d第四章:反应类型与合成

学案一

一、教师寄语：伟大人物的最明显标志，就是他坚强的意志，不管环境变换到

何种地步，他的初衷与希望仍不会有丝毫的改变，而终于克服

障碍，以达到期望的目的。-------爱迪生

二、课 题：有机化学反应的类型

三、课程标准：1、根据有机化合物的组成和结构的特点，认识加成反应、取

代反应、消去反应

2、能够说明加聚反应和缩聚反应的特点

四、学习目标：1、掌握有机化学反应中的四大反应类型的实质

2、明确各种反应对物质结构的要求

3、掌握加聚反应、缩聚反应的反应特征及化学方程式的书写 学习过程

【自学探究】

阅读课本P 45~52，联系对烃及其衍生物的学习，完成下列问题：

完成下列有机化学反应的化学方程式，注明化学反应的类型，并指出能够发生该反应的原因或称为该反应类型的理由：

1、苯→溴苯：

化学方程式： 化学反应类型： ，原因：

2、乙醇→乙醛：

化学方程式： 化学反应类型： ，原因：

3、乙醇→乙酸乙酯：

化学方程式： 化学反应类型： ，原因：

4、乙醛→α－羟基丙腈：

化学方程式：

化学反应类型： ，原因：

5、氯乙烷→乙醇：

化学方程式： 化学反应类型： ，原因：

6、氯乙烷→乙烯：

化学方程式： 化学反应类型： ，原因：

7、异戊二烯→合成橡胶：

化学方程式： 化学反应类型： ，原因：

8、乙炔→丙烯腈：

化学方程式： 化学反应类型： ，原因：

【交流〃研讨】

研究有机化学反应类型的基本思路和方法

明确常见的有机化学反应类型，认识有机化合物的结构、官能团与有机化学反应类型的关系，从而能够根据有机物的结构判断它能够发生哪种类型的化学反应？明确有机化学反应类型对认识有机化合物的化学性质和研究有机化合物之间的相互转化的意义等。

