有机光致发光材料的研究进展

第２２卷第３期

哈尔滨师范大学自然科学学报

ＮＡＴＵＲＡＬＳＣＩＥＮＣＥＳ

Ｖ０１．２２，Ｎｏ．３２００６

ＪＯＵＲＮＡＬＯＦＨＡＲＢＩＮＮＯＲＭＡＬＵＮＩＶＥＲＳＩＴＹ

有机光致发光材料的研究进展

于

凯关淑霞

（大庆石油学院）

张宏伟周百斌

（哈尔滨师范大学）

李玲

（哈尔滨师范大学）

【摘要】

望．

简述了有机光致发光材料的发光机理，发光与结构的关系，综述了有

机小分子、高分子发光材料的国内外研究现状．并对光致发光领域的应用前景作了展

关键词：有机发光材料；发光原理

。

激发态为三重态．三重态的能量常常较单重态低．

０

引言

光致发光是一种相当重要和普遍的现象，无

当有机分子在光能（光子）激发下被激发到激发单重态（Ｓ），经振动能级驰豫到最低激发单重态（Ｓ，），最后由Ｓ，回到基态＆，此时产生荧光，或

者经由最低激发三重态（五），（Ｓ，一正），最后产

机物发光的研究和应用已经有了较长的历史，但无机发光材料存在一些难以克服的缺点：种类少，可调节性小，使用条件苛刻，能量效率不高，难于

获得蓝光等．因此探索新的发光材料将十分重要．

生正一Ｓ０的电子跃迁，此时辐射出磷光．

２

具有大共轭体系的有机分子在电及光等的激发下，容易产生电子能级的跃迁，发出不同波长的光来．由于有机化合物的种类繁多，结构多种多样，

可以满足各种不同的用途，在发光领域中有机材

发光与结构的关系

有机化合物能否发光以及发光波长、发光效

率如何，主要取决于其化学结构．荧光通常发生在具有刚性平面和订电子共轭体系的分子中。所以发光有机物往往具有以下结构特征：

（１）具有大的１Ｔ键结构．共轭体系越大，离域电子越容易被激发，相应地，荧光较易产生．一般来说，芳香体系越大，其荧光峰越向长波方向移动，而且荧光强度往往加强．对于同样共轭环数的芳香族化合物，线性分子的荧光波长比非线性分子的荧光波长要长．例如，蒽的荧光发射波长就比

菲的要长．

料的研究近年来日益受到人们的重视．

１

光致发光原理

有机物的发光是分子从激发态回到基态产生

的辐射跃迁现象．获得有机分子发光的途径很多，光致发光中大多数有机物具有偶数电子，基态时电子成对的存在于各分子轨道．根据泡林不相容原理，同一轨道上的两个电子自旋相反，所以分子中总的电子自旋为零，这个分子所处的电子能态称为单重态（２｜ｓ＋１＝０）．当分子中的一个电子吸收光能量被激发时，通常它的自旋不变，则激发态是单重态．如果激发过程中电子发生自旋反转，则

收稿日期：２００６一０１一０９

（２）刚性平面结构．大量的研究发现，具有较为刚性平面结构的化合物有着较好的荧光性能，这主要是由于振动耗散引起的内转换几率减小的结果．例如，偶氮苯是一个不发荧光的有机物，而

万方数据　

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有机光致发光材料的研究进展

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杂氮菲分子发荧光，这是因为后者可以看作是偶氮苯分子被一个碳碳双键所固定的结果．类似的例子还很多，在设计功能分子时可以考虑在分子中引入这样的化学键或者空间位阻以减少激发态

能量的振动耗散，从而有利于荧光的产生．

此外，利用配位键也可以增强分子的整体刚性．例如，８一羟基喹啉是一个荧光效率极低的配位试剂，几乎不发荧光，但其与铝离子配位之后，形成８一羟基喹啉铝就具有很好的荧光性能．利用氢键也可以提高分子的刚性程度，例如，在羟基苯甲酸的异构体中，当羟基位于羧基的邻位时分

子荧光显然要比间位或对位的异构体要强，其原

因就是羧基与羟基所形成的分子内氢键作用．

（３）取代基中有较多的给电子基团．一般来说，化合物的共轭体系上如果具有强的给电子基团，如：一ＮＨ：，一ＯＨ，一ＯＲ等，可以在一定程度上加强化合物的荧光，因为含这类基团的荧光体，其激发态常由环外的羟基或氨基上的电子激发转

移到环上而产生的．由于它们电子的电子云几乎

与芳环上的轨道平行，实际上它们共享了共轭电子结构，同时扩大了其共轭双键体系．所以这类化合物的吸收光与发射光的波长都比未被取代的芳族化合物的波长长，其荧光效率增加．

与给电子取代基相反，吸电子取代基如羰基、硝基、重氮基团、减弱本体的荧光发射．这是由于这些基团所引起的ｎ一耵跃迁是禁阻跃迁，结果是Ｊｓ，一Ｌ系问窜越过程被加强，在实验中可以观察荧光减弱和磷光增强的现象．例如，二苯甲酮的５。一兀效率已接近１．此外取代基的取代位置不

同也会在一定程度上影响化合物的荧光性能．一

般邻位和对位取代化合物的荧光会增强，不过随着共轭体系增大，取代基位置的影响就不再重要了．如果在荧光发色团上取代上重原子如ｃｌ、Ｂｒ、Ｉ等，则往往会导致荧光的减弱和磷光的增强．

除以上因素之外溶液的ｐＨ有时也会影响化合物的电离，导致其结构发生变化，从而影响其共轭度．如苯胺在ｐＨ＝７—１２的溶液中发出蓝色荧

光，而在ｐＨ＜３和ｐＨ＞１２的溶液中不发光．

３

研究现状

３．１有机小分子发光材料

３．１．１

共轭体系类它们结构中多带有共轭杂

环及各种生色团．种类有：咔唑、香豆素、嚼二唑、

噻唑、吡嗪及１，３一丁二烯衍生物类等．嗯二唑类衍生物随苯分别为邻、间、对位取代的苯环，化合

万　

方数据物的共轭度有所不同，发光的颜色从紫蓝到浅蓝，波长递增．Ｓａｉｔｏ等对ＰＢＤ进行了改进，使材料成为有苯环连接嗯二唑二聚体结构，产生了非结晶性强、熔点高的化合物ＯＸＤ一７；Ｋｏｄａｋ公司首次用香豆素６作绿光领域的客分子，它的光峰在

