有机物的化学性质
《有机化学基础》总结——有机物的化学性质
(一)烷烃 1、取代反应:
光照(室温下,在暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,否则会发生爆炸) 。 ②反应物:纯卤素单质气体,如甲烷通入溴水中不反应。
③反应不会停留在某一步,因此产物是5种物质的混合物。1 mol H被取代,需要1mol Cl2,认为1个Cl 2分子能取代2个H 原子是一个常见的错误。 2、氧化反应:在空气中燃烧:
C n H 2n+2+
3n+1点燃
O 2−−−→nCO 2+(n+1)H 2O 2
3、裂化反应:
(二)烯烃
1、加成反应:烯烃可与H 2、X 2、HX 、H 2O 等发生加成反应,如:
2(1)使酸性高锰酸钾溶液褪色。
5CH 2=CH2+12KMnO4+18H2SO 4→10CO 2↑+6K2SO 4+12MnSO4+28H2O KMnO 4。分离甲烷和乙烯不用酸性KMnO 4 (2)催化氧化:在催化剂作用下,烯烃可直接被氧气氧化。如: 2CH 2=CH 2+O2−−−−△→2CH 3CHO
(3)可燃性:烯烃都可燃烧,由于其分子中的含碳量较高,所以在燃烧时火焰明亮,伴有黑烟。 3、加聚反应:单烯烃加聚的通式为
催化剂
1、加成反应 (1)(2)
(3)全加成 2、加聚反应
(三)炔烃 1、乙炔的氧化反应
(1)使酸性高锰酸钾溶液褪色
(2)乙炔的可燃性:2C 2H 2+5O2−−−→4CO 2+2H2O 2、加成反应
乙炔可与H 2、HX 、X 2(卤素单质)、H 2O 等发生加成反应。如: HC≡CH+2H2−−−−△→CH 3CH 3 HC≡CH+H2O −−−−△→CH 3
CHO
催化剂催化剂
燃烧
3、加聚反应
(在聚乙炔中掺入某些物质,就有导电性,聚乙炔又叫导电塑料)
(四)芳香烃
注意:“介于单键和双键之间的独特的键” 1、取代 (1) 卤代:
(2)硝化:
2、氧化:不使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯也不能使溴水褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。 23、加成
+15O2−−−→12CO 2+6H2O
点燃
“甲基活化它的的邻、对位” (1)取代反应——甲基将苯环活化
(2)氧化反应
(3)加成反应——苯的同系物还能在分子里的苯环上发生加成反应。如:
(五)卤代烃 化学键断裂部位:
1、水解反应(或取代反应)
2
C 2H 5Br+NaOH−−−C H OH+NaBr △→25
H O
2、消去反应
注意:如果相连碳的相邻碳原子上无氢原子,则不能发生消去反应。 (六)醇
1、与金属Na 的取代:C 2H 5OH+2Na→2C2H 5ONa+H2↑ H 2的物质的量之比判断醇中含有羟基的个数: 醇:H 2 2:1→一元醇 1:1→二元醇 2:3→三元醇
2、乙醇与HX 反应:CH 3CH 2OH+HBr−−CH 3CH 2Br+H2O △→3、脱水:
(1)分子内脱水:消去反应
(2)分子间脱水:取代反应
浓硫酸
C 2H 5OH+H—OC 2H 5−−−−140︒C →C 2H 5—OC 2H 5+H2O 4、氧化 (1)催化氧化
2
①机理:去掉的氢原子为羟基中的氢原子和羟基所连碳原子上的氢原子
②羟基位于主链链端被氧化生成相应醛;如果羟基不在主链链端,则被催化氧化为酮。即:
③从上述反应机理看,催化剂不是不参加化学反应,只是在反应前后质量及化学性质不变。 ④是由下面两个反应合并而来: 2C u +2O −−→2C u O
△
CH 3CHO H +CuO −−→Cu+CH3CHO
H
注意:羟基碳上有氢的醇才能被氧化
(2)醇还能与酸性KMnO 4溶液或酸性K 2Cr 2O 7溶液反应(变成墨绿色),被直接氧化为乙酸。 5、酯化反应
浓H 2SO 4
−−−−→CH 3COOCH 2CH 3+H 2O CH 3COOH +CH 3CH 2OH ←−−−−
△
(可逆号不是这么写的,不好打只能打成这样)
(七)苯酚
1、弱酸性:(石炭酸)
(1)和金属Na 反应
→
(2)和碱(NaOH )反应
(3)和Na 2CO 3反应
Na 2CO 3→
注意: ①酸性比较
②醇和苯酚具有相同官能团——羟基,但醇不能电离出H +,而苯酚则表现出弱酸性,说明苯环使羟基活化。 2、取代反应
(1)苯酚可以与浓溴水发生反应:
①溴只能取代羟基的邻位、对位上的氢 ②1mol
可以和3mol Br2反应,此反应可以作为为苯酚的定性和定量检验。
③溴水必须为浓溴水
3、显色反应:苯酚遇到FeCl 3溶液显紫色,发生反应 ①此为特征反应,可以检验苯酚,反之检验Fe 3+。
②苯酚与FeCl 3溶液反应类似于Fe 3+与SCN —的显色反应。苯酚与FeCl 3溶液反应,使溶液呈紫色,而不是生成紫色沉淀。
