碘催化合成乙酸环己酯的研究
第４０卷第４期
当
代化
工ＶＯ］．４０．Ｎｏ．４２０１１年４月
ＣｏｎｔｅｍｐｏｒａｒｙＣｈｅｍｉｃａｌＩｎｄｕｓｔｒｙ
Ａｐｒｉｌ，２０１１
碘催化合成乙酸环己酯的研究
王
艳１，姜红波２，赵卫星１
（Ｉ．宝鸡文理学院植物化学陕西省重点实验室，陕西宝鸡７２１０１３；２．宝鸡文理学院灾害监测与机理模拟陕西省重点实验室，陕西宝鸡７２１０１３）
摘要：研究了碘催化乙酸与环己醇的酯化反应。考察了物料配比，催化剂用量和反应时间对产品产率的
影响。合成乙酸环己酯的最佳条件是：在回流条件下，环己醇用量为０．１ｍｏｌ，乙酸用量为０．１６ｔｏｏｌ，即ｎ（Ｌ酸）厢（环己醇）＝１．６：１．０，碘的用量为２．０ｇ，反应时间为１２０ｍｉｎ。在最佳条件下，乙酸环己酯的产率可达６８．４２％，且具有很高的纯度。
关键词：乙酸环己酯；单质碘；酯化反应中图分类号：ＴＱ４２６
文献标识码：Ａ
文章编号：
１６７１—０４６０（２０１１）０４—０３３４—０３
ＣａｔａｌｙｔｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓｏｆＣｙｃｌｏｈｅｘｙｌＡｃｅｔａｔｅｂｙＩｏｄｉｎｅ
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ｏｎ
ｔｈｅｙｉｅｌｄｗｅｒｅｄｉｓｃｕｓｓｅｄ．Ｔｈｅｒｅｓｕｌｔｓｓｈｏｗｔｈａｔ
ｔｈｅ
ｏｐｔｉｍｕｍ
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ｍ０１）ｉｓ１．６：１．Ｏ；ｄｏｓａｇｅｏｆｉｏｄｉｎｅｉｓ２．０ｇ；ｔｈｅｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅｉｓ１２０
ｍｉｎｕｎｄｅｒｒｅｆｌｕｘ．Ｕｎｄｅｒａｂｏｖｅｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｙｉｅｌｄｏｆ
ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｃｅｔａｔｅｉｓｕｐｔ０
６８．４２％，ａｎｄｔｈｅｏｂｔａｉｎｅｄｐｒｏｄｕｃｔｉｓｖｅｒｙｈｉｇｈｐｕｒｉｔｙ．
Ｋｅｙｗｏｒｄｓ：Ｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｃｅｔａｔｅ；Ｉｏｄｉｎｅ；Ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ
乙酸环己酯是一种具有水果香味的无色油状液１．２仪器与试剂
体，对树脂等具有良好的溶解能力，常常可用作香乙酸（西安化学试剂厂）；环己醇（天津市大茂料，配制香蕉、苹果、树莓等果香型的香精，油漆、化学试剂厂）；碘（天津市大茂化学试剂厂）；以上试涂料等的溶剂以及食品工业和化妆品中的香料配料剂均为分析纯。
［１－３１。随着人们生活水平的提高和科学技术的飞速发
电子调温电热套（型号ＭＨ５００；规格５００ｍＬ，
展，人们对环保意识的不断加强，而乙酸环己酯作
北京科伟永兴仪器有限公司）；ＢＳ２２０２Ｓ电子天平（赛为脂肪酸环己酯的代表物质，研究乙酸环己酯的合多利斯科学仪器北京有限公司）；有机合成标准玻璃成对合成其他脂肪酸环己酯具有指导意义ｐ１。研究仪器。
人员在合成乙酸环己酯催化剂等方面进行了深入探１．３乙酸环己酯的合成