５００

ｎｍ左右，荧光效率趋近１００％．三苯基胺衍生

物，又称ＴＰＤ，这类化合物结构易于调整，通过引

入烯键、苯环等不饱和基团及各种生色团，可以改变其共轭度，从而使化合物光电性质发生变化．３．１．２配位化合物配位化合物的结构主要由两部分组成：中心离子和配体．

３．１．２．１

配体发光的配位化合物有些配体分

子在自由状态下不发光或发光很弱，形成配合物

后转变成强发光物质．１９８７年，Ｃ．Ｗ．Ｔａｎｇ制得

Ａｌｑ，，并用作发光器件．１９９４年Ｂｕｒｒｏｗｓ等研究了Ｃａｑ，的发光性能，近几年人们发现８一羟基喹啉不仅能与铝、钙形成发光配合物，而且与Ｂｅ、Ｇａ、Ｉｎ、ｓｃ、髓、ｚｎ、ｚｒ等金属离子都能形成发光配合

物．

此外，Ｓｃｈｉｆｆ碱分子本身不发荧光，与铝、锌等金属形成配合物之后，则具有不错的光致发光性能；还有一类配合物发光机理是源于金属离子隔断配体分子的光致电子转移而增强了荧光辐射跃迁．基于这一原理，分别在不同大小的氮杂冠醚分子上取代上香豆素荧光发色团，则可以选择性地与碱金属离子发生配合作用．环大的与Ｋ＋配合，而环小的与Ｌｉ＋配合．在形成配合物后，将可以检测到香豆素基团的强荧光发射．这种高选择性和荧光发射的高灵敏度相结合，使得这类分子

成为很有价值的离子探针．

３．１．２．２

中心离子发光的配位化合物主要是

稀土配合物发光现象，能观察到发光现象的稀土

离子有两类：（１）强发光稀土离子，这些离子的最

低激发态与基态间的ｆ—ｆ跃迁能量落在可见光波段范围内，能观察到比较强的发光现象，例如

Ｓｍ３＋（４ｆ５）、Ｅｕ３＋（４ｆ６）、Ｔｂ３＋（４ｆＢ）、Ｄｙ３＋（４ｆ９）．

（２）存在ｆ—ｄ辐射跃迁的离子，这些离子主要是指Ｅｕ２＋、Ｙｂ“、Ｓｍ“、Ｃｅ２＋，都属于正常价态小于正常值的低价离子，由于ｆ—ｄ辐射跃迁的几率较大而常常可以观察到它们的发光现象．常见的有稀土Ｂ一二酮配合物，关于这种配合物的报道很多，一般认为：①发光效率与配合物结构的关系相

当密切，即配合物体系共轭平面、刚性结构程度越

大，配合物中稀土发光效率就越高．②配体取代基对中心稀土离子发光效率有明显的影响．Ｒ１基团

７２

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２００６正

为强电子给体时发光效率明显提高，并有噻吩＞萘＞苯的影响次序，Ｒ２基团为一ＣＦ，是敏化效果最强，因为Ｆ的电负性高，使得金属一氧键成为离子键．③稀土发光效率取决于配体最低激发三重态能级位置与稀土离子振动能级的匹配情况．④协同试剂是影响稀土离子发光效率的另一重要

因素．

３。２有机高分子发光材料高分子的光致发光材料分为掺杂和化学键合两种．

３．２．１掺杂目前，掺杂小分子的高分光致发光

材料被广泛应用于ＰＥＬＤ中．常见用于掺杂的小分子有：发蓝光的吡唑磷衍生物、发黄光的萘酰亚胺衍生物以及发红光的ＤＣＭ等．把有机小分子

稀土络合物通过溶剂溶解或熔融共混的方式掺杂

到高分子体系中，一方面可以提高络合物稳定性，

另一方面可以改善稀土的荧光性能．例如，掺杂稀

土络合物的农用薄膜，可使农作物增产２０％，掺杂稀土的聚合物光纤，可用于制作特殊的光纤传感器，甚至还可制作功率放大器．国外的Ｕｅｂａ

Ｂａｎｋｓ

Ｏｋａｍｏｔｏ在这方面进行了大量的工作，他们

把Ｅｕ（ＯＡＣ），或Ｅｕ（ＤＢＭ）；掺杂到聚苯乙烯或聚甲基丙烯酸甲酯（ＰＭＭＡ）中，Ｅｕ３＋的荧光强度与Ｅｕ¨含量呈线性递增关系．由于Ｅｕ３＋已被有机配体预先配位饱和，体系中稀土金属离子间距

较大，无法形成簇，不发生同种离子间能量转移，

所以不出现浓度淬灭，荧光强度随Ｅｕ３＋含量增大

而增强，Ｅｕ３＋可达较高的含量．

３．２．２化学键合法通过化学键合方式挂接小分子，常见的有吡唑磷衍生物、萘酰亚胺衍生物、

香豆素衍生物等，被广泛应用于ＰＥＬＤ制作中，这

方面的报道非常多．另外还有稀土配合物．

稀土络合物共聚高分子先合成含稀

土单体，然后均聚或共聚制得有机金属聚合物即为稀土络合物共聚高分子．用这种方法制得的荧光材料中稀土离子分布均匀、不成簇，因而稀土金属含量较高时仍能保持荧光强度随稀土含量增大线性递增，不出现浓度淬灭现象，并可以制得透明万　

方数据其用量、聚合时间、聚合温度等对聚合反应的影

响．

３．２．２．２稀土高分子络合物先制得含有特定

官能团如羧基、磺酸基的高分子，然后用稀土化合物与之反应，可制得另一类荧光材料：高分子稀土络合物．同稀土单体共聚物相比，该类材料原料选择范围更广，从而可以制得更多种类的荧光材料，

