大学有机化学推结构
五、推结构：（10%）
1、化合物（A ）的分子式为C 5H 10O ，（A ）不溶于水，与Br/CCl4溶液或金属钠都不
发生反应，与稀盐酸或NaOH 溶液反应后，得到分子式为C 5H 12O 2化合物（B ），（B ）与当量高碘酸反应得到甲醛和分子式为C 4H 8O 化合物（C ），（C ）能发生碘仿反应。试推测写出（A ）、（B ）、（C ）的结构式。
2、分子式为C 5H 10O 的NMR 谱如下：δ=1.05(三重峰) δ=2.47(四重峰), 写出它的结构式. 五、推结构
H 5C 2H 3C
2H 5H 3C OH
1、
H C H O CH 3COC 2H 5
+
A B C 2、C 2H 5COC 2H 5
五、推结构：（10%）
1、麝香和灵猫香分别是雄鹿和灵猫腺体的分泌物，是名贵的天然动物香料，都具有麝香香气，其主要成分分别是麝香酮（A ，C 16H 30O ）和灵猫酮（B ，C 17H 30），A 用热HNO 3氧化，得到3-甲基十五烷二酸和2-甲基十五烷二酸；若用黄鸣龙法还原则得到甲基环十五烷，B 能使Br 2/CCl4褪色，用KMnO 4氧化则生成9-氧代十七烷二酸，请写出麝香酮和灵猫酮的结构式。
2、分子式为C 5H 10O 的NMR 谱如下：二个单峰。请推测其结构式。 五、推结构
H 3C
2) 7
(H212
2) 7
麝香酮
1、
2、(CH3) 3CCHO
灵猫酮
五、推结构：（10%）
1、化合物（A ）的分子式为C 5H 10O ，（A ）不溶于水，与Br/CCl4溶液或金
属钠都不发生反应，与稀盐酸或NaOH 溶液反应后，得到分子式为C 5H 12O 2化合物（B ），（B ）与当量高碘酸反应得到甲醛和分子式为C 4H 8O 化合物（C ），（C ）能发生碘仿反应。试推测写出（A ）、（B ）、（C ）的结构式。 五、推结构：（10%）
CH 3
H 2C
CH 2CH 3
五 . 推结构题∶(共 10分)
1.(本题 4分) 写出符合以下各种条件的最合适的结构式:
化合物A C 7H 16O 不易氧化但能脱水得到C 7H 14, 再激烈氧化则得丁酸和酮。
2.(本题 6分) 试根据下列反应推测化合物A,B,C,D 的结构。
Br Br
（A ）C 8H 8
1,NaOH-EtOH H 2O,Hg 2+/H+B 2,NaNH 2
O
OH
I 2,NaOH
三 . 合成题∶(共 20分) 1、 2、 3、 4、
H C
CH H 3C
+
CHI 3
H 3C CH 3H 3C
H , △
H 3C
O C 3
O 3
Cl
O
+
CH CH (1)BH 3(
2)H 2O 2,OH
Cl
HNO 3,H 2SO 4
CH 3
OH-2
H , △
+
NaNH H 5C 2Cl
H 2,Pd/BaSO4CN-BH 3H 2O 2/OH-
H 3C CH 2CH