新型卟啉化合物的合成及性质

Ｖ０１．２８

２

高等学校化学学报

ＣＨＥＭＩＣＡＬＪＯＵＲＮＡＬＯＦＣＨｌＮＥＳＥＵＮＩＶＥＲｓＩＴＩＥＳ

Ｎｏ．８

１４２Ａ一１４２７

００

７年８月

新型卟啉化合物的合成及性质

侯军１，周子彦１，昊学１，朱东霞２，李鹏２

（１．延边大学长白山生物功能因子省部共建教育部重点实验室，延吉１３３００２

２东北师范大学化学学院功能材料化学研究所，长春１３００２４）

摘要利用微波反应和模板效应合成了带有苯乙烯撑单元的新型卟啉化合物和锌卟啉配合物．通过

１Ｈ

ＮＭＲ，ＩＲ和ＭＡＬＤＩ—ＴＯＦ—ＭＳ等技术对其结构进行了表征．通过测定ｕｖ—Ｖｉｓ和ＰＬ对两种卟啉化合物光学

性能进行了研究．利用ＴＧＡ和循环伏安法研究ｒ锌卟啉配合物的热稳定性和电化学性质，并以锌卟琳配合

物作为掺杂剂利用蒸镀法制备了电致发光器件，ＥＬ谱发射峰位于５５６

关键词卟啉；紫外－可见吸收光谱；台成；发光性能；器件中图分类号０６１４．４

文献标识码Ａ

ｎｍ．

文章编号０２５１４３７９０（２００７）０８—１４２４４）４

卟啉化合物是具有１８个电子大”键的芳香体系，由于其具有独特的结构，对卟啉化合物的研究已涉及到许多领域”。’．近年来，卟啉衍生物作为有机电致发光器件的荧光和磷光染料已引起人们的兴趣”’“，如将四苯基卟啉锌和八乙基卟啉钯等作为染料掺杂８一羟基喹啉铝制备有机电致发光器件．

聚苯乙烯撑具有电致荧光响应和强的三阶非线性光学性能．这些性质来自于相对较短的共轭链片断，即齐聚苯乙烯撑（ＯＰＶ）结构单元．所以在卟啉大”键的芳香体系——卟啉环的中位上引入具有供电子兼助溶的基团（ＯＰＶ结构单元），可使分子具有更大的共轭性，因而使其具有更好的光电性能和其

它物理性质．

本文对带有ＯＰＶ取代基的卟啉配体和锌配合物的合成和性能进行了研究，其中ＯＰＶ取代基的卟啉锌配合物的ｕＶ—Ｖｉｓ主要吸收峰与四苯基锌卟啉（ＺｎＴＰＰ）相比都有不同程度的红移（６～１２ｌｑｍ），并且在一般的有机溶剂中具有较好的溶解性，所合成的化合物尚未见文献报道．

１实验部分

１．１仪器与试剂

Ｐｅｒｋｉｎ－Ｅ１ｅｍｅｒ２４０元素分析仪；ＵＶ一３０１０型紫外一可见分光光度仪；ＲＦ－５３０ＩＰＣ型荧光光谱仪；ＡＶ一３００型核磁共振仪；Ｐｒｅｓｔｉｇｅ－２１型红外光谱仪，ＡＸ／ＭＡ—ＣＦＲ型飞行时间质谱仪；ＤＴＧｆ）ＯＡＨ型ＴＧ－ＤＴＡ仪；Ｍ２７３Ａ电化学分析仪；ＳｐｅｃｔｒａｓｃａｎＰＲ６５０光潜色度计；Ｓ７Ｇ７７ＡＳ型三星牌微波炉．

所用试剂均为分析纯，其中吡咯使用前经蒸馏处理．

１．２合成路线

５，１０，１５，２０－四（４－辛氧基苯基乙烯基）－苯基卟啉（目标化合物Ａ）和５，１０，１５，２０－四（４－叔丁基苯基乙烯基）－苯基卟啉锌（目标化合物Ｂ）的合成路线见Ｓｃｈｅｍｅ