满足不同需要．然而，由于稀士离子具有丰富的ｄ

或ｆ空轨道，配位数较高，故金属含量高时，容易形成离子簇，往往会出现荧光淬灭，因而制得强发光性的这类材料很困难．Ｏｋａｍｏｔｏ、Ｂａｎｋｓ等人在这方面也做了许多研究，他们制得苯乙烯／丙烯酸共聚物、甲基丙烯酸甲酯／甲基丙烯酸共聚物、苯乙烯／马来酸共聚物，分别把这些共聚物溶于酮，加入稀土三氯化物的醇／酮溶液，混匀后抽掉溶剂制得ｓｍ３＋、Ｄｙ３＋、Ｅｕ３＋、Ｅｒ３＋不同含量的共聚稀土盐，荧光测定发现除了ＰＳＭＡ外，这些离聚体均出

现浓度淬灭．Ｏｋａｍｏｔｏ在研究Ｅｕ３＋和ＵＯ；＋之间

的能量转移时发现在ＰＳＡＡ以及ＰＭＭ／ＭＡ的

Ｅｕ３＋和ｕｏ；＋复合盐Ｅｕ３＋和ｕｏ；＋之间有明显的

能量转移，具体表现是Ｅｕ３＋在６１６ｎｍ处荧光强

度随ｕｏ；＋增大而增大，而在ＰＭＭＡ的Ｅｕ３＋和ｕ０２２＋的复合盐中，Ｅｕ３＋和ｕｏ；＋之间无明显能量转移，这说明Ｅｕ３＋和ｕｏ；＋是均匀的分散在整个

体系中的．自然该体系中Ｅｕ３＋也不会出现浓度淬

灭现象．

４光致发光材料的应用和展望

有机荧光材料在工业、农业、医学、国防等领域都有广泛应用．可以用作荧光增白剂、荧光染料、荧光颜料、荧光试剂、激光染料，用于荧光分析、跟踪检测、交通标志、核技术中的闪烁体、太阳能转换技术中的荧光集光器等．

４．１荧光增白剂这些材料吸收紫外光后，能够发射紫色或蓝色荧光，可与物品上因日久形成的

黄色互为补色．添加在各种纤维、塑料、纸张中，可以产生洁白的效果．

４．２荧光染料和荧光颜料在吸收了短波长的可见光后，既能反射出长波长的可见光，又能发射出可见荧光，所以具有更高的亮度和鲜艳的色彩．

４．３荧光染料有机荧光化合物在激光技术中

可用作发射激光的介质，以单色激光光源或闪烁灯作光泵，可激发荧光化合物分子，发射荧光．

４．４荧光分析

荧光分析法灵敏度高，选择性

３．２．２．１

度好的材料．这方面的研究应用较多．汪联辉等人先后研究了烷氧基钕，烷氧基钐单体与甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯等共聚及其荧光性质．发现在共聚物中三价钕离子的荧光特性受其基质影响很小，且其荧光强度随钕含量增加而线性增大，在钕含量高达８％时仍未出现荧光浓度淬灭现象．对双键烷氧基钐单体的研究也得到了类似的结果．此外，他们还研究了共聚单体、溶剂、引发剂种类及

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有机光致发光材料的研究进展

７３

好，分析速度快，重现性好，是一种广泛应用的分析技术．

４．５

２

ＢＵＲＲＯＵＧＨＥＳＪＨ，ＢＲＡＤＬＹＤＯＣ，ＢＲＯＷＮＡＲ。ｅｔａ１．Ｌｉｇｈｔ—ｅｍｉｔｔｉｎｇｄｉｌｅｓｂａｓｅｄ

ｏｎ

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４

ＡｄａｅｈｉＣ，ＴｏｋｉｔｏＳ，ＴｓｕｔｓｕｉＴ，ｅｔｄｅｖｉｃｅｗｉｔｈａｔｈｒｅｅｌａｙｅｒ７１３．５

Ｚｕｃｃｈｉ

研究非常广泛，从合成方法、材料的各项性能参数等方面对材料的发光性能进行了大量的研究，对某些有机发光材料已进行了大量生产．国内有机发光材料的开发多处于实验室阶段，而且新种类较少，大规模生产报道也有限．而有机发光材料作为一种新兴的功能材料，不仅具有重要的理论价值，而且是一个充满广阔发展前景的领域．广大研究工作者应加大研究力度，积极推进我国有机发光材料的研究、开发和产业化，以满足后ＰＣ时代对新材料的需求．

ａ１．Ｏｌ曾ｌｎＪｃｅｌｅｅｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｅｅｎｔ

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ｂｅｈａｖｉｏｕｒ

Ｒ，Ｐｉｌｔｅｔｏｆ

Ｐ

Ａ，ｅｔ

ａ１．Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ

ｗｉｔｌｌ

ａｎｄ

ａ

Ｐｈｏｔｏｐｈｙｓｉｃａｌ

ｌａｎｔｈａｎｉｄｅ

Ｃｏｍｐｌｅｘｅｓ

ＴｅｔｒａａｚａｃｒｙｌｏｄｏｄｅｃａｎｅｆｅａｔｕｒｉｎｇＣａｒｂａｍｏｙｌＰｅｎｄａｎｔＡｍ￥［Ｊ］．Ｊ

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ＰＲｏＧＲＥＳＳｏＮｏＲＧＮＩＣ

ＬＵ删ｏＵＳＭＡＴＥＲＩＡＬＳ

ＺｈａｎｇＨｏｎｇｗｅｉ

ＺｈｏｕＢａｉｂｉｎ

ＬｉＬｉｎｇ

（ＨａｒｂｉｎＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ）

ＹＵＫａｉ

（ＨａｒｂｉｎＮｏｒｍａｌＵｎｉｖｅｒｓｉｔｙ）

ＧｕａｎＳｈｕｉｘｉａ（ＤａｑｉｎｇＰｅｔｒｏｌｅｕｍＣｏＢｅｇｃ）

Ｔｈｅｌｕｍｉｎｏｕｓｎｅｓｓｐｒｉｎｃｉｐｌｅ，ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ，ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｓａｎｄｐｒｅｓｅｎｔｓｉｔｕａｔｉｏｎｏｆ