讨，先后筛选出一批较无机酸腐蚀小、污染低、易在装有回流冷凝器的圆底烧瓶中，加人一定量于分离和操作的催化剂芦１。
的乙酸、环己醇和催化剂碘，摇均后，按设定时间本文主要研究了碘作为催化剂合成了乙酸环己用电热套加热回流，回流完毕后，向圆底烧瓶中加酯，考察了物料配比，催化剂用量和反应时间对产饱和硫代硫酸钠溶液使碘褪色，将烧瓶中的反应液品产率的影响。
用分液漏斗分离出油层（粗产品）和水层，继续用１实验部分
乙醚萃取出水层中残留的粗产品，再用碳酸氢钠洗１．１
实验原理
涤粗产品至ｐＨ值显中性，将油层置于锥形瓶中，ＯＨ
ｃｗ，Ｃｏｏ¨６七讪ｃｏｏｏ偈。
然后加一定量的无水硫酸镁干燥粗产品１２ｈ以上，最后对其进行蒸馏，收集沸点在１７０。１７３℃的馏分。
基金项目：陕西省重点实验室重点科学研究项目（２００３ＪＳ０１８）：陕西省科技厅资助项目（０７８２４，２０１０ＪＫ４０９．宝鸡文理学院院级重点项目（ＺＫｌ０１３１）。收稿日期：２０１１－０３—１５
作者简介：王艳（１９８３一），女，陕西蒲城人．讲师．硕士。２００８年毕业干西北师范大学．研究方向：废水处理。Ｅ—ｍａｌ］：：ｗｅｌｘｌｎｇｚｈａｏ＠１６３．ｃｏｍ。
万方数据
第４０卷第４期王艳，等：碘催化合成乙酸环已酯的研究
３３５
１．３产品分析
所得为无色透明有香味的液体，测其折光率为
１．４３９
５，与文献值１．．４４０１相符。
２结果与讨论
２．１
物料配比对酯化反应的影响
从有关化学平衡的角度考虑，增大环己醇与乙
酸的物质的量之比有利于提高产物的产率率，但同
时也会导致后产物难以纯化和原料资源的浪费：本
研究以０．１ｔｏｏｌ环己醇为基准，乙酸的用量从０．１ｔｏｏｌ逐渐增加至０．２ｔｏｏｌ，催化剂碘加２．０ｇ，加热回流反应时间为１２０ｍｉｎ，考察了不同的乙酸与环己醇物质的量之比对反应产率的影响，反应结果见图１。
１．２：１．０
１．６：１．Ｏ
２．Ｏ：１．０
１．０：１．０
１．４：１．Ｏ
１．８：１．Ｏ
月（酸）／ｎ（醇）
图１物料配比对酯化反应产率的影响
Ｆｉｇ．１ＥｆｆｅｃｔｏｆｒａｔｉｏｏｆｒｅａｃｔａｎｔｓＯｌｉ
ｔｈｅｙｉｅｌｄ
由图１可知，固定其它条件不变，随着乙酸用量的逐渐增加，酯产率先增加而后降低，当醇酸物质的量之比为１．６：１．０时，反应产率最高，可达６８．４２％。酸过量太多，会促使酯在酸性条件下的逆向分解。
２。２催化剂用量对酯化反应的影响
取０．１ｔｏｏｌ环己醇和０．１６ｔｏｏｌ乙酸，催化剂碘的用量从１．０ｇ逐渐增加至３．５ｇ，加热回流反应时间
１２０
ｍｉｎ，考察了不同催化剂的用量对反应产率的影
响，结果图２。
图２催化剂的用量对酯化反应产率的影响
ｎ昏２Ｅｆｆｅｃｔｏｆｃａｔａｌｙｓｔｄｏｓａｇｅ
ｏｎ
ｔｈｅｙｉｅｌｄ
万方数据
由图２可知，当催化剂用量较少时，产率低，可能是反应速度慢导致反应不完全的缘故，增加催化剂用量酯产率提高，但进一步增加催化剂用量时酯产率又有所降低，这可能是由于发生副反应所致。因此当催化剂为２．０ｇ时，反应酯产率最高，可达
６８．４２％。这与在经典的酯化反应中使用浓硫酸作为
催化剂时的现象有明显的不同，使用浓硫酸时当其用量超过一定值以后，会使有机物发生分子内、分子间脱水副反应，从而导致酯化产率明显下降，产
品颜色会加深。本实验此种现象在此并未发生，说
明碘是一种较为温和的催化剂。２．３反应时间对反应的影响
取０．１ｔｏｏｌ环己醇和０．１６ｔｏｏｌ乙酸和２．０ｇ碘，改变加热回流时间，进一步考察不同回流时间对产率的影响，结果见图３。
及应时ｆ目］／ｍｉ“
图３反应时间对酯产率的影响
