性好其 . 1 % 一1 % 水溶液在 p H = 2 —1 O范围内加热 3 0 m( 1 0 0 ℃) , 其保存率均在 8 0 % 以上。
3.1.1.2 苹果多酚的应用
由于苹果多酚具有多种药理、 保健功能, 可开发 延缓衰老、预防肿瘤和心脑血管等病的医疗保健品及多种保健食品, 如开发预防龋齿的牙膏、 预防高血压及预防过敏食品等。 日本最新研究发现, 苹果中的苹果多酚还有抗腐蚀、 抗过敏、 抗变态反应作用及治脱发效果, 这一发现提高了苹果多酚的高附加值。
苹果多酚对非水溶性葡萄糖合成活性有强阻碍作用, 其中苹果多酚中的缩合型单宁效果更显著, 而粗多酚对葡萄糖有抑制作用。 苹果多酚有抗过敏、 抗变态反应效果,能抑
制过敏反应的透明质酸酶活性及组氨的游离活性,试验确认对鼠抑制组氨效果明显。日本协和发酵公司从苹果的提取物中制成促进头发生长的药剂一药用毛洁林 P B , 其主要成分是苹果多酚, 对治疗脱发有很好的效果, 在苹果汁中含量为 5 0 m g / L , 对毛发的新细胞有特殊的增殖效果。
由于苹果多酚有抗氧化、 消臭、 保鲜、 保香、 护色防止维生素损失等作用, 目前它在食品工业中可应用于水产制品、 畜肉制品、 面包制品、 油脂或含有油脂食品、 清凉饮料等, 还可用来保持鱼、 虾等产品的鲜度用于口香糖中抑制口臭以及干香肠制品中。
另外, 苹果多酚还有减肥和美白的功效, 在护肤中起到多重作用 ( 如抗衰老、 抗辐射、 增自、 保湿、 阻碍紫外吸收等) ,目前国际上已研制出多种抗衰老防辐射的绿色化妆品。
3.2茶多酚:
茶多酚( T e a — P o l y p h e n o l s , 简称 T P) , 又名茶单宁, 儿茶酸,属多酚类物质, 是一种新型的天然抗氧化剂, 是从茶叶中提取的多羟基酚类衍生物的混合物 ,占茶叶干重 的 1 3 %~ 3 0 %, 鲜 叶的2 %~ 5 %。以儿茶素为主体成分, 占总酚含量的6 0 %~ 8 0 %;主要由表儿茶素( E C) 、 没食子儿荼素 ( G C) 、 表没食子儿茶素( E GC) 、 表儿茶素没食子酸酯( E G C G)、 表儿荼素没食子酸酯( E C G) 组成。自从 2 0世纪 6 0年代初发现茶多酚具有抗氧化活性激素后, 茶多酚的提取 、 分离、 检测 、 应用就引起了国内外广大学者的关注 经研究表明它是一种高效、 天然安全的抗氧化剂。目前它在油脂、 食品、 医药、 口化、 轻化、 化妆品、 保健等诸多方面已有广泛 用. 并被专家誉为 2 1世纪将对人类健康产生巨大影响的化合物。1 9 9 1 年被我国食品添加剂标准 化技术委员会正式批准为食品抗氧化剂和保鲜剂 我国是茶叶生产大国, 从茶叶中有效提取茶多酚、 并研发成保健食品、药品, 不仅能增强人类身体健康, 而且能创造出良好的社会效益。此外, 它还具有清除自由基 、 防癌治癌、 抗疲劳、 抗辐射等功能。
3.2.1茶多酚及应用前景
茶多酚作为一种保健品广泛应用于食品加工中,具有抗菌消炎、 抗衰老、 抗辐射等 2 7种保健功能, 其具体应用如下:
①在食品 T 业上可作抗氧化剂、 保鲜剂、 除臭剂茶多酚有很强的抗菌、 抑菌性能。据国内外文献报道,茶多酚对自然界中 l 9类群的近百种细菌均有优异的抗菌活性显示 茶多酚抗菌的广谱性及强抑制能力。因而茶多酚可广泛应用于肉制品、 腌制品表面以延长产品保质期; 还可作用于采摘后的水果 、 蔬菜以减缓生化活动. 推迟其成熟; 可作用
