浅谈有机物同分异构体数目与书写
浅谈有机物同分异构体数目与书写
Daniel
有机物同分异构体相关知识点的考察一般出现在理综化学选修模块，一般形式为书写符合条件的同分异构体数目或结构简式，分值在三分左右，有时也会出现在一卷化学选择题中，因此掌握有关同分异构体的知识显得尤为重要。相关辅导材料对此均有系统讲解，笔者不再重复，而是结合自身学习经历，简单分享自己的一些体会，供大家借鉴与思考。
首先介绍不饱和度。不饱和度是衡量有机物不饱和程度的指标。我们熟悉的饱和烃符合通式CnH2n+2，在此基础上，每减少两个氢，不饱和度便加1（这里只讨论高中涉及的由碳氢氧组成的有机物）。在高中有机选修中常用的有以下情况：双键（碳碳双键，碳氧双键等），三键，环结构以及较特殊的苯环。每一个独立的双键或环贡献一个不饱和度，每一个三键贡献两个不饱和度，每一个苯环贡献四个不饱和度，而单键是不贡献不饱和度的（如
C-O,C-H,-O-H 等）。因此在书写同分异构体时，常常可计算不饱和度来判断官能团种类。如讨论苯甲酸含酚羟基的同分异构体时，通过计算，苯甲酸不饱和度为5，而苯酚不饱和度为4，所以需要一个不饱和结构，即醛基，而不是饱和的含氧官能团如羟基或醚键。计算不饱和度的优点在于快捷且准确率高，如果上面的讨论采取计算分子式的方法将会比较繁琐，且容易出错。
另一个常考知识是苯环。关于芳香化合物的同分异构体，有很多结论可以记住。第一，苯环上有两个官能团（可相同可不同），则共有邻、间、对三种同分异构体；第二，苯环上有三个相同的官能团，共有连、偏、均三种同分异构体；第三，苯环上有AAB 共三个官能团，共有6种同分异构体；第四，苯环上有ABC 三个不同官能团，共有10种同分异构体。记熟这些结论，做题时便能事半功倍。
由于同分异构体一般数量较多，所以如果没有合理的分类，计数过程会很繁琐，而且很容易重复或疏漏。这方面技巧很多，需要大量做题并仔细反思总结才能有“感觉”。这里简单介绍两种思路。对于链状有机物，先确定主链，再安插官能团，条理会很清晰；而对于芳香化合物，则需要先确定可能的官能团组合，再确定官能团位置。
特别的，如果芳香化合物中取代基数量较多且有相同的官能团（常见的是AABC 型），则先从不同的官能团（B 、C ）开始分类讨论，最后再确定两个相同官能团（A 、A ）的位置。例如，对于后一种思路，可以参考两个甲基，一个羟基，一个羧基与苯环构成的有机物种类。由于两个甲基是相同的，则先讨论羟基和羧基的位置，无非邻、间、对三种情况，然后针对每一种情况再安插两个甲基，共6+6+4=16种。如果从两个甲基展开讨论，会繁琐许多，感兴趣的话可以尝试。
关于同分异构体的技巧还有很多，不能一一体现，大家平时要注意积累与反思，慢慢总结属于自己的解题思路，就一定能跨过同分异构体这一道关。
最后祝愿大家学有所成，考入自己理想的大学。