化学试题练习题教案专题:有机物的同系物.同分异构体
有机物的同系物、同分异构体
一、同系物
对结构相似的正确理解,务必把握并运用以下两个要点:
1.两个相同:若含有官能团,则不仅含相同种类的官能团,且同一种官能团的数目也要相同,如:
CH3 OH 与 HO—CH2—CH2—OH(乙二醇)、CH2==CH2 与 CH2==CH—CH==CH2都不互为同系物。
2.结构相似(而不是相同)是指属于同一类物物质。更确切地说是指:
(1)碳键和碳链特点相同
(2)官能团种类、个数相同
(3)官能团与其他原子的连接方式相同
如CH3CH2CH3与(CH3)4C
C6H5—OH与C6H5—CH2—OH
CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl,
二、分异构体
1.结构不同指:碳链骨架不同或官能团在碳链上的位置不同或官能团种类、个数不同。
①.分子式是否相同 ②.结构是否相同
2.同分异构体之间分子式相同,其式量也一定相等,但式量相等的物质不一定是同分异构体。
如式量为44的化合物有:CO2、C3H8、C2H4O、N2O;式量为28的化合物有CO、N2、C2H4;式量为114的化合物有C8H18、C7H14O、C7H16N0又加含n+1个碳原子的饱和一元醇或醚[ Cn+1H2(n+1)+2O] 的式量相等,但它们不是同分异构体。
3.同分异构体之间各元素的质量分数(最简式)均相同。但化合物之间各元素质量分数
(最简式)均相同的物质不一定为同分异构体。如符合最简式为CH2O的有:HCHO、CH3COOH、CH3CHCOOH、C6H12O6、HOCH2、CHO等。
4.同分异构体不一定是同类物,其物理性质、化学性质可能相似,也可能有较大的差 异(如酸和酯这样的类型异构)。
5.同分异构体不仅存在于有机物之间,还存在于有机物与无机物之间[如尿素CO(NH)2与氰酸铵NH4CNO]、无机物和无机物之间。
三、同分异构体的书写方法 书定同分异构体顺序可按类型异构碳链异构位置异构的思维顺序 烯烃 、 炔烃 、 醇 、 酚 醛 羧酸 1.类型异构一般有 、 芳香醇 酮 酯
醚 羟基醛
硝基烷 、 葡萄糖 蔗糖 、 氨基酸 麦芽糖
2.烯烃、环烷烃
C5H10符合CnH2n的通式,可能为烯或环烷烃。
(1)烯烃类
(2)环烷烃;先写最大碳环,再依次减少一个碳成环,减下一个C为甲基,减少两个C既可能为两个甲基(连在一个环上碳原子上或分连在两个环上碳原子上),也可能为一个乙基,依此类推。
CH3 CH3
2H5
3.酯
方法:先写出除“一COO”外剩余基团的同分异构体,只要在C—C,C—H中插入—C—O—就能快速写出酯类的同分异构体。
如C8H8O2的属于酯类的同分异构体
4.的氯化物的同分异构现象。
四、基本题型
(一)、概念判断型
同位素相同的是质子数,不同的是中子数,研究对象是原子。同素异形体的研究对象是同种元素组成的单质。同系物应是同类物质,应具有同一通式,同分异构体是分子式相同,结构不同的化合物,无机和有机化合物均有同分异构现象。
例1:在下列化合物(A)~(D)中与2—萘酚( )互为同分异构体的有
例2:(2006年天津联考)根据已学过的知识可以认为NH3、N2H4、N3H5、N4H6„„这一系
列化合物之间的关系为( )
A.同位素 B.同素异形体 C.同系物 D.同分异构体
(二)、信息迁移型
一般抓住题目的信息、暗示、进行思考、模仿、迁移。限制条件下写异构体可直接按顺序写出所有的异构体数,再判断答案是其中的哪几种,似慢实稳。
例3: R 烷基取代苯( )可以被KMnO4COOH ,但若烷基R
COOH 中直接与笨环连接的碳原子上没有C—H 。现有分
COOH 子式是C11H16
的异构体共有7种,
其中3
CH2CH(CH3)CH2CH3 CH(CH)3CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH2CH3 φ
。请写出其他4种的结构简
式:____________、__________、____________、 _______________。
例4
:1,2,3,一三苯基环丙烷的三个苯基可以分布环丙烷环平面的上下,因此有如下两
φ个异构体:
φ
(φ是苯基,环用键线表示,C、H原子都未画出)
据此,可判断1,2,3,4,5分异构体数目有( )
A.4种 B.5种 C.6种 D.7种
(三)、思维转换型
例5:(2005年江苏)如图所示,C8H8的分子是呈正六面体结构,因而称
为“立方烷”,它的六面体结构,因而称为“立方烷”,它的六氯代物的同
分异构体共有( )
A.3种 B.6种 C.12种 D.24种
(四)、定位移动型
先确定某种碳链结构,再确定取代基可有 序移动的位置,若有多个取代基,即可先固定一个取代基,其他取代基有序移动。书写时注意调整先后顺序,排除思维干扰,避免多写、少写、重写。 ..