于各色糕点、 乳酸饮料 、 水产品深加工等的保鲜剂。同时作为一种优异的保色剂, 可防止天然色素氧化褪色现象。其次, 茶多酚可作为除臭剂有效的除去肉类、粮、油作物及其制品的异味, 如大豆制品的豆腥味、 大麦异味的去除等等。
②在日用化工产品上作保质剂、 护肤( 发 ) 剂和香烟解毒剂茶多酚可抑制细胞膜中不饱和脂肪酸被自由基引发氧化反应生成过氧化物与膜蛋白交联而形成脂褐质,从而防止雀斑的生成, 延缓皮肤的老化, 并具有很好的洗涤、 去头屑、 美发 、 护发等作用:另外, 由于荼多酚具有极强的还原性和消除自由基特性, 可使烟碱和烟雾诱变, 降解有害物质, 国外已开发出用茶多酚加入香烟滤层中的解毒香烟新产品。茶多酚还可作为脱墨剂用在造纸中作废纸脱油:
③在医疗保键上具有防治癌症等多种疾病和抗衰老增强免疫等功能
据现代科学研究, 人体内过多的自由基是引起人体衰老.致病, 致癌的重要因素之一, 而茶多酚能清除人体过多的自由基, 提高人体抗衰老 、 抗肿瘤的能力:另外, 随着现代化科技的迅速发展, 电子产品的应用日益广泛, 人体受电磁辐射击的危害越来越来重, 而茶多酚就具有抗辐射的作用。有报道指出,给遭受辐射刺激的大鼠服用茶多酚就具有明显的保护作用,且长期服用无毒性作用。茶多酚的抑菌抗菌功能可对人体起 到洁牙护齿防龋的作用。
④在农业上的应用 t
茶多酚对农作物的细菌性病原菌有独特的抑制作用, 如对水稻的斑病菌孢子萌芽具有强烈抑制消灭作用。同时, 茶多酚还是一种新型的生化激素农药 有报道指出, 茶多酚植物可作为发根活化剂: 仅用 I p p m茶多酚处理胡萝 卜 种子, 在 2 5 ℃条件下, 其发根的增长率为 1 4 . 3 %。
总之. 茶多酚研究发展于 8 0年代, 9 0年代形成高潮, 其应用领域不断开拓.对于茶多酚的提纯和应用研究仍处于一种热门阶段 , 有待于进一步开发研究。
3.3葡多酚:
葡多酚广泛存在于葡萄籽、 葡萄皮与果汁中。 这类多酚由表儿茶酸等酚酸类、 黄烷醇类、 花色苷类、 黄酮醇类和缩聚单宁等物质组成, 其中以原花色苷的含量最为丰富, 可以达到 8 0 %~8 5 %( 也有报道含量大约在 5 0 %~ 9 8 %之问) , 其他成分如儿茶素和表儿茶素的含量次之。 大约为 5 %, 葡多酚中各种成分的含量有差异,因此它的颜色呈深玫瑰色至浅棕红色不等。在葡萄籽与葡萄皮中, 葡多酚的含量较高, 有资料表明, 红葡萄的果皮中,多酚含量可达 2 5 %~5 0 %,种籽中则可达 5 0 %~ 7 0 %。所以现在
国内外研究使用的葡多酚一般从葡萄籽中提取。 甲醇、 乙醇和丙酮均为常用的葡多酚的提取溶剂。 葡多酚的组成较为复杂, 尽管国外做了很多这方面的研究, 但是对于葡多酚化学成分的定量分析还没有可靠的方法。
3.4柑橘多酚:
柑橘类特别是柑橘外皮中含大量多酚橙皮苷,橙皮苷含量多的植物还有橘皮, 陈皮( 中药) 。橙皮苷难溶于水的性质使其得不到充分应用。日本精糖公司研究开发成功易溶于水的酶处理橙皮苷, 有防止色素褪色, 使黄酮类溶解 , 阻止酷氨酸酶生成黑色素, 改善末梢血液循环等作用 ,经口摄取可内消化酶恢复成橙皮苷, 发挥其作用。
