官能团的性质有机化学选择题汇编

4.3 有机官能团的性质

【考纲说明】

1、掌握烃（烷、烯、炔、芳香烃）及其衍生物（卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯）的组成结构和性质。

2、从官能团的角度掌握有机化合物的性质，并能列举事实说明有机化合物分子中基团之间的相互影响。

3、根据加成反应、取代反应和消去反应的特点，判断有机反应类型。

【知识梳理】

2、各类物质与有机物的反应及消耗的量（1mol 官能团消耗的量（mol ））

反应条件

可能官能团

4、石油、煤、天然气的组成和加工 （1）石油的组成和加工

①组成：主要是由各种烷烃、环烷烃所组成的混合物 ① 加工：

原理：在一定条件下，将相对分子质量较大的烃断裂为相对分子质量较小

的烃的过程；

裂化 目的：提高汽油的产量和质量；

原料： 重油或石蜡；

成分：裂化汽油中含有不饱和烃

原理：深度的裂化。采用比裂化更高的温度(700℃--1000℃) ，把具有长链的分子烃断裂成各种短链的气态烃的过程。

裂解 目的：为了获得更多的短链的不饱和气态烃

成分：主要是乙烯还含有丙烯、异丁烯

催化重整 目的：提高汽油的辛烷值和制取芳香烃。

（2）煤的组成和加工

①组成：由C 、H 、O 、S 、P 、N 等元素组成 ② 加工

原理：将煤隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上也叫煤的焦化 焦炉气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳 干馏 成分 煤焦油：芳香烃 焦炭：碳

原理：把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。 气化 目的：把煤变成清洁能源，提高煤的燃烧效率。

成分：C+H2O(g)==CO+H2（氢气和一氧化碳） 直接液化：使煤与氢气作用生成气体液体

液化

（3）天然气：主要成分是甲烷。

5、常见有机物的分离与提纯方法

试剂的选择依据：有机物的水溶性、互溶性、以及酸碱性等。 分离方法的选择依据：沸点、溶解性等。

【经典例题】

【例1】（09安徽卷8）北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是 A. 含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基 B. 含有苯环、羟基、羰基、羧基 C. 含有羟基、羰基、羧基、酯基 D. 含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基

【解析】从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基。A 选项正确。

【例2】（09全国卷Ⅱ12）

1 mol HO

O OC —O OCCH 3

与足量的NaO

溶液充分反应，消耗的NaOH 的物质的量为（ ）

A ．5 mol B ．4 mol C ．3 mol D ．2 mol

【解析】该有机物含有酚，还有两个酯基，要注意该有机物的酯基与NaOH 水解时，生成羧酸钠，此外生成的酚还要继续消耗NaOH ，故需要5molNaOH ，A 项正确。

【例3】（09全国卷Ⅰ12）有关下图所示化合物的说法不正确的是（ ）

A. 既可以与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br 2发生取代反应 B.1mol 该化合物最多可以与3molNaOH 反应 C. 既可以催化加氢, 又可以使酸性KmnO 4溶液褪色

D. 既可以与FeCl 3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO 3溶液反应放出CO 2气体

【解析】有机物含有碳碳双键，故可以与Br 2发生加成反应，又含有甲基，故可以与Br 2光照发生取代反应，A 项正确；B 项，酚羟要消耗一个NaOH ，两个酯基要消耗两个NaOH ，正确；C 项，苯环可以催化加氢，碳碳双键可以使KMnO 4褪色，正确；该有机物中不存在羧基，故不能与NaHCO 3放出CO 2气体，D 项错。故选D

【例4】（2010江苏卷）阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为

下列说法正确的是（ ）

A ．可用酸性KMnO 4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B ．香兰素、阿魏酸均可与Na 2CO 3、NaOH 溶液反应

C ．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应

D ．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种

【解析】本题主要考查的是有机物的结构与性质。A 项，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的不仅有碳碳双键，酚羟基也能使其褪色；B 项，酚羟基和羟基都可以与NaOH 和Na 2CO 3反应；C 项，它们都不能进行消去反应；D 项，根据条件，其同分异构体为

和

综

上分析可知，本题选BD 项。

【例5】（2011江苏高考11）β—紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A 1。

下列说法正确的是（ ）

A. β—紫罗兰酮可使酸性KMnO 4溶液褪色

B.1mol 中间体X 最多能与2molH 2发生加成反应 C. 维生素A 1易溶于NaOH 溶液

D. β—紫罗兰酮与中间体X 互为同分异构体

【解析】A 中β—紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键，可使酸性KMnO 4溶液褪色。B 中1mol 中间体X 含2mol 碳碳双键和1mol 醛基，最多能与3molH 2发生加成反应。C 中维生素A 1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难于溶解于水或水溶性的溶液如NaOH 溶液。 D 中β—紫罗兰酮比中间体X 少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。

