有机物分子中原子共线共面的确定方法
有机物分子中原子共线共面的确定方法
解此类问题除了必须具备一定的化学知识外,还应注意化学与数学的结合,运用所学立体几何知识,解决有关化学问题。
前面已经学了四种典型结构:CH 4: 正四面体,
键角109°28' ;
C 2H 4:
C 2H 2:
,所有原子均在同一平面上,键角120°; ,所有原子均在同一直线上,键角180°;
C 6H 6
:平面正六边形,键角120°。
只要掌握好这些结构、借助C —C 单键可以旋转而
、
不能旋转的特点,以及立体几何知识,各种与此有关的题目均可迎刃而解,现举例如下。
1.甲烷的正四面体结构(如图)
在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,其余两个氢原子分别位于平面的两侧,即甲烷分子中有且只有三原子共面(称为三角形规则) 。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时,该代替原子的共面问题,可将它看做是原来氢原子位置。 CH 3CH 2CH 3其结构式可写成如图所示。
左侧甲基和②C 构成“甲烷”分子。此分子中⑤H ,①C ,②C 构成三角形。中间亚甲基和①C ,③C 构成“甲烷”分子,此分子中①C ,②C ,③C 构成三角形,同理②C ,③C ,④H 构成三角形,即丙烷分子中最多三个碳原子(①C ,②C ,③C) 两个氢原子(④H ,⑤H) 五原子可能共面。
2.乙烯的平面结构
乙烯分子中的所有原子都在同一平面内,键角为120°。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时, 则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。
CH 3CH=CH2 其结构式可写成如图所示。
三个氢原子(①②③) 和三个碳原子(④⑤⑥) 六原子一定共面。根据三角形规则[⑤C ,⑥C ,⑦H 构成三角形]。⑦H 也可能在这个平面上。
(CH3) 2C=C(CH3) 2至少6个原子(6个碳原子) ,至多10个原子[6个碳原子和4个氢原子(每个甲基可提供一个氢原子)]共面。
3.苯的平面结构
苯分子所有原子在同一平面内,键角为120°。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。
甲苯中的7个碳原子(苯环上的6个碳原子和甲基上的—个碳原子) ,5个氢原子(苯环上的5个氢原子) 这12个原子一定共面。此外甲基上1个氢原子(①H ,②C ,③C 构成三角形) 也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。
同理可分析萘(
)分子中10个碳原子,8个氢原子,共18个原子共面和蒽
( ) 分子中14个碳原子,10个氢原子,共24个原子共面问题。
4.乙炔的直线结构
乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上,键角为180°。
当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时,代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。
四原子共线,甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。
此分子中①C ②C ③C ④H 四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。
再如:(CH3) 2C=C(CH3)C(CH3) =C(CH3) 2其结构简式可写成
最少6个碳原子(因双键与双键之间的碳碳单键可以转动) ,最多10个碳原子共面。
再如
中11个碳原子,萘环上的6个氢原子,共17个原子共面。亚甲基上的两个氢原子分别位于平面的两侧(①C ②C ③C 构成三角形) 。