喹啉的制备
一、喹啉的制备 二、实验目的
1. 学习Z.H.Skraup 反应制备喹啉及其衍生物的反应原理方法。 2. 练习多步合成。
三、实验原理
总反应式:
四、实验用品
仪器:恒温磁力搅拌器,电加热套,安全管,三颈烧瓶,锥形瓶,冷凝管
药品:4.65g (4.7ml ,0.05mol )苯胺,19g (25.3ml ,0.20mol )无水甘油,4g (3.4ml ,0.033mol )硝基苯,2g 硫酸亚铁,9ml
浓硫酸,2.0g 亚硝酸钠,乙醚,氢氧化钠。
五、药品参数
1. 喹啉
英文名:Quinoline CAS 号:91-22-5 分子式:C 9H 7N 分子量:129.16 密度:1.093g/ml 熔点-14.5℃ 沸点:237.7℃ 闪点:99℃
外观与性状:无色液体,具有特殊气味。
溶解性:微溶于水,易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。 毒性:中等毒类。
2. 苯胺
别名:氨基苯,阿尼林油。 CAS 号:62-53-3 分子式:C 6H 7N 分子量:93.12
外观与性状:无色或微黄色油状液体,有强烈气味。 熔点(℃) :-6.2 沸点(℃) :184.4 相对蒸气密度(空气=1):3.22 相对密度(水=1):1.02
饱和蒸气压(kPa):2.00(77℃) 临界温度(℃) :425.6 临界压力(MPa):5.30 折光率1.5863 闪点(℃) :70
爆炸上限%(V/V):11.0 爆炸下限%(V/V):1.3
溶解性:微溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯。 毒性:中等毒性。
用途:苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝G 、酸性媒介BS 、酸性嫩黄、直接橙S 、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红FG 和活性艳红X-SB 等;在有机颜料方面有用于制造金光红、金光红g 、大红粉、酚菁红、油溶黑等。
3. 无水甘油
英文名:Glycerol anhydrous
分子式:C 3H 8O 3,
分子量:92,10 g/mol,
外观与形状:无色透明粘稠液化无嗅,味甜。 密度:1.2613g/cm3 熔点:17.8℃。
沸点:290℃(分解) 。 折射率:1.4746。
溶解性:能与水、醇以任何比例温和。微溶于乙醚、乙酸乙酯,不溶于苯、氯仿、四氯化碳、二硫化碳、汽油。 毒性:无毒。
用途:用作溶剂、吸湿剂、防冻剂(细胞冻存).
4. 硝基苯
英文名:Nitrobenzene 别名:密斑油,杏仁油 分子式:C 6H 5NO 2 相对分子质量:23.11
外观与形状:无色或淡黄色(含二氧化氮杂质)的油状液体,有像杏仁油的特殊气味。 相对密度:1.2037(20/4℃) 熔点:5.7℃ 沸点:210.9℃ 闪点:87.78℃ 自燃点:482.22℃ 蒸气密度:4.25
溶解度:难溶于水,密度比水大;易溶于乙醇,乙醚,苯和油。 毒性:较强。
用途:可作为染料中间体温和氧化剂和防染盐S 。
六、实验内容
七、实验结果与分析
1 1 4.8ml ×
1.02g/ml x X=4.896g
实际产物:2.43g
由综上计算可知,本实验亏本及产率过低
亏本原因:
1. 2. 3. 4. 5.
反应试剂太贵,尤其是无水甘油。 温度控制不足。
水蒸气蒸馏没有进行完全,还有少许产物残留于烧瓶中,未能蒸出。 萃取时,失去少许产物。
滴加浓硫酸时,速度控制不足,使得有部分不能与反应物进行反应。
该实验的反应流程相对繁杂,尤其是要重复进行水蒸气蒸馏,且水蒸气蒸馏又耗时。思考是否有其他的方法。
八、实验心得体会
1. 所用甘油的含水量不应超过0.5%。 2. 试剂必须按所述次序加入。
3. 每次碱化或酸化时,都必须将溶液稍加冷却,用试纸检验呈明显的酸性或碱性。
4. 这是实验的关键。若滴加硫酸速度过快,反应会很剧烈,以至于瓶中液体从冷凝器上端冲出;有时则会生成大量焦油状物,这时既难处理,又降低产率。
5. 为使硫酸亚铁在溶液中分布均匀,在滴加浓硫酸前适当加热,并不断摇动烧瓶。