Ｆｉｇ．３
Ｅｆｆｅｃｔｏｆｒｅａｃｔｉｏｎｔｉｍｅ
Ｏｌｌ
ｔｈｅｙｉｅｌｄ
由图３可见，随着反应时间的延长，酯化产率逐渐提高，但是当反应时间超过１２０ｍｉｎ，产率没有明显提高，在６８．４２％以上，但考虑到成本等问题，故反应时间为１２０ｒａｉｎ时最为适宜。
３结论
（１）碘作为新型的温和催化剂，能有效地催化
乙酸和环己醇的酯化反应，具有催化剂用量小、处理简单、产率高等特点，具有良好的实用前景。用碘催化乙酸和环己醇酯化合成乙酸环己酯的酯化反应，优化条件为：环己醇用量为Ｏ．１ｔｏｏｌ时，乙酸与环己醇物质的量之比１．６：１．０，催化剂用量为２．０ｇ，回流时间为１２０ｒａｉｎ，产率可达６召．４２％。
（２）碘作为催化剂已在有机合成中占有重要一席之地，与传统的Ｌｅｗｉｓ酸相比较而言，碘单质方便易得、价格便宜、低毒且使用范围广，碘催化的
大多数反应条件温和、反应速度陕，后处理简便、
耐水、具有一定的立体和区域选择性。由于碘单质
为中性物质，故碘单质尤其适用于催化对酸敏感物质的化学反应。
（下转第３７６页）
３７６当代化
工
４一ｍｅｔｈｙｌ—ｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ
ａｎｄ
２０１ｉ年４月
４，６－ｄｉｍｅｔｈｙｌｄｉｂｅｎｚｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ
ｏｎ
ａ
饱和的动力学研究较少，只是有少量的关于裂解汽油的脱硫动力学，但是关于烯烃加氢的动力学研究方面甚少。因此，对汽油加氢动力学的研究，建立适合表达汽油ＨＤＳ和烯烃加氢饱和的动力学模型，就具有特别的现实意义。
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（上接第３３５页）
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（３腆单质催化有机合成反应还存在着不足之
处，其主要缺点是碘单质不能回收重复使用，但碘
单质催化有机合成反应一般只需催化量即可，仍可认为碘单质是一种有应用前景的催化剂。随着碘单质催化机理的研究工作不断深入，碘单质催化有机
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万方数据
碘催化合成乙酸环己酯的研究
作者：作者单位：
王艳， 姜红波， 赵卫星， WANG Yan， JIANG Hong-bo， ZHAO Wei-xing
王艳,赵卫星,WANG Yan,ZHAO Wei-xing(宝鸡文理学院植物化学陕西省重点实验室,陕西宝鸡,721013) ， 姜红波,JIANG Hong-bo(宝鸡文理学院灾害监测与机理模拟陕西省重点实验室,陕西宝鸡,721013)
当代化工
CONTEMPORARY CHEMICAL INDUSTRY2011,40(4)2次
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引证文献(2条)
1. 刘春生. 罗根祥 Y-β复合分子筛负载磷钨酸催化合成乙酸环己酯[期刊论文]-辽宁石油化工大学学报 2012(4)2. 赵卫星. 姜红波. 王宏社. 温普红 碘催化合成α,α'-双亚苄基环己酮[期刊论文]-光谱实验室 2012(5)
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