（一）取代反应

1、取代反应的定义：

2、常见的取代反应包括

能够发生取代反应的物质种类有哪些？举例说明，并写出相应的方程式

（二）加成反应：

1、加成反应的定义：

2、能够发生加成反应的物质的结构特点是：

发生加成反应的物质种类有哪些？举例说明，并写出相应的化学方程式

（三）消去反应：

1、消去反应的定义：

2、能够发生消去反应的物质种类有：卤代烃、醇类

如果要发生消去反应，它们的结构特点是：

卤代烃： 醇类：

3、邻二卤代烃两种条件下的消去反应（NaOH 的醇溶液，金属锌）

方程式：、 结论：

（四）氧化－还原反应

1、有机物中氧化－还原反应的规律

氧化反应：，还原反应：

2、常见的氧化还原反应分析

（1）苯的同系物：能够使酸性高锰酸钾溶液退色。

发生反应的物质的结构要求

（2）醛类或说含有醛基的物质能够使酸性高锰酸钾溶液、溴水退色，能够发

生银镜反应、斐林反应，而酮类则不具备上述性质，为什么？

（3）醇类可以催化氧化，但是与其结构有关，请总结其具体内容

氧化反应生成醛类的结构特点： 氧化反应生成酮类的结构特点：

不能发生氧化反应的结构特点：

（4）醛类、酮类物质能够发生还原反应生成 ，羧酸不易被还

原，但是也能被一些还原性很强的还原剂如 还原为

（5）烯烃、炔烃都能够使酸性高锰酸钾溶液退色，其反应类型也是氧化还原

反应，乙烯氧化生成 、乙炔氧化生成

烯烃还能够被氧气或臭氧氧化生成醛类或酮类，请分析结构与产物种类

之间的关系：生成醛类的烯烃

生成酮类的烯烃

（五）加聚反应

1、加聚反应的定义：

2、发生加聚反应的物质结构要求：

3、对于二烯烃的加聚反应分析

二烯烃发生1，4加成式加聚反应生成的产物种类是什么样

的二烯烃才能发生上述加聚反应？

（六）缩聚反应

1、写出酚醛树脂生成的化学方程式：

该反应即为缩聚反应，请给缩聚反应下一个定义：

2、已知前面学过的乙二醇与乙二酸生成高聚物的反应也为缩聚反应，请写出

其反应方程式

【合作探究】

问题1：上述反应类型中，能够引入新的官能团的反应类型有哪些？举例说明

问题2：对于上述的反应类型，有时还存在着一些别名例如：苯生成溴苯为取

代反应-----硝化反应；苯生成苯磺酸为取代反应----磺化反应；乙醇与

乙酸生成乙酸乙酯为取代反应-----酯化反应；乙醇生成乙醚为取代反

应-----脱水反应。

已知纤维素能够与硝酸反应生成硝酸乙酯-----又叫硝化纤维，有人说

其反应类型为硝化反应，你怎样看待？

达标练习

1、丙烯醇（ CH 2=CH—CH 2—OH ）可发生的化学反应有 【 】

a 、加成 b 、氧化 c 、燃烧 d 、加聚 e 、取代

A 、a b c B 、a b c d C 、a b c d e D 、a c d

2、下列反应中，主要反应属于消去反应的是 【 】

A 、乙醇与浓硫酸共热到1700C B 、乙醇与浓硫酸共热到1400C

C 、浓硫酸，乙酸共热 D 、乙醇与浓硫酸，浓溴化钠溶液共热

3、用尿素和甲醛可以合成电玉（脲醛树脂），其结构为

NH 2—C=O

︱

—[N—CH 2]n — 则合成电玉的反应类型属于 【 】

A 、化合反应 B 、加聚反应 C 、缩聚反应 D 、分解反应

4、用2—溴丙烷为原料，制取1，2—丙二醇，需要经过的反应为 【 】

A 、加成—消去—取代 B 、消去—加成—取代

C 、消去—取代—加成， D 、取代—消去—加成

5、下列反应中，有机化合物被还原的是 【 】

A 、乙醛发生银镜反应 B、新制备氢氧化铜与乙醛反应

C 、乙醛加氢制备乙醇 D、乙醛制备乙酸

OH 能力展现

1、已知乳酸：CH 3也能够发生缩聚反应，请写出其反应方程式

学案二

一、教师寄语：锲而舍之，朽木不折；锲而不舍，金石可镂。—荀况

二、课 题：有机化合物之间的相互转化

三、课程标准：认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结

构特点，知道它们之间的转化关系

四、学习目标：1、巩固卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的性质

2、熟悉卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的生成

3、掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化 学习过程：

【自学探究】

一、卤代烃

1、卤代烃的常见性质，举例说明，写出相应的化学方程式（以氯乙烷为例）

（2）

2、卤代烃的生成方法，举例说明，写出相应的方程式并注明反应类型

（1）溴乙烷有三种生成方法

① ② ③

（2）在甲苯的苯环和甲基上分别引入氯原子 （1）

二、醇类

1、醇类的结构特征： ，其官能团是：

2、醇类的主要化学性质，举例说明，写出相应的化学方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

（7）

3、醇类的生成方法，举例说明，写出相应的方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

三、酚类

1、酚类物质的结构特征 ，其官能团是：

2、酚类的主要化学性质，举例说明，写出相应的化学方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6） 补充说明：