【例6】(2011全国II 卷7) 下列叙述错误的是（ ） A ．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B ．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯 C ．用水可区分苯和溴苯

D ．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

【解析】乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。答案为D

【例7】（2010上海卷）下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是（ ） A ．乙醇、甲苯、硝基苯 B ．苯、苯酚、己烯 C ．苯、甲苯、环己烷 D ．甲酸、乙醛、乙酸

【解析】此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A ；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B ；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C ；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶解氢氧化铜，可以鉴别，排除D 。

【课堂练习】

1、（2011新课标全国）下列反应中，属于取代反应的是（ ） ①CH 3CH=CH2+Br2②CH 3CH 2

OH

CH 3CHBrCH 2Br CH 2=CH2+H2O

CH 3COOCH 2CH 3+H2O

③CH 3COOH+CH3CH 2OH ④C 6H 6+HNO3

C 6H 5NO 2+H2O

A. ①② B. ③④ C. ①③ D. ②④ 2、（2010重庆卷）贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：

下列叙述错误的是（ ）

A ．FeCl 3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛 B ．1mol 阿司匹林最多可消耗2mol NaOH

C ．常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛

D ．C 6H 7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物 3、（2010四川理综卷）中药狼把草的成分之一M 具有清炎杀菌作用,M 的结构如图所示:

下列叙述正确的是

A. .M的相对分子质量是180 B.1 mol M最多能与2mol

（ ）

Br 2发生反应

C 9H 4O 5Na 4

C.M 与足量的NaOH 溶液发生反应时，所得有机产物的化学式为C 9H 4O 5Na 4

D.1mol M与足量NaHCO 3反应能生成2 mol CO 2 4、（2011重庆）NM －3和D －58是正处于临床试验阶段的小分子抗癌药物，结构如下：

关于NM －3和D －58的叙述，错误的是（ ） A. 都能与NaOH 溶液反应，原因不完全相同 B. 都能与溴水反应，原因不完全相同 C. 都不能发生消去反应，原因相同 D. 遇FeCl 3溶液都显色，原因相同

5、(2010高三石景山一模) 一定条件下，下列药物的主要成分都能发生：取代反应、加成反应、水解反应和中和反应的是（ ）

A ．①④ B ．②④ C ．①③ D ．③④

6、(2010海淀化学适应性训练) 乙基香草醛（结构简式见下图）可用作食品增香剂。 下列有关乙基香草醛的说法，正确的是（ ） OC 2H 5

OH

A ．1 mol乙基香草醛最多可与1 mol氢气发生加成反应 B ．乙基香草醛可与Br 2的CCl 4溶液发生加成反应

C ．1mol 乙基香草醛可与含3 mol NaOH的水溶液完全反应

D ．乙基香草醛能被酸性高锰酸钾、银氨溶液、新制的氢氧化铜等氧化

7、(2010高三延庆一模) 下列叙述正确的是（ ）

A ．布洛芬结构中的氢原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2种 B ．已知反应mX(g)＋nY(g) qZ(g) ，若平衡时X 、Y 的转化率相等，说明反应开始时X 、Y 的物质的量之比为1：1

C ．1 L 1 mol/L Na 2CO 3溶液中含有3×6.02×1023个离子

D ．在一定温度下，相同pH 的硫酸和硫酸铁溶液中水电离出来的c(H+) 分别是

－－－－－

1.0×10a mol·L 1和是1.0×10b mol·L 1，在此温度时，水的离子积为1.0×10(b+a)

