高中有机化合物分子式的确定

【机密】有机化合物分子式的确定（一）

大连市一0三中学 孙震宇

一. 有机物组成元素的判断

1．一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为：C →CO 2，H →H 2O ，Cl →HCl 。某有机物完全燃烧后如果产物只有CO 2和H 2O ，则其组成元素可能为C 、H 或C 、H 、O 。 ２．通过计算确定有机物的分子式需要哪些必要数据。

（1）有机物相对分子质量Mr 。

（2）有机物中各元素的质量关系：①质量比， ②质量分数， ③通式。

二．确定有机物分子式的一般方法

1．直接法．直接求算1mol 气体中各元素原子的物质的量，即可推出分子式。求算分子式途径如下：密度或相对密度→有机物物质的量→各元素质量百分比含量→1mol 气态有机物分子中各元素原子的物质的量→分子式。

练习1：已知第一种气态有机物在标准状况下的密度为2.59g ／L ，第二种气态有机物对空气的相对密度为1.87，第三种气态有机物在标准状况下250mL 质量为0.49g ．求这三种有机物的相对分子质量．

练习2：葡萄糖含碳40％，氢6.7％，氧53.3％，相对分子质量180，求它的分子式。 练习３：已知一种气态烃碳的质量分数为92.3％，氢的质量分数为7.7％，在标准状况下，该化合物0.5g 占体积432mL ．求这种烃的相对分子质量和分子式．

练习４：某烃1.68g ，完全燃烧生成CO 25.28g 和H 2O2.16g ，经测定这种烃在标准状况下的密度为3.75g ／L ，求该烃分子式。

2．实验式法（最简式法）：根据分子式为最简式的整数倍，利用相对分子质量及求得的最简式可确定其分子式。求算途径为：各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→求相对分子质量→求分子式。

练习5：某烃含碳氢两元素质量比为3∶1, 该烃对H 2的相对密度为8，试确定该烃的分子式。 练习6：某有机物由C 、H 、O 元素组成，已知三种元素的质量比为6∶1∶8．该有机物的蒸气密度是同温同压下氧气密度的1.875倍，求有机物的相对分子质量和分子式．

练习7：１９２４年我国药物学家从中药麻黄中提取了麻黄素，并证明麻黄素具有平喘作用。将１０克麻黄素完全燃烧可得26.67gCO 2和8.18gH 2O. 测得麻黄素中含氮8.48%，它的实验式为CxHyNzOn ，已知其实验式即为分子式，求麻黄素的分子式。

练习8：A 是一种含C ，H ，O 三种元素的化合物。已知：A 中碳质量分数为44.1%，氢质量分数为8.82%；A 只含中一种官 能团，且每个碳原子上最多只连一个官能团，A 能与乙酸发生酯化反应，但不能在两个相邻碳原子上发生消去反应。求A 的分子式和结构简式。

3．商余法

①：用烃的相对分子质量除14，视商数和余数。（运用于具有确定通式的烃（如烷、烯、炔、苯的同系物等）。其中商数A 为烃中的碳原子数。

②：若烃的类别不确定：CxHy ，可用相对分子质量M 除以12，看商和余数．商数和余数就是碳氢原子个数。

③：由一种烃的分子式，求另一可能烃的分子式可采用增减法推断，其规律如下：

练习9：若A 是相对分子质量为128的烃，则其分子式只可能是______或______．若A 是易升华的片状晶体，则其结构简式为__________。

练习10：某烃相对分子质量为106，试求：

（1）该烃的分子式？

（2）该烃如含苯环，则在苯环上的一硝基取代物共有多少种？

练习11：已知某化合物甲，分子中只含C,H,O 三种元素，其C,H 的质量分数合计为78.4%。又已知分子中有１个碳原子，它的４个价键分别连接在４个不同的原子或原子团上，如图，Ａ，Ｂ，Ｄ，Ｅ为互不相同的原子或原子团。

（１） 写出甲的分子式。 （２） 写出甲的结构简式。

练习题答案

练习：1、58，54，44 2、C 6H 12O 6 3、26, C 2H 2 4、C 6H 12

5、CH 4 6、C 2H 4O 2 7、C 10H 15NO 8、C 5H 12O 4, C(CH2OH) 4

9、C 9H 20, C 10H 8 ， 萘 10、C 8H 10，9种 11、C 4H 10O ，2—丁醇

【机密】有机化合物分子式的确定（二）

大连市一0三中学 孙震宇

四．燃烧通式法。

（1）利用有机物燃烧反应方程式，要抓住以下关键：①气体体积变化；②气体压强变化；③气体密度变化。

（2）当条件不足时，可利用已知条件列出方程，进而解不定方程，结合烃CxHy 中的x 、y 为正整数，烃的三态与碳原子数相关规律（特别是烃为气态时，x ≤4）及烃的通式和性质，运用化学──数学分析法，即讨论法，可简捷地确定气态烃的分子式。

