实验4.性质实验1
有机化学实验报告
实验名称：烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质 所在班级： 专业 班 学 号： 姓 名： 实验时间： 年 月 日 实验成绩：
实验四 烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的性质
【实验目的】
1、验证烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛和酮的主要化学性质。 2、掌握烯、炔、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醛和酮的鉴别方法。 【实验原理】
烃类中烷烃在一般情况下比较稳定，在特殊条件下可发生卤代反应。而烯烃和炔烃由于分子中具有不饱和双键（>C=C
芳烃由于在环状共扼体系中电子密度平均化的结果，它的化学性质比烯烃、炔烃稳定，难于发生加成反应和氧化反应，却易发生取代反应，构成了苯和其它芳香烃的特征反应。
卤代烃分子中的C-X键比较活泼，—X可以被—OH、—NH2、—CN等取代，也可与硝酸银醇溶液作用，生成不溶性的卤化银沉淀。烃基的结构和卤素的种类是影响反应的主要因素，分子中卤素活泼性越大，反应进行越快。各种卤代烃卤素的活泼顺序如下：
R-I > R-Br > R-Cl
RCH=CHCH2X，PhCH2X > 3°R-X > 2°R-X > 1°R-X >CH3 -X > RCH=CHX，Ph-X；
醇类的特征反应与羟基有关，羟基中的氢原子可被金属钠取代生成醇钠。羟基还可被卤原子取代。伯、仲、叔醇与卢卡斯（Lucas）试剂（无水氯化锌的浓盐酸溶液）作用时，反应速度不尽相同，生成的产物氯代烷不溶于卢卡斯试剂中，故可以根据出现混浊的快慢来鉴别伯、仲、叔醇。立即出现混浊放置分层为叔醇，经微热几分钟后出现混浊的为仲醇，无明显变化为伯醇。此外，伯仲醇易被氧化剂如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化，而叔醇在室温下不易被氧化，故可用氧化反应区别叔醇。
多元醇如丙三醇、乙二醇及1，2-二醇等邻二醇都能与新配制的氢氧化铜溶液作用，生成深蓝色产物，此反应可用于邻二醇的鉴别。
酚的反应比较复杂，除具有酚羟基的特性外，还具有芳环上的取代反应。由于两者的相互影响，使酚具有弱酸性（比碳酸还弱），故溶于氢氧化钠溶液中，而不溶于碳酸氢钠溶液中。苦味酸（2，4，6-三硝基酚）则具有中强的酸性。苯酚与溴水反应可生成2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀，可用于酚的鉴别。此外，苯酚容易被氧化，可使高锰酸钾紫色退去。与三氯化铁溶液发生特征性的颜色反应，可用于酚类的鉴别。
醚与浓的强无机酸作用可生成 盐，故乙醚可溶于浓硫酸中。当用水稀释时， 盐又分解为原来的醚和酸。用此可分离或除去混在卤代烷中的醚。蒸馏或使用乙醚时，严禁明火
醛和酮分子中含有羰基 (>C=O)，所以它们都能与许多试剂发生亲核加成反应。其中与2，4―二硝基苯肼加成时生成黄色2，4―二硝基苯腙沉淀是鉴别羰基化合物的常用方法。
R
NHNH2
R(R)H
C
O+
2
NO2
2NHN
CNO2
H(R)
+H2O
受羰基影响，α-H比较活泼，容易发生卤代、缩合反应。
醛和甲基酮与亚硫酸氢钠发生加成反应，加成产物以结晶形式析出。如果将加成物与稀盐酸或稀碳酸钠溶液共热，则分解为原来的醛或甲基酮。因此这一反应可采用来鉴别和纯化醛或甲基酮。
R
C
(CH3)H
O+NaHSO3
R
C
(CH3)H
SO3NaOH
醛和酮结构上的区别，在反应中表现相互不同的特点。醛羰基碳上连接一个氢原子而有还原性，
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能被弱碱性氧化剂氧化，例如Tollens试剂、Fehling试剂，而酮则不能。醛能与品红醛试剂(Schiff试剂)作用，形成一种紫红色的醌型染料。酮则不能。我们可以利用这些反应来区别醛和酮。
在分子中具有CH3CO—原子团的化合物，或其他易被次碘酸钠氧化成这种基团的化合物，如
均能发生碘仿反应，这是一个鉴别甲基酮(甲基醇)的简便方法。 【实验试剂】
样品：精制石油醚、松节油、苯和甲苯；1-氯丁烷、1-溴丁烷、1-碘丁烷、氯苄、1-氯丁烷、氯苯、试剂：5%Br2—CCl4 溶液、AgNO3 乙醇溶液（0.1%）、0.1%KMnO4、1:5（v/v）H2SO4、无水乙醇，正丁醇，仲丁醇，叔丁醇，卢卡斯试剂，甘油，乙二醇，苦味酸，碳酸氢钠溶液（5%），三氧化铁溶液（1%），乙醚，金属钠，酚酞溶液，高锰酸钾溶液（0.5%），浓硫酸（96～98%），异丙醇，稀
-1-1
盐酸（6 mol·L），苯酚，氢氧化钠（10%，20%），碳酸钠（5%），饱和溴水，稀硫酸（3mol·L），重铬酸钾溶液（5%），硫酸亚铁铵（2%），硫氰化铵（1%），甲醛水溶液，饱和亚硫酸氢钠溶液，乙醛水溶液，10% 氢氧化钠溶液，苯甲醛，2%氨水溶液，丙酮，2,4一二硝基苯肼试剂，乙醇，希夫 (Schiff)试剂，5% 硝酸溶液。
仪器：试管、试管架、水浴等。 【实验内容与步骤】
1、烃的性质
2、卤代烃的性质
2.1 相同烃基，不同卤素活性的比较
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）
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2 酚的性质
2.3 苯酚与三氯化铁作用
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[l]3.4 Tollen's试验
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3.5 Schiff’s试验
1、苯和甲苯的溴代条件有何不同，各是什么类型反应？
2、苯的溴代、氧化等反应，为什么只能温热而不能的沸水浴中加热？
3、说明下列卤代烃反应活泼性次序的原因：
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① RI > RBr > RCl；
② PhCH2Cl ＞ CH3(CH2)2Cl ＞ PhCl
4、为什么必须使用无水乙醇与金属钠反应?反应产物加水后用酚酞检验，产生什么现象并加以说明。
5、用卢卡斯试剂如何鉴别伯、仲、叔醇。
6、苯酚和三氧化铁溶液显紫色，当加入NaOH溶液，使溶液呈碱性，请预测可能出现的现象，并用实验加以验证。
【实验原始记录】