１．３原料醛的合成

１．

按照文献［６～１０］方法合成起始物４一（４一辛氧基苯乙烯基）一苯甲醛（Ｒ。一ＣＨＯ）和４一（４一叔丁基苯乙烯基）－苯甲醛（Ｒ。－ＣＨＯ），经柱层析精制后待用．

１．４

目标化台物的合成

参照文献［１１］的方法，采用微波辐照法合成目标化合物Ａ．将０．７１

收稿Ｈ期：２００６—１２－２５

ｇ

Ｒ。一ＣＨＯ、适量的丙酸及

基金项目：吉林省科技发展计划（批准号：２００４０５６９）和教育部高校博士学科点专项科研基金（批准号：２００５０１８４００２）资助联系人简介：吴学（１９５５年出生），男，博士，教授，博士生导师，主要从事有机合成研究Ｅ—ｍａｌｌ：ｗｕｘｕｅ＠ｙｂｕ

ｅｄｕ

ｃｎ

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侯军等：新型卟啉化合物的合成厦性质

１４２５

如一ＣＨＯ＋Ｐ娜】

Ⅳ・Ｐｒｏｐｌｏｎｉｃ

ＭＷＩ

凡一ＣＨＯ＋Ｐｙｒｍｌ＋Ｚｎ（ＡｃＯ）：

Ｃ龇Ｃ０２Ｉ－１．ＡｃＯＨ

Ｎｉｔｒｏｂｏｎｚｅｌｌｅｒｅｆｌｕｘ

岛＆凡肛一∞晶７

‰陆◇府姐ｕ凡◇

Ａ

Ｂ

Ｓｄｌｅｍｅ１

０．１５ｔ５

ＳｙｎｔｈｅｓｉｓｒｏｕｔｅｓｏｆｅＯｍｌｍｕｍｌｓＡｍａｄＢ

ｍＬ吡咯置于２０ｍＬ烧瓶中混合均匀．装上冷凝管，放人微波炉中，以６００Ｗ功率分多次辐射

ｍｉｎ．反应完毕后自然冷却，加入４０ｍＬ乙醇过夜．抽滤，用乙醇洗至滤液无色，无水Ｍ毋０４干燥，

浓缩，经柱层析［Ｖ（ＣＨ：Ｃ１：）：ｙ（ＰＥ）＝１：１］分离得到红黑色固体０．２３ｇ，产率７．２％，ｍ．Ｐ．：２８９ｏＣ分

解；ＩＲ（ＫＢｒ），ｉ，／ｅｍ～：３４３５（ｐ¨Ｈ），２９２３，２８５３（ｃ—Ｈ），１６０２（ＰＣ＝＝Ｃ），１５０９，１４６８（ＡｒＨ），１２４９

（Ｐｈ—Ｏ—ｃＨｚ），９６５，８００，７３６；ＴＯＦＭＳ，ｍ／ｚ：１５３５．００．ＣＩ啤Ｈ１１８Ｎ４０４元素分析（％）计算值：ｃＨ７．７４，Ｎ３．６５，０４．１７；实钡６值：ｃ８４．６３，Ｈ７．８９，Ｎ３．５６，Ｏ４．０９．

１５１０

８４．４４，

参照文献［１２］的方法，采用模板法合成目标化合物Ｂ，在１００ｍＬ四口瓶中加入２０ｍＬ丙酸、ｍＬ乙酸和５ｍＬ硝基苯，加热回流４０ｍｉｎ，１０ｒａｉｎ内滴加溶有２．２３ｇＲ。．ＣＨＯ的１０ｍＬ硝基苯和ｍＬ丙酸的混合液．然后继续滴加０．５９ｍＬ吡咯（１５ｒａｉｎ）．停止加热并降温至９０℃，分批加入

ｇ乙酸锌，在１３０—１４０℃反应４０ｒａｉｎ，反应完毕后加入４０ｍＬ乙醇，静止过滤，抽滤，用乙醇洗

０．３８６

至滤液无色，无水Ｍｇｓ０４干燥，浓缩．经柱层析（ＣＨ：ＣＩ：）分离得蓝黑色固体产物０．３８ｇ，产率１２％，

ｍ．Ｐ．：３０２

ａＣ分解；ＩＲ（ＫＢｒ），∥ｃｍ～：２９２０，２８５４（ｃ—Ｈ），１６４６（ｙ㈢），１５４８，１５１２（ＡｒＨ），１３３４

８４．２８，Ｈ６．４６，

（６ｃ—Ｈ），９９８，７９３，５６２；ＴＯＦＭＳ，ｍ／ｚ：１３０８．６１．Ｃ９２Ｈ８４Ｎ４Ｚｎ元素分析（％）计算值：ｃＮ４．２７，Ｚｎ４，９９；实测值：Ｃ８４．４ｌ，Ｈ６．５４，Ｎ４．４１，Ｚｎ４．８１．