苷橘提取物中主要成分为红紫色多酚和花色苷, 它们有促进网膜视紫质再合成和促进暗适应的作用 ,还能保护毛细血管、 改善循环系统具有抗溃疡 , 消除活性氧等功效, 在欧洲已用作循环器官和眼科的保健药品。
4 植物多酚的应用
随着植物多酚化学和药理学的发展, 人们逐渐认识到多酚是一类具有独特生理活性和药理活性的天然产物。随着当前“ 追求 自然” 消费观念的兴起,多酚在制药、 生化、 1 3化、食品以及精细化工等高科技领域具有广阔的应用前景。人们在植物多酚的精细化工和高附加值利用( 如生理活性、 医药、 食品及营养) 方面的研究更为活跃。植物多酚主要应用于以下几个方面。
4 . 1 多酚对营养的影响
以前, 人 们 关 注 植 物 多 酚 的抗 营 养 性。Z d u n c z y k a等报道植物多酚中的儿茶酚,花青素,异黄酮和缩合单宁都能与蛋白质结合或与消化道内的酶结合降低蛋白质的消化性, 影响其营养成分的吸收。因此, 植物多酚化学家、 食品营养方面的专家关心的是如何除去多酚, 并对相应的方法进行了大量的研究。例如证实了饲料、 牧草中多酚的含量与家禽、 牲畜的生长状况呈负相关, 即植物多酚具有抗营养性。现在, 经过深入细致的研究, 植物多酚不再被简单地看作是对营养不利的成分, 其抗营养性反而在很多方面得到了应用, 如在很多功能性食品及减肥茶等中含有较多的多酚成分, 对预防疾病、 促进身体健康有良好的效果。
4. 2 在食品中的应用
植物多酚有一定的苦涩味, 这是其收敛性刺激口腔触觉神经末梢的结果。因此, 其在食品中应用受到一定限制, 但在饮料工业中应用较多。多酚与唾液蛋白结合成为食品涩味的原因, 也是由于氧化偶合及分子降解生成天然色素而改变食品的色泽的原因。因此, 多酚从味觉和视觉两方面影响着食品的风味和色泽, 特别对于多种饮料如茶、 咖啡、 葡萄 酒、 啤酒, 涩味对产品独特口感的形成起到不可替代的作用。多酚的氧化反应使某些食品如红茶和红葡萄酒色泽漂亮; 另外, 对一些天然的花色素还有辅色作用。植物多酚是一类抗氧化和清除自由基的活性物质, 从植物中分离提取物可作为天然食品添加剂中的抗氧化剂和防腐剂。目前植物多酚中茶多酚和桔酸已形成工业产品, 在食品工业中得到应用, 如罗氏公司已推出9 5 %绿茶天然产品( T E A V G O ) 及绿茶 中主要活性成分是表樯儿茶素樯酸酯( E G C G) 。
4 . 3 在日用化学品中应用
植物多酚具有独特的化学和生理活性, 在护肤品中起到抗氧化、 抗衰老、 抗紫外线、 增白及保湿等多重作用, 因而对多种因素造成皮肤老化( 皱纹和色素沉着) 都有独到功效。由于多酚具有清除自由基及抗皱作用, 又由于植物多酚可与多糖( 透明质酸) 、 多元醇( 如果乙二醇) 、 脂质( 如磷脂) 和多肽( 如丝肽) 等形成分子复合物, 因此可制成效果良好 的保湿剂、 染发剂、 调理剂、 祛斑剂。
4 . 4 其它方面应用
