植物中抗氧化活性成分研究进展

中国农学通报2010,26(9):85-90

Chinese Agricultural Science

Bulletin

植物中抗氧化活性成分研究进展

郑瑞生1,2，封辉1，戴聪杰1，洪小斌1，宁秋蓉1

(1泉州师范学院化学与生命科学学院，福建泉州362002；2福建农林大学食品科学学院，福州350002)

摘要：天然的抗氧化剂能有效的清除自由基从而保护机体健康，从植物中寻找高效、廉价、低毒的天然抗氧化剂成为目前抗氧化剂发展的一个必然趋势。综述了天然植物提取物的抗氧化活性成分的研究进展，包括多糖类、黄酮类、多酚类、生物碱、皂苷类、维生素及其他类化合物等，分析目前相关研究中存在的问题及其研究前景，以期为天然植物抗氧化活性成分的开发利用提供理论基础。

关键词：天然植物；抗氧化剂；活性成分；研究

中图分类号：Q94；TS01文献标志码：A 论文编号：2009-2752

Research Progress on Active Antioxidant Components from Plants

1

(1College Zheng of Chemistry Ruisheng 1,2and , Life Feng Sciences Hui , , Quanzhou Dai Congjie 1Normal , Hong University Xiaobin 1, Quanzhou , Ning Fujian Qiurong 1362002;

2College of Food Science , Fujian Agriculture and Forestry University , Fuzhou 350002)

Abstract:become The natural antioxidant can effectively scavenge free radicals

plants. coming This an inevitable trend to find highly-efficient, low-priced and low-toxicitied and protect antioxidant body health. from natural It has etc. The from article

problems nature and plants, summarized

prospects such as research

on polysaccharides, progress of

these relative studies flavonoids, the components

about polyphenols, which

antioxidants alkaloids, played the antioxidant function

were put saikosaponins, forward. These vitamin,

were studies Key words:served as nature a base plants; in the antioxidant; exploitation active and utilization components; of the research active antioxidant from natural plants.

0引言除活性氧自由基的抗氧化类功能因子，包含生物类黄

氧化与抗氧化，衰老和抗衰老是食品科学、营养科酮、原花青素、吲哚衍生物、双硫代疏基化合物、植物激学研究的热点。根据英国Harman 的自由基学说，活性素等物质，这些化合物可抑制氧化过程和化学致癌的氧自由基（Reactive Oxygen Species ，ROS ）攻击生命大发生[2]。因此从植物中寻找高效、廉价、低毒的天然抗分子，导致蛋白质损伤、酶失活、膜脂过氧化、碳水化合氧化剂成为目前抗氧化剂发展的一个必然趋势。笔者物和核酸损伤是引起机体衰老的根本原因，也是诱发就植物中抗氧化活性物质的研究现状做一综述。肿瘤等恶性疾病的重要原因。细胞在正常的代谢过程1主要活性成分

中受到高能辐射、高压氧、药物(抗癌剂等) 、香烟烟雾植物提取物的抗氧化活性成分主要有多糖类化合和光化学空气污染物等作用，都会刺激产生活性氧自物、黄酮类化合物、多酚类化合物、生物碱、皂苷类、维由基。机体有多种抗氧化防御系统，抗氧化剂主要是生素等类型。

通过终止自由基链反应而清除自由基保护机体的[1]。1.1多糖类化合物

而寻找适当的外源性抗氧化剂，清除体内自由基，对治多糖是由10个以上单糖通过糖苷键连接而成的疗疾病和保护人体健康很有益处。植物中存在众多消聚糖，在自然界中分布极广，在高等植物、藻类、菌类及基金项目：福建省高校服务海西建设重点项目（No.A101）；泉州师范学院重点学科项目（No.XK0609）；泉州师范学院科技计划项目（No.2009KJ17）；泉州师范大学生科技计划项目（2009DA024；2009DA028）。

第一作者简介：郑瑞生，男，1979年出生，讲师，研究方向：食品科技。通信地址：362002福建省泉州师范学院生物专业。Tel ：0595-22363306，E-mail ：[email protected]。

收稿日期：2009-12-23，修回日期：2010-01-08。

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动物体内均有存在，是自然界含量最丰富的生物聚合程[14]。

物。20世纪60年代，人们逐渐发现多糖在抗肿瘤、肝许多黄酮类化合物显示出明显的抗氧化特性，如炎、心血管疾病、氧化、衰老等方面有独特的生物活性，水飞蓟素、黄芩甙、三羟基查尔酮、银杏黄酮、槲皮素且细胞毒性极低。等。紫葡萄皮、山楂、菠菜、甘薯叶、茄子皮和山西黑苦