ａｒｅ

ｏｒｇａｎｉｃ

ｌｕｍｉｎｏｕｓｍａｔｅｒｉａｌｓｒｅｖｉｅｗｅｄ．

ｓｕｍｍａｒｉｚｅｄｉｎｂｒｉｅｆ．ＴｈｅｐｒｏｇｒｅｓｓａｎｄａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｏｒｇａｎｉｃｌｕｍｉｎｏｕｓｍａｔｅｒｉａｌｓＫｅｙｗｏｒｄｓ：Ｏｒｇａｎｉｃｌｕｍｉｎｏｕｓｍａｔｅｒｉａｌ；Ｐｒｉｎｃｉｐｌｅｏｆｌｕｍｉｎｏｓｉｔｙ

ａｙｅ

（责任编辑：王丹红）

万方数据　

有机光致发光材料的研究进展

作者：作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：

于凯， 关淑霞， 张宏伟， 周百斌， 李玲， Yu Kai， Guan Shuixia， Zhang Hongwei， Zhou Baibin， Li Ling

于凯,张宏伟,周百斌,李玲,Yu Kai,Zhang Hongwei,Zhou Baibin,Li Ling(哈尔滨师范大学)， 关淑霞,Guan Shuixia(大庆石油学院)

哈尔滨师范大学自然科学学报

NATURAL SCIENCE JOURNAL OF HARBIN NORMAL UNIVERSITY2006，22(3)0次

参考文献(10条)

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相似文献(10条)

1.学位论文 欧谷平 有机电致发光材料及器件的研究 2006

有机发光器件(OLEDs)驱动电压低、发光亮度大、视角宽、响应速度快、制作工艺简单，是新一代平板显示技术中的一大亮点；是21世纪首选的绿色照明光源之一。目前阻碍OLEDs走向实用化和市场化的关键问题是其发光效率低、工作寿命短、性能稳定性差。进一步开发高效率与物理性质稳定的电致发光有机发光材料、选择合适的电极材料、探索新的制膜工艺、优化器件结构、提高器件效率和寿命及探索彩色化的最佳方案等，仍然是现阶段乃至今后研究工作的主要目标。本论文结合国家自然科学基金项目(No.60276026)和甘肃省自然科学基金项目(ZS031-A25-012-G)，总结和介绍了本人在攻读博士学位期间所作的研究成果。其主要集中在：对蓝色有机电致发光器件的制作工艺和器件特性的研究；在深入分析研究影响器件发光效率和发光寿命及稳定性因素的基础上对器件发光层的表面和界面特性及缓冲层在器件中的作用的研究；在深入研究掺杂对发光器件性能影响的基础上成功研制了白色有机OLED器件，并对其发光原理和光学及电学特性进行了研究；对有机电致发光器件的电极的研究进展进行了综合的基础上，分析了电极性能改进的机制。分列如下：

1、研究了蓝色有机发光材料的性质和蓝色有机电致发光器件的制备工艺及器件的光电特性，系统地分析了缓冲层材料CuPc对蓝色有机电致发光器件的性能的影响。本文详细地介绍了蓝色有机发光材料LiBq4的性质、合成工艺，并利用了红外吸收光谱、核磁共振谱、吸收光谱和荧光光谱对其进行结构表征。得出了：LiBq4的荧光是发生在8-羟基喹啉配体上，LiBq4是一种受中心原子“微扰”的有机配体(即喹啉环)发光材料；荧光峰位的蓝移的原因是由于LiBq4的空间结构和B-O成键强度的影响及B没有和N形成配位的结论。

系统地介绍了以LiBq4为发光层的蓝色有机电致发光器件的制备工艺，并对加入和不加入缓冲层的器件的光电特性进行了对比分析。发现，CuPc缓冲层加入后，器件的启亮电压升高，且在相同电压下的发光亮度降低了。分析其原因主要是：因为CuPc加入后降低了空穴注入势垒，使PVK：TPD/LiBq4界面积累空穴数量增大，在空穴传输层中产生反向漂移电场，阻碍了空穴的进一步注入，从而导致相同电压下的电流减小；同时注入发光层LiBq4的空穴数量也减小，使空穴电子形成激子的几率减小，而且LiBq4中内建电场加强，增大了激子解离几率，这使得含CuPc的器件的发光亮度和效率降低。

2、有机电致发光器件的有机层和器件缓冲层进行了表面和界面的AFM与XPS分析。本文在系统地分析了TPD/Alq3发光特性的基础上对其界面状态进行了XPS分析。发现TPD分子和Alq3分子在界面处的相互作用，这种作用是致使发光谱峰相对于Alq3的荧光光谱发生了红移的原因。得出结论：这种相互作用是器件ITO/TPD/Alq3/Al中TPD/Alq3界面间激基复合物的成因。

对LiBq4/ITO的表面和界面进行了AFM和XPS研究。发现：LiBq4在真空蒸发沉积到ITO膜的过程中存在热分解，致使界面处B原子发生了解离，致使B元素含量减少；LiBq4/ITO表面不平整，存在裂缝和空隙，这些裂缝和空隙在空气中将立即吸附大量的气体分子。

进行了OLEDs中CuPc缓冲层和PTCDA注入层的AFM与XPS分析。验证了CuPc层和PTCDA层能基本上覆盖衬底ITO的表面缺陷；在多层结构的有机电致发光器件中，加入CuPc缓冲层或PTCDA注入层能抑制ITO中的化学组分向空穴传输层的扩散，减少器件的发光猝灭中心，削弱ITO对空穴传输层的退化效应，从而提高器件的载流子注入效率和稳定性，有利于器件的性能的改善和寿命的提高。