3、酚类的生成方法，举例说明，写出相应的方程式并注明反应类型

（1）

（2）

四、醛类

1、醛类物质的结构特征 ，其官能团是：

2、醛类的主要化学性质，举例说明，写出相应的化学方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

（6）

3、醛类的生成方法，举例说明，写出相应的方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

五、羧酸类

1、羧酸物质的结构特征 ，其官能团是：

2、羧酸的主要化学性质，举例说明，写出相应的化学方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

（4）

3、羧酸的生成方法，举例说明，写出相应的方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

六、酯类

1、酯类物质的结构特征 ，其官能团是：

2、酯类的主要化学性质，举例说明，写出相应的化学方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

（4）

（5）

3、酯类的生成方法，举例说明，写出相应的方程式并注明反应类型

（1）

（2）

（3）

【交流〃研讨】

写出下列有机物之间相互转化关系图中，各步转化的化学方程式

（找学生到黑板上写）

【合作探究】

问题：以苯为原料制苯酚，其它原料自选，写出制备流程和相应的化学方程式

达标练习

1、下列反应能生成乙醇的是 【 】

A 、乙烯水化 B 、乙醛还原 C 、乙醛氧化 D 、淀粉水解

2、下列物质在一定条件下，能脱氢而氧化成酮的是 【 】

A 、CH 3OH B 、CH 3CH 2CH 2OH

C 、 CH 3—CH 2—CH(OH)—CH 3 D 、(CH3) 3COH

3、有下列几种反应类型：

（1）消去（2）水解（3）加聚（4）加成（5）还原（6）氧化

A 、6 4 2 1 B 、5 1 4 2 C 、1 3 2 5 D 、5 2 1 4

4、有机物甲可以被氧化生成羧酸，也可以被还原生成醇。由甲所生成的醇和

酸在一定条件下反应可生成化合物乙，其分子式为C 2H 4O 2。下列有关叙述不 ．正确的是 【 】 ．．

A 、甲分子中的C 的质量分数为40% B、乙比甲的沸点高

C 、甲在常温常压下为无色液体 D、甲和乙的最简式相同

5、某有机物既能被氧化又能被还原，且氧化与还原的产物发生酯化反应所生

成的酯能发生银镜反应，则下列物质是该有机物同系物的是 【 】

A 、CH 3OH B.HCHO C.HCOOH D.CH3CHO

6、有机化合物A 和B 的分子中都有2个碳原子，室温时A 为气体B 为液体；A

在催化剂的作用下与水反应生成含氧化合物B ，B 在一定条件下被氧化可生成C ，则这三种物质A 、B 、C 可能是 【 】

A 、CH 2=CH2 CH3CHO CH3CH 2OH B、CH 3CHO CH2=CH2 CH3CH 2OH

C 、CH 2=CH2 CH3CH 2OH CH3CHO D、CH 3CH 2OH CH3—CH 3 CH≡CH

7、对于丙烯醛CH 2=CH—CHO 的性质叙述错误的是 【 】 ．．

A 、能使溴水退色 C、与足量的氢气反应生成1—丙醇

B 、属于不饱和烃 D、能与新制备的Cu(OH)2悬浊液反应

用丙醛制取1，2—丙二醇，所发生的反应类型的顺序依次是 【 】

学案三

一、教师寄语：青春时光转眼即逝 ——贺拉斯

二、课 题： 高分子化合物

三、课程标准：1、能举例说明合成高分子化合物的组成与结构特点，能够依

据简单合成高分子的结构分析其链节和单体

2、举例说明新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域

中的应用，讨论有机合成在发展经济、提高生活质量方面

的贡献

四、学习目标：1、掌握有机高分子化合物的链节、聚合度、单体等概念

2、初步了解高分子化合物的主要类别、结构特点、基本性质

3、培养处理有机合成、有机推断题目的能力

学习过程：

（一）认识有机高分子化合物

【自学探究】

1、有机高分子化合物的定义：

其化学式特征是： 其相对分子质量一般：

2、有机高分子化合物的分类（并举例）：按来源可分为、

两类，例如：