练习1：室温时20mL 某气态烃与过量氧气混合，完全燃烧后的产物通过浓硫酸，再恢复到室温，气体体积减少了50mL ，剩余气体再通过苛性钠溶液，体积又减少了40mL 。求气态烃的分子式。

练习２：某不饱和链烃与H 2完全加成，体积变为原来的1/3，如将1L 该不饱和烃与10L 氧气混合并点燃，充分燃烧后将所有物质都通过足量碱石灰，气体体积变为4.5L ，求烃的分子式．（上述气体体积在相同条件下测得）。

练习3：某种气体1L （标准状况）与适量的氧气恰好完全反应生成二氧化碳和水蒸气，在270℃，101KPa 下，混合气体的体积为bL ，当冷却至标准状况时，气体体积变为aL ，则用a,b 表示该烃的分子式为什么？

练习4：某烃与氯气发生取代反应，一氯取代产物只有一种。1体积该烃的蒸气完全燃烧生成的二氧化碳比水蒸气少1体积（在相同条件下测定）。0.1mol 该烃燃烧，其燃烧产物全部被碱石灰吸收，碱石灰增重32.8g 。

（1） 求该烃的分子式

（2） 试写出该烃可能的结构简式和名称。

五．平均分子式在解题中的应用：与平均相对分子质量类似，它遵循平均值规律。

（1）当烃为混合物时，一般是设平均分子式，结合反应式和体积求出平均组成，利用平均值的含义确定各种可能混合烃的分子式．有时也利用平均相对分子质量来确定可能的组成，此时，采用十字交叉法，差量法，平均值法等计算较为简捷．

（2）两混合烃，若其平均相对分子质量小于或等于26，则该烃中必含甲烷。

（3）两混合气态烃，充分燃烧后，生成CO 2气体的体积小于2倍原混合烃的体积，则原混合烃中必含CH 4．若生成水的物质的量小于2倍原混合烃的物质的量，则必含C 2H 2。

（4）气体混合烃与足量的氧气充分燃烧后，若总体积保持不变，则原混合烃中的氢原子平

均数为4；若体积扩大，氢原子平均数大于4；若体积缩小，氢原子平均数小于4，即必含C 2H 2（温度在100℃以上）。

练习5：常温下，将由A ，B(已知B 为烯烃) 两种气态烃组成的2L 混合气体在足量氧气中充分燃烧，生成4L 二氧化碳和4.8L 水蒸气（气体的体积均在同温，同压下测定）。试推测A,B 的分子式及混合气体中各组分的体积分数。

练习6：常温下，一种烷烃A 和一种单烯烃B 组成混合气体。A 或B 分子最多只含有4个碳原子，且B 分子的碳原子数比A 分子的多。

（1）将1L 该混合气体充分燃烧，在同温，同压下得到2.5LCO 2气体。试推断原混合气体中A 和B 所有可能的组合及其体积比。

（2）１２０℃时取1L 该混合气体与9LO 2混合。充分燃烧，当恢复到１２０℃和燃烧前的压强时，体积增大6.25%，试通过计算确定A 和B 的分子式。

练习7：常温常压下将16ml 的H 2,CH 4,C 2H 2的混合气体与足量的氧气混合，点燃使之完全燃烧，冷却后发现总体积比原来缩小了26ml, 则混合气体中CH 4的体积为多少？

练习8：150℃时，1L 混合烃与9L 氧气混合，在密闭容器内充分燃烧，当恢复到150℃时，容器内的压强增大8%，则该混合烃的组成是(体积比) （ ）

A Ⅴ甲烷 ：Ⅴ乙烷 =1：1 B Ⅴ丙烷：Ⅴ乙烷=1：4

C Ⅴ乙烯 ：Ⅴ丁烷 =1：4 D Ⅴ乙烯 ：Ⅴ丁烯 =1：4

六：确定有机物分子式的特殊方法

1．某些特殊组成的最简式，在不知化合物相对分子质量时，也可根据组成特点确定其分子式。例如最简式为CH 3的有机物，其分子式为(CH3)n 当n=2时，氢原子已达饱和，所以分子式为C 2H 6，同理，实验式为(CH3))n 的有机物，当n=2时，其分子式为C 2H 6O.

2．部分有机物的最简式，氢原子已经达到饱和，例如：最简式为CH 4,CH 3Cl,C 2H 6O ，C 4H 10O 3等，该有机物最简式就是分子式。

练习答案

练习：1、C 2H 6 2、C 4H 6 3、C a H b-2a 4、C 5H 12 新戊烷 5、C 2H 6,40%.C2H 4,60%

6、（1）四组混合气体：（2）A, C 2H 6 B, C 4H 8 7、4mL 8、D

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