3、在深入研究掺杂对发光器件性能影响的基础上成功研制了白色有机OLED器件，并对其发光原理和光学及电学特性进行了研究。在WOLED的研制中，用红荧烯掺杂8-羟基喹啉锂(Liq)薄膜，在掺杂摩尔比为1.1％时，器件实现了白光发射(色坐标为x=0.286,y=0.357)，器件的启亮电压为8V，当外加电压达到25V时，器件发光亮度达1400cd/m2。对器件的发光机理分析，得出载流子的复合发射机制是载流子俘获和F(o)rster能量传递及电荷转移过程的共同作用的结论。

4、在系统综合了有机电致发光器件的电极研究进展的基础上，分析了电极性能改进的机制。对阳极材料ITO来说，认为影响ITO膜功函数的主要因素是C污染，中度氧等离子体处理不仅能使ITO膜功函数增大，而且使电阻率下降，减小了方块电阻，为一种相对理想的处理方法。

对阴极材料，认为合金材料电极、Al/LiF双层电极、掺杂复合型电极的效果通常最好。并对金属/绝缘层阴极中薄绝缘层的加入提高了阴极电子注入效率，并改善了电子-空穴平衡状况的三种解释进行了分析。

2.期刊论文 牛淑云.来巍 有机发光材料研究进展 -辽宁师范大学学报(自然科学版)2001,24(3)

简述了有机发光材料的发光原理、发光性能及特点,综述了有机小分子、共轭聚合物及金属配合物发光材料的国内外研究现状及应用背景. 重点讨论了金属配合物发光材料的特点及展望.

3.学位论文 丁洪流 喹啉锌类有机电致发光材料、器件的制备及光电性能研究 2008

有机电致发光器件(OLED)具有视角宽、功耗低、响应速度快、发光亮度和发光效率高、能实现全色显示等优点,备受科学界和产业界的广泛重视。特别是自从1987年Tang首次报道了工作电压低、发光亮度高的OLED以来,其研究工作取得了更快速地发展。近十余年里,已经逐渐成为多学科交叉的具有高技术含量的前沿课题。虽然有机电致发光器件的研究已经取得较大进展,但开发新材料、设计新型的器件结构、进行机理研究以进一步提高器件的性能仍是各国研究人员需要努力的方向。

金属有机配合物介于有机物和无机物之间,既具有有机物高荧光量子效率的优点,又拥有无机物稳定性好等特点,因此被认为最具有应用前景的一类发光材料。自8-羟基喹啉铝(A1Q3)作为有机发光材料成功应用于OLED后,人们希望在A1Q3的结构基础上做进一步地修饰,以得到性能同等或更好的其它颜色的发光材料。

本论文是国家自然科学基金项目的部分工作,我们主要是将8-羟基喹啉进行化学修饰,与金属离子锌配位得到一系列的金属有机配合物,并以此为有机电致发光材料,设计新型的器件结构来获得白光、红光等发光色调可调、性能稳定的有机电致发光器件,并进行了发光机理的研究。全文共分八章,以下是主要内容： 第一章绪论

综述了有机电致发光器件的研究发展现状、发光原理、器件结构和材料以及器件性能表征的参数。

第二章,喹啉锌类有机发光材料的合成和表征在8-羟基喹啉的2位分别化学修饰苯基(Ph)、对联苯基(4-biPh)、邻联苯基(2-biPh)等不同的取代基,得到了2位取代8-羟基喹啉配体和相应的锌配合物Zn(Q-C)2、Zn(Q-Bu-n)2、Zn(Q-Ph)2、Zn(Q-4-biPh)2及Zn(Q-2-biPh)2;用UV-Vis、FL和电化学方法表征了有机物的HOMO、LUMO轨道能级和能隙,并与量子化学计算结果进行了比较,在实验数据和理论计算的基础上讨论了取代基对锌配合物能级和光谱性能的影响。

第三章喹啉锌类有机电致发光器件制备及性能研究以本实验室制备的喹啉锌类有机发光材料ZnQ2、Zn(Q-C)2、Zn(Q-Bu-n)2、Zn(Q-Ph)2、Zn(Q-4-biPh)2及Zn(Q-2-biPh)2作为电致发光材料,选择合适的制备条件,制备电致发光器件,并与A1Q3为发光材料的OLED的电流.亮度,电压-亮度、启动电压等性能进行比较,得出前者具有更优良的发光性能。

第四章阻挡型有机电致发光器件制备和光电性能研究根据色度学理论,蓝光和黄光以一定的比例混合可以得到白光,将2-对联苯-8-羟基喹啉锌(Zn(Q-4-biPh)2)与NPB作为有机发光材料制备了结构为ITO/NPB(40nm)/BCP(x nm)/Zn(Q-4-biPh)2(40nm)/Al(200nm)的新型白光有机电致发光器件(OLED)。调节空穴阻挡层BCP的厚度,实现了NPB(蓝光发射)和Zn(Q-4-biPh)2(黄光发射)作为器件双发光层的有效复合,当BCP层的厚度为2.0nm时,获得了稳定的白色发光。

第五章罗丹明B掺杂ZnQ2的有机电致发光器件制备及其性能研究以8-羟基喹啉锌(ZnQ2)作为发光层主体材料,与荧光染料罗丹明B(RhB)共掺杂,采用真空热蒸镀法制备了OLED,结构为:ITO/TPD(50nm)/ZnQ2:RhB(x％,60nm)/Al(200nm)。掺杂不同浓度RhB使得OLED器件发射波长由550.0nm逐渐红移到584.0nm。通过对溶液态荧光光谱和器件发光光谱等特性的测量与分析,探讨了器件的能量转移及发光机理。