例6(2004年东北三校)有机物甲是一种包含不一个六元环结构的化合物,基分子式为:C7H12O2,在酸性条件下可以发生水解,且水解产物只有一种,又知甲的分子中含有两个甲基,则甲的可能结构有( )
A.6种 B.8种 C.10种 D.14种
例7:(2004年南京)甲苯分子的二氯取代物的同分异构体共有
A.4种 B.6种 C.8种 D.10种
(甲苯有轴对称性,先固定一个Cl原子,再移动另外一个Cl原子。)
(五)、基团组合型
将基团分为端基(一价基)和非端基(二价基或三价基)两大类,先构造成端基组合成异构体,再把端基插入它的不同位置。
例8:某化合物的分式为C5H11Cl,分析数据表明:分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个
—CH— 和一个—Cl,则它的可能结构有几种( )
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
例9:(2004年烟台)某烃的分子结构中有三个—CH3、两个—CH2—、一个 —CH—,符合上述结构特征的烃有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
(六)、基元法
在分子中提取一个基本单元后,有机物碳架、位置、官能团异构现象一目了然。 例10(2005年天津理综)写出含有5个碳原子的羧酸的同分异构体的结构简式。 解析:把羧基提出来,即C4H9—COOH,丁基人4种结构,所以共有4种异构体: CHCH2CH2CHCH3CH3CHCH(CH3) | | CH3 CH3
C6H13Cl(一氯代烷烃) C6H13NO2 (一硝基取代物) C7H14O2(羧酸) C7H14O(醛)
(七)、叠加相乘型
先考虑碳链异构的种数,后考虑位置异构的种数,相乘即得同分异构体总数(有时还需考虑官能团异构)。分情况讨论时,各种情况结果相加即得同分异构体的总数。
例11(2005年广东)尼泊金酯是对羟基苯甲酸与正丁醇形成的酯类化合物,是国家允许使用的食品防腐剂。尼泊金丁酯的分子式为_______________,基苯环只有—OH和—COOR两类取代基直接相连的同分异构体有_______种。
五、体验高考
1.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体其中一定不存在同分异构体的反应是( ) CH3
A.异戊二烯(CH C—CH CH2)与等物质的量的Br2发生加成的反应
B.2一氯丁烷(CH3 ClCH2CHCH3)与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应
C.甲苯在一定条件下发生硝化,生成一硝基甲苯的反应
D.邻羧基苯甲酸与NaHCO3溶液的反应
2.某一元羧酸A,含碳的质量分数为50.0%
(1)A的结构简式是______________________。
(2)已知——OH不稳定,容易变为
—CH—,写出A的同分异构体的结构简式_______________(任写3种)。
3.毒品冰毒属于芳香族化合物,分子中只含有碳、氢、氮三种元素,相对分子质量不超过150,碳元素的质量分数之和为90.6%。请按要求填空:
(1)冰毒的摩尔质量为_____________,分子式为______________。
(2)冰毒的同分异构体有很多,写出同时符合下列三个要求的冰毒的同分异构体的结构简式。
(只要求写出基中的三种)
①苯环上只含有两个相邻的取代基
②分子中含有氨基(—NH2)
③分子中含有两个甲基(—CH3 )
____________ 、_____________、 _______________。
4.在一定条件下,烯烃可发生臭氧化还原水解反应,生成羰基化合物,该反应可表示为:
RH 1 R1 H ①O3
C C C O + C O R2 R3 ②2O R2 R3
已知:
①化合物其分子式为C9H10O,它既能使溴的四氯化碳溶洲褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与金属钠或NaOH溶液反应生成B
②B发生臭氧氧化还原水解反应生成C,C能发生银镜反应;
③C催化加氢生成D,D在浓硫酸存在下加热生成E;
④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色,又能与FeCl3溶液发生显色反应,且能与NaOH溶液反应生成F;
⑤F发生臭氧氧化还原水解反应生成G,G能发生银镜反应,遇酸转化为H(C7H6O2)。请根据上述信息,完成下列填空:
(1)写出下列化合物的结构简式(如有多组化合物符合题意,只要写出其中的一组):
A__________。C________。E___________。
(2)写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式____________________。