从植物中提取的多糖之所以具有抗氧化、抗衰老荞麸皮等提取物中分离的黄酮类物质均具有较强的清的作用：一方面这类多糖作为免疫调节剂能增强机体除自由基能力[15-16]。陈钢等[17]对荷叶进行了提取，发现的免疫功能；另一方面可以增强集团对自由基的清除其乙醇提取物具有较强的抗氧化活性，其主要功能成能力和抗氧化能力[3]。如苗明三等研究芦笋多糖具有分就是黄酮类物质。张英[18]等报道竹叶的总黄酮含量抗氧化活性及辐射保护特性，这种抗氧化作用主要机及其清除ROS 自由基能力与银杏叶具有可比性，是一制是提高免疫功能、清除体内氧自由基、抑制脂质过氧种优良的天然抗氧化剂新资源。张光成等[19]经体外实化和蛋白质氧化、保护构成细胞抗氧化防御系统的超验表明葛根异黄酮10~100μg/mL可明显抑制小鼠肝、氧化物歧化酶(SOD)和含巯基的蛋白质以防止其失肾组织及大白兔脑组织匀浆在振荡温育条件下引起的活。芦笋多糖还可以显著提高衰老小鼠血过氧化氢酶脂质过氧化产物MDA 的升高，并呈剂量效应关系，且(CAT)、谷胱甘肽过氧化物酶(GSHPX)的活力，显著降具有明显提高SOD 和GSH-Px 活力的作用。银杏叶总低其血浆、脑、肝匀浆过氧化脂质(LPO)的水平，拮抗黄酮也具有提高SOD 活力的作用[20]。

衰老所致胸腺、脾脏和脑组织的萎缩[4]。枸杞多糖复黄酮类化合物羟基位置以及羟化程度是确定其抗合物的抗衰老作用也较显著，它可延长家蚕五龄期寿氧化活性的重要因素，B 环上具有邻二酚羟基的黄酮命5.14%[5]。灵芝硒多糖能有效提高血液中硒含量和抗氧化活性最强，研究还发现一个环上的邻二羟基与GSH-Px 的活性，显著降低脂质过氧化产物丙二醛的另一个环上的对二羟基产生很有潜力的抗氧化性，A 含量，清除自由基，分解过多的过氧化氢，降低过氧化环上的5，7，8位增加羟基可以不同程度地增加抗氧化脂质的含量，保护细胞膜，抑制过氧化物，保护细胞敏能力。蔬菜中含有的多酚类化合物如绿原酸、没食子感分子，提高机体抗活性氧损伤的能力[6]。五味子粗酸、咖啡酸等属于苯丙烷类化合物，它们具有“苯多糖[7]、马齿苋多糖[8]均有一定的抗氧化功能，POLIII 环-C3”的基本骨架，苯环上带有羟基；类黄酮化合物结对于·OH 有较高的灭活作用。研究还表明中华猕猴构为“苯环-C3-苯环”，包括花色苷、黄酮、黄酮醇和异桃[9]、银杏外种皮多糖[10]、灵芝多糖[11]、油柑多糖[12]、螺黄酮等[21]；苯环上带有大量羟基及羟基的位置不同，羟旋藻多糖、褐藻多糖、青竹梅多糖、鼠尾藻多糖等均具基作为氢供体，对多种活性氧具有消除作用，可将单线有一定程度的抗氧化作用。态氧1O 2还原成活性较低的三线态氧3O 2，减少氧自由

多糖作为一类重要的生物活性物质，在抗氧化、抗基产生的可能性，自身作为各种自由基有效的消除剂，肿瘤、抗病毒、抗衰老、降血糖、愈溃疡等疑难病症的治生成活性较低的多酚自由基，打断自由基氧化的链反疗方面已显示了诱人的前景。然而，中国植物提取多应，这些不同结构的黄酮类物质都会与蔬菜的总抗氧糖产品与日本、欧美的产品尚有明显差距，比如，中国化能力有一定得相关性[22]。但由于黄酮类物质多样性一些产品品质不稳定，产品科技含量偏低，多数产品属及各个样品中具有抗氧化活性的有效酚羟基的种类和于粗提取物，还不符合中药现代制剂的要求。在中国，含量不同，显示出的抗氧化活性及其相关性也有一定目前对多糖研究侧重于分离、纯化、化学组成及生物活的差异。