２结果与讨论

２．１

目标化合物的合成

虽然微波可使反应快速、简便，但也可使连在卟啉中位的双键发生异构化．在化合物Ａ的合成中得到了总双键数为３４％的顺式产物．从其核磁共振谱图［图１（Ａ）］可以看出，卟啉环外氢在６

８．９５

处，环内氢６—２．６９处，反式双键氢分别在５７，４７和６．８８处；在化合物Ｂ的核磁共振谱图［图１（Ｂ）］中，卟啉环外氢在６９．０３处，环内氢峰消失，双键氢在６７．６３处为单峰．这证实了这些化合物为目标产物．化合物Ｂ是通过金属离子模板法合成的，其优点在于不但可以一步合成卟啉配合物，还可以提高收率．

Ｏ８６１０—２１０８６

ｄ

４２０

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ｌ

ＨＮＭＲ

ｓｐｅｃｔｒａｏｆｅｏｍｌｍｔｍｄｓＡ（Ａ）ｍａｄＢ（Ｂ）

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２．２紫外一可见吸收光谱和荧光光谱分析

化合物Ａ由ａ．。（口）Ⅲ‘（口）跃迁产生的Ｓｏｒｅｒ带出现在４２７

ｎｍ处，口，。（口）一ｅ；（Ｆ）跃迁产生的Ｑ

带分别于出现５２０，５５７，５９４，６５０ｎｍ处．卟啉的Ｑ带有４个吸收峰”３＿”Ｊ，生成金属卟啉后变成２个吸收峰．化合物Ｂ的Ｓｏｒｅｔ带位于４２９ｎｉｌｌｌ，Ｑ带位于５５２和５９３ｎｍ．紫外光谱的明显变化表明锌与卟啉生成了卟啉锌配合物．化合物Ａ的荧光发射峰位于６５５１１１＇１１，化合物Ｂ的荧光发射峰位于６１３ｎｍ．化台物Ａ，Ｂ的各个吸收峰、发射峰与四苯基卟啉（ＴＰＰ）和四苯基卟啉锌（ＴＰＰＺｎ）“５ｌ相比均发生ｒｎ／ｉｉ的红移．这说明卟啉环上连接ＯＰＶ结构单元对卟啉的ｕＶ－Ｖｉｓ和荧光光谱有影响．

２．３化合物Ｂ的热稳定性

５～１２

ＴＧ—ＤＴＡ测试条件：在空气中，温度范围为室温一５００℃，升温速度为１０℃／ｍｍ，参比物为Ａ１：０，，化合物Ｂ的ＴＧ—ＤＴＡ曲线见图２．由图２可看出，于２９２．７℃开始失重，放热峰出现最大值时的温度为５００．６℃，失重率２２．６５％．可认为是分子中的乙烯键逐个被破坏所致．

Ｆｉｇ．２

ＴＧ－ＤＴＡ（１ｔｒｙｅｏｆｔｈｅｔａｒｇｅｔｃｏｍｐｏａｒａｌＢ

２．４循环伏安特性

工作电极为玻炭电极，对电极为铂电极，参比电极为饱和甘汞电极，支持电解质为０．１ｍｏｌ／Ｌ的四正丁基铵六氟磷酸盐．在扫描速度为２０ｍＶ／ｓ，电压为０—１．９Ｖ范围内和化合物Ｂ的浓度为１×

１０～一１

ｘ

１０“ｍｏｌ／Ｌ时循环伏安测试结果见图３．从图３可看出，出现了两对准可逆氧化还原峰，这

是由卟啉环上单电子氧化还原所致．其电极反应为［ｚｎ卟啉配合物］／［ｚｎ卟啉配合物］＋＋ｅ＋；［ｚｎ卟啉配合物］＋／［Ｚｎ卟啉配合物］“＋ｅ一．

化合物Ｂ的第一氧化电位为０．８３Ｖ，若以ＥＨ０。。，Ｅ。。和ｅ分别代表ＨＯＭＯ能级、氧化电位和电子电荷，饱和甘汞电极电位相对于真空能级为４．７４ｅＶ［１“，根据ＨＯＭＯ能级计算方程式，可得出化合物Ｂ的前线轨道能级排列．ＥＨｏ。。＝一｛硒０ｘ＋４．７４ｅｌ＝一５．５７ｅＶ，结合其紫外光谱可以得出Ｅ。。。＝一３．４８ｅＶ，能级差为２．０９ｅ，