3、大部分高分子化合物是由小分子通过反应而制得的，所以也常称高

分子化合物为 或 ；形成高分子化合物的小分子叫做该

高分子化合物的 ；在高分子化合物中重复出现的、与小分子相对应

的结构单元叫做该高分子化合物的 ；结构单元重复的次数叫做

【交流〃研讨】

高分子化合物是由小分子通过两类聚合反应生成的，分别是加成聚合（简称加聚）、缩合聚合（简称缩聚），这两类反应的单体寻找各有方法。

1加聚反应：通过“四分法”和“二分法” ○

实例分析，找出下列高聚物的单体

2 — CH 2 2— 2—CH —CH

CH 3

2— 2—C H —CH

Cl CH 3

仔细体验上述五者单体的寻找过程与方法，找出下列高聚物的单体

[CH2—CH 2—CH 2—H —CH 2—C H —CH 2—C H=C H —CH 2—CH 2—CH]n

CH 3 Cl

简述你对“四分法”和“二分法”的理解

（1）其中的“四”“二”指的是：

（2）二者应用过程有先后顺序吗？

（3）具体使用过程：

2缩聚反应：需要结合缩聚反应的实质，来推测其单体。 ○

实例分析，找出下列高聚物的单体，并注明它们是通过哪类具体的缩聚反应？ —C —O —CH 2—CH 2— —H — H —CH 2— 3

总结：

（二）有机高分子化合物的结构特点

【自学探究】

有机高分子化合物的结构有两种：线型结构和体型结构。

1、线型结构，多条不含能再起反应的官能团的高分子长链互相缠绕在一起，

分子之间通过 紧密结合。高分子的链越长，其相对分子

质量就越 ， 就越强，高分子的强度就 。

2、体型结构，多条含能再起反应的官能团的高分子长链，通过化学反应，在

高分子之间形成若干 作用而产生一些交联，形成网状结构。高分

子链之间交联的程度越大，高分子材料的强度就 。

（三）有机高分子化合物的基本性质

【自学探究】

1、溶解性：有机高分子化合物绝大多数分子能溶解在 ，而体型结构的有机高分子则 。

2----即可塑性，能拉成

丝、压成薄片、压制成各种形状；有些 型高分子化合物一旦加工成

型就不会受热熔化，即具有热固性。

3、有机高分子化合物的导电性，常见的应用：

（四）合成材料

【自学探究】

1、。常见还有：粘合剂、涂料。

2、橡胶和塑料的区别，从单体上看：

从高分子化合物结构上看：

从上述结构可以看出，二者的化学性质 不稳定，需要进一步加工处

理，常见的处理措施有

3、合成纤维，

1对纤维与纤维素的理解 ○

2纤维分为天然纤维和合成纤维。天然纤维分为：动物纤维，有 等，○

植物纤维，有 等；合成纤维分为：人造纤维，有 等，合成纤维，有 等

达标练习

1、下了物质属于天然高分子材料的是 【 】

A 、油脂 B 、淀粉 C 、火棉 D 、涤纶

2、下列关于高分子化合物，可以溶解在有机溶剂中的是 【 】

A 、废轮胎上刮下的橡胶粉末 B 、纤维素 C 、电木 D 、聚乙烯

3、下列高聚物中属于体型结构的是 【 】

A 有机玻璃 B 、硫化橡胶 C 、聚苯乙烯 D 、蛋白质

4、下列各种高聚物具有热固性的是 【 】

A 、有机玻璃 B 、聚氯乙烯 C 、聚丙烯 D 、酚醛树脂

5、受热到一定程度就能软化的高聚物主要是 【 】

A 、相对分子质量较大的高聚物 B 、分子结构复杂的高聚物

C 、体型结构的高聚物 D 、线型结构的高聚物

6、能和对苯二甲酸发生缩聚反应制取合成纤维的化合物是 【 】

A 、苯酚 B 、甲醛 C 、乙醇 D 、乙二醇

7、合成腈纶（聚丙烯腈）的单体是 【 】

A 、CH ≡CH B.HCN C.CH 2=CH—CN D.CH 3CN=CHCN

8、下列关于新型有机高分子材料的说法不正确的是 【 】 ．．．

A 、高分子分离膜应可用于浓缩天然果汁，乳制品加工酿造

B 、复合材料一般以一种材料作为基体，另一种材料作为增强剂

C 、导电塑料是应用于电子工业的一种新型有机高分子材料

D 、合成高分子材料制成人工器官都受到人体的排斥作用，难以达到生物

相容的程度

9、下列物质不属于新型有机高分子材料的是 【】 ．．．

A 、高分子分离膜 B 、液晶高分子材料 C 、有机玻璃 D 、玻璃钢

能力展现

1难以分解，破坏土壤结构，影响生物生长； 1、塑料废弃物的危害主要有：○

2污染海洋；3危及海洋生物的生存；4造成海难事件；5破坏环境卫生，○○○○

污染地下水 【 】

1○5 B 、○1○2○3○4 C 、○2○3○4 D 、全部 A 、○

