水杨酸甲酯(冬青油)的制备
水杨酸甲酯(冬青油)的制备
一、实验目的
1、掌握制备水杨酸甲酯的原理和方法
2、了解水杨酸甲酯的应用
二、实验原理
水杨酸甲酯,学名邻羟基苯甲酸甲酯,又称柳酸甲酯,由于最初是从冬青类植物中提取,俗称为冬青油。它存在于鹿蹄草、小当药油等冬青类植物中,具有冬青香味,同时具有止痛退热的作用。
水杨酸甲酯的合成通常是用水杨酸和甲醇在催化剂的作用下制备,其常用的催化剂是浓硫酸。这种催化剂的催化效果好,价格便宜,但其缺点也比较多,因此目前,对甲苯磺酸,亚硫酸氢钠,固体酸等也可代替浓硫酸用于合成水杨酸甲酯。其中固体酸作为非均相催化剂具有催化性活性高、酯化条件温和、副反应少、工艺简单、酯化率高等优点。
三、仪器设备
1、试剂:水杨酸10g ,无水乙醇60ml ,浓硫酸3ml ,饱和食盐水,20%碳酸钠溶液,乙酸乙酯,无水硫酸镁。
2、仪器:100ml 三口烧瓶,回流装置1套,分液漏斗,常压蒸馏装置1套,玻璃温度计1支,烧杯,量筒,三角漏斗,锥形瓶。
四、操作步骤
在100ml 三口烧瓶中加入水杨酸10g 和60ml 无水乙醇,搅拌至水杨酸完全溶解。缓慢滴加3ml 浓硫酸,水浴加热,回流反应。反应结束后,改为冷水浴,使反应液冷却至室温。在搅拌下加入40ml 饱和食盐水,搅拌5min 后分液,取有机层。再用20%碳酸钠溶液洗至微碱性,20ml 乙酸乙酯分2次萃取。合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤至单口烧瓶中,先蒸去溶剂,再改水蒸气蒸馏,得产品,分液,称重,计算收率。
五、相关知识点
1、实验所有仪器必须干燥,任何水的存在将降低收率
2、滴加浓硫酸时如果没有及时震荡均匀,有时会出现部分原料碳化现象。
3、避免明火加热,因为甲醇为低沸点的易燃液体
4、加入20%碳酸钠溶液洗涤时,应轻轻振荡分液漏斗,使生成的二氧化碳气体及时逸出。最后塞上塞子,振荡几次,并注意随时打开下面的活塞放气,以免漏斗集聚的二氧化碳气体将上口活塞冲开,造成损失。