专题二 原子共面共线问题

专题二

有机物原子共平面共直线问题

一、熟记简单分子的基本空间构型 甲烷：正四面体(键角109°

28‵) 乙炔：直线型(键角180°) 甲醛：平面型结构

二、原子取代定位思想：当基本构型分子中某H 被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是占据了原来H 的位置。如：可看成乙烯分子中③C 取代了苯环①C 上的位置，故③C 与苯环共平面；也可看成苯环①C 取代了乙烯分子中③C 上的H ，故①C 与乙烯共平面。

乙烯：6个原子共平面(键角120°)

苯：平面正六边形，6个C 和6个H 共平面(键角120°)

三、单键的转动思想：单键(碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等) 可旋转而不影响构型，双键和三键不能旋转。如：苯酚所有原子不一定都在同一个平面。苯酚分子中，O 和苯环上所有原子共平面，但由于H-O 键可旋转，导致H 可能不在苯环平面上。 四、结构不同的基团连接后原子共面分析

(1) 通过单键旋转，甲基中最多能有1个H 在与其C 相连的平面内。如：甲苯分子中最多13个原子共平面，最少12个原子共平面。

(2) 定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必落在此平面内。如：CH 3CH=CH—C≡CH分子中，展开空间构型得到右图。该分子中，乙炔直线型分子构型中，①② C 在乙烯分子平面内，因此①②③④原子与乙烯分子共平面，因此该分子中至少8个原子共平面，最多9个原子共平面。 五、做题步骤

(1) 看清楚题目问的是“多少原子共平面”还是“多少碳原子”共平面；是“共平面”还是“共直线”；是“一定”共面，还是“最多”“最少”“可能”共面。

(2) 熟练掌握4大基本构型，将复杂有机物结构展开空间构型，再根据简单分子基本构型、单键转动思想、原子取代定位思想进行分析。 六、易混点辨析

① ② ③ ④

(1) ，①②C 在同一直线，③④C 在同一直线，

②

但4个C 一定不在同一直线上，其空间构型展开如右图。

(2) 苯分子中最多有4个原子在同一直线上，即“对位”上的2个C 和2个H ，如右图所示，是①④位而非①③位。 又如： 分子中最多有4个C 在同一直线上。

1

① ③ ④

练习强化

1、苯乙炔(

C

CH

) 分子中有多少个原子共平面( )

A ． 8 B ． 9 C ． 11 D ． 14

H C

CH 2

2、有机物

CHO

分子中至多有多少个碳原子处于同一平面上( )

A ． 9 B ． 8 C ． 7 D ． 6 3、下列分子中，所有原子均在同一平面的是( )

A ．甲醛 B ．甲苯 C ．一氯甲烷 D ．2-甲基丙烯

CH 3

4、结构式为

CH 3

的烃，分子中至少有几个碳原子在同一平面上( )

A ． 9 B ． 8 C ．10 D ．11 5、下列物质分子中，属于正四面体结构的是( )

A 、CH 3Cl B 、CHCl 3 C 、CCl 4 D 、CH 2Cl 2 6、下列分子各个原子不在同一平面内的是 ( )

A 、二氧化碳 B 、乙烯 C 、苯 D 、环已烷 7、结构简式如右图的烃，下列说法正确的是( ) A ．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上 B ．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上 C ．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 D ．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上 8、烃的结构简式为

，分子中含有四面体结构的碳原子数为a ，在

同一直线上的碳原子数为b ，一定在同一平面上的碳原子数为c ，则a 、b 、c 分别为( ) A ．2、3、5 9、在

B ．2、3、4

C ．4、6、4

D ．4、3、5

分子中处于同一平面上的原子数最多可能是( )

A ． 18 B ． 20 C ． 21 D ．23

10、(05年全国高考) 结构简式为如下图所示的烃，下列说法中正确的是( ) A ．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上 B ．分子中至少有10个碳原子处于同一平面上 C ．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上

D ．该烃属于苯的同系物

11、在下列的分子中所有的碳原子一定都在同一平面上的是(

)

2

12、三氯生化学名为2,4,4-三氯-2羟基-二苯醚(如下图) ，被广泛应用于肥皂、牙膏等日用化学品之中，有杀菌消毒等作用。则下列有关说法中正确的是( ) A ．物质的分子式为C 12H 6Cl 3O 2 B ．该物质与FeCl 3溶液混合后可显色 C ．该物质中所有原子一定处于同一平面 D ．该物质苯环上的一溴取代物有6种

13、对于CH 3—CH=CH—C≡C—CF 3分子结构的描述 (1) 下列叙述中正确的是( ) A 、6个碳原子有可能都在一条直线上 C 、6个碳原子都在同一平面上

B 、6个碳原子不可能都在一条直线上 D 、6个碳原子不可能都在同一平面上

(2) 一定在同一直线上的碳原子个数为______。 (3) 位于同一平面内的原子数最多有______个。 14、有机物分子如图所示，

(1) 处于同一平面上的碳原子数最多有个 (2) 处在同一直线上的碳原子数是

强化练习参考答案

13． (2) 4 (3) 10 14． (1)11 (2)4

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