构建知识网络
一、构建知识网络·熟记重要反应
1．构建知识网络
2．熟记重要反应
(1)CH3CH2Cl―→CH2==CH2
(2)CH3CH2OH―→CH2==CH2
(3)CH3CH2OH―→CH3CHO
(4)CH3CH2OH和CH3COOH生成乙酸乙酯
(5)OHC—CHO―→HOOC—COOH
6)乙二醇和乙二酸生成聚酯
（7）乙醛和银氨溶液的反应
（8）乙醛和新制Cu(OH)2悬浊液的反应
1．卤代烃中卤素的检验:取样，滴入NaOH溶液，加热至分层现象消失，冷却后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液，观察沉淀的颜色，确定是何种 卤素 。
2．烯醛中碳碳双键的检验(1)若是纯净的液态样品，则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，则证明含有碳碳双键。(2)若样品为水溶液，则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸，充分反应后冷却过滤，向滤液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，则证明含有碳碳双键。提醒：若直接向样品水溶液中滴加溴水，则会有反应：
—CHO＋Br2＋H2O―→ —COOH＋2HBr而使溴水褪色
3．二糖或多糖水解产物的检验;若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液，中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，(水浴)加热观察现象作出判断。
4．如何检验溶解在苯中的苯酚？取样，向试样中加入NaOH溶液，振荡后静置、分液，向水溶液中加入盐酸酸化，再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水)，若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成)，则说明有苯酚。提醒：(1)若向样品中直接滴入FeCl3溶液，则由于苯酚仍溶解在苯中，不得进入水溶液中与Fe3＋进行离子反应；若向样品中直接加入饱和溴水，则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
(2)若所用溴水太稀，则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
5．如何检验实验室制得的乙烯气体中含有CH2==CH2、SO2 CO2、H2O?
有机化学问题的答题规范1．有机物命名要规范，熟悉烷烃等的系统命名法。请指出下列命名中的错误，并订正。
(1)(CH3)2CHC≡CH：3，甲基-1，丁炔或2-甲基-3-丁炔 3-甲基-1-丁炔
(2)
：甲氧基甲醛 甲酸甲酯
(3)CH2Cl—CH2Cl：二氯乙烷 1,2-二氯乙烷
2．化学式、键线式、结构式、结构简式等不能混同，勿多氢少氢。请订正下面的错误。
(1)乙醇的化学式为CH3CH2OH C2H6O
(2)1,4-二溴-2-丁烯的键线式：BrCH2CH===CHCH2Br
(3)葡萄糖的结构简式：C6H12O6或C5H11O5CHO CH2(OH)(CHOH)4CHO
3．官能团、取代基及原子间的连接方式要正确，官能团写在左边时要特别注意。请订正下列错误。
(1)丙二醛：CHOCH2CHO OHCCH2CHO
(2)对苯二酚
(3)甘氨酸：NH2CH2COOH H2NCH2COOH
(4)聚丙烯： CH2CHCH3
3．官能团、取代基及原子间的连接方式要正确，官能团写在左边时要特别注意。请订正下列错误。
(1)丙二醛：CHOCH2CHO OHCCH2CHO
(2)对苯二酚
(3)甘氨酸：NH2CH2COOH H2NCH2COOH
(4)聚丙烯： CH2CHCH3
4．有机反应条件要记清。请填写由已知有机物生成①②等产物的反应条件。
(1)BrCH2CH2CH2OH：
①CH2===CHCH2OH NaOH、醇，加热 ②BrCH2CH===CH2 浓H2SO4,170℃
(2) ：① 光照 ②3(3)CH2===CHCH2OH：①BrCH2CHBrCH2OH
②CH2③CH2===CHCH2OOCCH3(4)CH3CHBrCOOCH3①CH3②CH3CHBrCOOH
5原子要守恒。请订正下面的错误。
(1)
答案 ＋NaOH ＋nNaOH ＋
CH3COONa ＋nCH3COONa
(2)
＋2NaOH
＋NaX
答案
＋2NaOH
＋NaX＋H2O
(3)2CH3CH==CHCH==CHCHO＋O2―→2CH3CH==CHCH==CHCOOH
催化剂
答案 2CH3CH==CHCH==CHCHO＋O2――→2CH3CH==CHCH==CHCOOH △
浓硫酸
(4)HOOCCH2CHBrCOOH＋NaOH170 ――→℃HOOCCH2CH(OH)COOH＋NaBr＋H2O
水
答案HOOCCH2CHBrCOOH＋3NaOH――→NaOOCCH2CH(OH)COONa＋NaBr＋2H2O △
有机综合推断题突破策略
一、应用特征产物逆向推断
【例1】 下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据下图回答问题。
(1)D的化学名称是__________。
(2)反应③的化学方程式是________________________________(有机物须用结构简式表示)