2、由乙醇制取COOCH 2时，最简单的流程需要经过下列的某些

∣ ∣

COOCH 2

1取代 ○2加成 ○3氧化 ○4还原 ○5消去 ○6酯化 ○7缩聚 反应。○

其正确顺序为 【 】

5○2○1○3○6 B. ○1○2○3○5○6 C. ○5○2○1○4○7 D. ○1○2○5○3○6 A. ○

3、通常人们所说的新科技革命的三大支柱不包括 【 】 ．

A 、材料 B 、能源 C 、交通 D 、信息

A 、热塑性 B 、绝缘性 C 、溶胀作用 D 、抗腐蚀性

5、下列物质中，能发生加成、加聚、自身缩聚反应的有 【】

A 、—OH B 、CH 2=CH—CH —CH 2—COOH 4、婴儿尿布--“尿不湿”中含有高分子材料，它是利用了高分子的 【 】

︱

OH

C 、CH 2=CH—COOH D 、CH 2—CH=CH—CH 2—O —CH 3

︱

OH

6、现代以石油化工为基础的三大合成材料是 【 】

1合成氨 ○2合成塑料 ○3合成盐酸 ○4合成橡胶 ○5合成尿素 ○6合成○

7合成洗涤剂 纤维 ○

1○4○7 B 、○2○4○6 C 、○1○3○5 D 、○4○5○6 A 、○

学案四

一、教师寄语：就是有九十九个困难，只要有一个坚强的意志就不困难

二、课 题：有机合成（一）

三、课程标准：举例说明烃、烃的衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用

四、学习目标：1、巩固各类有机物的化学性质与主要化学反应

2、掌握有机合成问题的基本思路，明确有机合成问题中常采

用的基本手段和方法

学习过程：

（一）有机合成的基本思路探究

【自学探究】

1、有机合成的基本程序：

预测将要合成有机物的结构，再 在进行合成路线设计时，其核心在于构建目标化合物分子的 ， 引入所必需的 ，然后 。

2、目前，同学们应当掌握的有机合成问题主要有两类：

（1）给定基本原料和目标合成物质，让你设计合成方案

（2）只有目标合成物质，让你自己选定原料反应物，并设计合理的合成方案 上述两种情况的形式虽然不一样，但基本思路是一致的。

实例分析：

①以碳酸钙、焦炭、食盐为原料，合成聚氯乙烯的基本思路是：

先用用碳酸钙和焦炭为原料制备碳化钙CaC 2，在用碳化钙和水反应生成乙

炔；再电解饱和食盐水制的氯气、氢气，再让氢气在氯气中燃烧制得氯化

氢，再让氯化氢与乙炔加成生成氯乙烯；再让氯乙烯在引发剂的作用下发

生聚合反应就制得聚氯乙烯了。

②以石油化工产品为原料，合成乙酸乙酯的基本思路是：

选择石油化工产品中的乙烯作为原料，先让乙烯与水加成生成 ，

再将其催化氧化生成 ，再催化氧化生成 ，再在

的催化作用下让 和 发生反应而制得。 根据上述两个例子，你觉着有机合成的基本思路应当是怎样的？做好该类

题目的关键在哪里？ 。 提示：回答该问题不要看书上的提示，应当据上述例子说出你的真实体会

（二）有机合成中常采用的手段

【交流〃研讨】

一、碳骨架的构建

任何有机化合物的分子都是由特定的碳骨架构成的，显然构建碳骨架是合成有机物的一项重要任务，必须要明确的是：构建碳骨架既可以是增长碳链也可能是缩短碳链，请你根据前面的学习总结体验：

（1）增长碳链常采用的反应类型可能有哪些？请举例说明：

（2）缩短碳链常采用的反应类型可能有哪些？请举例说明：

二、官能团的引入

因为有机化学反应，很多都是依托于某些官能团，所以引入官能团是有机合成中尤其重要的一个环节，根据前面的学习总结体验，举例说明并指出反应类型

（1）引入卤素原子常见的反应有四种

①烷烃基引入： ②苯环引入： ③以醇类为基础： ④不饱和烃引入：

（2）引入羟基常见的反应有三种

①以卤代烃为原料： ②以烯烃为原料： ③以酯类为原料：

三、官能团的转化

（1）把羟基转化为醛基：

（2）把羟基转化为酮羰基：

（3）把醛基转化为羧基：

（4）把羟基转化为羧基：

（5）把羧基转化为羟基： 总结体验：

有机化学反应很多都是通过官能团的转化或官能团的参与，故官能团的引入或转化是非常重要的，上述官能团的引入和转化所发生的化学反应类型主要有哪些？

【合作探究】

下图表示以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现某些官能团之间相互转化的关系图，请你写出各步反应的方程式，注明反应类型和引入官能团还是转化官能团：