２．５电致发光性能

采用真空蒸镀方法制备了器件．器件结构为ＩＴＯ／ＴＰＤ

３０

ｎｍ／Ａｌｑ：化合物Ｂ（４０ｎｍ）６％（质量分

ｍｍ，其中ＴＰＤ为空穴传输层，Ａｉｑ

数）／ＢＣＰ（１５ｎｍ）／Ａｌｑ（１５ｎｍ）／Ａｌ（２００ｒｉｍ）；器件面积为２

ｍｍＸ３

为主体参杂化合物Ｂ（质量分数６％）的发光层，ＢＣＰ为空穴阻挡层．

器件启动电压为６Ｖ，随着电压的增强电流迅速增加，电学性质较稳定．ＥＬ谱（图４）发射峰位于

５５６

ｎｌｎ，色坐标为Ｘ＝０．４０５５，Ｙ＝０．５２２２，发光颜

色为黄光．该器件与过去一些卟啉器件相比没有达到预期的红色发光，这可能是因为主体发光材料Ａｌｑ与化合物Ｂ之间能量传递并不完全，或化合物Ｂ的浓度小于激发态Ａｌｑ的浓度导致Ａｌｑ自身的发射仍然存在．化合物Ｂ发射（６１３ｎｍ）红色与Ａｌｑ发射（５１４ｎｎｌ）绿色相符合，导致器件的发光颜色为黄色．但器件表现出良好的稳定性及亮度．

Ⅲｋ．４

Ｃｕｒｒｅｎｔ－ｖｏｌｔａｇｅｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓｔｉｃｏｆｔｈｅｄｅｖｉｃｅ

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ＨＯＵＪｕｎｌ，ＺＨＯＵ

Ｚｉ．Ｙａｈｌ，ＷＵ

Ｘｕｅ“，ＺＨＵＤｏｎｇ．Ｘｉａ２，ＬＩＰｅｎ９２

Ｆａｃｔｏｒｓ

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ｏｆｔｈｅＣｈａｎｇｂａｉＭｏｕｎｔａｉｎ，

ＭｉｎｉｔｒｙｏｆＥｄｕｃａｔｉｏｎ，№删１３３００２，Ｃｈｉｎａ；

２

Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ

ｏｆＦｕｎｃｔｉｏｎａｌＭａｔｅｒｉａｌ

Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｆａｃｕｈｙ

ｏｆＣｈｅｍｉｓｔｒｙ，ＮｏａｈｅａｓｔＪ％ｒｍａｌ

Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃｈａｎｇｃｈｕｎ１３００２４，Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ

Ｔｈｅｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎｏｆ

ａ

ｎｏｖｅｌｐｏｒｐｈｙｒｉｎｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｂｅａｒｉｎｇ

ａ

ｏｌｉｇｏ（ｐ—ｐｈｅｎｙｌｅｎｅ）ｇｒｏｕｐ

ａ

ａｎｄｉｔｓｚｉｎｃｃｏｍ—

ｔｅｍｐｌａｔｅｅｆｆｅｃｔｓ，

ｐｌｅｘｗａｓｒｅｐｏａｅｄ．ｗｈｉｃｈｉｎｖｏｌｖｅｄ

ｍｉｃｒｏｗａｖｅｉｒｒａｄｉａｔｉｏｎａｎｄ

ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ

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ｒｅｓｐｅｃｔｉｖｅｌｙ．ＢｏｔｈｏｆｔｈｅｐｏｒｐｈｙｒｉｎｄｅｒｉｖａｔｉｖｅａｎｄｉｔｓｚｉｎｃｃｏｍｐｌｅｘｗｅｒｅｆｕｌｌｙｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚｅｄｔｈｒｏｕｇｈＩＲ，ＮＭＲａｎｄＭＡＬＤＩ—ＴＯＦ—ＭＳ．Ｏｐｔｉｃａｌａｃｃｏｒｄｉｎｇｔｏｔｈｅｓｐｅｃｔｒａ

ｗｅｒｅ

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（Ｅｄ．：Ｓ，』）