2015年最新有机化学基础方程式归纳

有机化学基础方程式归纳

一、烷烃

（1）氧化反应：CH 点燃

4 + 2O2 ====

CO 2 + 2H2O 燃烧的通式：C n H2n+23n+1

点燃 2

O 2 ====

nCO 2+ (n+1)H2O （2）取代反应：

CH 4

+ Cl2

光 CH 3

Cl + HCl CH 3Cl + Cl2光

CH 2

Cl 2+ HCl

CH 2Cl 2+ Cl2 光

CHCl 3+ HCl CHCl 3 + Cl2光

CCl 4+ HCl （3）受热分解：

CH 4 ==== C + 2H受热

2 二、烯烃

（1）氧化反应：CH 2=CH2 + 2O2 ====

点燃 2CO 2 + 2H

=CH 2O 烯烃燃烧火焰明亮, 伴有黑烟

2CH 催化剂22 + O2

2

CH 3燃烧的通式：C n H 2n + 3n

2 O 2 ==== 点燃 n CO2 + n H2O

（2）加成：CH 2=CH2 + X2 CH 2X-CH 2X CH 2=CH2CH 3-CH 2X

CH 2=CH2 + H2CH 3-CH 3 CH 2=CH2 + H23-CH 2OH

（3）加聚：n CH 2=CHCH 2-CH 2

（4）实验室制法：CH 浓H 3CH 2OH 2SO 170℃CH 2=CH22O

三、乙炔

（1）氧化反应：2 CH + 5O2 ==== 点燃

4CO 2 +2 H2O 燃烧的通式：C n H 2n-23n-1

O 2 ==== 点燃 n CO2 + (n-1)H20

（2）加成：CH

+ HCH 2=CH2 CH + 2H23-CH 3 CH CH 2=CHCl

CH + X2 CHX=CHX

（3）实验室制法：CaC 2 + 2H2 Ca(OH)2 + 四、1、3-丁二烯

（1）加成：CH 2=CH-CH=CH2 + Br2CH 2Br-CHBr-CH=CH2 CH 2=CH-CH=CH2 + Br2CH 2Br-CH=CH-CH2Br CH 2=CH-CH=CH2 + 2Br2CH 2Br-CHBr-CHBr-CH 2Br （2）加聚：n CH2=CH-CH=CH 2 -CH=CH-CH 2五、苯和苯的同系物

（1）氧化反应：+ 15O2 ==== 点燃 12CO 2 + 6H2O

燃烧的通式：C n H 2n-63n-3 点燃2

O 2 ====

n CO2 + (n-3)H2O （2）取代反应：

+ Br2 FeBr

+ HBr

+ HO-NO浓H 22SO 4 2 + H2O

3

CH 浓H 3 + 3HO-NO22SO 4

ON

100℃

NO 2 + 3H2O + HO-SO3 2

3+ H 2O （3+ 3H2 CH 3 + 3H2CH 3

六、卤代烃

（1）水解反应：CH 3CH 2

CH 3CH 2OH + NaBr R-OH + NaX

（2）消去反应：CH 3CH 2Br + NaOH

CH 2=CH2O

2 3

2 3

R R 4 R R 4 + NaX + H2O 七、醇

（1）与活泼金属：2Na + 2CH3CH 22CH 3CH 2ONa + H2 2C n H 2n+1OH + 2Na 2C n H 2n+1ONa + H2（2）①氧化反应：CH 3CH 2OH + 3O2 ==== 点燃

2CO 2 + 3H2O

燃烧的通式：2C 点燃

n H 2n+1OH + 3nO2 ==== 2nCO 2 + (2n+2)H2O

②催化氧化：2CH 3CH 2OH + O

2 CH 3 + 2H2O

2R-CH 2-OH + O2

2

+ 2H20

2R

1 + O22 R 1 2 + 2H20

2

（3）消去反应：CH CH 浓H 32OH 2SO 170

℃CH 2=CH22O

2 3

2 3 R R 1 R R 4 + H2O

（4）酯化反应：CH 3CH 2OH + CH 3 CH 3 2 -CH 3

+ H2O 注意事项：a. 浓硫酸作催化剂和脱水剂

b. 导管不可伸入液面以下，目的是为了防止倒吸

c. 饱和Na 2CO 3溶液作用是吸收乙酸，溶解乙醇，冷凝酯蒸汽且减小酯在水中的溶解度 d. 不可用NaOH 溶液代替饱和Na 2CO 3溶液，因乙酸乙酯在NaOH 存在时易水解，几乎得不到乙酸乙酯。