（找学生到黑板上写，关键看反应条件）

达标练习

1、下列反应不可以使碳链增长的是 【 】

A、消去反应 B、乙醛与HCN 加成

C、乙醇与浓硫酸加热到140℃ D、1－溴丙烷与NaCN 反应

2、下列反应中，可以在有机物分子上引入羟基的是 【 】

A、羧酸与醇类发生酯化反应 B、醛类发生银镜反应

C、乙炔与水加成反应 D、烯烃与水加成反应

3、用乙炔作有机合成原料，下列过程可能生成产物CH 2Br －CHBrCl 的是【 】

A、先加HCl 再加Br 2 B、先加HCl 再加HBr

C、先加Cl 2再加HBr D、先加Cl 2再加Br 2

4、下列反应可以使碳链缩短的是 【 】

A、持续加热羧酸和碱石灰的混合物 B、高温加热石油

C、乙烯聚合 D、环氧乙烷开环聚合

5、在一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应，如乙炔的自身化合反应为：

下列关于该反应的说法中不正确的是 【 】

A、该反应使碳链增长了2个碳原子 B、该反应引入了新的官能团

C、该反应是加成反应 D、该反应属于取代反应

6、下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是 【 】

A、苯与溴水共热 B、甲苯与溴蒸汽光照

C、溴乙烷与NaOH(aq)共热 D、溴乙烷与NaOH 的醇溶液共热

7、下列反应不可能在有机分子中引入羟基的是 【 】

A、乙酸与乙醇酯化 B、聚酯水解

C、油脂水解 D、烯烃与水加成

能力展现

1、下列反应可使碳链增长的有 【 ①加聚反应 ②缩聚反应 ③酯化反应 ④卤代烃与氰基的取代反应

A、全部 B、①② C、①②③ D、①③④

2、下列反应能使碳链缩短的是 【 ①烯烃被KMnO 4氧化 ②乙苯被KMnO 4氧化 ③羧酸钠与碱石灰共热

④重油裂化 ④炔烃与溴水反应

A、①②③⑤ B、②③④⑤ C、①②④⑤ D、①②③④

】】

学案五

一、教师寄语：困难只能吓倒懦夫、懒汉，而胜利永远属于敢于攀登科学高峰

的人---------茅以升

二、课 题：有机合成（二）

三、课程标准：举例说明烃、烃的衍生物在有机合成和有机化工中的重要作用

四、学习目标：1、巩固各类有机物的化学性质与主要化学反应

2、学会利用所学知识解决实际问题，利用各类有机物之间的

相互转化，合成新型有机物

学习过程：

【方法引导】

1、有机合成是通过化学反应使有机物的碳链增长或缩短，或者是碳链与碳环

之间相互转化，或者是在碳链或碳环上引入或转换出各种官能团以制取不同类型、不同性质的有机物。有机合成题目能够较全面的考查同学们的有机化学基础知识的掌握程度、逻辑思维能力、创新思维能力等。

2、有机合成路线选择的基本要求：

有机物往往含有多种官能团，要充分考虑官能团的转化顺序。

解答有机合成题要注意：

(1)选择出合理简单的合成路线，同时应把握以下原则：合成路线的原理正确、路线简捷、易于提纯、反应条件温和、具有较高的产率，原料低毒性、低污染、易得和廉价的等；

(2)熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

3、抓住性质和制法这一主链，把握有机物之间的相互转化

一个有机化学反应，对反应物来说应当考虑其化学性质；对生成物来说则应当是它的制备方法，故，解决该问题关键就在于熟练掌握各类有机物之间的相互转化关系，例如：

高效课堂《化学导学案》 （选修）有机化学基础 编写人:崔晓旭 第 120 页

请举例写出每步反应的化学方程式：

4、解答有机合成题时，首先要正确判断合成的有机物属于哪一类有机物，它

带有哪种官能团，然后结合所学知识或题目中所给的信息，寻找官能团的引入、转换、保护和消去等方法，找出合成目标有机物的关系和突破口。基本方法有：

（1）正向思维：从已知原料入手，结合原料的化学性质，找出合成所需要的

直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。其过程可用“原料→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ……→目标物”来表示。