第六章含能量助传递剂的掺杂型有机电致发光器件制备及其性能研究为了调控掺杂型OLED器件中主、客体发光材料之间的能量传递效率,制备了结构为ITO/NPB(10nm)/NPB:DCJTB(30nm)/BCP(xnm)/Zn(Q-4-biPh)2(30nm)/A1的发光器件,其中Zn(Q-4-biPh)2(2-对联苯-8-羟基喹啉锌)为能量助传递剂,BCP为空穴阻挡层。通过调节空穴阻挡层BCP的厚度,调节NPB、Zn(Q-4-biPh)2与DCJTB三者之间的能量传递效率,通过阶梯式的能量传递得到掺杂染料DCJTB的发光,从而调控NPB和DCJTB的发光比例,使器件发光颜色在蓝、紫到近白、橙、红的较大范围内发生了变化。第七章非掺杂型有机电致发光器件制备及其性能研究利用Zn(Q-Ph)2和DCJTB制备出全新结构的非掺杂型OLED,其结构为：ITO/NPB(30 nm)/DCJTB(x nm)/Zn(Q-Ph)2(40 nm)/AlQ3(30

nm)/A1(200 nm)。通过调节DCJTB超薄层的厚度在0～2.0 nm范围内,OLED器件的发光色调经历了黄色、橙色、红色的改变,并且探讨了DCJTB厚度对OLED发光机理以及发光复合区域的影响。当DCJTB的厚度为0.5 nm时,获得了稳定的红光发射,该器件在5.5 V电压下启亮,25 V外加电压下发光亮度达到420cd/m2,对应的电流密度为250 mA/cm2。

第八章液晶高分子膜的制备及电光性能研究采用聚合相分离原理制备了一种电光性能优良的环氧基新型液晶高分子膜--PDLC膜。从应用角度出发,创新性地使用白光而非可见光区某一波长的光表征PDLC膜的性能参数,测试结果表明该膜工作电压为20V、响应视角150度以上、寿命达105数量级且性能稳定,同时比较了基片材质的影响,发现塑料ITO基片制备的PDLC膜对比度性能更优越,且容易制成大面积、可折叠的显示器件,有着更广泛的应用价值。该膜在传感器以及分析仪器元器件如新型光栅等方面已显示出其潜在的应用前景。

4.期刊论文 吕青竹.LV Qing-zhu 8-羟基喹啉金属配合物的有机发光材料研究进展 -辽宁师专学报(自然科学版)2008,10(3)

简述8-羟基喹啉金属配合物的发光原理.综述了8-羟基喹啉金属配合物发光材料的国内外研究现状,同时对8-羟基喹啉金属配合物发光材料的应用前景进行了展望.

5.学位论文 钟齐 三苯胺衍生物和稀土配合物的合成与发光性能研究 2006

本文对三苯胺衍生物和稀土配合物的合成与发光性能进行了研究。文章介绍了有机发光材料的发光原理，发光与有机分子结构的关系及分子内电荷转移发光材料、稀土配合物发光材料的最新研究进展。在此基础上，针对两者现存的问题，设计合成了含有相同电子给体、受体，分别具有对称、非对称结构的分子内电荷转移有机小分子生色团和单稀土、双稀土有机配合物。文章设计、合成了分别具有“给体-π-受体”和“受体-π-给体-π-受体”结构的分子内电荷转移有机生色团分子4-[2-(3-二氰甲基乙烯基-5,5-二甲基-1-坏己烯)-乙烯]三苯胺(BHT)和4，4’-二[2-(3-二氰甲基乙烯基-5,5-二甲基-1-环己烯)-乙烯]三苯胺(BDHT)，测试了两者在溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱，以及在不同极性溶液中溶剂化变色现象。

6.学位论文 王崇侠 金属离子与8-羟基喹啉衍生物的配合物合成和荧光性质 2004

该论文简述了有机电致发光材料的特点和分类、发光材料的发光原理、分子结构与发光的关系,总结了8-羟基喹啉类配合物发光材料的研究进展,并展望了有机电致发光材料的研究前景.该论文通过合成新的配合物二(2-苯基-8-羟基喹啉)锌和2-苯基-8-羟基喹啉锂,研究它们的荧光性质,为进一步揭示该类配合物的发光特点、探寻新的有机发光材料奠定基础.新合成的二(2-苯基-8-羟基喹啉)锌熔点为270.5℃,具有较好的热稳定性.比较二(2-苯基-8-羟基喹啉)锌与喹啉锌荧光性质可以发现,前者在465nm处出现新的激发峰且其荧光发射峰(521nm)较后者的荧光发射峰(495nm)红移了26nm.两者荧光性质不同的原因极可能为:喹啉环上2位苯取代使分子形成了新的跃迁能级,改变了分子的HOMO能级,HOMO-LUMO之间能隙变小,从而导致新激发峰出现和发射峰红移.另外,二(2-苯基-8-羟基喹啉)锌的荧光性质受有机溶剂的影响,在不同有机溶剂中,其荧光发射峰的位置发生红移或蓝移现象,引起荧光发射峰位置移动的原因包括一般溶剂效应和特殊溶剂效应.新合成的2-苯基-8-羟基喹啉锂与喹啉锂荧光性质相比较,前者在425 nm处出现新激发峰且其荧光发射峰(492nm)较后者的荧光发射峰(455nm)红移了37nm.该结果与二(2-苯基-8-羟基喹啉)锌和喹啉锌的荧光性质变化情况类似,引起这两组配合物荧光性质变化的原因类似.同时,我们比较了2-苯基-8-羟基喹啉锂和二(2-苯基-8-羟基喹啉)锌荧光性质的差异,初步认为两种金属配合物荧光性质的不同与金属电负性有关.该论文合成了2-联苯基-8-羟基喹啉并首次研究了它的荧光性质,荧光发射峰分别位于377nm、518.5nm、707.5nm处,它们产生的原因极可能为:2-联苯基-8-羟基喹啉分子内存在不同的π体系,具有不同能量的π电子发生π*→π跃迁而形成了三个荧光发射峰.

7.期刊论文 白人骥.赵杰.BAI Ren-ji.ZHAO Jie 有机聚合物材料的电致发光及其应用 -半导体光电2000,21(3)

论述了有机聚合物材料的电致发光原理和有机发光二极管的结构及影响器件量子效率、稳定性及寿命的因素.总结了目前该领域所取得的主要成果和面对的技术挑战.展望了21世纪有机发光材料的应用前景和商业化可能性.