性等方面，对多糖溶液构象、空间结构和结构与功能的1.3多酚类物质

关系都未及深入[13]，对各种植物多糖的作用机理的解酚类的一般特征是结构中羟基与苯环直接相连，释还不完善，提取分离技术不同都会造成多糖结构上是极好的氢或电子供体，由于形成的酚类游离基中间的差异，因而影响其活性。体的共振非定域作用和没有适合分子氧进攻的位置，

1.2黄酮类化合物比较稳定，不会引发新的游离基或者由于链反应而被

黄酮类化合物的作用机理可能在于阻止自由基在迅速氧化，所以是很好的抗氧化剂[23]。

体内产生的3个阶段：（1）与·O 2-反应阻断其他类自由果蔬中的酚类化合物是一类非常重要的植物次级基的进一步生成；（2）与金属离子(如Cu 2-等) 多酚类化代谢产物，其结构以及在植物中的分布情况有很大的合物螯合，避免自由基特异与其结合共同攻击DNA 碱变动范围，分子量大小也有很大差异[24-25]。生长过程中基；（3）与脂质过氧基(ROO·) 反应阻断脂质过氧化过的光照不同以及品种和成熟度等的不同，果蔬中所含

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的酚类在种类和数量上存在着较大的差异。但总的来剂。世界上含有OPC 的植物有4000多种，而从红葡萄说，蔬菜中酚类化合物的含量比水果中低[26]。果蔬在籽中提取的OPC(葡萄酚) 功效最明显，其抗氧化能力收获、运输和采后贮藏加工期间的处理会对与酚代谢是维生素C 的20倍、维生素E 的50倍。对于纠正亚健相关的酶的活性有重要的影响，从而影响酚类化合物康，使其向健康转化具有积极作用[30]。此外，现已发现的合成和分解，并最终导致果蔬的品质变化(通常为下唇形科植物迷迭香和鼠尾草具有优异的抗氧化能力，降) 。与酚的生物合成直接相关的酶是苯丙氨酸氨化其中起到强抗氧化性的物质是三种酚系二萜化合物：酶(PAL)；而与酚类化合物氧化分解有关的两类重要的迷迭香酚、表迷迭香酚和异迷迭香酚，它们对猪油和亚酶分别是多酚氧化酶(PPO)和过氧化物酶(POD)[16]。油酸都有强的抗氧化能力，对猪油的抗氧化能力是

含有多酚类活性化合物且具有高效抗氧化性的植BHT 和BHA 的4倍。其抗氧化性主要体现在：通过还物广泛存在。如：谷物的胚芽富含抗氧化成分生育酚，原反应降低环境中氧含量，或作为氢供体与环境中自生育酚有8种不同的构型，分别为生育酚α、β、γ、δ和生由基结合，终止自由基引发的连锁反应[31]。此外枸骨育三烯酚α、β、γ、δ。α-育酚的活性最强，其他生育酚的叶中多酚类提取物也具有较高的抗氧化活性，对猪油活性仅为α-育酚的50%或更低[27]。黑米种子即使经过的抗氧化效果优于BHT [32]。芝麻籽即使在长时间的储长时间储存仍维持发芽力，故推测其色素物质可能有存后也有很好的发芽活性，芝麻油也有良好的储藏稳抗氧化作用。经大规模分离纯化，分离出了抗氧化色定性，这主要是由于芝麻籽中含有芝麻林酚素花青素-3-0-β-D-葡萄糖苷(C3G)、(sesamolinol)和芝麻明酚(sesaminol)等抗氧化活性物delephinidin -3-0-β-D-葡萄糖苷及花葵素-3-0-β-D-葡萄质，且芝麻油的芝麻明酚含量是α-生育酚的4倍，所以糖苷，这3种花色素型抗氧化剂在酸性条件下均呈强芝麻油具有良好的储藏能力[33]。