（2）逆向思维：该方法是合成复杂有机物时常用的方法，它是将目标合成物

倒退一步，而寻找上一步的中间体，以此类推直到你所熟悉或所给物质。按“目标物→中间产物Ⅰ→中间产物Ⅱ…→原料”的顺序确定合成顺序。

（3）双向结合：既从原料分子入手进行正推，又从目标合成物进行逆推，最

后通过中间产物衔接。

5、有机合成中官能团的保护

在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。

例如为防止一OH 被氧化可先将其酯化，为保护C ＝C 不受氧化可先将其与HBr 加成或与水加成，在含有C ＝C 和－CHO 的化合物中欲用溴水检验C ＝C ，应先将－CHO 用弱氧化剂(银氨溶液、新制Cu(OH)2氧化) 等。

【实例分析】

一、某课外活动小组用电石、一氯甲烷为基本原料合成聚丙烯酸甲酯，请用合

成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件，其它无机试剂可

高效课堂《化学导学案》 （选修）有机化学基础 编写人:崔晓旭 第 121 页

自选，有机物用结构简式表示）。

合成流程图表示方法示例如下：

答案：

二、6－羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体。某实验室以溴

代甲基环己烷为原料合成6－羰基庚酸。

请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案（注明反应条件）

解析：

（一）分析原料与目标产物之间的关系

（1）原料为一环状结构，且存在Br ；而目标产物为一链状结构，没有了Br ，出现了酮

羰基和羧基。

1消去 ○2水解取代 到底应当采取的哪种措施？ （2）如何去掉Br 呢？方法有二：○

（3）羧基中也存在着羰基，且它可有醛基氧化而来，那么，什么情况下可以产生两个羰

基呢？很显然，我们可以想到烯烃碳碳双键的氧化断键变羰基。

双键氧化时，可以变为酮羰基或醛基，醛基可进一步氧化变羧基。

（4）对照原料与产物可知：应当将环状侧链变甲基，在侧链邻位产生双键而氧化。

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（5）上述推断过程中，还有一处地方存在疑问， 发生消去反应时，为何是在环

上产生C ＝C ，而不是在支链上产生C ＝C 呢？这里涉及到不对称醇发生消去反应时脱水的方式，中学阶段并未学习，只能大胆假设。

答案：

三、利用芳香烃X 和链烃Y 可以合成紫外线吸收剂BAD ，已知G 不能发生银

镜反应，BAD 结构简式为：

BAD 的合成路线如下：

完成下列问题：

(1)写出结构简式Y

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（2）属于取代反应的有 （填数字序号）

（3）1mol 的BAD 最多可与含 mol 的NaOH 的溶液完全反应

（4）写出方程式

反应④ ，B+G→H

答案 (1)CH3CH=CH2 ；

(2) ①②⑤ (3) 6

(4)

补充要求：

（1）过程产物D 为何为该结构？而不是

（2）写出①②③④四步的化学反应方程式

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解有机合成题的思路规律及方法

自学探究（一）

有机合成题要求考生能用给定的基本原料（常见的有、、、

、

等）制取各种有机物。其实质是通过化学反应使有机

物的碳链增长或缩短，或在碳链与碳环之间发生相互转换，或在碳链与碳环上引入或转换各种官能团，以制取不同性质、不同类型的有机物。本文简略谈一谈有机合成题的解法，希望能给各位考生以帮助。

一、总的解题思路

1. 首先判断目标有机物属于何类有机物，与哪些基本知识和信息有关；

2. 其次分析目标有机物中碳原子的个数及碳链或碳环的组成；

3. 再次根据给定原料、信息和有关反应规律，合理地把目标有机物分解成若

干片断，或寻找出官能团的引入、转换和保护方法，尽快找出目标有机物的关键点和突破点；

4. 最后将正向思维和逆向思维、纵向思维和横向思维相结合，选择出最佳的

合成途径。

二、解题的基本规律和基本知识

1. 掌握官能团衍变的主线（常见有两种途径）

（1）

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（2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。如：

2. 官能团的引入

（1）引入羟基（－OH ）：a. 烯烃与水加成，b. 醛与氢气加成，c. 卤代烃碱

性水解，d. 酯的水解等。

（2）引入卤原子（X ）：a. 烃与X 2取代，b. 不饱和烃与HX 或X 2加成，c. 醇

与HX 取代等。

（3）引入双键：a. 某些醇或卤代烃的消去引入

等。

3. 官能团的消除

（1）通过加成消除不饱和键。

（2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（OH ）。

（3）通过加成或氧化等消除醛基（CHO ）。

4. 碳链的增减 ，b.