8、(2010-3西城区化学适应练习题) 从柑桔中可提炼出苧烯（的说法中，正确的是（ ）

A ．分子式为C 10H 16，是1,3-丁二烯的同系物 B ．其分子内所有的碳原子均在同一平面上

C ．不溶于水，能发生加聚反应生成高分子化合物 D ．与过量的Br 2的CCl 4

溶液反应的产物可能为

9、(2010高三朝阳一模) 下列说法不正确的是（ ） A ．食盐既可做调味剂，也可作防腐剂

）。下列关于苧烯

B ．维生素C 具有还原性，可用作食品抗氧化剂

C ．向含有Hg 2+的废水中加入Na 2S ，使Hg 2+转化成HgS 沉淀除去 D ．淀粉、油脂和蛋白质都是天然高分子化合物，都能发生水解反应

10、(2010高三朝阳一模) 下列对三种有机物的叙述不正确的是（—SH 的性质类似于—OH ）（ ）

A ．三种有机物都能发生酯化反应

B ．青霉氨基酸不能与盐酸反应，但能与NaOH 反应

C ．麻黄碱的分子式为C 10H 15ON ，苯环上的一氯代物有3种

D ．阿司匹林能与适量NaOH 反应生成可溶性阿司匹林（）

11、下列说法正确的是（ ）

A ．苯乙烯分子中所有原子可能在一个平面上

B ．分子式为C 7H 8O 且分子中有苯环的有机物共有4种 C ．甲酸分子中有醛基，因此无法区别甲醛溶液和甲酸溶液

D ．除去乙烯中混有的甲烷，可将混合气体通过酸性高锰酸钾溶液

12、迷迭香酸有很强的抗氧化性，对癌症和动脉硬化的预防起到一定作用，其结构如下图 所示。下列叙述正确的是（ ）

A ．迷迭香酸的分子式为C 18H 15O 8

B ．迷迭香酸可以发生加成、取代、消去、显色反应 C ．1mol 迷迭香酸跟H 2反应，最多消耗8mol H2

D ．1mol 迷迭香酸与足量NaOH 溶液反应，最多消耗6mol NaOH

13、(2011全国II 卷7) 下列叙述错误的是（ ） A ．用金属钠可区分乙醇和乙醚

B ．用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯 C ．用水可区分苯和溴苯

D ．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

14、（2010山东卷）下列叙述错误的是（ ） A ．乙烯和苯都能使溴水褪色，褪色的原因相同 B ．淀粉、油脂、蛋白质都能水解，但水解产物不同

C ．煤油可由石油分馏获得，可用作燃料和保存少量金属钠

D ．乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能发生取代反应，乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和Na 2CO 3溶液除去 15、（2010广东理综卷）下列说法正确的是（ ） A ．乙烯和乙烷都能发生加聚反应 B ．蛋白质水解的最终产物是多肽 C ．米酒变酸的过程涉及了氧化反应

D ．石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的过程

【课后作业】

1、（2011大兴二模）对结构简式如图所示的有机化合物，下列说法不正

确的是（ ）

A ．该有机物与Na 、NaOH 、NaHCO 3 均能反应 B ．1mol 该有机物与 浓溴水反应，最多消耗3molBr 2

C ．一定条件下，该有机物能与氢气、甲醛（HCHO ）发生加成反应 D ．该有机物能发生加聚反应，但是不能发生缩聚反应

2、（2011海淀二模）乙酸香兰酯是用于调配奶油、冰淇淋的食用香精，其合成反应的化学方程式如下：

下列叙述正确的是 （ ） A ．该反应不属于取代反应 B ．乙酸香兰酯的分子式为C 10H 8O 4

C ．FeCl 3溶液可用于区别香兰素与乙酸香兰酯

D ．乙酸香兰酯在足量NaOH 溶液中水解得到乙酸和香兰素

3、（2011西城二模）下列有关工程塑料PBT 说法中，正确的是（ ）

）的

A ．PBT 是加聚反应得到的高分子化合物 B ．PBT 分子中含有羧基、羟基和酯基 C ．PBT 的单体中有芳香烃

D ．PBT 的单体均能与Na 、NaOH 、Na 2CO 3反应

4、（2011朝阳一模）双酚A 是食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂，能导致人体内分泌失调，对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A 的叙述不正确的是（ ）

A ．双酚A 的分子式是C 15H 16O 2

B ．双酚A 的核磁共振氢谱显示氢原子数之比是1:2:2:3 C ．反应①中，1 mol双酚A 最多消耗2 mol Br2 D ．反应②的产物中只有一种官能团 5、（2011东城一模）三氯生是一种抗菌剂，其结构如图所示，遇含氯自来水能生成有毒的三氯甲烷。下列说法不正确的是（ ）

A. 三氯生的分子式是C 12H 6Cl 3O 2 B. 三氯甲烷与甲烷均无同分异构体 C. 1 mol三氯生最多能与6 mol H2反应 D. 1 mol三氯生最多能与7 mol NaOH反应

CH 3

HO

2COOH 3

6、（2011大兴期末）对

H 2N

的表述不正确的是( )