4、加成反应:苯酚中含有苯环,在一定条件下可以和H 2发生加成反应。
5、氧化反应:
(1)易被空气中的氧气氧化而显粉红色。
(2)苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而褪色。
(八)醛、酮
1、加成反应(还原反应)
(1)C =O 和C =C 不同,C =O 不能和溴水、氢卤酸发生加成。 (2)羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应 2、氧化反应 (1)和弱氧化剂反应
①和银氨溶液反应(银镜反应)
乙醛和银氨溶液:CH 3CHO+2Ag(NH3) 2OH −−→CH 3COONH 4+2Ag↓+3NH3+H2O 甲醛和银氨溶液:HCHO+4Ag(NH3) 2OH −−→(NH4) 2CO 3+4Ag↓+6NH 3+2H2O ②和新制的氢氧化铜反应
甲醛:2NaOH+HCHO+4Cu(OH)2−−→Na 2CO 3+2Cu2O↓+6H 2O 乙醛:NaOH+CH3CHO+2Cu(OH)2−−→CH 3COONa+Cu2O↓+3H 2O ①醛基的检验
△△
△△
在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO 3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%的稀氨水,至最初产生的沉淀恰好溶解为止,制得银氨溶液。 向溶液里逐滴滴加氨水首先析出AgOH :
AgNO 3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO 3
2AgOH+2NH3·H 2O=2Ag(NH3) 2OH+2H2O
③氢氧化铜的制法
在试管里加入10%的NaOH 溶液2mL ,滴入2%的CuSO 4溶液4~6滴,得到新制的氢氧化铜。配制新制Cu(OH)2反应实验注意:配置新制Cu(OH)2时,NaOH 必须过量 (2)催化氧化
(3)燃烧
2CH 3CHO+5O2−−−→ 4CO 2+4H2O
点燃
(4)溴水和酸性高锰酸钾溶液——使酸性KMnO 4溶液和溴水褪色
(九)羧酸
羧酸在水溶液中可以电离出H +,表现出酸的通性;同时羧酸也可和醇发生酯化反应。
−→CH 3COO +H+ 1、弱酸性:CH 3COOH ←
-
(1)使指剂变色
(2)与活泼金属反应:2CH 3COOH+Zn→(CH3COO) 2Zn+H2↑ (3)与碱性氧化物反应:2CH 3COOH+CuO→(CH3COO) 2Cu+H2O (4)与碱反应:2CH 3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO) 2Cu+2H2O 3COO) 2Cu 易溶于水
(5)与盐(Na2CO 3) 反应:2CH 3COOH+CO32-→2CH3COO +CO2↑+H2O
-
2、酯化反应:
酸跟醇起作用,生成酯和水的反应。此概念中,酸既可以是有机酸也可以是无机酸如(HNO 3);
2OH
+ 3HNO32OH
2ONO 2
2+ 3H2O 2ONO 2
C 2H 5OH+HONO2—→C2H 5—O —NO 2+H2O
⑴ 具有—COOH 的性质:
⑵ 具有—CHO 的性质。如:甲酸能与新制Cu(OH)2反应。 HCOOH+2 Cu(OH)2 −−→CO 2↑+Cu2O↓+3H 2O (十)酯
化学键断裂部位:
△
1、酯的水解
可逆的。 类似反应:
22
+ 2NaOH
OOCCH 3
COOH + 3NaOH
2OH 2OH
ONa
+ CH3COONa + 2H2O COONa
(1)酯类在碱性溶液中水解生成羧酸盐
CH 3COOCH 2CH 3+NaOH −−→CH 3COONa+C2H 5OH
RCOOR' +NaOH −−→
RCOONa +R'OH (2)酯化反应和酯的水解反应互为可逆
△
△
(
3)甲酸某酯重要用途。
中,含有醛基,表现还原性,能和银氨溶液、新制氢氧化铜反应。
2、酯的醇解:在酸或醇的催化下,酯还可以发生醇解反应。酯的醇解又称酯交换反应,在有机合成中有
1、生成小分子链状酯,如:
HOOCCOOH +HOCH 2CH 22、生成环状酯
OH OH
H 3C
2CH 3——COOH
——3
HOOCCOOCH 2CH 2OH +H 2O
+
—2—2
22
+ 2H2O
+ 2H2O
3、生成聚酯
n ——CH 2CH 2
—O O
OCH 2CH O H + (2n—1)H 2O
n
—[—HO
—
+n —CH 2—CH 2—]n H + (2n-1)H2O —O —CH 2—CH 2—O —
3、无机酸和醇酯化生成酯,例如:
2OH
OH —NO 22OH
2—ONO 2—ONO 22—ONO 2
+ 3H2O