醇的氧化引入

（1）增长：有机合成题中碳链的增长，一般会以信息形式给出，常见方式为有机物与HCN 反应以及不饱和化合物间的加成、聚合等。

（2）变短：如烃的裂化裂解，某些烃（如苯的同系物、烯烃）的氧化。

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5. 有机物成环规律

（1）二元醇脱水 （2）羟基、羧基的酯化

（3）氨基酸脱水 （4）二元羧酸脱水

三、常见的合成方法

1. 顺向合成法

此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。

2. 逆向合成法

此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。

3. 类比分析法

此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。

四、高考常见题型

1. 限定原料合成题

本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生活实验，设计合理有效的合成路线。

例1：松油醇是一种调香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A （下式中的

下列反应制得：

试回答：

高效课堂《化学导学案》 （选修）有机化学基础 编写人:崔晓旭 第 127 页 是为区分两个羟基而人为加上去的）经

（1）α-松油醇的分子式_______________。

（2）α-松油醇所属的有机物类别是__________________（填编号）。 a. 醇 b. 酚 c. 饱和一元醇

（3）α-松油醇能发生的反应类型是__________________（填编号）。 a. 加成 b. 水解 c. 氧化

（4）在许多香料中松油还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH 和α-松油醇反应的化学方程式：_____________。

（5）写出结构简式：β-松油醇________________，γ-松油醇

_______________。

解析：本题可采用顺向思维依次推出。由α-松油醇的结构简式可以看出：OH直接与链烃基相连，应是醇，分子中含有环状结构且有双键，应属于不饱和醇；能发生加成反应，也能被氧化。A 在脱水发生消去反应，如果是环上的;OH 发生消去反应，得α-松油醇，如果是链上的

氢，得γ-松油醇。

答案：（1）

（4）

（5） （2）a （3）ac 发生消去反应，去氢的位置有两种：一种是去侧链上的氢，得β-松油醇，另一种是去环上的

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2. 合成路线给定题

本题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。

例2：根据图示填空：

（1）化合物A 含有的官能团是_______________。

（2）B 在酸性条件上与反应得到E ，E 在足量的氢氧化钠醇溶液作用下转变成F ，由E 转变成F 时发生两种反应，其反应类型分别是_______________。

（3）D 的结构简式是_______________。

（4）1 mol A 与2 mol H 2反应生成1 mol G ，其反应方程式是_______________。

（5）与A 具有相同官能团的A 的同分异构体的结构简式是_______________。 解析：据A 能与

A 中含有；A 能与反应，可知A 中含有；A 能与银氨溶液反应，加成生加成，A 中含有不饱和键，结合B 能与

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成E ，E 发生消去反应得F ，F 的所有碳原子在同一直线上，再结合H 的分子式，可知A 中含有碳碳双键，其结构简式为

B 为

C 为

D 为

E 为

其他问题便可迎刃而解了。

答案：

（1）碳碳双键、醛基、羧基

（2）消去反应、中和反应

（3）

（4）

（5）

3. 信息给予合成题

本题型的主要特点：除给出主要原料和指定合成物质外，还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。解这一类题应注意三点：一是认真审题，获取信息；二是结合问题；三是依据信息，应变创新。

例3：环己烯可以通过丁二烯和乙烯发生环化加成反应得到：

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。则：

（也可表示为：）

实验证明，下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化：

现仅以丁二烯为有机原料，无机试剂任选，按下列途径合成甲基己烷：

按要求填空：

（1）A 的结构简式是___________；B 的结构简式是___________。

（2）写出下列反应的化学方程式和反应类型：

反应④___________，反应类型______________________。

反应⑤___________，反应类型______________________。

解析：根据原料仅为丁二烯和信息I 可推知A 为

成上比A 少一个碳原子，结合信息II 可知B 为

式为；由于C 在组，属于醛类，分子；又因为C 在组成上比B 多四个氢原子，则③为催化加氢反应，

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故C 为；

是催化加氢反应。

答案：

（1）

（2）

消去反应

加成反应

分子中没有OH，所以④为消去反应，⑤

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