A ．能和盐酸、氢氧化钠反应

B ．1mol 能与3molBr 2在苯环上发生取代反应 C ．使

FeCl 3溶液显紫色

D ．能与NaHCO 3反应产生CO 2 7、（2011东城期末14）对羟基扁桃酸是农药、药物、香料合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸在一定条件下反应制得。

下列有关说法不正确的是（ ）

A ．上述反应的原子利用率可达到100%

B ．在核磁共振氢谱中对羟基扁桃酸应该有6个吸收峰 C ．对羟基扁桃酸可以发生加成反应、取代反应和缩聚反应

D ．lmol 对羟基扁桃酸与足量NaOH 溶液反应，消耗3 mol NaOH 8、（2011朝阳期末15）羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。

O O

OH +HC C (乙醛酸)

(羟基扁桃酸)

COOH

下列有关说法正确的是（ ）

A ．该反应是加成反应

B ．苯酚和羟基扁桃酸是同系物

C ．乙醛酸与H 2在热的镍催化下反应生成乙二醇 D ．1 mol羟基扁桃酸能与3 mol NaOH反应 9、（2011石景山期末）新型解热镇痛抗炎药扑炎痛的结构如图所示，

下列关于扑炎痛的叙述正确的是（ ）

A ．该物质的分子式为C 17H 16NO 5

B ．该物质的核磁共振氢谱上共有9个峰 C ．该物质与浓溴水反应生成白色沉淀

D ．该物质在酸性条件下水解最终可以得到4种物质 10、（2011北京高考7）下列说法不正确的是（ ） A. 麦芽糖及其水解产物均能发生银镜反应

B. 用溴水即可鉴别苯酚溶液、2,4-已二烯和甲苯

C. 在酸性条件下，CH 3CO 18OC 2H 5的水解产物是CH 3CO 18OH 和C 2H 5OH

D. 用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成4种二肽 11、（2011福建高考8）下列关于有机化合物的认识不正确的是（ ） A ．油脂在空气中完全燃烧转化为水和二氧化碳

B ．蔗糖、麦芽糖的分子式都是C 12H 22O 11，二者互为同分异构体

＋

C ．在水溶液里，乙酸分子中的—CH 3可以电离出H

D ．在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应 12、（2011广东高考7）下列说法正确的是（ ） A. 纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色 B. 蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质

C. 溴乙烷与NaOH 乙醇溶液共热生成乙烯 D. 乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇 13、（2011山东高考11）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是（ ） A. 乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO 3溶液反应生成CO 2 B. 蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解

C. 甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同

D. 苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键

14、（2011朝阳期末4）下列叙述正确的是（ ） A ．用浓溴水除去苯中的苯酚

B ．用核磁共振氢谱鉴别1—丙醇和2—丙醇

C ．不慎将苯酚溶液沾到皮肤上，立即用稀NaOH 溶液清洗

D ．苯与酸性KMnO 4溶液混合振荡、静置分层，下层液体为无色 15、（2011丰台二模）下列说法中正确的是（ ） A ．含有碳碳双键的有机物均有顺反异构

B ．乙烯和聚乙烯均能使酸性KMnO 4溶液褪色

C ．利用电石与水反应制取C 2H 2时，可采用CuSO 4溶液除去杂质气体 D ． 苯酚与甲醛在酸性条件下生成酚醛树脂的结构简式为 16、（2011东城期末）下列有关分离和提纯的说法正确的是（ ）

A ．用浓溴水除去苯中混有的苯酚 B ．用蒸馏的方法从海水中得到淡水 C ．用分液的方法分离乙酸和乙酸乙酯 D ．用浓硫酸除去氨气中混有的水蒸气 17、（2011昌平二模）下列有关生活中常见有机物的说法中正确的是（ ）

A ．乙醇、乙酸能用碳酸钠溶液、紫色石蕊溶液、酸性高锰酸钾溶液等多种方法鉴别 B ．油脂都不能使溴水褪色

C ．煤油可由石油催化裂化及裂解得到，可用于保存金属钠 D ．因为葡萄糖在糖类结构中最简单，因此它是一种单糖

【参考答案】

【课堂练习】

1、B 2、B 3、C 4、C 5、B 6、 D 7、D 8、C 9、D 10、B 11、 A 12、D 13、D 14、A 15、C

【课后作业】

1、 D 2、C 3、B 4、C 5、A 6、 B 7、D 8、A 9、B 10、C 11、 C 12、C 13、B 14、B 15、C 16、B 17、A