8.学位论文 朱玉正 苯胺及其乙炔取代物电子光谱的理论研究 2007

芳基叔胺类化合物因其具有高空穴迁移速率使之成为空穴传输材料的首选材料，其强的紫外可见区域的吸收以及蓝光发射又可以满足蓝色电致发光的要求。三苯胺类衍生物不仅是重要的有机染料，而且具有较强的荧光性能和光稳定性，是一类非常适合作为载流子传输层的材料。其在电场作用下能

够形成胺离子自由基，有良好的空穴传输性能，也可作为电致发光的空穴传输材料。除了电致发光器件中空穴传输材料大多数是含有叔胺的化合物之外，用含有叔胺的有机小分予以及高分子作为蓝色的电致发光材料也常常见诸报道。

三苯胺类衍生物有着上述众多优点，且这类化合物结构易于调整，可以通过引入烯键、苯环等不饱和基团及各种发色团，改变其共轭度，从而改变该类化合物的光电性质。目前对于三苯胺衍生物的合成及其应用研究以及理论计算多集中在对其分子结构及其特征的讨论上，但缺少对三苯胺类衍生物荧光发射光谱和吸收光谱的理论计算，特别是炔烃基团取代衍生物的荧光发射光谱和吸收光谱的理论研究。

本论文研究了苯胺及其炔烃取代的苯胺类化合物的荧光发射光谱，从理论上预测了炔烃取代的苯胺类化合物发射蓝色荧光的现象，为寻找新型发光材料提供了理论上的指导。文中所有的计算均在Gaussian03平台上进行，先采用HF/6-31G对分子结构进行全优化计算，得到分子基态(S)稳定的平衡构型，在此构型基础上用CIS/6-31G方法优化其最低激发单重态(S)几何构型后，用含时密度泛函理论(TDDFT)和B3LYP/6-31G方法计算绝热跃迁能，从而计算其吸收和荧光发射光谱。 本论文分为四部分：

第一部分介绍了研究背景和现状。分析实验数据还是目前对分子激发态和跃迁光谱研究的主要手段。正在发展中的备受关注的含时密度泛函理论方法较好地处理电子体系相互作用和激发性质提供了有效途径。

第二部分简要介绍了有机发光材料的类型，并介绍了有机化合物发光的基本原理。在此基础上，按其发光原理的不同，对材料的属性进行了分类讨论。

第三部分是对本文采用的理论计算方法的简介。在介绍了量予化学的发展过程的基础上，主要介绍了含时密度泛函理论的基本原理和组态相互作用的基本原理。

第四部分是对苯胺类及其炔烃衍生物的计算和讨论。我们用含时密度泛函理论(TDDFT)方法计算了一苯胺、二苯胺和三苯胺，及其炔烃取代衍生物的基态和激发态性质，从而得出其绝热跃迁能，吸收和荧光发射光谱。吸收光谱计算结果表明由于乙炔基团的影响，体系吸收光谱均发生明显红移。其中计算得到三苯胺最大吸收波长与实验值仅差2.0nm，说明计算的结果是相当可信的。分子荧光光谱计算表明，荧光发射光谱随着乙炔基团的增加向长波方向移动，但随着分子的增大差距明显减小。上述结果表明，炔烃取代有利于苯胺类衍生物荧光发射光谱红移。本论文应用量子化学方法研究了苯胺类及其炔烃衍生物的吸收光谱和荧光发射光谱，从理论上分析研究了炔烃取代后，对苯胺类材料荧光发光性的影响。计算表明，炔烃取代有利于上述材料的荧光光谱红移，从而得到荧光发射光谱在可见区域的发光材料。这对于寻找新型发光材料具有理论上的指导意义。

9.期刊论文 杨定宇.蒋孟衡.YANG Ding-yu.JIANG Meng-heng 有机发光显示器件的研究及应用 -电子工艺技术2007,28(4)

有机发光显示器具有自主发光、功耗小、驱动电压低、视角宽、响应速度快等优点,已成为平板显示技术新的研究热点.在介绍有机电致发光器件结构和发光原理基础上,系统介绍了有机显示器件的三个核心部分-有机发光材料、显示面板和驱动技术的研究进展,分析了有机发光显示器的市场前景及可能的应用领域,最后指出有机发光显示器在产业化进程中所需要解决的问题.

10.学位论文 向能军 有机电致发光材料的分子设计、合成、器件制作与发光 2005

有机电致发光器件(OLED)驱动电压低，可与集成电路相匹配，发光亮度高，制作在柔性底上，与无机薄膜相比较易实现全色显示，可避免液晶被动发光、响应速度慢和等离子体需高电压的缺点；可制成各种平板显示装置，可用于光通信，作为集成电路上的芯片与芯片之间的单片光源，可制成可折叠的“电子报纸”，可应用在室内和野外照明等。这些技术特点和应用领域使有“有机电致发光”成为发光显示研究的前沿和热点领域。

目前，OLED的基础研究主要在提高器件效率和寿命等性能以及寻找新的、改进的发光材料和载流子传输材料。在载流子传输材料的研究中，目前使用的电子传导材料的传导性能总的说来落后于空穴传导材料，而在红、绿、蓝三色发光材料中，红、蓝光材料较缺乏。稀土有机配合物发光具有半峰宽窄、色纯度高、理论内量子效率达100％等优点，但是用于电致发光器件存在载流子传输性能差，发光亮度和效率较低，稳定性不足等薄弱环节。

基于对有机电致发光研究进展及存在问题的认识，尤其是针对合成电子传输材料的研究相对落后于合成空穴材料，红、蓝光材料较缺乏的现状以及稀土有机配合物用于电致发光器件的薄弱环节，本学位论文按照“分子设计”的思想，有目的地把电子传输或(和)空穴传输基团引入分子中，合成了系列有机小分子材料和稀土有机配合物材料，改善了材料的载流子传输性能和发光性能；制作了相应的系列电致发光器件，简化了器件的结构并改善了其发光性能。