抗氧化活性，而C3G 在中性和碱性条件下也有抗氧化关于植物的抗氧化能力及其与酚类化合物含量的性。在其他植物材料如黑豆、红豆、紫色甘蓝、红葡萄、相关性，前人曾有较多的研究，但结果不一。经相关分李子和紫玉米等中也都分离到了抗氧化色素C3G ，对析，大多数研究结果显示植物中的酚类化合物与其抗其抗氧化机理研究后发现C3G 可转化为原儿茶酸，该氧化能力呈很好的相关关系。如Kalt 等[34]对4种莓类物质在清除自由基过程中呈抗氧化活性[1]。茶叶作为水果的研究后认为，总抗氧化能力强烈地与总酚和花抗氧化剂资源，其抗氧化成分为多酚类衍生物，以表焙色苷含量相关，相关系数分别为0.83和0.90，而V C 对儿茶素为代表。如果茶叶经浸渍, 多酚氧化酶可将表其贡献却很少(0.4%~9.4%)，同时认为不同品种水果的焙儿茶素转化为其他多酚。分别经短时或长时氧化加总抗氧化能力不同。詹沛鑫[35]的研究得出，辣椒的抗工的乌龙茶和红茶含典型的多酚茶黄素及聚合度更高氧化活性与总酚含量的相关系数为0.930。Meyer 等[36]的茶玉红精，这些物质仍具抗氧化活性。茶黄素是儿得出葡萄的抗氧化活性与总酚含量的相关系数为茶素的二聚物，对茶黄素的抗氧化特性研究发现茶黄0.89。Velioglu 等[37]对28种果蔬和谷物等植物产品测素表现出比α-育酚更强的抗氧化性，其中茶黄素单宁定后也认为，总抗氧化活性与总酚含量呈显著相关。酸呈现最强的抗氧化活性。对构效关系详细研究后发但也有人认为抗氧化活性与总酚含量无相关性，如现五倍子酸部分对于茶黄素表达抗氧化活性及抗变异Bocco 等[38]对柑橘皮和种子的提取物中的酚含量和抗性是重要的，可能源于清除自由基效应，其中儿茶素没氧化活性测定后认为，这二者间无明显的相关关系。食子酸酯抗氧化活性最强，在茶叶占5%~8%[28]。茶多造成这种现象的主要原因可能是由于各样品中具有抗酚作为食品抗氧化剂已被中国卫生部批准，列入食品氧化活性的有效酚的种类和含量不同，以及在某些果添加剂卫生标准（GB12493-90）。Tsutomu [29]等报道从蔬中总抗氧化能力是由酚类以外的其他抗氧化成分决葡萄籽、山楂、苹果和可可等提取的原花青素清除羟基定的，同时这也说明酚类在果蔬中的分布是不平衡的效果远高于茶多酚，且其中的原花青素二聚体抗氧的。对于不同种类的酚所表现出不同的抗氧化能力也化活性最强。阿魏酸、鞣花酸和绿原酸等酚酸类化合已得到试验证实。如Hagerman 等[39]通过对不同酚的物也均具有较强的抗氧化活性。葡萄安：即原花青素抗氧化能力进行评价后认为，属于多元酚的单宁有着低聚物(oligomericproanthocyanidins complexes ，比简单酚更高的抗氧化能力，对于淬灭过氧化氢的能OPC) ，存在于松树皮、花生皮、葡萄籽、越橘、柠檬树力比简单酚高15~30倍。

皮、陈皮及沙棘籽中。1986年由法国波多尔大学马斯1.4生物碱类

凯利尔教授发现，是迄今为止发现的最强自由基清除生物碱类化合物在双子叶植物中分布较广，可存

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在于植物的各个器官中，亦有只局限于某一器官中。阿朴吗啡、新木姜子碱、异波尔丁、Anonaine 等，能够一种植物往往含有数种至数十种生物碱。生物碱可作通过清除活性氧和活性自由基、抑制次黄嘌呤-黄嘌呤为活性氧猝灭剂，通过与O 2碰撞，本身获得能量而使氧化酶系统等机理发挥抗氧化作用，从而产生许多有1O 2失活转变为3O 2。影响生物碱抗氧化活性的结构因益的生理效应[51]。

素主要是立体结构和电性因素，杂环中氮原子“裸露”1.5皂苷类

在外有利于充分地接近活性氧并与之反应，抗氧化效近年来研究表明，皂苷大多具有明显的抗氧化作果就越好，供电子基团或可使氮原子富有电子的结构用，皂苷类的抗氧化作用则可能是其延缓衰老、抗动脉因素也可增加抗氧化活性[40]。粥样硬化、抗缺血再灌注损伤等药理作用的共同作用

邵芬娟等研究翅果油树叶片总生物碱可有效延缓机制。根据苷元的化学结构分为甾体皂苷和三萜皂苷猪油的脂质过氧化反应，具有较强的清除羟基自由基两类。人参、刺五加、升麻、黄芪中含有萜类皂苷；麦和超氧阴离子的能力，且抑制脂质过氧化效果与清除冬、洋地黄、党参中含有甾类皂苷，均可抑制自由基的自由基能力显著高于同浓度的维生素C [41]；君子兰生形成[52]。