R′-OH +

′ + H2O

CH 2-OH CH 2-ONO 2

+ 3HO-NO2 催化剂 2 + 3H2O

2-OH

CH 2-ONO 2

（5）与HX 反应：CH 3CH 2CH 3CH 2X + H2O R-X + H2O

（6）分子间脱水：CH OH + CH浓H 3CH 23CH 2OH 1402SO ℃CH 3CH 2OCH 2CH 3 + H2O

R 1-OH + R2R 1-O-R 2 + H2O （7）制备：CH 2=CH2 + H23-CH 2OH

八、酚

（1OH

H + +O -

①与NaOH 溶液的反应：

OH ONa + H2O ②与Na 反应：2 OH ONa + H2③苯酚的制备(强酸制弱酸) ：

ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO 3 ONa OH + NaCl （2）取代反应：

苯酚的溴化反应： OH + 3Br2 Br Br + 3HBr （3）氧化反应

○

1苯酚→（空气）粉红色物质 ○

2苯酚使酸性KMnO 4褪色 ○

32 → 6CO 2 + 3H2O

（4）缩聚反应：

OH

OH + n

CH 2 + nH 2O （5）显色反应：苯酚遇FeCl 3溶液显紫色 九、醛：

（1）加成反应：

CH －C －H + H3

CH 3-CH 2-OH

H －－H + H2

CH 3OH

R －－H + H2R-CH 2-OH （2）氧化反应：

①与O 2反应： Ⅰ、燃烧：O

CH 3－C －H + 5O2 ====

点燃 4CO 2 + 4H

2O H －－H + O2 ==== 点燃 CO 2 + H2O Ⅱ、催化氧化：

O

2 CH 3 C － H

+ O22 CH 3 － C － OH

－

2 H － － H + O2 H

－ － OH

2 H － － H

+ OCO 2 + H2O 2 R －

－ H + O2R － － OH ②与弱氧化剂反应： Ⅰ、银镜反应：

O

CH 3－C －H + 2Ag(NH3) 2OH CH 3 －

C － ONH 4

3+H2O H － － H + 4Ag(NH3) 2OH

(NH4) 2CO 33 + 2H2

O

R － － H + 2Ag(NH3) 2OH R

－ － ONH 4

3+H2O 注意：a. 试管必须洁净 b. 水浴加热，使其受热均匀 c. 实验完毕后，用稀HNO 3清洗试管

Ⅱ、与新制Cu(OH)2反应：

CH 3－C －H + 2Cu(OH)

3 － C － OH

+ Cu22O H －－H

+ 4Cu(OH)

222O R －－H

+ 2Cu(OH)2 － － OH + Cu22O (3)缩聚反应：

OH

OH + n H － － CH 2 + nH 2O 十、羧酸

（1）酸性：CH 33COO - + H+

（2）酯化反应：CH

3CH 2OH + CH 3 CH 3 2-CH 3 + H2O 十一、酯 （1）水解反应：

2－脂肪酶OH

173523C 17H 35COOH + －OH

C 17H 35－COO －CH 2

2－OH

2－OH 17353C 17H 35COONa + －OH

C 17H 35－COO －CH 2

2－OH

（2）加成反应：

C 17H 33－COO －2

C 17H 33－COO －+ 3H1735C 17H 33－COO －CH 2 C 17H 35－COO －CH 2

十二、糖类 （1）氧化反应：

①燃烧：C 6H 12O 6 (s)+ 6O2(g) 点燃

6CO

2(g) + 6H2O(l) ②被银氨溶液或新制

Cu(OH)2氧化：

CH 2

OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3) 2

2

OH(CHOH)4COONH 4 + 2Ag + 3NH3 + H2O (2)盐析：给蛋白质溶液中加入某些无机盐的浓溶液，如(NH4) 2SO 4、Na 2SO 4等，可使蛋白质的溶

解度降低而析出的作用，是可逆过程，故可用于分离、提纯蛋白质。

(3)变性：在加热、强酸、强碱、重金属盐、紫外线、福尔马林等作用下，蛋白质的性质会改变并发

生凝聚，使其失去生理功能的性质，此过程是不可逆过程。

(4)水解反应：蛋白质在酸、碱或酶的作用下能发生水解反应，水解的最终产物是氨基酸(天然蛋白

质水解的最终产物是α-氨基酸) 。

CH 2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH 2OH(CHOH)4COOH + Cu22O

（2）加成反应：

CH 2

OH(CHOH)4CHO + HCH 2OH(CHOH)4CH 2OH(己六醇) （3）水解反应：

C 12H 22O 11 + H2C 6H 12O 6 + C6H 12O 6

C 12H 22O 11 + H22C 6H 12O 6 (C6H 10O 5)n + nH26H 12O 6 (C6H 10O 5)n + nH2nC 6H 12O 6 十三、氨基酸 （1）两性：

H 2N-CH 2HOOC –CH 2–NH 3Cl

H 2N-CH 2H 2N –CH 2–COONa + H2O （2）缩合反应：

H 2N-CH 2-COOH + H2N-CH 2-COOH H 2 N － CH 2 － C － － CH 2 － COOH （3）：酯化反应：

H 2N-CH 2-COOH + HOCH2CH 3 H 2N-CH 2-COOCH 2CH 3 + H2O 十四、蛋白质 (1)两性：

2O (5)颜色反应：

(6)燃烧：蛋白质易燃烧，灼烧时产生烧焦羽毛的气味，可利用该性质检验丝织品和棉纺品。

+ H