(3)B的分子式是____________；A的结构式是______________；反应①的反应类型是__。
(4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有________种。
(Ⅰ)为邻位取代苯环结构；(Ⅱ)与B具有相同官能团；(Ⅲ)不与FeCl3溶液发生显色反应。 写出其中任意一种同分异构体的结构简式
(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途
二、确定官能团的方法
1．根据试剂或特征现象推知官能团的种类
(1)使溴水褪色，则表示该物质中可能含有“”或“”结构。
(2)使KMnO4(H)
溶液褪色，则该物质中可能含有“
”、“”或“—CHO”等结构或为苯的同系物。
(3)遇FeCl3溶液显紫色，或加入溴水出现白色沉淀，则该物质中含有酚羟基。
(4)遇浓硝酸变黄，则表明该物质是含有苯环结构的蛋白质。
(5)遇I2变蓝则该物质为淀粉。
(6)加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热煮沸有红色沉淀生成或加入银氨溶液加热有银镜生成，表示含有—CHO。
(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。
(8)加入NaHCO3溶液产生气体，表示含有—COOH。
2．根据数据确定官能团的数目
＋
(1)
Na2CO3(2)2—OH(醇、酚、羧酸)――→H2 NaHCO3Na(3)2—COOH――→CO2， —COOH――→CO2
(4)
―――→，—C≡C—(或二烯、烯醛)――→—CH2CH2—
(5)某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则含有1个—OH；增加84，则含有2个—OH。即—OH转变为—OOCCH3。
(6)由—CHO转变为—COOH，相对分子质量增加16；若增加32，则含2个—CHO。
(7)当醇被氧化成醛或酮后，相对分子质量减小2，则含有1个—OH；若相对分子质量减小4，则含有2个—OH。
3．根据性质确定官能团的位置
(1)若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构“—CH2OH”；若能氧化成酮，则醇分子中应含有结构“—CHOH—”。
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由一卤代物的种类可确定碳架结构。
(4)由加氢后的碳架结构，可确定“”或“—C≡C—”的位置。
(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或聚酯，可确定有机物是羟基酸，并根据环的大小，可确定“—OH”与“—COOH”的相对位置。
三、有机反应类型的推断1．有机化学反应类型判断的基本思路
2．根据反应条件推断反应类型(1)在NaOH的水溶液中发生水解
反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。
(2)在NaOH的乙醇溶液中加热，发生卤代烃的消去反应。
(3)在浓H2SO4存在的条件下加热，可能发生醇的消去反应、酯化反应、成醚反应或硝化反应等。(4)能与溴水或溴的CCl4溶液反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。
(5)能与H2在Ni作用下发生反应，则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应或还原反应。
(6)在O、Cu(或Ag)、加热(或CuO、加热)条件下，发生醇的氧化反应。
(7)与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应，则该物质发生的是—CHO的氧化反应。(如果连续两次出现O2，则为醇―→醛―→羧酸的过程)
(8)在稀H2SO4加热条件下发生酯、低聚糖、多糖等的水解反应。(9)在光照、X2(表示卤素单质)条件下发生烷基上的取代反应；在Fe粉、X2条件下发生苯环上的取代反应。
例:香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：
已
知以下信息：①A中有五种不同化学环
境的氢；②B可与FeCl3溶液发生显色
反应；③同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为__________；(2)由甲苯生成A的反应类型为________,A的化学名称为____________________;(3)由B生成C的化学反应方程式为
(4)B的同分异构体中含有苯环的还有__________种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有________种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有________种，其中：①既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是__________(写结构简式)；②能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是__________(写结构简式)。
1 mol Br22 mol H2