乙 酰 苯 胺 的 合 成

乙 酰 苯 胺 的 合 成

一、实验原理

乙酰苯胺是磺胺类药物合成的一个重要的中间体，方程式：

磺胺类药物多以苯为原料，经多步反应合成而来。以简单的原料合成复杂的分子是有机化学最重要的任务之一，也是有机化学最有活力的领域。完成有机合成，除了制定合成路线及策略，娴熟的实验技巧和个人经验，也是必不可少的条件。

磺胺药物是含磺胺基团合成抗菌药物的总称，能抑制多种细菌和少数病毒的生长和繁殖，用于防治多种病菌感染。磺胺药曾在保障人类生命健康方面发挥过重要作用，在抗菌素问世后，虽然失去了先前作为普遍使用的抗菌剂的重要性，但在某些治疗中仍然应用。它的一般结构式：

乙酰苯胺是将芳胺进行酰化，可用酰氯、酸酐或与冰醋酸加热来实现。

使用冰醋酸试剂易得，价格便宜，但需要较长的反应时间，适合于规模较大的制备。酸酐一般来说是比酰氯更好的酰化试剂。用游离胺与纯乙酸酐进行酰化时，常拌有二乙酰胺副产物的生成。但如果在醋酸-醋酸钠的缓冲溶液中进行酰化，由于酸酐的水解速度比酰化速度慢得多，可以得到高纯度的产物。但这一方法不适合硝基苯胺和其它碱性很弱的芳胺的酰化。

二、仪器与药品

锥形瓶, 烧杯

苯胺 醋酸酐 结晶碳酸钠 浓盐酸

三、装置图

四、操作步骤

1 苯胺盐酸盐的制备

在500mL 烧杯中，溶解5mL 浓盐酸于120mL 水中，在搅拌下加入5.5克苯胺, 2 活性炭脱色

待苯胺溶解后，再加入少量活性炭（约1克），将溶液煮沸5分钟，趁热滤去活性炭及其它不溶性杂质。

3 苯胺的酰化

将滤液转移到500mL 锥形瓶中，冷却至50℃，加入7.3mL 醋酸酐，摇振使其溶解后，立即加入事先配制好的9克结晶醋酸钠溶于20mL 水的溶液，充分摇振混合。

4 冷却结晶

然后将混合物置于冰浴中冷却，使其析出结晶。

5 分离提纯

减压过滤，用少量冷水洗涤，干燥后称重，产量约5-6克。为保证纯度，再用水进行一次重结晶。

6 纯度检验

熔点113-114℃。