物总碱（TACM ）具有使肝肾组织抗氧化能力增强、降油茶总皂苷具有显著的抗氧化性和对脱氧核糖氧低氧化损伤的作用，对大鼠肝脏、肾脏未见慢性毒性作化损伤的抑制作用，对化学反应生成的活性氧自由基用，提示应用TACM 对肝肾组织可有不同程度保护作具有显著的清除作用[53]。竹节人参（Panax japonicus ）、用[42]。洋金花总生物碱能提高内源性SOD 活力；抑制竹节人参总皂苷均能降低小鼠ROS 和MDA 值，增强体内脂质过氧化物的生成，使血液和肠组织MDA 含SOD 和CAT 活性，二者作用强度相似。此外，竹节人量显著降低，亦使肠组织损伤减轻，表明洋金花总生物参皂苷对小鼠低氧/复氧脂质过氧化损伤均有一定的碱具有明显的抗氧化作用[43]。此外，燕麦生物碱[44]、紫抗氧化作用[54-55]。从裸燕麦麸皮中提取得到总燕麦皂堇中的总生物碱[45]也表现出较强的清除·OH 、·O 2-和有苷，其中含有6种皂苷类化合物，对卵磷脂脂质过氧机自由基DPPH 的体外抗氧化活性，其中燕麦生物碱化、小鼠肝自发性脂质过氧化和Fe 2+-H 2O 2诱导的小鼠清除能力分别是α-生育酚的79.4%、82.2%和78.0%。肝脂质过氧化均具有极显著的抑制作用，抑制率分别

同种植物在不同部位、不同地区，其生物碱的抗氧达到58.7%、42.4%和18.6%[56]。山药薯蓣皂苷对衰老化成分含量也不同。如Cheruth 等[46]研究抗氧化剂和小鼠，可提高抗氧化酶活性、清除自由基、减少过氧化吲哚生物碱在2种长春花（粉红色和白色）植株不同部脂质生成有关[57]。此外，人参皂苷Rb1对氧化损伤的位的分布，根和茎中抗氧化剂的含量较高，花和豆荚中内皮细胞具有保护作用，其作用途径可能与保护了细含量最低；粉红色长春花中抗氧化剂和生物碱含量较胞的线粒体，提高了该细胞的抗氧化酶活性，上调了血高；叶中抗氧化酶的活性较高，但吲哚生物碱的含量在管内皮生长因子的表达有关[58]。

粉红色长春花的根中较高。对叶百部所含的百部碱主1.6其他类

要为对叶百部碱，新叶百部碱，百部新碱，金刚大碱，对维生素及其衍生物，既是食品营养素，又可作为抗叶百部碱K 等生物碱，但不同产地的对叶百部所含这氧化剂。许多水果和蔬菜中富含维生素C （V C ）、维生几种生物碱的种类和含量差比较大。河北和云南的对素E （V E ）、类胡萝卜素等物质。如：

叶百部主要含有新对叶百部碱，同时含有少量的对叶V C ：V C 除可清除自由基(如·O 2-、·OH) 外，还可使生百部碱，安徽的对叶百部主要含有对叶百部，广西产的育醌恢复V E 原型，继续发挥清除自由基的作用，故只百部含有的生物碱种类最多，包括金刚大碱，新百部碱要有足够的V C ，就可使低浓度的V E 继续发挥作用。V C 和对叶百部碱，而广东的主要含有金刚大碱，没有测到由葡萄糖(G1u)合成而来，因人类缺少Glu 内酯氧化其他生物碱[47]。酶，所以不能直接合成。V C 主要在空肠吸收，健康人

对生物碱成分分析也进一步深入，如Chander 血液含量为48.3~79.5μmol/L[59]。V E ：又称生育酚，主等[48-49]、Gitika Bhatia 等[50]研究发现水黄皮提取物中含要存在于细胞线粒体膜和内质网上，酚性羟基可将活有生物碱、苷石黄素、水黄皮根素、槲皮素、水黄皮素、泼的H 原子给予自由基，变成稳定的生育醌。一个V E 皂甙β-谷甾醇、蒲公英萜醇、单宁类等物质，能显著抑可清除2个自由基，V E 与ROO ·反应生成V E 自由基。制超氧阴离子和羟自由基的产生，同时能抑制Fe 2+诱V E 既能清除单线1O 2，又能清除烷自由基和脂质过氧化导小鼠的肝微粒体脂质过氧化反应。此外，许多阿朴物自由基。它直接作用于人体的细胞膜上，有着超强菲生物碱，如球紫堇碱、波尔丁、海罂粟碱、木兰花碱、的抗氧化能力，专门捕捉氧自由基，保护细胞膜上的脂

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质不被氧化，使坏胆固醇不能在血管壁上附着，保持血院药学杂志,2004,24(10):610.

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E 和V C 分别可以拮抗因射线而产生的

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