植物多酚因含有大量酚羟基, 具有亲水性和吸附能力, 可作为石油钻探中泥浆处理剂。在陶瓷、 水泥和耐火材料生产中, 以缩合类单宁为原料, 可配制成胶粘剂, 又可作为天然、 低毒、 可生物降解的天然材料用于金属防腐涂料的配制, 以防止金属生锈和腐蚀, 另外, 又是一种天然色素和染料, 可用于食品着色剂, 还可用于聚酰胺类纤维的固化。低分子多酚可用于匀染剂和作为合成燃料中间体。尼龙针织染色时, 单宁酸是最常用的固化剂。植物多酚又是一类电化学活性物质, 用多酚配制成多酚一金属盐络合物可有效地吸附H ,S 、硫醇和氨气, 达到去除异味、净化室内空气 目的。
5 植物多酚的研究展望
5 . 1 开发保健食品
过去, 对于植物多酚, 人们关注更多的是它的抗营养性。 这是由于植物多酚易与蛋白质发生结合反应 , 或是与人体消化道内的酶结合, 减少了人体对食物中蛋白质成分的
消化, 影响了人体对营养成分的吸收 , 因此过去许多化学家和食品营养学家都致力于消除植物多酚抗营养性。现在, 植物多酚的研究越来越深入细致, 人们不再简单地将它看作不利于营养吸收的化学成分。许多试验研究资料均显示, 植物多酚具有较强的抗氧化作用 , 以及明显的抑菌、 抗癌 、 抗老化和抑制胆固醇上升等功效,摄取一定量的植物多酚能够有效地预防和抑制疾病的发生。植物多酚已被称作人类健康的“ 第七营养素” 。在一些中草药中, 多酚的含量都非常大 , 可以借助我国在中医方面的研究成果, 开发一些相关的保健食品。
5. 2 产品精细化
近二十年来, 植物多酚的一系列重要属性越来越多地被各 相关领域学者所认识, 人们对这类天然产物的应用基础和开发利用研究更趋活跃。 已经进行的相关研究工作不仅较系统地阐
述了其在传统应用领域的应用, 而且揭示了这类化合物在以医药、 食品、 化妆品等方面的新的应用途径和原理。 植物多酚的理论研究和应用都逐渐趋于精细化, 但是传统的、 粗放式的生产模式, 并不适合植物多酚的精细化利用。这就需要对植物多酚的提取、 分离方法做较大的改进, 特别是要找到适合于工业生产的提取分离方法, 从而更加有选择性 、 有针对性地利用植物多酚的各种组分。
5 、 3 化学修饰
植物多酚的生理活性与其结构密切相关,化学结构包括其立体构象严格限制了其生物活性的强弱。 了解植物多酚抗氧化、消除自由基的构效关系,对于通过化学修饰的方法有效改变植物多酚现有结构弱点, 增强其生物学活性, 增大其实用价值有重要意义。植物多酚化学修饰的方法主要有酯化、 醚化、 酰基化等衍生化反应。目前植物多酚化学修饰主要是通过酯化, 改变其脂溶性较差的弱点, 同时仍然能保持自身的抗氧化特性。
6小结
植物多酚作为一类储量丰富、 可再生的绿色资源, 随着其他一次性资源的逐渐消耗以及环保要求的提高, 必将成为人类利用的最重要的资源宝库之。 植物多酚不仅在化工、 建材、 石油、 医药、 林业、农业、 矿业等领域有重要意义, 而且与人们的1 3 常生活密切相关。近年来, 国内对植物多酚的研究比较活跃, 但总的说来是比较落后的, 对植物多酚重要性的认识和利用更是欠缺。如中草药的利用虽然已经有几千年的历史, 可以说是
中国古代利用植物多酚的实例, 但真正从分子结构上所做的研究却远远不够。此外我国是一个农业大国, 各种种子表皮又是植物多酚的重要资源之一, 对之进行深层次的综合开发具有重大意义。因此, 如何充分、 合理、 科学地利用我国丰富的植物多酚这一绿色资源已经成为一项世纪课题。
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