本学位论文主要研究内容包括：

1、首先介绍了稀土有机配合物发光的一些基本概念、发光原理、发光性能影响因素、光谱及发光特点，评述有机电致发光与稀土有机电致发光研究的进展和存在问题。

2、设计和合成5种新型的的β-二酮，作为第一配体，合成了相应的铕(Ⅲ)三元或四元配合物，研究了其热稳定性和光致发光性能

把具有良好电子传输性的联苯基与柔性的甲氧基团引入同一分子中，合成了2种新型的β-二酮，并合成了相应的铕(Ⅲ)配合物，用以提高稀土配合物成膜性、载流子传输性能；将电子传输基团1，3，4-噁二唑或者空穴传导基团三苯胺引入配体分子β-二酮中，合成了2种含1，3，4-噁二唑基团的β-二酮和1种含三苯胺基团的β-二酮，并合成了相应的铕(Ⅲ)配合物，以增强其载流子传输性能，并改善其电致发光性能。结果表明：合成的Eu(Ⅲ)配合物都有高的热稳定性和良好的成膜性能，分子中有大的n-共轭体系，配体的最低三重态能级与Eu3+的5D0能级匹配，把吸收的激发光能量有效传递给中心离子Eu3+而发光，是优良的红色发光材料。

3、利用“分子设计”的思想，把空穴传导基团芳胺类和电子传输基团1，3，4-噁二唑组合在同一个分子中，逐步地增加分子中芳类基团和1，3，4-噁二唑基团的数目，以改变分子的LUMO值和HOMO值，合成了一系列新的具有“双极(bipolar)”性质(即同时具备“电子传输”和“空穴传输”性质)和发光性能的空穴传导与电子传输基团变更的有机小分子材料，并且研究了这些化合物的热稳定性、电化学性质和光致发光性能。结果表明：这类化合物同时具有空穴传导和电子传导的双重性质，即属于“双极(bipolar)”物质，空穴传导性质占优；同时，它们还具有良好的光致发光性能、成膜性能和高的热稳定性，因此可以用于制作单层OLED，也可以用于制作多层OLED，简化器件的结构，提高器件的发光效率。

4、利用“分子设计”的思想，把空穴传导性能好的芳胺类基团和电子传导性能好的1，3，4-噁二唑基团引入一个大的星型(或树枝型)分子中，并且改变其中引入的芳胺类基团和1，3，4-噁二唑基团的数目，来改变分子的LUMO值和HOMO值，合成了一系列星型(或树枝型)有机小分子发光材料，研究了它们的热稳定性、成膜性能、电化学性质和光致发光性能。结果表明：这类化合物具有高的热稳定性、高Tgb温度、良好的成膜性能和高的光致发光效率。

5、设计和合成了1种“双极”有机小分子，并且作为配体与金属离子Li+、Zn2+和Al3+配位生成相应的配合物，这类配合物具有高的热分解温度，光致发光效率高，且发射蓝光，可以弥补有机电致发光器件材料中蓝光响应缺乏的不足。配合物中的配体分子具有导电子基团和空穴传导基团，这对载流子的平衡有利，并且可以简化器件结构。

6、利用合成的含多种功能基团的有机配体TPBDTFA及其Eu3+配合物，Eu3+配合物通过共聚反应，引入到具有良好空穴传导性的高分子链PVK中，生成共聚合物，以改善Eu3+配合物载流子传输性能差和成膜性差的弱点，研究了共聚合物的热稳定性和光致发光性能。

7、选择了5种有机小分子和2种含Eu3+配合物的高分子共聚物，制备了相应的单层有机电致发光器件，通过控制电子和空穴传输材料的比例，得到了单个化合物发白光的器件，而且通过调控工作电流密度，器件发光颜色发生蓝色-白色可逆变化。这类采用单个含Eu3+配合物的高分子聚合物制备的器件就能够发白光尚未见报道。

用空穴传导与电子传输基团变更的3种有机小分子(PQ(O)3T，n=1，2，3)制备成的相应的有机电致发光器件，讨论了导电子基团1，3，4-噁二唑数目的增加对器件发光效率的影响，这对有机发光材料的设计和合成具有理论上的指导意义。制备的相应单层器件中器件发光最高亮度、达到了3900cd/m2以上;并且采用小分子PQ(O)3T制作的二层器件得到了红光发射，这类小分子化合物采用真空镀膜技术制作的有机电致发光器件能够发射红光的报道较少；对于二层器件中，器件发光最高亮度(对于绿光)达到了9000cd/m2以上，具有大的应用价值。

利用合成的1种星型小分子(TBPOPA)材料，制备成相应的有机电致发光器件，讨论了器件结构与发光性能的关系。器件发光最高亮度(对于蓝光)达到了650cd/m2以上，利用另外一个有机双极小分子PBPOPB制备的相应单层器件中器件发光最高亮度(对于蓝光)达到了680cd/m2以上；对于二层器件中，器件发光最高亮度(对于蓝光)达到了2600cd/m2以上，而对于绿光发射达到了10000cd/m2以上，具有大的应用价值。 通过以上研究，得到了一些有意义的结论：

1、第一配体引入的功能基团对铕配合物的稳定性、光致发光效率，配合物的载流子传输性能有重要的影响，配体最低三重态能级影响铕(Ⅲ)配合物的量子效率。

2、星型(树枝状)和多有1，3，4-噁二唑基团有机小分子化合物都具有高的Tg，1，3，4-噁二唑基团数目的增加可以增加有机小分子的电子亲合性、提高化合物的电子传输能力。有机小分子中空穴和电子传导基团的引入位置对有机小分子的电子和空穴传导性能具有较大的影响。

3、以含有空穴和电子传导基团的有机小分子为发光材料制备的器件，能够改善载流子的传输性，制成的最简单有机电致发光器件也能发光，且发射光亮度不低，这为达到简化器件的制作，提供了设计和合成材料方面的参考。

4、含铕(Ⅲ)配合物的高分子共聚物，通过配合物分子中导电子基团的TPD基团引入的和高分子中导空穴的PVK链，可以改善Eu3+配合物载流子传输性能差和成膜性差的弱点，且可以简化器件的制作。

总之，化合物中载流子传输的平衡对简化制作有机电致发光器件、提高有机电致发光器件的发光性能具有极大的影响。使用载流子传输平衡和高效光致发光的材料都能得到高性能的有机电致发光器件。

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下载时间：2010年10月31日